ALKALOID GOLONGAN KINA

By. Dedi Nofiandi, M.Farm, Apt

 Reaksi golongan
1. Fluoresensi
• larutan zat dalam air + H2SO4 encer sebagai
garam mono berwarna ungu
• Garam di/bi berfluoresensi biru hijau
• Dalam asam asetat glasial berfluoresensi
semuanya
• Larutan pekat dari monoklorida tak berfluoresensi,
bila diencerkan → berfluoresensi
• Larutan garam bi yang pekat tak berfloresensi
dengan mencampur HCl
 Lanjutan…
2. Thulleoclim reaksi
• larutan zat dalam sedikit asam cuka encer tambahkan hati2
aqua brom sampai berfluoresensi biru hitam kemudian
tambahkan ammonia sampai alkalis → warna hijau intensif
• Bila ditambahkan asam sulfat encer → merah (warna ini
dapat ditarik dengan kloroform) Bila sesudah penambahan
aqua brom dinetralkan dengan aqua calcis → merah
frambose yang segera menjadi hijau bila ditambah
ammonia berlebih.
• Reaksi positif : chinin, chinidin, untuk cinchonin dan
cinchonidin endapan putih. Codein (merah), morfin (merah
coklat)
 Lanjutan…
3. Erythrochin reaksi :
zat dilarutkan dalam 5 ml HCl 0,5 N + 10
ml aqua + 1 tetes cuka lalu + kloroform 1
ml + aqua brom bertetes2 sampai kuning
+ K4Fe(CN)6 10 % + ammonia kocok →
warna rose pada kloroform .
Reaksi positif untuk chinin dan cinchonidin
 Lanjutan…
4. Cuprein reaksi
pereaksi : larutan jenuh dari para nitro anilin
dalam asam sulfat 1% + beberapa tetes NaNO2
Caranya :
sedikit zat + beberapa tetes H2SO4 10%
panaskan 1 menit, dinginkan, encerkan dengan 2
ml aqua + pereaksi diatas + NaOH sampai alkalis
→ ungu tua, asamkan dengan asam sulfat →
merah orange
Reaksi positif : chinin dan chinidin
 Lanjutan…
5. Herapatit reaksi :
pereaksi :
larutan (Aqua + alkohol + asam asetat sama
banyak) + sedikit H2SO4 + larutan iod
Caranya :
pada objek gelas, zat + 1 tetes pereaksi
diatas → terjadi kristal herapatit berwarna
coklat violet sampai hitam.
Reaksi positif : chinin.
 Lanjutan…
Reaksi Kristal :
Mayer, Bouchardat, K4Fe(CN)6,
K3Fe(CN)6, Fe Compleks, herapatit,
H2SO4/NaOH dan sublimat
 Chinin
• Berbentuk garam HCl chinin, sulfas chinin, bisulfas
chinin, phosphas chinin, tannas chinin (serbuk
kuning pahit)
• Sifatnya:
 Sebagai garam sulfat, bisulfat, HCl, HBr, Phosfat
merupakan kristal jarum halus, tak berwarna dan
rasa pahit sekali
 Sukar larut dalam air
 Sebagai garam bisulfit larut dalam air
 Lanjutan…
• Reaksi warna :
1. Terhadap adanya ikatan rangkap : zat + H2SO4
dingin + 1 tetes KMnO4 → segera tereduksi
(warna KMnO4 hilang)
2. Zatnya yang netral atau sedikit asam + garam
seignetti → endapan Chinin tartrat yang berbentuk
kristal yang sukar larut
3. Reaksi fluoresensi positif
4. Reaksi Herapatit positif
5. Reaksi terhadap anion Clorida, sulfat
 Chinidin
• Sifatnya : kristal tak berwarna/putih ringan, bersifat
asam, rasa pahit dan larut dalam air panas
• Reaksi :
1. Sama seperti chinin kecuali reaksi hepatit negatif
2. Fluoresensi dalam air biru ungu, dalam H2SO4
biru terang.
3. Dengan FeCl3 → coklat jingga
4. Reaksi kristal dengan HgCl2 → kristal yang cepat
terbentuknya
 Cinchonin
• Sifat : kristal mengkilat, bentuk jarum
prisma, tak berbau, rasa pahit, tak larut
dalam air tapi larut dalam alkohol, eter dan
kloroform
• Reaksi :
1. Dalam air/asam berfluoresensi biru
2. Dengan Thalleochin reaksi positiif
3. Dengan erythrocin reaksi positif
 Lanjutan…
4. Herapatit reaksi positif
5. p- DAB HCl → biru muda
6. Reaksi kristal :
dengan HgCl2 cepat terbentuk kristal,
reaksi kristal lainnya sama dengan
Chinin
 Turunan Chinin
1. Euchinin (Ethyl carbonas chinin)
• Sifat : berupa kristal jarum putih, hampir
tidak larut dalam air, larut dalam asam encer,
dan biasanya digunakan untuk anak2.
Reaksi :
• Bila di panaskan dengan NaOH encer +
larutan iod → kristal iodoform
• Penyabunan dengan alkali → chinin + CO2 +
alkohol dan chininnya dapat ditarik.
 Lanjutan…
2. Aristochin (Carbonas chinin)
• Merupakan derivat chinin yang rasanya tak
begitu pahit
• Reaksi :
 Sama dengan chinin
 Dihidrolisa oleh alkali/asam → CO2 + chinin
bebas
 Larutan aristhochin dalam air + asam nitrat →
kristal jarum panjang2.
 Turunan chinolin sintetik
Dibagi 2 :
1. Turunan 4 amino chinolin : amodiaquin,
chloroquin, hydroxy chloroquin, santochin
2. Turunan 8 amino chinolin : pamoquin,
primaquin, pentaquin.
 Amodiaquin
• Sifat : serbuk kuning, rasa pahit, dapat larut dalam air
(bentuk garam HCl), tidak larut dalam pelarut organik
• Reaksinya :
1. (USP XVI. 1962)
caranya : 160 mg zat + 25 ml air + NH4OH diaduk,
setelah 30 menit terjadi endapan, saring, cuci dengan
NH4OH → kristal yang mempunyai titik leleh 202 –
220 ⁰C. filtratnya dapat ditunjukkan sebagai HCl
dengan menambahkan HNO3 + AgNO3 → endapan
AgCl yang larut lagi dalam NH4OH
 Lanjutan..
2. British ph. 1953.
caranya : larutan dalam air dapat diendapkan
dengan Co thyo cyanat → warna hijau
3. Dengan asam pikrat → merah jingga
4. Dengan H2SO4 pekat → kuning
5. Dengan larutan iod → endapan coklat (iod
kompleks)
6. Reaksi kristal : asam pikrat, sublimat
Chloroquin phosphat(Resochin)
• Reaksi :
1. Larutan zat dalam pelarut organik + 8 ml asam pikrat jenuh
→ endapan, dicuci dengan spritus fort + eter → kristal,
keringkan dantentukan jarak leburnya (203 – 210 ⁰C)
2. Pereaksi pikrat pikrin yang terdiri dari 100 ml larutan jenuh
asam pikrat + 0,6 ml NaOH 1 N → kristal tentukan jarak
leburnya
3. Fluoresensi dalam H2SO4 → biru
fluoresensi zat padanya → ungu
4. Reaksi kristal dengan mayer, bouchardat, HgCl2, amm.
Molibdat, sublimasi.
 Chloroquin Sulfat
• Dalam larutan asam sulfat + K bichromat
→ merah
• Kristal dengan pikrat pikrin dengan titik
lebur 207 ⁰
• Dengan Pereaksi penentuan ion sulfat
 Primaquin
Reaksinya :
• Dengan marquis → warna hijau
• Dengan reaksi iodoform → positif
• Fluoresensi padat → negatif
• Fluoresensi dalam air → hijau kuning
• Fluoresensi dalam H2SO4 encer → negatif
• Fluorensensi dalam H2SO4 pekat → biru ungu
• Dengan Frohnde → biru hijau
 Lanjutan…
• Dengan FeCl3 → kuning kotor
• Dengan FeCl3/spritus → hijau biru
• Dengan P-DAB HCl → jingga kuning
• Dengan AgNO3 → endapan
• Mereduksi dengan KMnO4 dan Aqua brom
• Reaksi kristal → amorf
 Primaquin diphosphat
Reaksinya :
• Dalam H2SO4 berfluoresensi ungu
• Larutan dalam air + aq. Iod → endapan
coklat kemudian + sublimat → endapan
putih/ungu dari sublimat phosphat
• Dengan tetra chlor benzaquin dalam
etanol 96% kemudian panaskan diatas
penangas air → hijau
 Lanjutan…
• Larutan dalam air dibasakan dengan
NH4OH/NaOH sedikit berlebih → endapan
seperti minyak coklat jingga yang melekat pada
dinding tabung, endapan ditarik dengan
kloroform kemudian disaring dan setelah itu
tentukan dengan pereaksi ion fosfat
• Larutan dalam air + AuCl3 → biru ungu
• Larutan dalam air + ceri amonium fosfat + HNO3
encer → ungu
• Dengan AgNO3 → endapan putih dari Ag fosfat
 Lanjutan…
• Dengan Aq. Brom → jingga, hijau ungu
dan larutan kuning
• Dengan HNO3 pekat → ungu → jingga
coklat
• Dengan H2SO4 pekat → merah coklat
• Dengan Nessler → larutan coklat dengan
endapan hijau
• Reaksi kristal dengan K4Fe(CN)6, Mayer
 Chinoidin
• Merupakan campuran alkaloid amorf yang tertinggal
pada filtrat dari kulit kina dari alkaloid utama kina
yaitu : chinin, chinidin, cinchonin, cinchonidin.
Reaksinya :
• Diazo → merah kuning
• Fehling → biru berlin
• Fluoresensi → biru dalam larutan asam
• Luff → hijau biru
• Reaksi kristal → hasilnya amorf
 Alkaloid Syntetis
1. Derivat pyrazolon : antypirin, pyramidon,
melubrine dan novalgin
Reaksi umum :
• Dengan mayer : keruh tapi lebih baik dalam
larutan HCl, dalam suasana netral tidak
membentuk endapan
• Dengan bouchardat memberikan endapan coklat
pada penambahan reagen yang cukup
• Dengan asam phosphomolybdat dan dengan
asam silicowalframat akan memberikan endapan
 Lanjutan…
• Dengan asam pikrat. Antypirin
memberikan suatu kristal pikrat dengan
titik leleh 188 ⁰C
• Dengan HgCl2 pyramidon dan antypirin
memberikan endapan, melubrine dan
novalgain tidak bereaksi
• Dengan tannin, pyramidon dan antypirin
terjadi endapan, melubrine dan novalgin
tidak bereaksi.
 Antypirin
Sifat :
Kristal tak berwarna, berbentuk keping-keping bulat, tak
berbau, rasa pahit, larut dalam air dan HCl
Reaksi :
• Dengan penambahan p-DAB → orange
• Larutan dalam air + mayer tak bereaksi
• Larutan dalam HCl + Mayer → endapan kuning
• Larutan dalam air + bouchardat → endapan coklat
• Larutan dalam air + asam pikrat → endapan
• Larutan dalam air + asam tanat → endapan putih
 Lanjutan…
• Larutan dalam air + FeCl3 → merah darah +
HCl 5 N → warna merah hilang
• Larutan dalam air + NaNO2/KNO2 + HCl →
hijau , diamkan → kristal endapan hijau
• Reaksi Stemsna : zat dalam eter/kloroform
kocok, kemudian tambahkan dengan sedikit
larutan 1% DAB dalam HCl 0,4 N di panaskan
diatas waterbath dalama cawan porselin →
titik merah atau berupa cincin merah.
 Lanjutan…
• Diatas objek glass + 2 tetes larutan NaNO2
goyang2 + 1 tetes HCl pekat/ asam asetat,
goyang2 (jangan diaduk) → hijau
• Zat + HNO3 dipanaskan di atas api kecil,
diamkan kemudian dengan sinar UV akan
berfluoresensii
• 100 mg zat + 100 mg anilin + 5 ml air H2SO4
campur dan panaskan sampai mendidih →
endapan orange kuning
• Zat + HNO3 50% → kristal
 Lanjutan…
• Zat dilarutkan dalam HCl encer +
K4Fe(CN)6 → krital prismatis
• Zat dalam HCl 0,5 N + PtCl4 panaskan
sebentar → kristal
• Zat + H2SO4 encer + NaNO2 → hijau
(antipyrin), ungu (pyramidon), kuning hijau
(salycyl), Biru/hilang (Novalgin), orange
(rivanol), hijau purple (salypirine)
 Lanjutan…
• Cara memisahkan antypirin dengan
pyramidon :
 larutan dalam air + larutan asam pikrat
jenuh → endapan antypirin, saring.
 Filtrat dialkaliskan dengan NaOH kocok
dengan kloroform, uapkan kloroform →
pyramidon.
 Pyramidon
Sifat :
kristal putih dengan noda2 kuning, tak berbau, rasa
menggigit, lambat larut dalam 20 bagian air, larut
dalam 2 bagian alkohol, larut dalam eter dan kloroform
Reaksi :
• Dengan asam larut
• Dengan basa terjadi endapan
• Dengan H2SO4 → ungu kotor
• Dengan FeCl3 → ungu → endapan coklat
 Lanjutan…
• Dengan aq. Brom → ungu lalu hilang
• Dengan mayer dalam asam terbentuk endapan
kristal
• Dengan Bouchardat dalam asam → endapan
kristal
• Larutan dalam air + HgCl2 padat → endapan
kristal
• Larutan dalam air 1 : 20 + beberapa tetes iod →
endapan coklat dan segera berubah jadi ungu
merah
 Lanjutan…
• 5 ml larutan zat dalam air (1 : 100) + 5 tetes NaNO2
(1 : 500) + 5 tetes H2SO4 encer → warna ungu
dalam waktu 10-30 menit, jika warna hijau : antypirin
• 5 ml larutan zat + 5 tetes AgNO3 → violet biru
diamkan → endapan abu2
• 1 ml larutan zat 4% + 1 ml air + beberapa tetes FeCl
3 → biru violet + beberapa tetes H2SO4 encer →
violet merah
• Zat + 5 ml larutan K3Fe(CN)6 yang mengandung 0,2
ml FeCl3 → biru tua
 Melubrine
• Larutan dalam air 0,1% + beberapa tetes FeCl3
→ coklat merah
• 1% larutan + AgNO3 → ungu + HCl +
Hypochlorid → biru → hijau ungu → merah
• Zat + HCl → gas SO2 + bau formaldehyd,
biarkan beberapa menit + NaNO2 + b naftol →
endapan merah
• Zat + HCl → coklat → hilang, dipanaskan putih
 Novalgin
• Dengan FeCl3 → biru → hijau kuning → hilang
• Dengan NaOCl → biru → hijau
• Dengan AgNO3 → ungu
• Dengan Aqua brom → biru → merah → hilang
• Dengan HNO3 pekat → hijau biru → merah coklat
• Dengan KMnO4 → warna KMnO4 hilang
• Mereduksi nessler
• Dengan diazo → biru → hilang
• Reaksi kristal : asam pikrolon, bouchardat,
K3Fe(CN)6,asam pikrat, mayer.
TERIMA KASIH