ASAM KARBOKSILAT

Deskripsi:
Struktur, tata nama, penggolongan
dan manfaat asam karboksilat
DEFINISI ASAM KARBOKSILAT
Senyawa yang mempunyai satu
gugus karbonil yang berikatan
dengan satu gugus hidroksil yang
disebut dengan gugus karboksil
(karbonil + hidroksil).

O
R C
OH
 TATA NAMA IUPAC
Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang
yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) +
akhiran oat.
Contoh :
O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH

asam metanoat asam etanoat asam butanoat

CH3
O O O
CH3 CH CH2 C H3C C C CH3 CH CH2 C
OH OH OH
CH3 CH3 OH
 Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari
gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1
Contoh :

5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 COOH CH3 CH CH2 CH COOH
5 3 2 1
4
CH3 OH CH3
asam 3 - metil pentanoat asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
 Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus
cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
menurut abjad
Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,
penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
O O
C CH2 C asam propandioat (asam malonat)
HO OH

O O

HO C C OH asam etandioat (asam oksalat)

O O

HO C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH asam heksandioat (asam adipat)

 TATA NAMA TRIVIAL
Tidak mempunyai sistematika
O
H C asam formiat
OH

O
CH3 CH2 CH2 C
OH asam butirat

Letak susbtituen dinyatakan dengan , , , dan

seterusnya
O
CH3 CH2 CH2 CH2 C
5 4 3 2 1 OH
Cl

CH3 CH COOH asam - kloroproponoat

 Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat

HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

 Alkil karboksilat

CH3 CH2 COOH CH3 CH COOH

asam etil karboksilat CH3

asam isopropil karboksilat
Sifat-sifat Asam Karboksilat
Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar
senyawa polar
-
O
+

C+ - H
H3C O

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan

hidrogen melalui gugus
C O dan O H
- +

O H
O
CH3 C C C CH3
O H O-
+

 ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen
pada alkohol titik didih asam karboksilat > titik
didih alkohol yang Mr sama
O
CH3 CH2 C > CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH
td td
Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen dengan air mudah larut dalam air

O
R C
OH
rantai C non polar gugus polar
Keasaman Asam Karboksilat
Asam karboksilat terionisasi di dalam air
membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
Keasaman asam karboksilat asam-asam anorganik
karena asam karboksilat terionisasi sebagian di
dalam air asam lemah
O
O
+
CH3 CH2 C CH3 C O- + H
OH

[CH 3CO2 ] [ H ]
Ka 1.8 x 105
[CH 3CO2 H ]
o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi
CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi

alkohol

O O

CH3 C O CH3 C O

asam karboksilat
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)
membentuk garam karboksilat
O O
1 C OH + NaOH C O- Na+ + H2O

asam benzoat

O O
2 CH3 C OH + Na2 CO3 CH3 C O- Na+ + H2CO3
asam asetat Na - asetat
CO2 H2O
 Beri nama garam karboksilat !

O O
( CH3CH2C O- ) Ca2+ Cl C O- + NH4+
2

CH3 CH COOH

CH3
 Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :

1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida

H+ O
CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7 CH3 CH2 C
OH

H+
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4 CH3 CH2 CH2

alkohol oksidator COOH

kuat

O O
NH4OH
CH2 CH C + Ag (NH3)2+ CH2 CH C
H OH
OH OH OH OH
oksidator
aldehida
lemah
 2. Oksidasi alkena RCH HR dan R2C CHR

O
H 3C H Oks H3C
C C CH2 CH3 C O HO C CH2 CH3
H 3C H3C

H2 H2
C C
H 2C CH Oks H 2C COOH
H 2C CH H 2C COOH
C C
H2 H2

sikloheksena asam adipat

3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena
Cl Cl
CH2 CH2 CH3 COOH
OH-
+ KMnO4
CH CH3 COOH

CH3

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi

menjadi gugus karboksilat benzoat.

Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
1. Reduksi
O
katalis
R C + 2 H2 R C OH + H2O
OH D

asam karboksilat

O O OH O
Pt
CH3 C CH2 C OH + H2 CH3 CH CH2 C OH
25Oc
asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat
O

C OH H2C OH

H2O
+ LiAlH4
CH3 CH3
2. Dekarboksilasi asam - keton dan - dikarboksilat.

Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada

asam karboksilat yang mempunyai gugus - keton

O O O
H2
H3C C C C CH3 C CH3 + CO2
OH
asam 3 - ketobutanoat aseton
Mekanisme
H
H O
O O
+ O C O
C C C
H3C CH2 O H3C CH2
etanol
O

CH3 C CH3
aseton
... ketokarboksilat dekarboksilasi

O O

CH3 C C OH

O O

CH3 C CH2 CH2 C OH

 3. Asam Lemak/Hidrolisis
Lemak/minyak dihidrolisis
menghasilkan asam karboksilat
O

H2C O C (CH2)16CH3 H2C OH

O
H+
HC O C (CH2)16CH3 + 3 H2O HC OH + CH3(CH2)16CO2H
O

H2C O C (CH2)16CH3 H2C OH As. Stearat

(As. Lemak)
Tristearin Gliserol
(gliserol tristearat)