Senyawa Metabolit

Sekunder
Ade Yulia, S.TP, M.Sc
 Metabolit sekunder
• Metabolit sekunder adalah senyawa metabolit yang tidak esensial
bagi pertumbuhan organisme dan ditemukan dalam bentuk yang
unik atau berbeda-beda antara spesies yang satu dan lainnya.
•  Setiap organisme biasanya menghasilkan senyawa metabolit
sekunder yang berbeda-beda, bahkan mungkin satu jenis senyawa
metabolit sekunder hanya ditemukan pada satu spesies dalam
suatu kingdom.
• Fungsi metabolit sekunder adalah untuk mempertahankan diri dari
kondisi lingkungan yang kurang menguntungkan, misalnya untuk
mengatasi hama dan penyakit, menarik polinator, dan sebagai
molekul sinyal. 
• Metabolit sekunder digunakan organisme untuk berinteraksi dengan
lingkungannya
 Macam- macam metabolit
sekunder
• 1. Berdasarkan sifat strukturnya Hanson (2011)
membagi Metabolit Sekunder ke dalam 6
golongan, yaitu :
• 1) poliketida dan asam lemak,
• 2) terpenoid dan steroid,
• 3) fenilpropanoid,
• 4) alkaloid,
• 5) asam amino khusus dan peptida, dan
• 6) karbohidrat khusus
2. Berdasarkan asal-usul biosintesisnya

• Springob dan Kutchan (2009) membagi

Metabolit Sekunder menjadi empat
kelompok, yaitu
1)alkaloid,
2)fenilpropanoid,
3)poliketida, dan
4)terpenoid.
 3. Berdasarkan kandungan N
• Wink (2010) membagi MS ke dalam dua
kelompok besar, yaitu :
1)Metabolit Sekunder yang mengandung N
dan
2)Meetbolit Sekunder yang tidak
mengandung N
 Produksi bahan obat dari tumbuhan
Tumbuhan
Obat Pengumpulan
Pencucian

Simplisia Pengeringan
Bahan Obat
kering
Ekstraksi
Bahan Obat Ekstrak
Fraksinasi
Fraksi
Bahan Obat
ekstrak
Isolasi
Bahan Obat Isolat

Isolat bioaktif Isolat inert Isolat prazat

Sintesis
Senyawa bioaktif
 Kandungan kimia tumbuhan obat
Senyawa kimia dalam tumbuhan dapat digolongkan berdasarkan alur
pembentukannya (biosintesisnya), yaitu
• Metabolit Primer:
– Polisakarida
– Protein
– Lemak
– Asam nukleat
• Metabolit Sekunder:
– Glikosida
– Kumarin
– Flavonoid
– Terpenoid
– Steroid
– Karotenoid
– Alkaloid
– Fenil propanoid
Langkah-langkah dalam proses analisis kandungan kimia bioaktif dari
tanaman obat
• Determinasi
Tanaman • Telaah ekologi dan
• Pengumpulan obat penyebaran
• Pencucian
• Pengeringan • Karakterisasi simplisia
Simplisia
kering • Skrining golongan kimia
• Ekstraksi
Ekstrak • Skrining golongan kimia
• Fraksinasi • Uji aktivitas biologis
Fraksi
• Identifikasi golongan kimia
• Isolasi • Uji aktivitas biologis

• Identifikasi
Isolat
• Uji aktivitas biologis
Karakterisasi Simplisia

• Karakterisasi simplisia bertujuan untuk mengetahui

spesifikasi atau mutu simplisia yang diperiksa
kandungan kimianya.
• Karakterisasi simplisia mencakup penentuan parameter
farmakognosi, a.l.:
• Sifat makroskopis
• Sifat mikroskopis
• Kadar air
• Susut pengeringan
• Kadar abu
• dll
Skrining Golongan Kimia
• Beberapa metode skrining kimia digunakan untuk mengidentifikasi
golongan senyawa kimia dalam simplisia nabati.
• Pada dasarnya skrining itu harus dilakukan dengan metode yang cepat,
sederhana, memerlukan peralatan sedikit, selektif untuk suatu golongan
kimia, relatif peka, dan kalau mungkin dapat memberikan informasi
tentang ada atau tidaknya suatu senyawa spesifik yang berasal dari
golongan kimia yang sedang diidentifikasi.
• Golongan senyawa kimia dari tumbuhan meliputi:
1. Alkaloid
2. Flavonoid
3. Senyawa fenolik
4. Kuinon
5. Tanin
6. Saponin
7. Triterpenoid dan Steroid
 1. Alkaloida

• Alkaloid adalah suatu golongan senyawa

organik yang terbanyak ditemukan dialam.
• Semua alkaloida mengandung paling
sedikit satu atom nitrogen yang biasanya
bersifat basa dan dalam sebagian besar
atom nitrogen ini merupakan bagian dari
cincin heterosiklik.
• Hampir semua alkaloida yang ditemukan dialam
mempunyai keaktifan biologis tertentu, ada yang sangat
beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam
pengobatan.
• Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang
terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan psikologis.
• Alakaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian
tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit batang.
• Alakloida umumnya ditemukan dalam kadar yang kecil
dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang
rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan. 
Bagan skrining alkaloid dalam simplisia tumbuhan

Serbuk Simplisia
(5 gram)

• Rendam dalam larutan

HCl 0,1 N selama 2 jam
• Saring

Filtrat

Uji dengan pereaksi

Mayer, Dragendorff
atau Bouchardat

Endapan
(kristal) →
Alkaloid (+)
 Flavonoid
 
• Senyawa flavonoida adalah suatu
kelompok senyawa fenol yang terbesar
yang ditemukan dialam.
• Senyawa-senyawa ini merupakan zat
warna merah, ungu dan biru dan sebagai
zat warna kuning yang ditemuykan dalam
tumbuh-tumbuhan
Bagan skrining senyawa golongan flavonoid dalam simplisia

Serbuk Simplisia
(1 gram)

• + 100 mL air
• Didihkan 15 menit
• Saring

Filtrat

• 5 mL filtrat +
serbuk Mg
• + 2 mL larutan
alkohol HCl (1:1)
• + amil alkohol
• Kocok kuat
Flavonoid (+) kalau ada warna
merah, kuning atau jingga
pada lapisan amil alkohol
 Steroid
• Steroid terdiri atas beberapa kelompok
senyawa dan penegelompokan ini
didasarkan pada efek fisiologis yang
diberikan oleh masing-masing senyawa.
• Kelompok-kelompok itu adalah sterol,
asam- asam empedu, hormon seks,
hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak
dan sapogenin
Bagan skrining senyawa golongan steroid/triterpenoid dalam simplisia

Serbuk Simplisia
(1 gram)
• Masetrasi dalam 20 ml
eter selama 2 jam
• Saring
Filtrat

• Filtrat dalam cawan

penguap diuapkan

Residu
• + 2 tetes Asetat Anhidrat
• + 1 tetes H2SO4 pekat

Bila steroid/triterpenoid positif

terjadi perubahan warna
merah → hijau → ungu → biru
Skrining senyawa golongan fenolik dalam simplisia

• Senyawa fenol meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari

tumbuhan yang mempunyai cincin aromatik dengan satu atau lebih
gugus hidroksil.
• Yang termasuk ke dalom golongan senyawa fenolik antara lain:
 Fenol
 Asam fenolat
 Fenil propanoid
 Flavonoid
 Antosianin
 Flavonol
 Flavon
 Tannin
 Pigmen
• Senyawa golongan fenolik akan memberikan reaksi positif terhadap
larutan besi (III) klorida dengan terbentuknya warna hijau, biru atau
hitam.
 Saponin

• Saponin adalah suatu glikosida yang mungkin ada pada

banyak macam tanaman.
• Saponin ada pada seluruh tanaman dengan konsentrasi
tinggi pada bagian-bagian tertentu, dan dipengaruhi oleh
varietas tanaman dan tahap pertumbuhan.
• Fungsi dalam tumbuh-tumbuhan tidak diketahui,
mungkin sebagai bentuk penyimpanan karbohidrat, atau
merupakan waste product dari metabolisme tumbuh-
tumbuhan.
• Kemungkinan lain adalah sebagai pelindung terhadap
serangan serangga.
 Sifat-sifat Saponin adalah:

• 1) Mempunyai rasa pahit

• 2) Dalam larutan air membentuk busa yang stabil
• 3) Menghemolisa eritrosit
• 4) Merupakan racun kuat untuk ikan dan amfibi
• 5) Membentuk persenyawaan dengan kolesterol dan
hidroksisteroid lainnya
• 6) Sulit untuk dimurnikan dan diidentifikasi
• 7) Berat molekul relatif tinggi, dan analisis hanya
menghasilkan formula empiris yang mendekati.
Bagan skrining senyawa golongan saponin dalam simplisia

Serbuk Simplisia
(5 gram)
• + 100 mL air
• Didihkan 5 menit
• Dinginkan
• Saring
Filtrat
• Ambil 10 mL filtrat
dalam tabung reaksi
• Kocok vertikal 10
detik

Terbentuk busa 1 – 10 cm
stabil selama 10 menit →
saponin +

+ 1 tts HCl 2 N

Busa tidak hilang

Bagan skrining senyawa golongan kuinon dalam simplisia

Serbuk Simplisia
(1 gram)
• + 10 mL air
• Didihkan 5 menit
• Dinginkan
• Saring

Filtrat

• Ambil 5 mL filtrat
• + Larutan NaOH 1
N

Kuinon (+) kalau terbentuk

warna merah
Bagan skrining senyawa golongan tannin dalam simplisia

Serbuk Simplisia
(1 gram)
• + 100 mL air
• Didihkan 15 menit
• Dinginkan
• Saring
Filtrat • Filtrat dibagi
3

Filtrat 1 Filtrat 2 Filtrat 3 • + Pereaksi

Steasny
• Panaskan di
+ FeCl3 1% + Gelatin
tangas air

Pereaksi
Hijau ungu Terbentuk Endapan Steasny =
atau hitam → endapan → merah muda Formaldehid
tannin + tannin + → tannin + 30% + HCl
pekat (2:1)