ANTIBIOTIKA

By. Dedi Nofiandi, M.Farm, Apt

 Pengertian
• Antibiotik adalah : suatu zat kimia yang
dihasilkan oleh mikroorganisme hidup yang
berkhasiat bakteriostatik atau bakteriside
terhadap mikroorganisme hidup lainnya.
 Pembagian antibiotik
• Berdasarkan asalnya :
1. Berasal dari mikroorganisme hidup
2. Berasal dari hewan
3. Berasal dari jamur
4. Berasal dari tumbuh-tumbuhan
5. Semi sintetis
6. Berasal dari zat kimia (sintetis)
 Lanjutan…
• Berdasarkan daya kerjanya :
1. Narrow spectrum misalnya : penicillin, streptomicin,
bacitrasin dll
2. Broad spectrum misalnya tetrasiklin, chloramfenicol,
ampicillin dll
• Berdasarkan sifat kelarutan dan terjadinya warna :
1. tidak berwarna dalam air: penicillin, streptomicin,
chloramfenicol, eritromicin
2. memberikan warna kuning sampai kuning tua dalam air
: tetrasiklin, chlortetrasiklin, oxytetracyklin.
 Identifikasi dengan Reaksi Warna
Untuk golongan yang tak berwarna dalam air :
No. Pereaksi Penicillin Streptomicin Chloramfenic Eritromicin
ol
1 2 ml lar + 2 ml H2SO4 e Kuning - - Kuning
kemudian + resorsin
padat Kuning merah - -
2 2 ml lar + 2 ml NaOH Lapisan
40% + Pyridin piridin
panaskan - - merah, -
lapisan air
kuning
3 2 ml lar + 5 tts Hijau - - -
Cu(NH3)2(NO3)2
diamkan 5’ panaskan
2’ Kuning tua Kuning muda Coklat abu2 Coklat abu2
 Lanjutan…
No. Pereaksi Penicillin Streptomicin Chloramfenik Erytromisin
ol
4 2 ml lar + 1 tts NaOH
10% panaskan
netralkan dg HCl + 1 tts
FeCl3 - Merah tua - -

5 2 ml lar + 5 tts nessler - Merah jingga - -

6 Reduksi dengan Zn +
HCl panaskan +
NaNO2 10% kocok +
Ureum + Naftol dalam
NaOH - - Merah -
intensif
 Golongan memberikan warna dalam
air
No. Pereaksi Chlortetrasiklin Oxytetrasiklin
1 2 ml lar + 10 tts HNO3 kocok
panaskan dalam penangas air Kuning citrun Jingga
2 2 ml lar + 10 tts H2SO4 kocok dan
panaskan 2 menit Hijau jingga Kuning citrun
3 2 ml lar + 2 tts FeCl3 1% kocok Coklat Coklat
kemudian panaskan Jingga Endapan coklat
4 2 ml lar + 2 tts Cu(NH3)2(NO3)2 Hijau jamrut Hijau zaitun
kocok panaskan wb selama 2 menit Hijau Coklat merah
5 2 ml lar + 2 ml NaOH 40% + pyridin
panaskan selama 2 menit Lapisan air berwarna Lapisan air kuning,
pink, lapisan pyridin lapisan pyridin
kuning kuning
Reaksi dengan asam sulfat dan reaksi
kristal
• Caranya : 5 mg zat + 2 ml H2SO4 e akan
membentuk :
1. Eritromicin : merah coklat
2. Neomicin sulfat : mula-mula negatif lama2 merah
3. Tetracyclin HCl : merah violet
4. Chlortetrasiklin : biru gelap, hijau , coklat merah
5. Oxytetracyclin : merah carmin-coklat

Reaksi kristal baik adalah reaksi kristal dengan

aceton-air
 Tetracyclin HCl = Achromycin =
(C₂₂H₂₄O₈N₂.HCl)
Sifat :
• Serbuk hablur putih-kuning, rasa agak pahit
dan stabil diudara
• Bila terkena cahaya matahari warna menjadi
gelap
• Kelarutan dalam air 1 : 10, dalam Etanol Fort 1
: 100
• Dalam air mudah terhidrolisa
• Titik leleh 214 ⁰C
 Lanjutan..
Reaksi warna :
• Dengan H2SO4 : merah violet, setelah 5 menit
berubah jadi kuning dan bila ditambahkan FeCl3 →
merah coklat
• Larutan direduksi dengan Zn + HCl lalu dipanaskan
terbentuk selaput , setelah dipanaskan terus dengan
K2Cr2O7 terjadi endapan kuning yang larut dalam air
• Zat + NaOH 3 N + campuran segar (H2SO4 + NaNO2
10% sama banyak) terbentuk merah tua (adanya
gugus fenol dan imidazol)
 Lanjutan…
• Dengan HCl atau HNO3 → jingga
• Dengan King → kuning
• Marquis → kuning
• Fronhde → jingga coklat
• Wassicky → coklat → hitam
• Air + fehling (2:6) → hijau hitam
 Lanjutan…
• Reaksi kristal dalam bentuk basa teteskan
dengan air diamkan beberapa lama → kristal
jajaran genjang
• Reaksi kristal Dengan aceton air
• Reaksi kristal dengan asam pikrat → bulat
warna hijau daun dengan pinggirnya merah
Oxytetracyclin = Terramycin (C₂₂H₂₄N₂.HCl)

• Hablur kuning, tak berbau, rasa pahit dan

hygroskopis
• Bila kena cahaya akan berwarna gelap
• Kelarutan dalam air 1 : 2 (lama-lama keruh)
• Kelarutan dalam spritus 1 : 5
• Dalam bentuk garam HCl mempunyai titik
lebur 190 – 194 ⁰C
 Reaksi-reaksi
• Dengan H2SO4 e akan berwarna merah carmyn dan pinggirnya
berwarna kuning setelah + air → merah kuning
• Dengan fehling : kuning, bila dipanaskan mengendap
• Dengan molisch : pada perbatasan berwarna kuning-hijau,
coklat
• Dengan HNO3 pekat : kuning jingga
• Dengan FeCl3 1% : dalam alkohol dikocok : coklat tua setelah
dipanaskan akan terbentuk warna coklat muda
• Dengan Cu(NH3)2 (NO3)2 : hijau bila di panaskan → coklat
• Dengan NaOH 40% + pyridin dikocok : lapisan pyridin
berwarna kuning
 Chlortetracyclin = Aureomycin
Sifat :
• Hablur kuning, tak berwarna, rasa pahit
• Bila terkena sinar matahari berwarna gelap
• Kelarutan dalam air 1 : 25
• Kelarutan dalam etanol 1 : 560
• Sebagai basa titik leleh 168 – 169 ⁰C
• Sebagai garam HCl titik leleh 210 ⁰C
 Lanjutan…
Reaksi :
• Dengan H2SO4 pekat : hijau, panaskan → jingga
• Dengan NaOH 40% + pyridin → lapisan air pink, lapisan
pyridin kuning
• Dengan FeCl3 dalam alkohol : coklat hijau merah
• Dengan HNO3 : mula-mula negatif dipanaskan → kuning
citrun
• Dalam alkali berfluoresensi biru kuat dibawah sinar UV
• Reaksi kristal dengan asam pikrat, ammonium reinekat
dan ammonium molibdat.
 Streptomycin Sulfat
Sifat :
• Mempunyai gugus aldehid, serbuk berwarna putih, rasa
sedikit pahit mudah larut dalam air dan stabil pada pH 7
• Kurang stabil terhadap pemanasan
Reaksi :
• Maltal test
zat dilarutkan dalam beberapa tetes air + 1 tetes NaOH
panaskan diatas penangas air selama 5 menit , dinginkan +
larutan Fe(NH4)SO4 100 mg dalam H2SO4 1 N (5ml) akan
terjadi warna merah violet. (pada dehydrosterptomisin (DHS)
berwarna pink)
 Lanjutan…
• Extra pHarmacope
zat dididihkan dengan larutan NaOH 1 N selama
beberapa menit + asam + FeCl3 → ungu terang
(sedangkan DHS → ungu lemah)
• Menurut USP
zat + 1 ml NaOH 10% + naftol 0,05% dalam alkohol
encer dinginkan sampai 15 ⁰C + 3 tetes lar Na.
Hypochlorit → merah ungu
• Guanide test
zat + pereaksi weber sama banyak → merah
 Lanjutan…
• Glucosamine test
zat + HCl panaskan diatas wb + NaOH + aceton
panaskan + etanol + HCl pekat → merah
kersen
• Dengan nessler atau AgNO3 → hitam
• Dengan Roux → merah
 Dehydro streptomicin
Sifat :
• Dapat berupa garam sulfat
• Hablur putih, rasa agak pahit, mudah larut dalam air
• Stabil pada pH 3-7, kurang stabil pada pemanasan
Reaksi :
• Liat streptomicin
• Dengan Roux → merah darah
• Dengan nessler → endapan putih
 Lanjutan…
• Pharm. Indonesia
zat dalam 2 ml metanol + 2 ml H2SO4
diamkan, setelah 2-3 hari hablur yang
memisah dilarutkan dalam asam pikrat + 10 ml
air panaskan dinginkan, titik leleh = 283 ⁰C
• Uji kristal dengan asam pikrat/pikrolon
• Sublimasi dengan molibdat atau drogendorf
 Chloramfenicol
Sifat :
• Dapat berbentuk garam succinat, palmitat, stearat
• Berbentuk kristal jarum dan berwarna putih, rasa
pahit sedangkan garamnya tak berasa.
• Kelarutan dalam air 1 : 400, Mudah larut dalam
etanol 95% , dalam aceton dan sedikit larut dalam
eter
• Tidak stabil pada pemanasan dalam suasana basa
• Dalam bentuk basa titik lelehnya 194 ⁰C
 Lanjutan…
Reaksi :
• Zat + KOH + etanol panaskan 15 menit
kemudian test Cl⁻ nya
• Test Teigl (menentukan gugus nitro)
zat + 2 tts CaCl2 10% + beberapa tetes serbuk
Zn panaskan 2 menit, dinginkan 1 – 10 menit +
2 tetes larutan 5% apha naphtalamine dalam
asam asetat, panaskan lagi 2 menit → ungu.
 Lanjutan…
• Test adanya poly halogen
5 ml zat dalam 2 ml 3 % pyridin panaskan 100 ⁰C
selama 5 menit dinginkan 1-10 menit maka lapisan
pyridin berwarna pink
• Test Adanya alkohol sekunder
1 tts lar zat dalam air + 4 tts pereaksi vanadium
oxyda dalam benzen + 1 ml lar 8 hydroxyquinolin
2,5% dalam asam asetat 6% campur dan kocok
dengan 20 ml benzen selama 2 – 8 menit → merah
 Lanjutan…
• 10 mg zat + 3 g NaOH + 3 ml air dipanaskan sampai
mendidih → larutan berwarna kuning kuat kemerahan
• Zat dilarukan dalam 3 ml etanol 70% + 7 ml air dan serbuk
Zn dipanaskan di penangas air selama 10 menit , saring,
kedalam 2 ml filtrat + 2 tetes benzoil klorida dikocok selama
1 menit + 3 tetes FeCl3 → ungu merah pekat
• Kedalam 2 ml filtrat lain + 3 tetes HCl + 3 tetes NaNO2 10%
dan larutan B-naftol dalam 5 ml NaOH 15% → merah jingga
• Filtrat yang diasamkan dengan HNO3 + AgNO3 → endapan
perak klorida
 Lanjutan…
• H2SO4/HNO3 → bening
• HCl → jernih kekuningan
• King → kuning
• Marquis → bening kekuningan
• Frohnde →
• Wassicky → kuning coklat
• H2SO4 p + FeCl3 1% → kuning
• Na. Nitroprusid + K3Fe(CN)6→ krem
• NaOH 3 N + H2SO4 + NaNO2 → putih
• Air + Fehling (2 : 6) → biru gelap
 Lanjutan…
• Reaksi kristal : dengan aceton-air dan alkohol-
air
• Reaksi kristal dengan asam pikrat seperti
bintang dengan warna hijau
 Penicillin
Sifat :
• Penicillin bermacam2 tergantung gugus R
R= benzil → benzyl penicillin (penicillin G)
R= Pentenyl → penicillin I
R= Heptyl → penicillin K
R = 4 Hidroxy benxyl → penicillin X
R=allyl mercaptomethyl → penicillin O
R= Phenoxy methil → penicillin V
• Yang sering digunakan adalah penicillin G yang berbentuk granul putih,
bau khas, hygroskopis, bersifat asam kuat dengan pH larutan 2,9
• Larut dalam air, NaCl isotonis, glicerin dan jika dipanaskan berbau
spesifik
 Lanjutan…
Reaksi :
• Ditambah H2SO4 pekat + resorsin padat → kuning merah
• Ditambah Cu(NH3)2(NO3)2 panaskan → hijau kuning tua
kemudian hijau
• Tambahkan HNO3 pekat + H2O2 → sulfat (tentukan
dengan reaksi terhadap sulfat)
• Tambahkan H2SO4 pekat → coklat jingga
• Tambahkan HNO3 pekat → jingga kuning
• Test NH3 → (+)
 Lanjutan…
• Tambahkan Nessler → coklat abu2
• Dengan gutzeit test → (+)
• Cuprifield → biru hijau
• Fehling, Luff → (+)
• Test chromotropic acid :
caranya : pada tabung reaksi zat + garam kromatropat +
2 ml H2SO4 panaskan 150 ⁰C dicatat waktu pemanasan
setiap waktu tertentu sambil tabung digoyang-goyang,
perhatikan perubahan warna yang terjadi .
 Lanjutan…
Nafcillin
Waktu Warna
0 Hijau kuning
0,25 Jingga
0,5 Jingga tua
0,75 Jingga tua
1 Hijau kuning
3,5 Hijau coklat
5 Coklat tua
 Lanjutan…
Waktu Phenethicillin Prapicillin Penicillin G Penicillin V

0 - - - -
0,5 - - - -
1 Kuning pucat Kuning pucat - -
1,5 Kuning Kuning pucat Kuning pucat Merah muda
2 Kuning hijau Kuning pucat Kuning pucat Ungu
2,5 Kuning hijau Kuning Kuning hijau Lembayung
3 Hijau olive Kuning hijau Hijau coklat Biru lembayung
3,5 Hijau coklat Hijau olive hangus Biru gelap
4 Mengarang Hijau olive Biru gelap
4,5 Hangus Hijau olive Biru gelap
5 Hijau olive Biru gelap
5,5 Hangus Biru gelap
 Lanjutan…
Waktu Oxacillin Cloxacillin Methacillin Ampicillin
0 - - Kuning -
0,5 Kuning hijau Kuning pucat Endapan kuning -
1 Hijau olive Hijau kuning Endapan kuning -
1,5 Hijau Hijau olive Endapan kuning -
2 Ungu Hijau Hijau olive Ungu
2,5 Ungu Hijau ungu Hijau olive Ungu tua
3 Ungu Ungu Kuning coklat Lembayung
3,5 Ungu Ungu Kuning coklat Lembayung
4 Ungu Ungu mengarang Mengarang
4,5 Ungu Ungu
5 Ungu Ungu
 Ampicillin
Sifat :
• Serbuk hablur renik, putih, tidak berbau atau hampir
tak berbau, rasa pahit
• Larut dalam 170 bagian air, praktis tidak larut dalam
etanol 95%, kloroform, eter, aseton dan minyak lemak
Reaksi warna :
• H2SO4/HCl → orange muda
• HNO3 → kuning muda
• King → orange
 Lanjutan…
• Marquis → kuning coklat
• Fronhde → coklat hijau
• Wassicky → hitam
• H2SO4 p + FeCl3 1% → kuning pucat
• Na. Nitroprusid + K3Fe(CN)6 → kuning pucat
• NaOH 3 N + H2SO4 + NaNO2 → kuning muda
• Air + Fehling (2 : 6) → ungu
• Reaksi kristal dengan asam pikrat → bintik-bintik
dengan warna ungu
 Amoksisillin
Sifat :
• Serbuk hablur putih, praktis tidak berbau
• Kelarutan sukar larut dalam air dan metanol, tidak
larut dalam benzene, CCl4 dan kloroform
Reaksi warna:
• H2SO4/HCl → orange
• HNO3 → kuning
• King → kuning
• Marquis → kuning orange
 Lanjutan…
• Fronhde → kuning coklat
• Wassicky → kuning coklat
• H2SO4 p + FeCl3 1% → kuning tua
• Na. Nitroprusid + K3Fe(CN)6 → kuning tua
• NaOH 3 N + H2SO4 + NaNO2 → kuning tua
• Air + Fehling (2 : 6) → hitam
• Reaksi kristal dengan asam pikrat → seperti
daun dengan warna kuning