Anti Nurul Latifah Fauziyah Dwi Utami

1106016670 1106067601

Nama IUPAC Rumus molekul Berat molekul Titik leleh Titik didih Massa jenis

: 1,3-Diphenyl-2-propen-1-one : C15H12O : 208,26 g/mol : 54-57 C : 345-348 C : 1,701 g/cm3

KALKON
Senyawa kalkon merupakan salah satu senyawa flavonoid, yaitu senyawa yang kerangka karbonnya terdiri atas gugus C6-C3-C6 Kalkon adalah aglikon flavonoid yang dianggap pertama kali terbentuk pada biosintesis Kalkon merupakan antoklor dan termasuk dalam flavonoid minor Kalkon umumnya terdapat dalam tanaman yang termasuk dalam famili Heliantheatribe, Coreopsidinae, dan Compositae

SIFAT UMUM KALKON

Merupakan senyawa polifenol, sehingga memiliki sifat kimia senyawa fenol yaitu agak asam dan dapat larut dalam basa. Merupakan senyawa polihidroksi (memiliki gugus hidroksil), maka bersifat polar sehingga dapat larut dalam pelarut polar, seperti metanol, etanol, aseton, air, butanol, dimetil sulfoksida, dan dimetil formamida.

Isoliquiritigenin

Isoliquiritigenin 4'-glucoside

TANAMAN
YANG MENGANDU NG KALKON

Heteropyxis natalensis

Myrtaceae

IDENTIFIKASI UMUM

Bila daun bunga yang berwarna kuning diasapi dengan asap basa dari sebatang cerutu, atau diuapi dengan uap ammonia warnanya berubah menjadi jingga atau merah. (Harborne, 1987). Kalkon adalah pigmen fenol kuning yang berwarna coklat kuat dengan sinar UV bila dikromatografi kertas (Harborne, 1987). Kalkon menunjukkan puncak yang lebar antara 365 dan 390 nm di daerah spektrum tampak (Harborne, 1987).

IDENTIFIKASI KIMIA

Kalkon berisomerisasi menjadi flavon oleh suasana asam Dalam larutan basa, flavanon akan berubah menjadi kalkon. Kalkon dalam suasana basa berwarna merah atau jingga

IDENTIFIKASI INSTRUMEN

Alat
Khalkon dari Myrica serrata dengan KCKT

Kolom
LiChrosorb Diol 7 m, 250 x 16 mm Nucleosil 100

Eluen
MeOHH2O (55:45)

Hasil

Waktu retensi MeOHH2O (76:24)

7C18
250 x 21 mm

EtOAchexane Kromatografi Gas (1:1) Panjang Spektrum UV MeOH gelombang maksimum 370 410 nm Waktu retensi

PEREAKSI GESER

Pereaksi geser digunakan untuk mengetahui struktur dari flavonoid tersebut. Kedudukan gugus hidroksil fenol bebas pada inti flavonoid dapat ditentukan dengan menambahkan pereaksi (pereaksi geser) ke dalam larutan cuplikan dan mengamati pergeseran puncak serapan yang terjadi.

TAHAPAN KERJA PEREAKSI GESER

1.

Mengukur spektum serapan UV dalam pelarut MeOH

Jenis Flavonoid Khalkon

Pita II (nm)
230-270 (kekuatan rendah)

Pita I (nm)

340-390

2. Tiga tetes NaOMe ditambahkan ke dalam kuvet yang berisi flavonoid dalam MeOH, lalu direkam spektrumnya. Lima menit kemudian, spektrum direkam lagi untuk mengetahui ada rekaman atau tidak
Jenis
Flavonoid

Pergeseran yang tampak

Pita I Pita II

Petunjuk
penafsiran 4-OH (khalkon)

+60 sampai 100 nm

(kekuatan naik) Khalkon (tanpa kenaikan kekuatan) +40 sampai 50 nm

2-OH atau 4-OH

dan tanpa 4-OH 4-OH (2-OH atau 4-OR juga ada)

3. 6 tetes pereaksi AlCl3 ditambahkan ke dalam larutan flavonoid, campur, lalu ukur spectrum AlCl3. Selanjutnya ditambahkan 3 tetes HCl, campur, dan ukur spectrum AlCl3/HCl.
Pergeseran yang tampak Jenis flavonoid

Petunjuk
penafsiran 2-OH (Khalkon)

Pita I
+48 sampai 64 nm

Pita II

Khalkon + 40 nm

2OH (Khalkon)

dengan oksigenasi
pada 3

4. Tambahkan serbuk NaOAc ke dalam larutan flavonoid persediaan dalam kuvet sedemikian rupa sehingga terdapat kira-kira 2 mm lapisan NaOAc pada dasar kuvet. Campuran harus dikocok baik-baik sebelum spectrum NaOAc diukur. Pada tahap ini dapat diperiksa apakah cuplikan terurai dengan berjalannya waktu, seperti pada (a).

Pergeseran yang

Jenis Flavonoid

tampak Pita I Pita II

Petunjuk penafsiran

Khalkon

Pergeseran batokrom atau bahu pada panjang gelombang yang lebih panjang

4 dan/atau 4-OH (khalkon)

5. Lalu spektrum NaOAc/H3BO3 diukur setelah ditambahkan H3BO3 dan dicampur (banyaknya H3BO3 kira-kira setengah dari NaOAc).
Pergeseran yang tampak Petunjuk

Jenis flavonoid

Pita I
+12 sampai 36 nm (nisbi

Pita II

penafsiran

terhadap
Khalkon spectrum MeOH)

o-diOH pada
cincin A (6,7 atau 7,8)

Pergeseran
lebih kecil

TAHAPAN KERJA UNTUK MENENTUKAN

STRUKTUR FLAVONOID
Carilah informasi mengenai jenis flavonoid yang biasa ditemukan pada tumbuhan yang berkaitan

Murnikan flavonoid yang akan ditelaah

tentukan apakah bentuknya glikosida atau aglikon dengan Kkt Buatlah spectrum UV-tampak aglikon yang sudah dimurnikan bandingkan dengan spectrum flavonoid yang sudah dikenal. Jika tak ada spectrum yang cocok, gunakanlah cara SM atau RMI untuk menentukan struktur lebih lanjut

SPEKTROSKOPI MASSA

Tujuan: Menentukan bobot molekul Menetapkan penyebaran pemulih pada lingkar A dan lingkar B Menentukan sifat dan titik ikatan gula pada C- dan O-glikosida flavonoid.

FAUZIYAH DWI UTAMI

1106067601

ISOLASI DAN IDENTIFIKASI

HETEROPYXIS NATALENSIS

TAKSONOMI
Kingdom Divisi Class Order Family Genus Spesies : Plantae : Tracheophyta : Magnoliopsida : Myrtales : Myrtaceae : Heteropyxis : Heteropyxis natalensis

KANDUNGAN KIMIA
Polifenol Flavonol Tanin Glikosida Steroid Saponin Khalkon Minyak Atsiri

Struktur Kimia senyawa kalkon pada Daun Heteropyxis natalensis

EKSTRAKSI DAN ISOLASI

IDENTIFIKASI TLC
Lempeng

Alumunium menggunakan

Merck Silica Gel F254

Diidentifikasi

dibawah sinar ( 254 and

366 nm)
Disemprot

dengan anisaldahyde

/H2SO4 reagent

IDENTIFIKASI IR
IR (KBr): vmax/cm-1 Memberikan spektrum serapan pada bilangan gelombang 3252 (br OH), 3106, 3048, 1631, 1505, 1413.

13C-NMR

SENYAWA KHALKON PADA TANAMAN

HETEROPYXIS

NATALENSIS (R1 = ME, R2

= OH, R3 = OME, R4 = H)

IDENTIFIKASI: NMR 1H AND 13C

1H-NMR

SENYAWA KHALKON PADA TANAMAN

HETEROPYXIS

NATALENSIS (R1 = ME, R2

= OH, R3 = OME, R4 = H)

IDENTIFIKASI: EIMS

EIMS (Electron Ionized Mass Spectrofotometry) m/z (rel. int. %) = 284 [M]+ (40), 267[M-OH]+(05), 207 [M-C6H5]+ (20), 180 [M-C6H5CH=CH2]+ (100), 152 [180- C=O]+

SPEKTRUM EIMS SENYAWA KHALKON PADA TANAMAN HETEROPYXIS

NATALENSIS

FRAKSI A (C18H18O4)
Bentuk : Kristal kuning Titik lelh : 136C UV (CHCl3): max 370 nm IR (KBr): max /cm-1 : 1646, 1631, 1573, 1525, 1432, 1372, 1229, 1161, 987, 880 HREIMS: m/z [M+, 100] 298.1234 (calc. 298.1205)

FRAKSI B (C17H16O4)
Bentuk : Kristal Kuning 0,13% Titik leleh : 139-140C IR (KBr): max /cm-1: 3252 (br OH), 3106, 3048, 29, 1631, 1505, 1413 HREIMS: m/z [M+, 100] 284.10408 (calc. 284.10486)

DAFTAR PUSTAKA

Markham, KR. 1988. Cara Mengidentifikasi Flavonoid. Bandung: Penerbit ITB. Harborne, JB. 1987. Metode Fitokimia: Penuntun Cara Modern Menganalisis Tumbuhan. Bandung: Penerbit ITB. Andersen, yvind M. Markham, Kenneth R. 2006. FLAVONOIDS Chemistry, Biochemistry and Applications. Boca Raton: Taylor & Francis Group. http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C94417&Mask=200#MassSpec, diakses tanggal 17 Juli 2013, pukul 22.38 WIB http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=638278&loc =ec_rcs, diakses tanggal 17 Juli 2013, pukul 23.05 WIB http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=25245575&l oc=ec_rcs, diakses tanggal 17 Juli 2013, pukul 23.07 WIB