Kuliah jarak jauh Kimia Organik, Selasa 04 Mei 2021 (minggu ke- 11)

Materi hari ini tentang SENYAWA ORGANIK Hidrokarbon aromatik

1.13.00-13.10: greeting.
2.13.10 - 14.00: mahasiswa & dosen mereview tugas ke-8. Diskusi.
Tugas ke-7 sintesis produk: Kelompok penyusun video Kelompok evaluator
Ethylene Oxide 1 dan 10 3 dan 6
Ethylene dichloride 2 dan 9 7 dan 8
Ethylbenzene 3 5

Polyethylene 4 dan 7 9 dan 10

Polypropylene 5 dan 8 1 dan 2
Polyvinyl chloride 6 3

3. 14.00-15.00 : Mahasiswa & dosen mempelajari dan diskusi materi senyawa aromatik.
Materi dibaca di laptop, bukan di HP.
4. 15.00 - 15.30: mengerjakan tugas ke-8. Diskusi. Closing
Keep safe & healthy. Stay @ home please. Thanks.

1
Minggu yang lalu, kita telah belajar:
Senyawa organik hidrokarbon alkana,
sikloaklana (cyclic aliphatic), & alkena.

Hari ini kita akan belajar

senyawa organik
hidrokarbon bagian
aromatik. Hari ini

2
AROMATIK

Kimia Organik (IIB)

S1 TEKNIK KIMIA FT UNS
Sperisa Distantina 3
 outline
• Struktur senyawa aromatik.
• Nomenklatur.
• Sumber senyawa aromatik:
1. tanaman.
2. Batubara.
3. Minyak bumi
• Industri kimia berbasis senyawa aromatik.

4
aromatik

5
 Sejarah
1865: senyawa aromatik  yang beraroma harum,
Sebelum Sejarah
seperti benzene (dari distilasi ter batubara), benzaldehid
(dari buah almond).
Tahun 1865:
Friederich August Kekule menemukan
struktur molekul benzene, C6H6.
Senyawa aromatik senyawa siklik
(6 C) yang berisi ikatan tunggal dan
rangkap berselang-seling.
6
 1829-1896; Germany

Indonesia di kala itu:

Perang Diponegoro 1825-1830.
RA Kartini lahir 21April 1879.
7
Kekurangan Kekule:
 Belum bisa menjelaskan mengapa benzena tidak
mengalami reaksi seperti sikloalkena (sikloheksena).

 Semua ikatan C-C pada benzena memiliki panjang = 1,4 A,

 sementara itu, normalnya, panjang ikatan tunggal C-C
adalah 1,54 A dan ikatan rangkap C=C adalah 1,34 A.

 Struktur Kekule diterima sampai 1920an, kemudian

muncul struktur benzena yang modern.
8
Pengujian teori Kekule:
Jarak antara C-C di benzene tidak sama
dengan C-C tunggal dan C-C rangkap.
Maka benzena bukan ikatan C-C tunggal
dan rangkap selang-seling.

9
• Struktur Kekule diterima sampai 1920an, kemudian muncul
struktur benzen yang modern.
• Ikatan rangkap tidak terletak pada C tertentu, melainkan
berpindah-pindah  resonansi
• Resonansi = perpindahan elektron dari ikatan rangkap ke
tunggal  membentuk cincin yang sangat kuat.

10
Resonansi = perpindahan
elektron dari ikatan rangkap ke
tunggal  membentuk cincin
yang sangat kuat.

11
• Resonansi ikatan rangkap tidak terletak pada atom C tertentu,
melainkan berpindah-pindah.
• Resonansi  perpindahan elektron dari ikatan rangkap ke ikatan
tunggal.

12
Kedua bentuk di atas tidak ada.
Struktur benzen yang
sebenarnya adalah suatu
hibrida resonansi.
gabungan dari kedua
bentuk resonansi itu.
 Simbol lingkaran
13
Struktur benzene saat ini:
 Struktur Kekule merupakan struktur resonansi,
 bukan terdiri atas ikatan tunggal dan rangkap,
 tetapi keenam elektron terbagi rata pada enam karbon,
 sehingga panjang ikatan karbon-karbonnya sama.

14
Resonansi membentuk cincin yang kuat, stabil, tidak mudah mendapat
serangan kimia.

Reaksi dengan benzene merupakan reaksi substitusi pada atom H yang tidak
terdapat pada cincin.

15
ILUSTRASI “CONTRIBUTOR” VS “HYBRID”

Kedua bentuk contributor di atas

tidak nyata.
Unicorn & dragon tidak nyata.
Badak bercula nyata, gabungan
resonansi unicorn&dragon.

Struktur benzen yang sebenarnya

adalah suatu hibrida resonansi.
gabungan dari kedua bentuk
resonansi itu.

16
Kestabilan resonansi pada cincin benzene:
 penyebab mengapa benzene tidak mengalami sifat-sifat reaksi
seperti sikloalkena.

17
 NOMENKLATUR
Aromatik Senyawa yang berstruktur benzen dan yang
berhubungan dgn struktur benzen.
Nama trivial yang menjadi nama IUPAC:

18
 Sifat senyawa aromatis
• NonPOLAR
• Mampu melarutkan senyawa nonpolar.

19
 Sumber HC aromatik

• alam

20
21
22
• Hasil sintesis: aromatik, tetapi tanpa aroma

23
 Sumber HC aromatik
Sumber: batubara
• Batubara merupakan campuran senyawa yang tersusun cincin benzen yang
saling berikatan.
• Saat batubara dipirolisis 1000OC (dioksidasi dengan oksigen terbatas atau
tanpa udara) akan terjadi dekomposisi termal. Dekomposisi (peruraian) ini
membentuk campuran uap, jika dikondesasi maka embunan dikenal sebagai
ter.
• Ter ini jika difraksinasi berisi benzen, toluene, fenol dan senyawa aromatik
lainnya.
• Artinya, batubara berisi komponen senyawa benzene dan turunannya.

24
Cina pengembang industri sintesis senyawa dari batubara.
Indonesia penghasil batubara, baru tahap menjual batubara mentah.

Ekspor batubara ke China, dan impor produk turunannya yang harga

jauh lebih mahal dibandingkan harga batubara  NKRI banyak
kehilangan devisa negara.
Presiden People’s Republic of China (Tiongkok)?
Adalah:
• Xi Jinping
• Seorang chemical engineer dari Tsinghua University, China.
• Membawa China dengan cepat menjadi negara raksasa ekonomi dunia saat ini.

25
Batubara (COAL)
 Sumber senyawa aromatis

26
Pirolisis batubara (lab scale)

27
 a l am
e n d
po n r a
m
Ko batub a

28
 a si
ksi n l a m
a
Fr e n d a
pon ara
kom batub

29
 Produk gasifikasi dan pirolisis batubara

ta r
n a n
t ur u
str i a ra
u
Ind batub

30
Benzene merupakan kimia organik dasar, salah satunya dimanfaatkan sebagai bahan
baku obat.
31
 ta r
n a n
t ur u
stri ara
u
Ind batub

32
 Sumber HC aromatik
Sumber: 2. minyak bumi
Minyak bumi berisi alkana dan sedikit aromatik.
Alkana dipanaskan dan dengan katalis tertentu dapat menghasilkan senyawa
aromatis.
 UNIT AROMATISASI  berbagai macam proses.

dehidrogenasi + siklisasi
Heptana toluena

33
 Beberapa reaksi aromatisasi:

Dikembangkan di Indonesia
34
 REAKSI BENZENA

Kestabilan resonansi pada cincin

benzene
 penyebab mengapa benzene
tidak mengalami sifat-sifat reaksi
sikloalkena

35
Benzene tersubstutisi

36
37
38
39
 latihan

Beri nama senyawa ini dengan sistem o, m, p :

Gambarkan rumus bangun:

a. P-dietilbenzena
b.O-dietilbenzen

40
Senyawa Aromatik Polisiklik  Berisi cincin gabungan

Senyawa Aromatik Heterosiklik  atom-atom pada cincinnya

tidak memiliki unsur yang sama.

41
42
 Sifat hidrokarbon polisiklik aromatik
Senyawa yang pertama sebagai penyebab kanker
adalah hidrokarbon polisiklik aromatik.
Contoh: benzo[a]pirena terdapat di jelaga cerobong
asap, daging panggang, asap rokok.

43
Senyawa Aromatik Heterosiklik

44
OBAT ANALGESIK
Aromatik poliheterosiklik

45
46
 Industri
Petrokimia
aromatik di
Indonesia

47
Turunan senyawa aromatik

48
Turunan benzen

49
http://www.varia.id/2015/03/07/industri-petrokimia-
indonesia-berpotensi-kuasai-asean/ 50
permen

51
52
53
 Tugas ke-8 A (berkelompok)
Di tengah pandemic virus covid19, vaksin
pencegahan virus dan obat virus itu belum
ditemukan. Di awal pandemik 2020, pemerintah
Indonesia memutuskan menggunakan obat
klorokuin (chloroquine) dan avigan (favipiravir)
untuk mempercepat penyembuhan pasien
covid19.
Tim anda diminta menjelaskan kepada relawan
penanganan covid19 perihal dua obat itu.

54
Materi yang harus dijelaskan, meliputi:
 Judul “apa dari apa”.
 Pilih sebuah rute proses sintesis?
 Bahan baku? Persamaan Reaksi? Kondisi operasi reaksi:
suhu, tekanan, katalis?
 Struktur molekul bahan baku dan produk? Nomenklatur?
Sifat fisis bahan baku? Sifat fisis produk? Pembandingan
sifat bahan baku vs produk, berikan alasannya?
 Manfaat produk?
 Pabrik di Indonesia?
 Sumber pustaka?
55
56
57
 TUGAS 8 B
Konon, batu bara di Indonesia masih dijual sebagai batu bara mentah.
Anda sebagai tim inovator dan chemical engineer diminta
Kementerian ESDM untuk presentasi perihal kehilangan devisa negara
karena menjual bahan mentah batu bara, sementara itu kita
mengimpor produk turunannya.
Usulkan sebuah proses industri kimia dasar berbahan baku batu
bara untuk mengurangi kehilangan devisa negara itu.
Diharapkan batu bara bukan sebagai bahan bakar saja, tetapi sebagai
bahan baku industri kimia.
Referensi: Speight, J.G., 2002, “Chemical and Process Design
Handbook”, McGraw-Hill Co. (Ebook).
58
Materi yang harus dijelaskan, meliputi:
 Judul “apa dari batu bara”.
 Pilih sebuah rute proses sintesis?
 Bahan baku? Persamaan Reaksi? Kondisi operasi reaksi:
suhu, tekanan, katalis?
 Struktur molekul bahan baku dan produk? Nomenklatur?
Sifat fisis bahan baku? Sifat fisis produk? Pembandingan
sifat bahan baku vs produk, berikan alasannya?
 Manfaat produk?
 Sumber pustaka?

59
Hasil rekap tugas dilaporkan dalam bentuk video.
Setiap anggota wajib tampil menjelaskan secara satu kesatuan tugas .
Durasi video, maksimal 7 menit.
Bisa menjelaskan dengan tulisan yang ditulis sendiri.
Hanya salah satu anggota yang mengunggah video.
UNGGAH FILE CUKUP SATU KALI.

Tugas ke-8 sintesis produk: Kelompok

Do the best. favipiravir 1-3
klorokuin 4-7
Produk berbasis batubara 8 - 10

60
sekian

61
 Tugas
Cari rumus bangun, asalnya (disintesis dari apa) dan manfaatnya senyawa:

1. Morfin 9.Alkylbenzene sulfonate

2. Aspirin 10.Asam benzoat
3. Ibuprofen 11.Phtalic acid
4. Naproxen 12.Phtalic anhydride
5. Diazepam
13.Phenolphtalein
6. Benzo[a]pirena
14.Trinitrotoluene
7. Mentol
8. Polistirene 15.Xylene
16.fenol
62