Hidrokarbon
Hidrokarbon
4-metil-2-pentena 2,4,4-trimetil-2-pentena
1 2 3 4 1 2 3 4 5 H2 6 7 8
H 2C C C CH2 H2C C C C C C C CH3
H H H H
Cl CH3 CH3
2-kloro-1,3-butadiena 3,6-dimetil-1,3,6-oktatriena
PEMBUATAN ALKENA
H+
H3C CH2OH CH3CH2OH2+ H3C CH2 + H2O
H2C CH2 + H+
H2SO4
b. CH3CH2CH2CH2OH H2O + CH3CH2CH=CH2 + CH3CH=CHCH3
140o
Penataan
CH3CH2CH2CH2 ulang CH3CH2CHCH3
CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3
(hasil utama)
H2SO4
c. CH3CH2CHCH3 CH3CH2CH=CH2 + CH3CH=CHCH3
100o
OH H
H +
CH3CH2CH2CH2 H 3C C C CH3 + H
H
(hasil utama)
CH3 CH3
OH
CH3 CH3
H2/Ni
H3C C C CH3 H3C C C CH3
H H
C4 H8 C3H6 CH4
+ +
C8H16 + H2
1. Write the cis/trans structure of the following compounds:
a. 4-methyl-3-hexene
b. 2,4-dimethyl-3-hexene
c. 2-methyl-2-pentene
d. 4-methyl-2-hexene
e. 3-hexene-3-ol
f. 3-methyl-2-pentene
g. 2-butene-2-ol
h. 3-methyl-3-hexene
i. 2,5-dibromo-2,5-heptadiene
j. 2,5-oktadiene
k. 1,4-dichloro-1,4-hexadiene
l. 2-methyl-3-hexene
m. 2-chloro-2-pentene
n. 3-chloro-3-hexene
o. 1,5-dibromo-2,4-hexadiene
Berilah nama IUPAC senyawa berikut:
OH
NO2
3.
1. CH3
Br O2N NO2
Cl NH2
2. 4.
C2H5
CH3
H H
5. H3 C CH2 C C
C C CH3
H H
REAKSI-REAKSI ALKENA
1. Addisi Hidrogen Hidrogenasi
Ni
CH3CH CH2 + H2 CH3CH2CH3
Hidrogenasi meliputi:
a. pemutusan ikatan phi (40 kkal)
b. pemutusan ikatan H-H (104 kkal)
c. pembentukan 2 ikatan C-H (87 kkal)
C C + H H C C
H H
C C + X2 C C
X X
X = Cl, Br
Br Br
Br2
CH3CH CH2 CH3CHCH2
CCl4
H X
tanpa peroksida H
H3C C CH3
Addisi
Markovnikov
H3C C CH2 HBr Br
H 2-bromo propana
peroksida CH3CH2CH2Br Addisi Anti
1-bromo propana Markovnikov
Aturan Markovnikov:
addisi asam terhadap alkena yang tak simetri, atom H
akan terikat pada atom C yang telah
mengikat atom H lebih banyak.
4. Addisi asam Sulfat
C C + H2SO4 C C
OSO3H
H
H3C C CH2 + H2SO4 H3 C C CH3
H
OSO3H
Isopropil hidrgen sulfat
5. Addisi H2O Hidrasi
H+
C C + HOH C C
H OH
H+ H
H3C C CH2 + HOH H3C C CH3
H
OH
2-propanol
6. Pembentukan Halohidrin
X OH
Cl2 H2O
CH3CH CH2 CH3CHCH2 CH3CHCH2 + HCl
Cl OH Cl
(Sekunder, lebih stabil) propilen klorhidrin
(1-kloro-2-propanol)
7. Dimerisasi
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
H2SO4 H2 Ni/H2
H2C C CH2 + H2C C CH3 H2C C C C CH3 CH3CHCH2CCH3
80oC
H CH3
CH3
2,4,4-trimetil-1-pentena
2,2,4-trimetil pentana
(isooktana)
H2SO4 Ni/H2
H3C C CH + H2C C CH3 H3C C C C CH3 CH3CHCH2CCH3
80oC H
H CH3 CH3
OH OH
H
H3C C CH2 + KMnO4 atau HCOOOH H3C C CH2
H
OH OH
1,2-propanadiol
10. Ozonolisis
O H2O,Zn
C C + O3 C C C O +O C
Ozon Aldehid dan keton
O O
CH3 O O
O3
c. H C C CH2
3 HC C CH3 + H C H + ZnO
H2O, Zn 3
11. Polimerisasi
Penggabungan beberapa molekul kecil menjadi satu
besar (dipanaskan pada suhu tertentu).
•Bila polimerisasi terjadi dari 2 molekul alkena dimer
•Bila polimerisasi terjadi dari 3 molekul alkena trimer
•Bila polimerisasi terjadi dari 4 molekul alkena
tetramer
•Bila polimerisasi terjadi dari banyak molekul alkena
polimer
•Molekul tunggalnya monomer
O2, tek H2 H2 H2 H2
nCH2 CH2 C C C C C C
H2 H2
Etena H2 H2
C C n
polietilena
peroksida H H2 H H2 H
nCH2 CH C C C C C C
H2
Cl Cl Cl Cl
Vinil klorida H2 H
C C n
Cl
• Pembuatan plastik
• Pembuatan karet sintetik
• Untuk memperbaiki nilai oktan pada
proses pengolahan minyak bumi.
Selesaikan reaksi dibawah ini:
H H H2 H KOH
1. H3C C C C C CH3
Alk
CH3 Cl CH3
H2 H2 H H2
2. H3C C C C C CH3 H2SO4
1000C
OH
CH3
H2
3. H3C C C C CH3 + HCl
CH3
H2 H2
4. H3C C C C C CH3 + O3
H
CH3
H H H Alk
5. H3C C C C CH3 + Zn
Cl Cl CH3
H H2 H+
6. H3C C C C C CH3 + H2O
H
CH3 CH3
H2
7. H3C C C C CH3 + Br2
H H
H2
8. H2C C C CH3 + HBr
H