Golongan Sulfonamida

Dra. Pudji Rahayu,Apt

• Rumus Umum :
R1NH-C6H5-SO2-NH-R2
R1 = H atau sisa ftalat atau suksinat
R2 = radikal alifatis atau heterosiklik
• Pemakaian
– Khemoterapi : Sulfadiazin, Sulfathiazol
– Antidiabetika : Nadison, Restinon
– Desinfeksi saluran kemih : Thidicur
– Diuretikum : Diamox
• Sifat : amfoter, mudah larut dalam aseton,
kec. Sulfasuksidin, ptalazol dan elkosin
• Kelarutan : tidak larut dalam air dingin,
adakalanya larut dalam air panas. Tidak larut
dalam eter, Cloroform, pet. Eter, larut baik
dalam aseton. Sebagian ada yang larut dalam
HCl dan NaOH
• Reaksi Umum
– Reaksi elementer : C, H, S positip
– Reaksi korek api : Zat + Hcl encer, aduk
menggunakan batang korek api, warna kuning-jingga
– Reaksi terhadap gugus amin :
• Rx. Diazotasi : zat + 2 tts Hcl 2N dan air, +kan NaOH dan
lart. B naftol dalam NaOH  endapan
• Rx. P-DAB-Hcl
– Reaksi Vanilin
• 1 tts Asam Sulfat + kristal vanilin, campur  + zat
kemudian dipanaskan diatas nyala api  warna kuning
atau hijau muda
• Rx. Roux (Na Nitroprusid dalam air + NaOH
+ KMnO4, saring ) : lihat perubahan warna
• Rx. CuSO4
• Rx. Pirolisa
• Rx. Sublimasi
• Rx. Kristal
– Aseton- Air
– Meyer
– Bauchardat
– Dragendrof
 Sulfadiazin
• Bubuk putih kekuningan
• TL = 250-256oC
• Sedikit larut dalam air, alkohol, aseton. Larut baik dalam
asam mineral, NaOh dan lart. Basa
• p-DAB Hcl : kuning jingga
• Roux : ungu-biru hijau
• CuSO4 : ungu dan ada kristal
• Pirolisa : merah coklat-hijau
• Rx. Korek api
• Rx. Kristal
 Sulfaguanidin
• Bubuk putih tak berasa
• TL 185oC
• Kelarutan : tdk larut air, NaOH, sedikit larut dalam aseton
dan alkohol., larut dalam asam mineral
• P-DAB Hcl : jingga
• Roux : kuning hijau-hijau
• CuSO4 : alkalis (biru ungu), netral (-)
• Pirolisa : NH3 dan ungu
• Rx. Korek api
• Rx. Kristal
 Sulfamerazin
• Serbuk tak berwarna-kuning muda, hampir tak
berasa
• TL = 234oC
• p- DAB Hcl : jingga merah
• Roux : ungu-ungu biru- biru
• CuSO4 : rosa
• Vanilin : merah stabil
• Reaksi korek api
• Rx. Kristal
 Sulfamezatin
• Bubuk putih, kuning muda, tak berasa
• TL. 193-198oC
• Tidak larut dalam air
• Roux : ungu merah, ungu coklat, hijau kotor
• p-DAB Hcl : kuning jingga
• Vanilin : merah jingga
• CuSO4 : jingga coklat
• Pirolisa
• Sublimasi
• Korek api
• Rx. kristal
 Sulfanilamida
• Bubuk tabur, putih
• TL : 163oC, Larut dalam air
• Roux : hijau coklat-hijau ungu- hijau kotor
• p- DAB Hcl : kuning jingga
• Korek api : jingga
• Vanilin : kuning hijau
• CuSO4 : biru
• + As. Sulfat P + air : biru tinta
• Diazotasi
• Pirolisa : biru violet, gas NH3
• Rx. Kristal
 Sulfapiridin
• Bubuk kristal putih, pahit, lemah, tak berbau
• TL. 193oC
• Larut baik dalam asam mineral dan basa kuat
• p- DAB Hcl : merah darah
• Roux : ungu, lama hijau
• CuSO4 : hijau abu-abu
• Pirolisa : CO2 dan coklat
• Korek api
• Sublimasi
• Rx. krital
 Sulfathiazol
• Bubuk putih, kuning muda, tak berbau, tak berasa
• TL : 195-198oC
• Larut aseton, asam encer, basa
• p-DAB Hcl : jingga
• Roux : kuning hijau-hijau
• Asam sulfat p + As. Nitat p merah
• Pirolisa : coklat merah vanilin
• Korek api
• Rx. kristal
 Sulfacetamid/Albucid
• Bubuk putih, kuning muda, tidak berbau, asam
dan asin
• TL : 180oC, Larut aceton
• Roux : hijau zamrut
• P DAB Hcl : jingga merah
• Pyrolisa : kuning, bau anilin + NH3
• Esterifikasi : +etanol + As. Sulfat  bau kutex
• CuSO4 : -
 Sulfasomidin/Elkosin
• Kristal jarum, TL = 243oC
• Kelarutan : larut dalam aseton/ alkohol : bereaksi netral
terhadap lakmus, larut baik dalam Hcl, NaOH encer
• Roux : ungu kecoklatan-hitam hijau
• PDAH Hcl ; jingga
• Korek api
• CuSO4 : hijau terang
• Pirolisa
• Rx. Kristal
 Dimethylbencylsulfanilamid
Irgapen
• Bentuk putih tak berasa, tak berbau
• TL 221-224oC
• Sedikit larut dalam air, kec. Garamnya laryt air
• P-DAB Hcl : Jinggga
• CuSO4 : hijau
• Roux
• Pirolisa
• Rx. Kristal :
– Meyer
– Bauchardat