2.

Isomer Konstitusional dan

Isomer Geometri

By Team Teaching Pharmacy Unisba

Editted by Nety Kurniaty
Isomer

 Isomer – Senyawa berbeda yang memiliki rumus

kimia yang sama.

 Example: C4H10
n-butana Isobutana
CH3CH2CH2CH3 (CH3)3CH
Stereokimia

Perbedaan penataan ruang atom pada suatu molekul

atau ion.

Fungsi dan reaktifitas suatu molekul ditentukan oleh

bentuk tiga dimensi geometrinya
 Isomer

isomer stereoisomer
konstitusional

Rotasi ikatan C-C terbatas Karbon kiral

(rigiditas molekul)

Isomer
geometri enantiomer diastereomer
Isomer Konstitusional
(Isomer Struktur & Isomer Gugus Fungsi)
 Isomer Struktur: Senyawa yang berbeda tapi
memiliki rumus molekul yang sama dengan
struktur molekul berbeda
 Contoh (gambarkan struktur molekulnya):
- 2-metilpentana dengan 3-metilpentana
- 1-butanol dengan 2-butanol
- metilpropileter dengan dietileter
- 4-dekena dengan 5-dekena
Isomer Gugus Fungsi
 Isomer gugus fungsi adalah senyawa yang
berbeda gugus fungsinya tapi memiliki rumus
molekul yang sama
 Isomer gugus fungsi juga bisa sekaligus
memiliki isomer struktur
 Contoh (gambarkan struktur molekulnya):
- 1-pentanol dengan etilpropileter
- Heksanal dengan 3-heksanon
- Asam heksanoat dengan etilbutanoat
Isomer Geometri
Isomer Cis-Trans

 Karena keterbatasan putaran ikatan rangkap

dua C-C, gugus yang terikat pada atom
karbon tersebut dapat terletak cis atau trans
satu sama lainnya
H H H CH 3
C C C C
H C CH 3 H C H
3 3
cis-2-Butena trans-2-Butena
mp -139°C, bp 4°C mp -106°C, bp 1°C
Isomer Cis –Trans

• Which of the following can exist as cis–

trans isomers?
CH3CH=CH2
CH3CH2CH=CHCH3
Bila tiap atom karbon yang
mempunyai ikatan rangkap dua
mengikat dua gugus yang berlainan
dapat membentuk isomer cis-trans.
Aturan Deret: Sistem Tata Nama E, Z

 Ketika karbon berikatan rangkap dua

mempunyai tiga atau empat substituen yang
berbeda, bagaimana cara pemberian
namanya?

H C C D
C C C C
A B A B
10
Configurasi - E,Z

higher higher higher lower

C C C C
lower lower lower higher
Z (zusammen) E (entgegen)
Aturan deret untuk urutan prioritas :

 Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh

prioritas
F Cl Br I
Naiknya prioritas
 Isotop dengan nomor massa tinggi memperoleh
prioritas
H D
Naiknya prioritas
 Jika kedua atom itu identik, maka nomor atom-atom
berikutnya digunakan untuk memberikan prioritas
Aturan deret untuk urutan prioritas :

 Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap

dua atu tiga diberi kesetaraan ikatan tunggal,
sehingga atom-atom ini dapat diperlakukan
sebagai gugus-gus berikatan tunggal, dalam
menentukan prioritas

Naiknya prioritas
Konfigurasi - E,Z

H Cl
C C H
H3C C C
H3C CH3
(2E, 4E)-3-chloro-4methyl-2,4-hexadiene
Stabilitas Alkena

 Cis alkena kurang stabil dibandingkan trans

karena adanya sterik strain

H H H CH 3
C C C C
CH 3 CH 3 CH 3 H

Cis 24% Trans 76%

15
Latihan Soal dan Quiz