Diajukan untuk memenuhi salah satu tugas mata kuliah Praktikum Kimia Farmasi
Analisis I
Disusun oleh :
2019
“ANALISIS KUALITATIF SENYAWA TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
DAN SALISILAT”
No Praktikum : 2
Hari/tanggal : Senin, 9 September 2019
No Sampel : 360 dan 350
Tujuan : Menganalisis dan Mengidentifikasi sampel 360 dan 350 dalam bentuk
sediaan farmasi
Tinjauan Pustaka
A. Golongan Asam
Asam secara umum merupakan senyawa kimia yang biladilarutkan
dalam air akan menghasilkan larutan dengan pH lebih kecil dari 7.
Dalam definisi modern, asam adalah suatu zat yang dapat menerima
pasangan elektron bebas dari suatu basa. Suatu asam bereaksi dengan
suatu basa dalam reaksi penetralan untuk membentuk garam. Contoh
asam yaitu asam asetat, asam borat, asam salisilat, asam benzoat dan
lain-lain.
B. Turunan Asam Karboksilat
Asam karboksilat merupakan suatu asam organik yang mempunyai
gugus asil (R-C=O) yang dihubungkan dengan gugus hidroksil (-OH).
Dalam rumus struktur yang termampatkan, gugus karboksil dapat
ditulis sebagai -CO₂H, dan asam karboksilat dapat ditulis sebagai
RCO₂H.
Asam karboksilat mudah terdisosiasi menjadi anion karboksilat dan
ion hidrogen bermuatan positif (proton), jauh lebih mudah daripada
alkohol (menjadi ion alkoksida dan proton), karena ion karboksilat
distabilkan oleh resonansi. Muatan negatif yang tersisa
setelah deprotonasi gugus karboksil terdelokalisasi di antara dua atom
oksigen elektronegatif dalam struktur resonansi.
Delokalisasi awan elektron ini berarti bahwa kedua atom oksigen memiliki
muatan negatif yang kurang kuat; oleh karena itu, proton positif kurang tertarik
kembali ke gugus karboksilat begitu ia telah pergi; sehingga, ion karboksilat
lebih stabil. Sebaliknya, ion alkoksida, sekali terbentuk, akan memiliki muatan
negatif yang kuat pada atom oksigen, sehingga menyulitkan proton untuk
melepaskan diri. Dengan demikian, asam karboksilat memiliki pH yang lebih
rendah daripada alkohol: semakin tinggi jumlah proton dalam larutan, semakin
rendah pH-nya
Asam karboksilat dikelompokan sebagai asam alifatik, ketika
gugus alkil terikat pada gugus karboksil dan sebagai asam
aromatis, ketika gugus aril diikatkan pada gugus karboksil.
Asam karboksilat yang paling sederhana adalah asam formiat
(HCO₂H) dan asam asetat (CH₃COOH)
C. Asam Salisilat
Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat iritan
lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang
digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat
dan ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan
pula garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal asalah asam
asetilsalisilat.
Asam salisilat mendapatkan namanya dari spesies dedalu (bahasa Latin: salix),
yang memiliki kandungan asam tersebut secara alamiah, dan dari
situlah manusia mengisolasinya. Penggunaan dedalu dalam pengobatan
tradisional telah dilakukan oleh bangsa Sumeria, Asyur dan sejumlah suku
Indian seperti Cherokee. Pada saat ini, asam salisilat banyak diaplikasikan
dalam pembuatan obat aspirin.
Prosedur Kerja
Bentuk
Bau
Sampel Organeptis
Rasa
Warna
As.Salisilat : Bau
gandapura
+ FeCl₃ : Ungu
+ etanol + H₂SO₄
pekat : bau
frambosan (as.
Benzoat) + Reaksi cuprifil :
hijau ( Asam Sitrat)
+resorsin + H₂SO₄
+ gliserin : Ungu
merah (Asam + methanol +
oksalat) ( resorsin+H 2S
H₂SO₄ pekat, bakar
O 4+ gliserin)
: nyala hijau (Asam
ungu
borat) merah )
+ +HCl
(methanol+
pekat : biru
H SO 4 pekat)
kuat2 ( Asam
bakar, nyala
Mefenamat)
+ KMnO₄
biru + NaOH :
kuat (Asam
hijau (Asam Folat)
Mefenamat)
Uji Penegasan
+ FeCl₃
+( FeCl: merah coklat,
3) ungu (
warna hilang dengan
Gol. Salisilat)
penambahan asam
(Asam Asetat)
+ FeCl₃
H) Hijau:(Asam
Ungu
(golongan
Folat)salisilat)
coklat (Asam
+ McNally : merah
Asetat)
(Asetosal) + FeCl₃ : Ungu –
+( Marquis)
biru
merah+ alkohol
darah):
ungu tetap (Asam
( acetosal )
+( Reagen salisilat)
+ 1tts piridin +
Zwikkercoklat
Roux) : ungu (
ungu (Asam
barbital)
Sulfanilat)
+FeCl
formaldehyde
3) coklat +
sulfuric acid :
( Asam
orange (
Diazepam)
Hasil Pengamatan
No Hasil
Sampel Prosedur Kerja pengamatan Dugaan Sementara
360 Isolasi
+ NaOH Vortex , Terpisah antara sampel
Dekantasi dan larutan Asetosal, Asam folat
Uji Golongan
+ etanol Adanya bau Asetosal, Asam folat
+ H₂SO₄
Uji Penegasan
+ KMnO₄ + NaOH Hijau Asam folat (-)
+ McNally Merah Asetosal (+)
350 Isolasi
+ gliserin
+ etanol Vortex , Terpisah menjadi 2 Asam Benzoat
Sentrifugasi, Dekantasi. bagian Asam Salisilat
Uji Golongan
+ etanol Adanya Bau Asam Salisilat
+ H₂SO₄ Asam Benzoat
Uji Penegasan
+ FeCl₃ Ungu Asam Benzoat
+ alkohol
Pembahasan
Pada praktikum kali ini mengenai analisis turunan senyawa asam karboksilat dan
asam salisilat dimana sampel yang didapat 2 sampel yaitu sampel no 350 sediaan serbuk
dan sampel 360 sediaan salep. Hal yang pertamakali di uji yaitu Uji Organoleptis
kemudian isolasi, ekstrasi dilanjut uji golongan dan uji penegasan.
Pada sampel no 350 diketahui bahwa sampel merupakan Asam benzoat dimana
mengalami beberapa tahapan mekanisme esterifikasi Tahapan pertama yang terjadi dalam
mekanisme esterifikasi asam benzoat oleh etanol adalah protonasi. Hal initerjadi melalui
asam benzoat yang diserang oleh H⁺ yang berasal dari asam sulfat pekat sehingga asam
benzoat menjadi lebih reaktif dan mudah diintervensi oleh etanol. H⁺ akan menyerang
atom O yang terdapat pada asam benzoat yang memiliki ikatan rangkap sehinggat atom O
menjadi memiliki pasangan elektron bebas (PEB) dan lebih reaktif. Selanjutnya tahapan
kedua yang terjadi adalah adisi alkohol dimana etanol akan masuk mengintervensi asam
benzoat teraktivasi melalui atom O dari hidroksi yang terdapat dalam etanol. Atom O
yang berasal dari etanol memiliki tingkat kerapatan elektron yang penuh dan memiliki
pasangan elektron bebas sehingga dapat mengintervensi asam benzoat teraktivasi.
Tahapan ketiga yang terjadi adalah deprotonasi molekul akan melepaskan satu atom H⁺
yang paling mudah dilepaskan karena ketidakstabilan yang terjadi dalam molekul.
Tahapan keempat yang terjadi dalam reaksi esterifikasi asam benzoat adalah protonasi
kembali oleh H⁺ yang sehingga terjadi penggabungan dua atom H pada salah satu gugus
O. Tahapan kelima adalah proses dehidrasi atau hilangnya gugus H₂O dari molekul asam
benzoat yang sudah terintervensi. Tahapan terakhir yang terjadi dalam esterifikasi asam
benzoat adalah deprotonasi sehingga terbentuklah ester yang dikenal dengan etil benzoat
(sebagai ester dariasam benzoat). Ester etilbenzoat memiliki bau yang khas seperti bau
pada balsem.
Selanjutnya yaitu pada sampel no 360 yang diketahui merupakan asetosal dimana
keberadaan asetosal (asam asetilsalisilat) dapat dideteksi secara kualitatif melalui tes
warna setelah mengalami reaksi hidrolisis terlebih dahulu, antara lain dengan
menggunakan pereaksi McNally akan memberikan warna merah. Asam salisilat
adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya
asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan
basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Kemurnian aspirin
bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus
fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika
FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol.
Kesimpulan
Sampel no 350 merupakan Asam benzoat dan Sampel no 360 merupakan Asetosal
Daftar Pustaka
Hasil akhir sampel no 360 Hasil akhir sampel no 350 Hasil dekantasi