ISOLASI SENYAWA FENOLIK

& FLAVONOID
Agus Sangka Pratama, S.Si., Apt
Bahan Alam
Pengantar Senyawa Fenolik

Senyawa Fenolik adalah senyawa yang

memiliki satu atau lebih gugus hidroksil
(OH) yang mengikat cincin aromatis
fenol.
Variasi gugus sangat beragam
terdapat 8.000 jenis senyawa
yang termasuk dalam golongan
senyawa fenolik
Mulai dari senyawa fenolik yang
paling sederhana hingga senyawa
yang kompleks
 Sifat-sifat Senyawa
Fenolik
• Banyak senyawa fenolik alami mengandung sekurang-kurangnya satu gugus
hidroksil dan lebih banyak yang membentuk senyawa eter, ester atau glioksida
daripada senyawa bebasnya.Senyawa ester atau eter fenol tersebut memiliki
kelarutan yang lebih besar dalam air daripada senyawa fenol dan senyawa
glioksidanya.
• Dalam keadaan murni, senyawa fenol berupa zat padat yang tidakberwarna,
tetapi jika teroksidasi akan berubah menjadi gelap. Kelarutan fenoldalam air
akan bertambah, jika gugus hidroksil makin banyak.
• Senyawa fenolik memiliki aktivitas biologik yang beraneka ragam, dan banyak
digunakan dalam reaksi enzimatik oksidasi kopling sebagai substrat donor H.
Reaksi oksidasi kopling, selain membutuhkan suatu oksidator juga memerlukan
adanya suatu senyawa yang dapat mendonorkan H. Senyawa fenolik
merupakan contoh ideal dari senyawa yang mudah mendonorkan atom H.
Klasifikasi Senyawa
Fenolik
Salah satu metode klasifikasi senyawa fenolik
adalah berdasarkan jumlah karbon pada
molekul yang dilakukan oleh Harborne dan
Simmond
BIOSINTESIS SENYAWA FENOLIK

Biosintesis senyawa fenolik sebagian

besar terjadi di sitoplasma diawali
melalui jalur shikimate
Pendahuluan Flavonoid
Flavonoid merupakan salah satu kelompok
senyawa metabolit sekunder yang paling
banyak ditemukan di dalam jaringan tanaman.
Flavonoid termasuk dalam golongan senyawa
phenolik dengan struktur kimia C6-C3-C6.
Kerangka flavonoid terdiri Flavonoid
atas satu cincin aromatik A,
satu cincin aromatik B, dan
cincin tengah berupa
heterosiklik yang
mengandung oksigen dan
bentuk teroksidasi cincin ini C6-C3-C6
dijadikan dasar pembagian
flavonoid ke dalam sub-sub
kelompoknya (Hess, tt).
Sifat-sifat Flavonoid
• Golongan flavonoid dapat digambarkan sebagai
deretan senyawa C6-C3-C6, artinya kerangka
karbonnya terdiri atas dua gugus C6 (cincin
benzena tersubstitusi) disambungkan oleh
rantai alifatik tiga karbon.
• Kelas-kelas yang berlainan dalam golongan ini
dibedakan berdasarkan cincin hetero siklik-
oksigen tambahan dan gugus hidroksil yang
tersebar menurut pola yang berlainan.
Flavonoid sering terdapat sebagai glikosida.
Golongan terbesar flavonoid berciri mempunyai
cincin piran yang menghubungkan rantai tiga
karbon dengan salah satu dari cincin benzena
Klasifikasi Flavonoid
Perbedaan di bagian rantai karbon nomor 3
menentukan klasifikasi dari senyawa flavonoid
yaitu flavon, flavonol, flavanon, flavanonol,
isoflavon, auron dan khalkon.
Biosintesis Flavonoid
• Biosistesis Flavonoid melalui 2 jalur yaitu :
1. Jalur Poliketida
2. Jalur Fenil propanoid (jalur Shikimate)
• Menurut Birch, pada tahap pertama
biosintesis flavonoid, satu unit C6 C3
berkombinasi dengan tiga unit C2
menghasilkan unit C6 C3 (C2+C2+C2)
• Kerangka C15 yang dihasilkan sudah
mempunyai gugus fungsi oksigen pada posisi
tertentu. Cincin A dari struktur flavonoid
berasal dari jalur poliketida, yaitu kondensasi
dari tiga unit asam asetat atau malonat.
Sedangkan cincin B dan tiga atom karbon
dari rantai propana berasal dari jalur fenil
Asetil-CoA
Karboksilase
Fenilalanin amonia liase

Asam Sinamat

Sinamat 4-hidrosilase

Asam p-koumarat
 SEKIAN
&
TERIMA KASIH