UNIVERSITAS MANDALA WALUYA

Program Studi S-1 Farmasi

Disusun Oleh :
SYAHRUL RAMADHAN
NIM F202302007

TUGAS KIMIA MEDISINAL 1

TUGAS 1

a. Tetrasiklin
Antibiotika turunan tetrasiklin merupakan turunan oktahidronaftasen yang terbentuk
oleh gabungan 4 buah cincin, serta memiliki 5 atau 6 pusat atom C asimetrik. Turunan
tetrasiklin merupakan antibiotika poten yang memiliki aktivitas berspektrum luas baik
terhadap bakteri gram negatif maupun bakteri gram positif. Oleh karena itu tetrasiklin
merupakan obat pilihan untuk berbagai macam penyakit infeksi.

PenggolonganTetrasiklin
Tetrasiklin dapat dikelompok ke dalam tetrasiklin alami, tetrasiklin semi-sintetis, dan
protetrasiklin. Adapun obat-obat serta struktur kimia ketiga kelompok turunan tetrasiklin
tersebut yakni :
1. Tetrasiklin alami

Gambar.Struktur tetrasiklin alami

Nama-nama obat, gugus R1,R2,dan R3 pada tetrasiklin alami ditampilkan pada
Tabel di bawah ini :

Tabel Nama-nama Obat Golongan Tetrasiklin Alami

No NamaObat R1 R2 R3
1. Tetrasiklin -H - -H
2. Klortetrasiklin - CH3 -H
3. Oksitetrasiklin Cl - -
4. Bromotetrasiklin -H CH3 OH
5. Deksametiltetrasiklin - - -H
6. Deksametiklortetrasiklin Br CH3 -H
-H - -H
- CH3
Cl -H
-H
2. Tetrasiklin semi sintetis

Gambar Struktur tetrasiklin semi sintetis

Nama-nama obat, gugus R1, R2, R3 dan R4 pada tetrasiklin semi sintetis ditampilkan
pada tabel di bawah ini :
 Tabel Nama-nama Obat Golongan Tetrasiklin Semi Sintetis
No NamaObat R1 R2 R3 R4
1. Doksisiklin -OH -H -CH3 -H
2. Minosiklin -H -H -H -N-(CH3)2
3. Metasiklin -OH =CH2 - -H
4. Meklosiklin -OH =CH2 - -Cl
5. Sansiklin -H -H -H -H

3. Protetrasiklin

Gambar Struktur Protetrasiklin

Nama-nama obat pada golongan protetrasiklin ditampilkan padaTabel di bawah
ini:
 Tabel Nama-nama Obat Golongan Protetrasiklin
No Nama R

1. Rolitetrasiklin

2. Limesiklin

3. Klomosiklin

4. Apisiklin

5. Pipasiklin

6. Guamesiklin
7. Meglusiklin
TUGAS 2

HubunganStrukturAktivitasTurunanTetrasiklin

Gambar Struktur Turunan Tetrasiklin

Berikut penjelasan hubungan struktur dan aktivitas turunan Tetrasiklin:

 Cincin D harus merupakan cincin aromatic dan cincin A harus tersubstitusi pada
setiap atom karbonnya dengan tepat untuk kepentingan aktivitasnya.
 Cincin B dan C dapat mentoleransi perubahan substituent selama system keto
enol (C11, C12,12a) tidak berubah dan terkonjugasi pada cincin fenol D.
 Cincin B,C,D fenol, merupakan system ketoenol yang sangat penting dan cincin A
harus memiliki system keto enol yg terkonjugasi.
 Secara spesifik cincin A mengandung trikarbonil, suatu gugus ketoenol padaposisi
C1,2 dan 3. Struktur kimia penting lainnya untuk aktivitas antibakteri adalah pada
gugus amin pada posisi C4 pada cincin A.