Atas jasanya itu, kemudian Jaka Sengara diangkat oleh Brawijaya sebagai
bupati Pengging dan dinikahkan dengan Retno Ayu Pembayun. Jaka Sengara
kemudian bergelar Andayaningrat.
Perkembangan
Pada awal berdirinya atau pada tahun 1549, bahwa wilayah Pajang yang
terkait eksistensi Demak pada masa sebelumnya, hanya meliputi
sebagian Jawa Tengah. Hal ini disebabkan karena negeri-negeri Jawa
Timur banyak yang melepaskan diri sejak kematian Sultan Trenggana.
Sepeninggal Trenggana, peran Wali Songo ikut memudar. Sunan Kudus bahkan
terlibat pembunuhan terhadap Sultan Prawoto, raja baru pengganti Trenggana.
Meskipun tidak lagi bersidang secara aktif, sedikit banyak para wali masih
berperan dalam pengambilan kebijakan politik Pajang. Misalnya, Sunan
Prapen bertindak sebagai pelantik Hadiwijaya sebagai raja. Ia juga menjadi mediator
pertemuan Hadiwijaya dengan para adipati Jawa Timur tahun 1568. Sementara
itu, Sunan Kalijaga juga pernah membantu Ki Ageng Pemanahan meminta haknya pada
Hadiwijaya atas tanah Mataram sebagai hadiah sayembara menumpas Arya Penangsang.
Wali lain yang masih berperan menurut naskah babad adalah Sunan Kudus.
Sepeninggal Hadiwijaya tahun 1582, ia berhasil menyingkirkan Pangeran Benawa dari
jabatan putra mahkota, dan menggantinya dengan Arya Pangiri.
Ki Penjawi diangkat sebagai penguasa Pati sejak tahun 1549. Sedangkan Ki Ageng
Pemanahan baru mendapatkan hadiahnya tahun 1556 berkat bantuan Sunan Kalijaga. Hal ini
disebabkan karena Hadiwijaya mendengar ramalan Sunan Prapen bahwa di Mataram akan
lahir kerajaan yang lebih besar daripada Pajang.
Pada tahun 1582 meletus perang Pajang dan Mataram disebabkan Sutawijaya membela
adik iparnya, yaitu Tumenggung Mayang terkait hukum buang ke Semarang oleh Hadiwijaya
kepada sang tumenggung. Perang tersebut dimenangkan pihak Mataram, meskipun pasukan
Pajang berjumlah lebih besar.
Keruntuhan
Sepeninggal Hadiwijaya, terjadilah persaingan antara putra dan menantunya, yaitu Pangeran
Benawa dan Arya Pangiri sebagai raja selanjutnya. Arya Pangiri didukung Panembahan Kudus berhasil
naik takhta tahun 1583.
Pemerintahan Arya Pangiri hanya disibukkan dengan usaha balas dendam terhadap Mataram.
Kehidupan rakyat Pajang terabaikan akibat kemelut tersebut. Hal itu membuat Pangeran Benawa yang
sudah tersingkir ke Jipang, merasa prihatin.
Pada tahun 1586 Pangeran Benawa bersekutu dengan Sutawijaya menyerbu Pajang. Meskipun pada
tahun 1582 Sutawijaya memerangi Hadiwijaya, namun Pangeran Benawa tetap menganggapnya sebagai
saudara tua.
Perang antara Pajang melawan Mataram dan Jipang berakhir dengan kekalahan Arya Pangiri. Ia
dikembalikan ke negeri asalnya yaitu Demak. Pangeran Benawa kemudian menjadi raja Pajang yang ketiga.
Pemerintahan Pangeran Benawa berakhir tahun 1587. Tidak ada putra mahkota yang
menggantikannya sehingga Pajang pun dijadikan sebagai negeri bawahan Mataram. Yang menjadi bupati di
sana ialah Pangeran Gagak Baning atau adik Sutawijaya.