Hellebrin

1800023012 Salma Dewina S.

1800023018 Alfira Amaristi
1800023055 Hayu Permanasari
1800023079 Trenda Chintia S.
1800023198 Alfina Darmayanti
Apa Itu Hellebrin?
Hellebrin merupakan glikosida jantung dengan
aglikon berupa hellebrigenin
Susunan gula-o-aglikon yaitu gula menempel
pada posisi 3 dari inti steroid dan aglikonnya
berupa struktur steroid berjenis bufadienolida

Bufadienolida merupakan jenis steroida

dengan atom karbon 24 dengan rantai
samping siklik 6 cincin lakton pada C-17β
dan satu buah gugus hidroksil pada C-14
Mengulas kembali tentang
GLIKOSIDA JANTUNG

Glikosida kardioaktif atau glikosida jantung

memiliki aktifitas yang spesifik seperti bekerja
pada otot jantung, meningkatkan ritme jantung,
dan kontraktilitas jantung.

Aglikon dari glikosida jantung merupakan golongan triterpena

steroida yang mempunyai inti siklopentano perhidrofenantrena
dan cincin lakton yang jenuh pada atom C-17 dan mengandung
gugus hidroksil pada atom C-14. Aglikon dari glikosida jantung
ini berupa "cardiac genin". Berdasarkan aglikonnya tersebut,
glikosida jantung dibedakan menjadi dua tipe, yaitu tipe
cardenolida dan tipe bufadienolida.
Tanaman Penghasil Hellebrin

Helleborus niger atau biasa dikenal mawal natal.

Tanaman ini merupakan herba evergreen yang
beracun namun memiliki khasiat senyawa glikosida
jantung

Helleborus niger Simplisia yang diambil : akar atau rimpang

Khasiat Hellebrin
 Sebagai Stimulan jantung (kardiotonik), hemolisis darah diuretik, emesis.
 Untuk mengobati insufisiensi jantung dan edema jantung.
 Untuk ekspektoran (mengeluarkan dahak), obat cacing, asma, dan bronkitis
kronis.
 Sebagai pencahar, mengobati kelumpuhan, epilepsi, dan kejiwaan.
 Daya kerja glikosida steroid yaitu: menambah kontraksi sistemik, berakibat pada
pengosongan ventrikel menjadi lebih sempurna, akibat selanjutnya lamanya
kontraksi sistole dipersingkat, sehingga jantung dapat beristirahat lebih panjang
di antara dua kontraksi.
Susunan Gugus Hellebrigenin

4 Gugus Sikloheksana

5 Gugus Siklopentana

1 Gugus Alkohol
2
2 Gugus Aldehid
3
3 Gugus Alkena

4 Gugus Ester

5 Gugus Keton

1
Sifat Fisika Kimia Hellebrin
Sifat Kimia Senyawa
Nama lain : Hellebrigenin 3-O-glucosylrhamnoside
Rumus Molekul : C36H52O15
Bobot Molekul : 724.797 g/mol

Sifat Fisika Senyawa

Kepolaran : Polar
Pelarut : Larut dalam air. Tidak larut dalam PE dan eter
Kereaktifan Senyawa
• Hidrolisis asam yang lama dari glikosida jantung akan menyebabkan terpecahnya glikosida
tersebut menjadi gula dan aglikon.
• Reaksi dengan alkali menyebabkan lingkaran lakton mudah terbuka dan akan membentuk
garam dari asam aldehid.
• Pada suhu yang tinggi gugus hidroksil tersier (yaitu pada kedudukan 14 dari digitoksigenin)
mudah terpisah sebagai air memebentuk anhidrogenin
 Isolasi Hellebrin

Sisa serbuk
penyarian dg eter
Disari dg
pelarut polar (EtOH 70%) Sari Eter

Diuapkan
ad kering
Ampas
Sari polar Residu
EtOH + 2 ml EtOH ad larut
+ 2 ml Ca(OH)2 1N dlm EtOH
Diuapkan + 4 tts 3,5 dinitrobenzoat 1% dlm EtOH
ad 50 ml Ungu
Sari EtOH pekat Dipanaskan

Warna ungu hilang

 Uji Identifikasi Reagen
1. Kardenolida (reaksi pada –CH2- di gugus lakton)
• Pereaksi Kedde: asam 3,5-dinitrobenzoat + NaOH: violet
• Pereaksi Baljet: asam pikrat dan NaOH : oranye atau merah
• Pereaksi Raymond: asam 1,3-dinitrobenzol + NaOH: biru
• Legal: piridin + Na nitroprusid + NaOH: merah tua

2. Reaksi terhadap inti steroid: Liebermann-Burchard : Pergantian warna terjadi dari

rosa melalui merah, violet dan biru ke hijau.

3. Reaksi terhadap keberadaan gula 2-deoksi:

• Pereaksi Keller-Kiliani: asam asetat glasial, H2SO4 pekat, FeCl3: cincin biru
(kardenolida); merah (bufadienolida)
 Uji Identifikasi KLT
Fase Diam : Lempeng silica gel GF 254
Fase Gerak :
• n-heksan : etilasetat (1:1) atau kloroform : methanol (1:1)
• n-heksan : etilasetat (7:3)
• Etil asetat- methanol : air (81:11:8)
• Benzene: etanol (7:3) telah digunakan untuk glikosida utama dari digitalis dan Quabain.
• Etil asetat: piridin: H2O (15:1:4); untuk beberapa glikosida dari scilla dan digitoksin.
• Netilen klorida: methanol : formamid (80:19:1), untuk beberapa glikosida utama dari
digitalis, stropanthus dan scilla.

KLT Golongan Triterpenoid*
Fase Gerak n-Heksana : Etil Asetat (6:4)
UV 254 : Pemadaman
UV 366 : Flourensensi merah
Vis + Liebermann Bunchard : biru kehitaman
Golongan senyawa triterpenoid hasil KLT analitik
setelah disemprot dengan reagen Lieberman-Burchard
ditunjukkan dengan terbentuknya noda berwarna
coklat, hijau tua sampai ungu tua (Bawa, 2009), merah
ungu dan ungu (Rita, 2010).

(a) (b) (c) (d) (e)

*) Aglikon dari suatu glikosida jantung merupakan golongan triterpen
KLT untuk kardenolin/bufadienol
Eluen CHCl3 : metanol (1:1) atau Etil asetat- methanol : air (81:11:8)

Sinar tampak dengan penyemprotan pereaksi noda:

1. Pereaksi Kedde, noda biru violet mengindikasikan adanya lakton tidak jenuh
yang terdapat pada kardenolin/bufadienol
2. Pereaksi Raymond muncul bercak warna merah, merah jingga, violet.
Penggolongan 16 Gambar Struktur
a. Kelompok FLAVONOID : 2 dan 7
b. Kelompok ANTRAKINON : 5 dan 11
c. Kelompok MINYAK ATSIRI TERPENOID : 4 dan 9
d. Kelompok MINYAK ATSIRI TURUNAN FENIL
PROPANOID : 12, 13 dan 15
e. Kelompok FENOL SEDERHANA : 3 dan 12
f. Kelompok SAPONIN : 10 dan 14
g. Kelompok GLIKOSIDA JANTUNG : 8 dan 16
h. Kelompok ALKALOID : 1 dan 6