HANDOUT

ASAM HIDROKSI ALKANOAT &

ALKIL HIDROKSI ALKANOAT

Disusun Oleh :

1. Merry Wulandari NPM. 2106103040061

2. Nesa Arya NPM. 2106103040059
3. Nelfira Upika NPM. 2106103040058

Untuk Melengkapi Tugas-tugas Guna Memenuhi Persyaratan

Mengikuti Matakuliah Kimia Organik Polifungsional

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS SYIAH KUALA
DARUSSALAM – BANDA ACEH
TAHUN 2023
1. Asam Hidroksi Alkanoat
1.1 Pengertian Asam Hidroksi Alkanoat
Pengetahuan tentang definisi asam hidroksi alkanoat atau asam hidroksi
karboksilat diawali dengan pengetahuan mengenai asam alkanoat atau asam
karboksilat. Menurut Sumardjo (2008:89), asam alkanoat adalah asam
monokarboksilat alifatik jenuh yang strukturnya diturunkan dari alkana dengan
mengganti satu atom hidrogen dengan satu gugus karboksil dengan struktur umum
R-COOH. Dalam senyawa asam hidroksi, terdapat dua gugus fungsi yang
berlainan yaitu gugus karboksil serta gugus hidroksi. Sehingga, asam hidroksi
alkanoat dapat diartikan sebagai senyawa organik yang memiliki dua gugus fungsi
yang melekat dalam suatu rantai yaitu gugus hidroksil (-OH) dan juga gugus
karboksil (-COOH).

Gugus Fungsi Asam Hidroksi Alkanoat

(Sumber : Miltenberger&Karlheinz, 2000)

1.2 Struktur Asam Hidroksi Alkanoat

Jenis Struktur Struktur

Struktur Kerangka (struktur 1

Alifatik)

IUPAC : Asam 2-hidroksi-1,2,3

propanatrikarboksilat
Trivial : Asam sitrat

(Sumber : Hart,1983:260)
 IUPAC : Asam 3-hidroksi butanoat
Trivial : Asam β-hidroksibutirat

IUPAC : Asam 2-hidroksipropanoat

Trivial : Asam α-hidroksipropionat atau Asam
laktat

(Sumber : Hart, dkk,2003:306)

Struktur Garis
(Struktur Alifatik)

IUPAC : asam 2-hidroksi etanoat

Trivial : asam α-hidroksi asetat

IUPAC : asam 5-hidroksi pentanoat

Trivial : asam δ -hidroksi valerat
(Sumber : Chemdraw)

CH3CH(OH)(CH2)2COOH
Struktur Termampatkan IUPAC : asam 4-hidroksi pentanoat
(Struktur Alifatik) Trivial : asam γ-hidroksi valerat
 CH3(CH2)4(OH)CH2COOH

IUPAC : asam 3-hidroksi heptanoat

Trivial : asam β-hidroksi enantat

(Sumber : Chemdraw)

Struktur Siklik

IUPAC :
Asam 3-hidroksi siklopentanoat
Trivial:
Asam β-hidroksi siklopentanoat

(Sumber : Chemdraw)

Struktur Aromatik

IUPAC : Asam 4-hidroksibenzoat

Trivial : Asam p-hidroksifenil

(Sumber : Rini,dkk, 2007:6)

1.3 Tata Asam Hidroksi Alkanoat
1.3.1 Tata nama IUPAC
Menentukan rantai utama, yaitu rantai terpanjang dengan jumlah C
terbanyak yang terikat langsung dengan gugus fungsi –COOH. Penamaan rantai
utama mengikuti jumlah atom C mulai dari metanoat sampai dekanoat. Pemberian
nomor dimulai dari C gugus fungsi karboksil.Setelah itu diberi nama hidroksi
pada gugus alkohol dan letaknya pada rantai utama. Penamaan mengikuti urutan
abjad atau dimulai dari gugus hidroksi apabila tidak terdapat cabang ataupun
gugus lainnya. Diberi akhiran “oat” pada nama rantai utama. Jika senyawa siklo,
penamaan rantai utamanya berdasarkan banyaknya jumlah atom C pada cincin,
lalu diberi penambahan awalan siklo. Jika senyawa karbon mengikat lebih dari
satu gugus fungsi, penomoran dan akhiran ditentukan menurut prioritas tatanama.
(Fessenden & Fessedenden, 1992 : 263). Berikut, gugus yang diprioritaskan
penamaannya:

a. Asam -oat :

b. -al :

c. -on :
d. -ol :

e. -amina :

f. -ena :
g. -una :
h. Substituen awalan : R-, C6H5-, Cl-, Br-, -NO2, dll
 Contoh

Nama IUPAC : Asam 2-hidroksipropanoat

(Sumber : Roni, 2021:149)

1.3.2. Tata nama Trivial

Tentukan rantai utama dengan cara memilih rantai karbon terpanjang yang
mengandung gugus karboksil(-COOH). Sekilas, penamaan IUPAC dan trivial atau
nama umum hampir sama terkait pemberian nomor paling kecil terhadap gugus
karboksil. Perbedaannya adalah jika nama umum yang digunakan untuk asam,
substutuennya dicirikan dengan huruf yunani seperti α, β, γ, dan seterusnya
(Hart,dkk,2003:306). Jika senyawa karbon mengikat lebih dari satu gugus fungsi,
penomoran dan akhiran ditentukan menurut prioritas tatanama. (Fessenden &
Fessedenden, 1992 : 263)

Contoh :

Nama Trivial: Asam α-hidroksi propionate atau Asam laktat

(Sumber : Hart, 1983)

 Nama Trivial: Asam α-hidroksi-β-metil butanoat

(Sumber : Kamaludin, 2010: 117)

Berikut ini adalah tabel yang dapat dijadikan acuan dalam memberikan
penamaan pada senyawa yang memiliki gugus karboksil (-COOH)

Rumus Penamaan IUPAC Penamaan Trivial

H-COOH Asam metanoat Asam format
CH3-COOH Asam etanoat Asam asetat
CH3-CH2-COOH Asam propanoat Asam propionat
CH3-(CH2)2-COOH Asam butanoat Asam butirat
CH3-(CH2)3-COOH Asam pentanoat Asam valerat
CH3-(CH2)4-COOH Asam heksanoat Asam kaproat
CH3-(CH2)5-COOH Asam heptanoat Asam enantat
CH3-(CH2)6-COOH Asam oktanoat Asam kaprilat
CH3-(CH2)7-COOH Asam nonanoat Asam pelargonat
CH3-(CH2)8-COOH Asam dekanoat Asam kaprat

(Sumber: Sumardjo,2008)

1.4 Sifat-Sifat Asam Hidroksi Alkanoat

Seperti sifat senyawa-senyawa yang lain, sifat senyawa dion juga terbagi
menjadi dua, yaitu sifat fisika dan sifat kimia sebagai berikut.
1.4.1 Sifat Fisika
a. Asam p-hidroksi benzoate memiliki berat molekul 138.12 g/mol berbentuk
padatan kristal putih dan sedikit larut dalam air dan kloroform
 b. Asam laktat murni tidak berbau, tidak berwarna dan bersifat higroskopis
pada suhu kamar. berat molekul asam laktat 90,08 gr/mol, densitasnya
1,2060 gr/ml, panas pembakarannya 1361 Kj/mol, titik beku 16,8°C,
tekanan 14 mmHg, serta kapasitas panas (Cp) pada 20°C adalah sebesar
190 J / mol°C (Herawati&Roni,2012:3)
c. Asam laktat mendidih dalam suhu 122 °C jika menggunakan petroleum
eter pada suhu 60-80°C (Mulyono,dkk,2018:34)
d. Asam salilisat memiliki warna yang sama dengan paracetamol
(amananti,dkk,2022:10)
e. Asam laktat yang dihasilkan dari proses fermentasi bewarna kuning dan
biasanya mengandung residu dari gula dan sumber nitrogen
(Agustin&indrarosa,2022:20)

1.4.2 Sifat Kimia

Asam hidroksi alkanoat memiliki sifat kimia sebagai berikut
a. Asam valproate teroksidasi menghasilkan metabolit asam 4-hidroksi dan
5-hidroksi valproat

(Sumber : Siswandono, 2020)

b. Asam fenolat adalah golongan khusus asam hidroksi, salah satunya adalah
asam salisilat( asam o-hidroksibenzoat. Dibuat melalui pemanasan natrium
fenoksida dengan karbon dioksida(Hart,1983:261)
c. Asam hidroksi yang kedua gugus fungsinya dipisahkan oleh tiga atau
empat atom karbon bereaksi secara intramolekul membentuk ester siklik
yang dinamakan lakton

(Sumber: Hart,1983:261)

d. Asam amino dapat diubah oleh asam nitrit menjadi asam hidroksi
karboksilat atau asam hidroksi alkanoat. Pada reaksi ini terjadi
pembongkaran radikal amino sehingga dibebaskan gas nitrogen

(Sumber: Sumardjo,2008:140)

e. Asam β-hidroksi sangat mudah melepaskan air membentuk asam tak jenuh

Asam β-hiroksi

(Sumber: Hart,1983:261)
f. Asam α-hidroksi bereaksi secara intramolekul menghasilkan diester siklik
yang dinamakan laktida

(Sumber: Hart,1983:262)

g. Suatu karboksilat dapat dihasilkan dari oksidasi senyawa aldehida

(Sumber: Suryani,dkk,2020:123)

h. Asam 2-hidroksi benzoate atau asam salisilat mengalami reaksi dengan

anhidrida asetat mengubah gugus hidroksil fenolit dari asam salisilat
menjadi aspirin

(Sumber: Hart,1983:263)
 i. Sifat kimiawi dari asam laktat diantaranya adalah larutan dalam air,
alkohol dan eter. Asam laktat tidak larut dalam klorofom, eter disufilda,
dan karbon disulfide. Asam laktat dapat diperoleh melalui fermentasi dari
limbah kubis (Roni&Herawati,2012:3)

1.5 Kegunaan Asam Hidroksi Alkanoat

Adapun berbagai kegunaan asam hidroksi alkanoat di dalam kehidupan
sehari-hari adalah sebagai berikut
a. Asam laktat terdapat pada susu asam yang merupakan hasil fermentasi
laktosa. Selain itu asam laktat juga dihasilkan selama otot beraktivitas
didalam tubuh.(Hart,1983:260)

b. Asam laktat digunakan secara luas di industri kimia, antara lain

penggunaannya dalam industry makanan dan minuman, industri farmasi
dan industri tekstil. Untuk industri makanan dan minuman biasanya
diperlukan asam laktat berkadar 50-80% sesuai dengan standar mutu
dibawah ini.

No Standar Mutu Ketetapan

1 pH 5-6
2 Warna Tidak berwarna
3 Bau Tidak berbau
4 Persentase 50%-80%
(Sumber: Roni&Herawati,2012:4)
c. Asam tartarat dibuat dari fermentasi sari buah anggur, senyawa ini
biasanya digunakan dalam minuman seperti limun. Asam glikoat
ditemukan dalam sari gula tebu (Hart: 1983:261)

d. Asam malat diperoleh dari apel mentah dan banyak terdapat sari buah,
demikian juga asam sitrat meruapakan 6% dari sari buah jeruk. Didalam
tubuh senyawa ini penting dalam darah dan air seni (Hart,1983:261)

e. Asam salisilat banyak digunakan dalam proses pembuaatan aspirin

(Keenan,dkk,1992:395)
2. Alkil Hidroksi Alkanoat
2.1 Pengertian Alkil Hidroksi Alkanoat
Sama halnya dengan asam hidroksi alkanoat, pada alkil hidroksi alkanoat
juga terdapat 2 gugus fungsi dalam satu senyawa. Gugus karboksil dari ester
alkanoat atau alkil alkanoat berupa (RCO2 R’ ) dan gugus hidroksi (-OH).

Gugus fungsi Alkil Hidroksi Alkanoat

(Sumber : Miltenberger, 2000)

2.2 Struktur Asam Hidroksi Alkanoat

Jenis Struktur Struktur

Struktur Kerangka
(struktur Alifatik)

Struktur Garis
(struktur Alifatik)

IUPAC: Metil 3-hidroksi-5-metilheksanoat

Trivial: Metil β-hidroksi- δ -metilkaproat
 Struktur Siklik

IUPAC: Metil 3-hidroksi-siklopentanoat

Trivial: metil β-hidroksi-siklopentanoat

Struktur Aromatik

IUPAC: Metil 4-hidroksibenzoat

Metil p-hidroksi fenil

IUPAC: Propil 4-hidroksi benzoate

Trivial :Propil p-hidroksi fenil

 IUPAC: etil 4-hidroksi benzoate

Trivial :Etil p-hidroksi fenil

(Sumber : Wijaya,dkk, 2012)

Dan
(Sumber,McMurry ,:2015)

2.3 Tata Alkil Hidroksi Alkanoat

2.3.1 Tata Nama IUPAC
Penamaan senyawa alkil hidroksi alkanoat dimulai dengan menyebutkan
nama alkil yang terikat pada atom O, jika atom O berikatan dengan alkil CH 3
maka nama alkilnya adalah metil, jika yang berikatan C 2H5 maka nama alkilnya
ialah etil dan seterusnya. Selanjutnya Penomoran senyawa dimulai dari gugus
alkil alkanoat.Tentukan posisi nomor dari gugus hidroksi (OH), selanjutnya diberi
nama hidroksi, misal 2-hidroksi.Jika terdapat cabang seperti metil, etil dan lain-
lain maka tentukan nomor cabang dan sebutkan nama cabang, misal 4-metil.Jika
struktur senyawa asam alkanoat adalah alifatik maka tentukan jumlah atom
karbon yang terikat lalu ditambahkan akhiran -oat.

Etil 2,4-dihidroksiheksanoat
 Metil 3-hidroksi-5-metilheksanoat
(Sumber: McMurry, 2015)
a. Jika struktur senyawa asam alkanoat adalah siklik maka tentukan jumlah
rantai siklik, lalu diberi nama jumlah siklik dan diakhiri dengan oat.
Contoh :

Metil 3-hidroksisiklopentanoat
(Sumber: McMurry, 2015)

b. Jika struktur senyawa asam alkanoat adalah aromatik maka diberi nama
benzo dan diakhiri dengan oat.
Contoh :

Metil 4-hidroksibenzoat
(Sumber: McMurry, 2015)

Etil 2,4-dihidroksiheksanoat
2.3.2 Tata Nama Trivial
Penamaan trivilal untuk alkil hidroksi alkanoat memiliki kesamaan dengan
asam hidroksi alkanoat. Hal ini mengacu kepada substutuennya dicirikan dengan
huruf yunani seperti α, β, γ, dan seterusnya (Hart,dkk,2003:306).

Jika senyawa karbon mengikat lebih dari satu gugus fungsi, penomoran
dan akhiran ditentukan menurut prioritas tatanama. (Fessenden & Fessedenden,
1992 : 263)

Nama Trivial:

Metil β-hidroksi- δ -metilkaproat

(Sumber: McMurry, 2015)

(Sumber,Rollando,2017:16)

2.4 Sifat-Sifat Asam Hidroksi Alkanoat

Sama halnya dengan senyawa-senyawa yang lain, alkil hidroksi alkanoat
juga memiliki sifat-sifat yang dikategorikan menjadi sifat fisika dan sifat kimia
sebagai berikut.

Etil 2,4-dihidroksiheksanoat
2.4.1 Sifat fisika
a. Paraben merupakan bentuk alkil ester dari p-hidroksi benzoat. Tidak
berwarna, memiliki bau yang khas, dan tidak berasa
b. Metil para-hidroksibenzoat atau nipagin nama dagangnya, memiliki
bentuk berupa serbuk kristal putih, memiliki bau yang khas dan memiliki
sedikit kesan pungent(burning taste).
c. Propil-p-hidroksibenzoat berbentuk serbuk putih.senyawa ini sangat sukar
larut di dalam air namun mudah larut dalam etanol dan ester

(Sumber : Wijaya,dkk, 2012)

2.4.2 Sifat kimia

Alkil hidroksi alkanoat memiliki sifat kimia sebagai berikut
a. Paraben memiliki sifat yang stabil terhadap hidrolisis selama proses
autokraf dan juga tahan terhadap saponifikasi sehingga dapat dilarutkan
dalam 5% natrium hidroksida
b. Paraben juga tidak higroskopis dan non volatile
c. Nipagin adalah senyawa yang sukar larut dalam air namun mudah larut
dalam etanol dan eter
d. Nipagin memiliki kelarutan sebesar 2,5 g/ml dengan keaktifan pengawet
sebesar 87,4 % Didalam air yang bersuhu 25°C
(Sumber : Wijaya,dkk, 2012)

2.5 Kegunaan Alkil Hidroksi Alkanoat

Adapun berbagai kegunaan asam hidroksi alkanoat di dalam kehidupan
sehari-hari adalah sebagai berikut
a. Metil-p-hidroksibenzoat dan propil-p hidroksi benzoate masih efektif dalam
pH 7 dalam menghambat pertumbuan Chaetomonium globosum,Alternia
solani, Penicillium citrinum, dan niger pada makanan(Wijaya,dkk,2012:74)
b. Paraben merupakan bentuk alkil ester dari p-hidroksi parabenzoat. Bentuk
paraben yang diizinkan penggunaannya sbg pengawet adalah metil-p-
hidroksi benzoate dan propil-p-hidroksi benzoate Selain itu, senyawa ini
juga terdapat didalam buah-buahan seperti canberry, kayu manis, dan
cengkeh dan juga pengawet pangan. Paraben dapat digunakan pada produk
bakeri, bir,keju,krim,dan pasta perisa buah olahan selai, jelly, manisan sirop,
acar dan olive (Wijaya,dkk, 2012:73-77).

c. Metil salisilat digunakan untuk menghilangkan sakit pada otot dan juga
digunakan sebagai antiseptik (Rollando,2017:16)
d. Metil p-hidroksi salisilat mempunyai efek antibakteri dan juga sering
digunakan untuk mengawetkan makanan (Rollando,2017:16)

e. Etil-3-hidroksi butanoat dapat memberikan aroma seperti anggur atau

bersifat sinergis dengan aroma anggur (Cahyadi,2008:109)

f. Metil salisilat adalah komponen utama minyak gandapura. Metil salisilat

digunakan untuk rasa permen karet atau gula-gula (Hart,1983:262)
g. O,2% metil hiroksi benzoate dan 0,05 % propil hidroksi benzoate
digunakan sebagai gelling agent dalam pembuatan gel
(Soegiontoro,2022:146)
 RANGKUMAN

1. Asam hidroksi alkanoat dapat diartikan sebagai senyawa organik yang

memiliki dua gugus fungsi yang melekat dalam suatu rantai yaitu gugus
hidroksil (-OH) dan juga gugus karboksil (-COOH).
2. Struktur Asam hidroksi alkanoat terbagi menjadi struktur alifatik, struktur
siklo dan aromatic. Struktur alifatik yaitu hidrokarbon yang memiliki
rantai tidak bertemu antar ujungnya, baik bercabang maupun tidak
bercabang. Kedua, struktur siklo adalah senyawa organik yang rantai
karbonnya tertutup melingkar dan dapat bercabang. Ketiga, struktur
aromatik adalah rantai tertutup yang umumnya berbentuk cincin segi enam
(terkadang dapat berbentuk segi lima).
3. Asam hidroksi alkanoat umumnya Larut dalam alkohol, eter dan aseto,
Asam p-hidroksi benzoate memiliki berat molekul 138.12 g/mol berbentuk
padatan kristal purih dan sedikit larut dalam air dan kloroform Asam
salilisat memiliki warna yang sama dengan paracetamol, asam laktat
mendidih dalam suhu 122 °C jika menggunakan petroleum eter pada suhu
60-80°C
4. Asam hidroksi alkanoat memiliki beberapa kegunaan di dalam kehidupan
sehari-hari seperti asam laktat yang banyak ditemukan dalam susu, asam
tartarat yang sering dipakai untuk minuman berkarbonat seperti limun,
serta digunakan dalam proses pembuatan aspirin
5. Alkil hidroksi alkanoat juga memiliki sedikit pegertian yang hampir sama
dengan asam hidroksi alkanoat karena sama-sama menginterpretasikan
adanya gugus OH dalam satu senyawa dengan gugus karboksilPenentuan
nama trivial baik asam hidroksi maupun alkil hidroksi harus
memperhatikan substutuennya yang dilambangkan dengan huruf yunani
seperti α, β, γ, dan seterusnya (Jika senyawa karbon mengikat lebih dari
satu gugus fungsi, penomoran dan akhiran ditentukan menurut prioritas
tatanama.
6. Paraben merupakan bentuk alkil ester dari p-hidroksi parabenzoat. Tidak
berwarna, memiliki bau yang khas, dan tidak berasa
7. Metil para-hidroksibenzoat atau nipagin nama dagangnya, memiliki
bentuk berupa serbuk kristal putih, memiliki bau yang khas dan memiliki
sedikit kesan pungent(burning taste).
8. Kegunaan senywa alkil hidroksida salah satunya ada metil salisilat adalah
komponen utama minyak gandapura. Metil salisilat digunakan untuk rasa
permen karet atau gula-gula
9. Etil-3-hidroksi butanoat dapat memberikan aroma seperti anggur atau
bersifat sinergis dengan aroma anggur
 DAFTAR PUSTAKA

Agustin Rivana&Indrarosa, D. (2022). Manfaat dan Aneka Olahan Kambing Pe

Susu Terbaik dari Hewan Ruminansia. Malang: MNC Publisher.
Amananti, W. (2022). Fisika Farmasi Sains dan Terapan. Surabaya:
Kaizenpublisher.
Cahyadi, N. (2008). Bahan Tambahan Pangan. Jakarta: Sinar Grafika Offset.
Hart, H. (1983). Kimia Organik Edisi Keenam (Terjemahan Suminar). Jakarta:
Erlangga.
Hart, H., & Craine.L.E&Hart, D. (2003). Kimia Organik (Terjemahan Suminar).
Jakarta: Erlangga.
Herawati, N. (2012). Uji Kandungan Asam Laktat dalam Limbah Kubis dengan
Menggunakan NaCl dan CaCl2. Jurnal UM Palembang, 1-14.
J.Fessenden, Ralp, S.Fessenden, Joan. 1992. Organic Chemistry, Third
Edition ( Terjemahan Aloysius Hadyana Pudjaatmaka ). Jakarta: Erlangga
Kamaludin, A. (2010). Cara Cepat Kuasai Konsep Kimia. Yogyakarta: Penerbit
ANDI.
Keenan, C., & Kleinfelter, D. (1992). Kimia Untuk Universutas (Aloysius
Hadyana Pudjaatmaka). Jakarta: Erlangga.
Mc.Murry, J. (2015). Organic Chemistry Ninth Edition. Boston: Cengage
Learning.
Miltenberger, Karlheinz (2000). "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic".
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH.
Mulyono, P., & Bendiyasa, I. (2018). Analisis Sistem Teknik Kimia. Yogyakarta:
Gajah Mada University Press.
Rini, Nurdin, H., & Suyani, H. (2007). Perilaku Asam Hidroksi Benzoat Dan
Asam P- Kumarat Pada Tanah Gambut Yang Diberi Fly Ash Serta
Kaitannya Dengan Unsur Kalsium Dan Magnesium. J pilar Sains, 1-12.
Rollando. (2017). Pengantar Kimia Medisinal. Malang: CV Seribu Bintang.
Roni, K. (2021). Kimia Organik. Palembang: NoerFikri Offset.
Siswandono. (2020). Kimia Medisinal Edisi Kedua. Surabaya: Airlangga
University Press.
Soegiontoro, D. (2022). Pengantar Ilmu Resep dalam Perspektif Theology
Kristen. Jakarta: PT.Scfintech Andrew Wijaya.
Sumardjo, D. (2008). Pengantar Kimia. Jakarta: Penerbit Buku Kedokteran.
Suryani, & Mairizki, F. (2020). Kimia Dasar Pertanian. Riau: UIR Press.
Wijaya, H., & Mulyono, N. (2012). Bahan Tambahan Pangan Pengawet.
Bandung: IPB Press.