Bab 7 Senyawa Turunan Alkana
Bab 7 Senyawa Turunan Alkana
senyawa turunan
alkana
PETA KONSEP
A. GUGUS FUNGSI
Gugus fungsi senyawa karbon merupakan gugusan atom atau sekelompok atom yang
menentukan sifat khas senyawa karbon tersebut. Gugus fungsi senyawa karbon
merupakan bagian yang aktif, sebab ketika senyawa karbon tersebut bereaksi, maka
yang mengalami perubahan adalah bagian gugus fungsinya, sedangkan bagian yang
lain tetap.
O O
CH3 C —H + ½ O2 CH3 C— OH
Pada contoh diatas, bagian yang diarsir merupakan gugus fungsinya. Berdasarkan
gugus fungsinya, senyawa turunan alkana dikelompokkan menjadi alkohol, eter,
aldehida, keton, asam karboksilat, dan ester.
A. GUGUS FUNGSI
Kelompok senyawa Gugus fungsi Rumus umum Rumus empiris Contoh (Nama)
Alkohol Eter
CH3 – CH2 – CH2 – OH (1-propanol) CH3 – CH2 – O – CH3 (Etil metil eter)
CH3 – CH – CH2
(2-propanol)
OH
B. ALKOHOL DAN ETER
Tata Nama Alkohol dan Eter
Alkohol (alkanol)
Tata nama IUPAC:
1) Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –OH sebagai rantai utama
dan beri nama seperti nama alkananya dengan mengganti akhiran “a” dengan
akhiran “ol”.
2) Atom karbon diberi nomor, di mana atom karbon yang mengikat gugus –OH
mempunyai nomor serendah mungkin.
3) Jika terdapat cabang, penamaan seperti tata nama alkana.
4) Urutan penyebutannya adalah: nomor cabang dan nama cabang (jika ada) -
nomor letak gugus −OH - nama rantai utama.
B. ALKOHOL DAN ETER
Tata Nama Alkohol dan Eter
Contoh:
CH3OH : metanol
CH3CH2OH : etanol
CH3CH2CH2OH : 1-propanol
Tata nama trivial
Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –OH sebagai rantai utama dan
beri nama dengan nama alkil, yaitu dengan mengganti akhiran “ana” menjadi “il”.
Kemudian ikuti nama tersebut dengan kata “alkohol”.
Contoh:
CH3OH : metil alkohol
CH3CH2OH : etil alkohol
B. ALKOHOL DAN ETER
Tata Nama Alkohol dan Eter
Eter
Tata nama IUPAC:
Cara pemberian nama menurut IUPAC adalah dengan memandang bahwa eter
merupakan gugus alkoksi (R–O–)yang terikat pada suatu alkana. Sehingga, eter
disebut juga alkoksialkana.Letak gugus alkoksi (R–O–) pada alkana diberi nomor
seperti pada penomoran terhadap gugus alkil dari suatu alkana yang bercabang.
Contoh Soal
Tentukan benar atau salah penamaan alkohol dan eter berikut. Jika salah,
tuliskan penamaan yang benar.
a. 3-butanol
b. metil propil eter
c. 2-metoksi-3-metilbutana
d. 2-metil-3-propanol
e. 2,2-dimetil-1-butanol
B. ALKOHOL DAN ETER
Jenis-jenis Alkohol
Berdasarkan letak terikatnya gugus hidroksi (−OH), alkohol dibedakan menjadi:
a. Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus −OH-nya terikat pada atom C primer.
b. Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus −OH nya terikat pada atom C
sekunder.
c. Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus −OH-nya terikat pada atom C tersier.
etanol OH OH OH OH OH
etanadiol gliserol
B. ALKOHOL DAN ETER
Sifat Alkohol dan Eter
Sifat fisis
Alkohol merupakan cairan jernih tidak berwarna dan berbau khas. Alkohol
suku tinggi (jumlah atom C banyak) dan alkohol polivalen merupakan cairan
kental dengan titik didih relatif tinggi.
Alkohol rantai pendek mudah larut dalam air pada berbagai perbandingan.
Etanol jika dilarutkan dalam air akan mengalami kontraksi (penyusutan)
volume.
Eter merupakan cairan tidak berwarna yang mudah menguap dan mudah
terbakar, berbau enak tetapi mempunyai sifat membius. Titik didih eter relatif
lebih rendah dibanding alkohol yang setara (sesuku) karena didalam alkohol
terdapat ikatan hidrogen, sedangkanpada eter tidak ada.
B. ALKOHOL DAN ETER
Sifat Alkohol dan Eter
Sifat kimia
Dibandingkan dengan eter, alkohol lebih mudah bereaksi (lebih reaktif). Reaksi
terhadap alkohol mempunyai dua tipe reaksi, yaitu reaksi yang memutuskan ikatan R
dengan −OH, atau ikatan antara RO− dengan atom H. Sementara itu pada eter, hanya
ada pemutusan ikatan antara R dengan atom O.
Reaksi-reaksi alkohol
Reaksi alkohol dengan logam reaktif, misalnya natrium, akan menghasilkan
gas hidrogen.
ROH + Na RONa + ½H2
B. ALKOHOL DAN ETER
Sifat Alkohol dan Eter
Reaksi alkohol dengan HCl menggunakan katalis ZnCl2 akan membentuk
alkil klorida.
ROH + HCl RCl + H2O
O
CH2OH CH2 O C C3 H7
O
CHOH + 3C3H7COOH CH O +C 3HC23OH7
O
CH2 OH CH2 O C C3 H7
Bahan bakar, misalnya spiritus yang Sebagai bahan baku untuk membuat
merupakan campuran etanol dan senyawa kimia lainnya, misalnya asam
metanol. cuka.
B. ALKOHOL DAN ETER
Kegunaan Alkohol dan Eter
Kegunaan Eter
Sifat sebagai pereduksi ini digunakan sebagai identifikasi adanya gugus aldehida
dalam suatu senyawa. Oksidator yang dipakai adalah pereaksi Fehling atau pereaksi
Tollens.
C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan Keton
Pereaksi Fehling terdiri dari Fehling A yang merupakan larutan CuSO4 dan Fehling B
yang merupakan larutan garam signet (K-Na-tartrat). Gugus yang aktif dalam pereaksi
Fehling adalah Cu2O.
O O
║ ║
R—C—H(l) + 2CuO(aq) R—C—OH(aq) + Cu2O(s)
(endapan merah bata)
Adanya endapan merah bata menunjukkan bahwa senyawa yang dimaksud
mempunyai gugus aldehida.
C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan Keton
Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari
AgNO3 dan amonia berlebih. Gugus aktif pada pereaksi Tollens adalah Ag2O yang jika
tereduksi akan menghasilkan endapan perak. Endapan perak ini jika menempel pada
dinding tabung reaksi akan menjadi cermin perak. Oleh karena itu, pereaksi Tollens
sering disebut jugapereaksi cermin perak.
O O
║ ║
R—C—H(l) + Ag2O(aq) R—C—OH(aq) + 2Ag(s)
C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan Keton
• Reduksi
Reduksi terhadap aldehida akan menghasilkan alkohol primer. Pereduksi yang
digunakan, misalnya LiAlH4.
O
║
R—C—H + H2 R—CH2—OH
Contoh: O
║
CH3CH + H2 CH3 CH2OH
C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan Keton
• Reaksi aldehida dengan pereaksi Grignard (R-Mg-X) membentuk garam magnesium. Apabila
dihidrolisis, akan menghasilkan alkohol sekunder.
O OMgX OH
║ | | H2O
R – C– H + R’MgX R – C– H → R – C – H + Mg2+ + X-
| | H+
R’ R’
Contoh:
O OMgX OH
║ | | H2O
CH3 –C– H + C2H5MgCl CH3–C – H → CH3 – C – H + Mg2+ +Cl-
H+
| |
C2H5 C2H5
Asetaldehida 2-butanol
C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan Keton
• Reaksi aldehida dengan HCN akan menghasilkan sianohidrin.
O OH
║ |
R—C—H + HCN R—C—H
|
CN
C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan Keton
Reaksi terhadap keton
• Reduksi terhadap keton akan menghasilkan alkohol sekunder.
O OH
║ | LiAIH4
RCR' + LiAlH4 RCHR'
Contoh:
O OH
║ | LiAIH4
CH3CCH3+ LiAlH4CH3CHCH3
• Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan pereaksi Tollens. Sifat ini
digunakan untuk membedakan keton dari aldehida atau sebaliknya.
C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan Keton
• Reaksi keton dengan pereaksi Grignard (R-Mg-X) membentuk garam magnesium. Apabila
dihidrolisis, akan menghasilkan alkohol.
O OMgX OH
║ | | H2O
R–C–R’ + R”MgX R–C–R’ → R–C–R’ + Mg2+ + X-
| | H+
R” R”
Contoh:
O OMgCl OH
║ | | H2O
CH3–C–CH3 + C2H5MgCl CH3–C–CH3 → CH3–C–CH3 + Mg2+ +Cl-
H+
| |
C2H5 C2H5
Asetaldehida 2-butanol
C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan Keton
• Reaksi keton dengan HCN akan menghasilkan sianohidrin.
O OH
║ |
R—C—R’ + HCN R—C—R’
|
CN
C. ALDEHIDA DAN KETON
Pembuatan Aldehida dan Keton
Sintesis aldehida
1) Oksidasi alkohol primer
O
║
2R—CH2—OH + O22R—C—H +2H2O
Contoh:
O
║
CH3OH + Cu2O H—C—H + H2O
Di industri, cara ini digunakan untuk membuat formaldehida atau formalin.
C. ALDEHIDA DAN KETON
Pembuatan Aldehida dan Keton
2) Reaksi ester dengan pereaksi Grignard
O O
║ ║
H—C—OR + R'—MgI H—C—R' + RO—MgI
Alkil ester Pereaksi Grignard
Contoh:
O O
║ ║
H—C—OCH3 + C2H5—MgI H—C—C2H5 + CH3OMgI
Metilmetanoat Propionaldehida
C. ALDEHIDA DAN KETON
Pembuatan Aldehida dan Keton
Sintesis keton
1) Oksidasi alkohol sekunder
OH O
| ║
2RCHR' + O2 2RCR' + 2H2O
2) Distilasi kering garam alkanoat
O O O
║ ║ ║
RCONa + R'CONa RCR' + Na2CO3
C. ALDEHIDA DAN KETON
Kegunaan Aldehida dan Keton
Kegunaan aldehida
1. Larutan formaldehida atau metanal 40% dikenal sebagai formalin (antiseptik).
2. Formaldehida juga dimanfaatkan sebagan bahan baku untuk industri plastik
melamin dan bakelit.
3. Asetaldehida atau etanal merupakan bahan baku untuk bahan industri, misalnya
polivinilasetat (PVA) yang digunakan sebagai bahan lem dan paraldehida (obat
tidur).
4. Beberapa jenis aldehida lain, misalnya sinamaldehida merupakan zat yang
memberi aroma khas pada kayu manis, dan vanilin merupakan senyawa aldehida
yang memberi aroma khas pada buah vanili.
C. ALDEHIDA DAN KETON
Kegunaan Aldehida dan Keton
C. ALDEHIDA DAN KETON
Kegunaan Aldehida dan Keton
Kegunaan keton
1. Senyawa keton yang paling banyak dikenal adalah propanon atau aseton. Aseton
banyak dimanfaatkan sebagai pelarut (misalnya pelarut cat kuku) dan pembersih
kaca. Aseton juga merupakan bahan baku untuk membuat senyawa bahan
industri, misalnya perspex (sejenis plastik) dan bispenol (plastik).
2. Hormon dalam tubuh manusia misalnya testosteron, progesteron, kortikosteron,
dan sejenisnya merupakan senyawa keton.
C. ALDEHIDA DAN KETON
Kegunaan Aldehida dan Keton
D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Asam karboksilat atau asam alkanoat dan ester atau alkil alkanoat merupakan
senyawa turunan alkana. Asam karboksilatmempunyai gugus karboksil (COOH)
sedangkan ester mempunyai gugus karboalkoksi (COOR’). Asam karboksilat dengan
ester merupakan dua senyawa yang berisomeri gugus fungsi, di mana keduanya
mempunyai rumus kimia yang sama, yaitu CnH2nO2.
• Larutan asam karboksilat merupakan asam yang paling kuat diantara golongan
senyawa karbon yang lain. Nilai tetapan kesetimbangan (Ka) asam karboksilat
berkisar 10−5. Reaksi ionisasinya secara umum adalah:
RCOOH(aq)RCOO–(aq) + H+(aq)
• Reaksi asam karboksilat dengan basa atau logam reaktif akan membentuk garam
yang mudah larut.
Contoh: C3H7COOH(aq) + Na(s) C3H7COONa(aq) + ½H2(g)
2CH3COOH(aq) + Ca(OH)2(aq) Ca(CH3COO)2(aq) + 2H2O(l)
D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Sifat Asam Karboksilat dan Ester
• Reaksi penggantian gugus OH pada karboksil.
Reaksi asam karboksilat dengan PCl5, PCl3, atau SOCl2 akan membentuk alkana
karboklorida.
R – C = O + PCl5 R – C = O + HCl + POCl3
OH Cl
Contoh:
CH3 – COOH + PCl5 CH3 – COCl+ HCl + POCl3
Reaksi asam karboksilat dengan NH3 akan membentuk amida.
R— C= O + NH3 R— C = O + H2O
OH NH2
Contoh:
CH3COOH + NH3 CH3CO(NH2)+ H2O
D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Sifat Asam Karboksilat dan Ester
• Reaksi asam karboksilat dengan alkohol akan membentuk ester (reaksi ini dikenal
dengan esterifikasi).
O O
R - C + R’ -O-H R - C + H2O
\ \
OH OR’
Contoh:
CH3 – COOH + C2H5OH CH3 – COOC2H5 + H2O
Etil etanoat
D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Sifat Asam Karboksilat dan Ester
• Atom hidrogen pada C- dapat diganti (disubstitusi) dengan atom halogen (klorin
atau bromin), jika dilakukan pada suhu tinggi dengan suatu katalis.
R - CH2 - COOH + Cl2 → R – CH - COOH + HCl
|
Cl
D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Sifat Asam Karboksilat dan Ester
Reaksi terhadap ester
Contoh: H+
CH3COOC2H5+ NaOH → CH3COONa + C2H5OH
D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Pembuatan Asam Karboksilat dan Ester
Pembuatan Asam karboksilat
1) Pembuatan di laboratorium
• Oksidasi alkohol primer dengan oksidator kuat.
KMnO4
R – CH2OH → R – COOH + H2O
H+
Contoh:
KMnO4
CH3 – CH2OH → CH3 – COOH + H2O
H+
D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Pembuatan Asam Karboksilat dan Ester
• Hidrolisis alkana karbonitril (RCN) pada suhu tinggi dan dalam lingkungan
asam kuat.
H+
R – CN + 2H2O → R – COOH + NH4+
Contoh:
H+
CH3– CN + 2H2O → CH3 – COOH + NH4+
D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Pembuatan Asam Karboksilat dan Ester
2) Pembuatan di industri
• Di industri, asam asetat merupakan senyawa penting. Asam asetat dibuat dari
hidrasi asetilena, yang dioksidasi dengan menggunakan katalis Hg2+.
Hg2+ [O]
CH ≡ CH + H2O → CH3CHO → CH3COOH
• Asam formiat dibuat dari reaksi antara gas karbonmonoksida dengan air pada
suhu dan tekanan tinggi menggunakan katalis oksida logam.
Fe2O3
CO(g) + H2O(g) → HCOOH(l)
D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Pembuatan Asam Karboksilat dan Ester
Pembuatan ester
Ester dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol dengan sedikit
asam sulfat pekat, yang berfungsi sebagai zat higroskopis (penarik molekul air). Reaksi
ini disebut juga dengan esterifikasi.
O
║ H2SO4
R–C–OH + R’- OH → R – COOR’ + H2O
Contoh:
CH3COOH+ C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
Asam asetat Etanol Etil asetat
D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Pembuatan Asam Karboksilat dan Ester
D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Kegunaan Asam Karboksilat dan Ester
Kegunaan Asam karboksilat
Asam formiat ●
Digunakan sebagai zat penggumpal lateks (getah
(HCOOH) karet) dan zat disinfektan.
Ester memberikan aroma buah, misalnya etil butirat memberikan aroma nanas, oktil
asetat memberikan aroma jeruk, amil asetat memberikan aroma pisang, dan amil
valerat memberikan aroma apel.
O O O
║ ║ ║
CH3−C−O−C5H11 CH3−C−O−C8H17 C3H7−C−O−C2H5
aroma pisang Oktil jeruk aroma nanas
(Amil asetat) (Oktil asetat) Etil butirat
E. HALOALKANA
Senyawa haloalkana yang disebut juga alkil halida merupakan senyawa turunan alkana
yang salah satu atau beberapa atom hidrogennya disubstitusi dengan atom halogen.
Senyawa haloalkana banyak bermanfaat dalam kehidupan sehari-hari.
1) Haloalkana merupakan senyawa tidak berwarna, tidak berbau, dan sukar larut
dalam air.
2) Adanya halogen yang terikat pada alkana menyebabkan terjadinya kepolaran
ikatan sehingga beberapa senyawa haloalkana bersifat polar.
3) Untuk jumlah atom karbon yang sama, haloalkana mempunyai titik didih yang
lebih tinggi daripada alkana. Untuk jenis halogen yang diikat, titik didihnya
semakin tinggi dengan urutan F, Cl, Br, dan I.Tabel 7.5 menunjukkan data titik didih
beberapa haloalkana dan alkana dengan jumlah atom karbon yang sama.
E. HALOALKANA
Sifat-sifat Haloalkana
Titik didih beberapa senyawa haloalkana (oC)
1) Reaksi substitusi
• Reaksi substitusi haloalkana dengan suatu basa akan menghasilkan alkohol.
R–X + MOH R–OH + MX
Contoh:
CH3Cl + AgOH CH3OH + AgCl
• Reaksi substitusi haloalkana dengan Na-etoksida (alkanolat) akan
menghasilkan eter.
R–X + R’–ONa R–O–R’ + NaX
Contoh:
CH3–Cl + C2H5–ONa CH3–O–C2H5 + NaCl
E. HALOALKANA
Sifat-sifat Haloalkana
2) Reaksi eliminasi
Eliminasi terhadap suatu haloalkana dilakukan dengan pereaksi basa kuat dalam alkohol pada
suhu tinggi.
alkohol
–C–C– + KOH → – C = C – + KX + H2O
| |
H X
Eliminasi gugus halogen, berlaku aturan Saytzef, yaitu atom hidrogen yang tereliminasi adalah
atom hidrogen yang terdapat pada atom karbon yang paling sedikit mengikat hidrogen.
Contoh:
CH3–CH – CH2 – CH3+ KOH → CH3 – CH = CH – CH3 + KCl + H2O
| alkohol
Cl
E. HALOALKANA
Sifat-sifat Haloalkana
3) Reaksi haloalkana dengan KOH pada suhu kamar akan menghasilkan alkohol.
R–Cl + KOH R–OH + KCl
4) Reaksi reduksi
Reaksi haloalkana dengan gas hidrogen atau hidrida akan menghasilkan alkana.
LiAlH4
4R–X 4R–H + LiX + AlX3
Contoh:
LiAlH4
4C2H5Cl 4C2H6 + LiCl + AlCl3
E. HALOALKANA
Sifat-sifat Haloalkana
5) Sintesis Wurt
SintesisWurt merupakan reaksi pembentukan alkana dari suatu alkil halida (haloalkana)
dengan logam natrium.
2RX + 2Na R–R + 2NaX
Contoh:
2CH3Cl + 2Na CH3–CH3 + 2NaCl
6) Pereaksi Grignard
Pereaksi Grignard merupakan pereaksi yang khas untuk mensintesis beberapa senyawa
karbon, misalnya alkana atau keton. Pereaksi Grignard mempunyai rumus umum RMgX.
RX + Mg RMgX
Reaksi ini dilakukan didalam pelarut eter yang kering.
Contoh:
C2H5Cl + Mg C2H5MgCl
(Pereaksi Grignard)
E. HALOALKANA
Pembuatan Haloalkana
a. Substitusi halogen terhadap alkana dengan bantuan sinar ultraviolet (UV).
R–H + X2 R–X + HX
(X2 yang dapat mensubstitusi alkana umumnya Cl2 dan Br2)
Contoh:
u.v
CH3 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH2Cl + HCl
b. Adisi asam halida (HX) terhadap alkena atau alkuna (Adisi Markovnikov)
R – CH = CH – R’+ HX R – CH2 – CH – R’
|
X
Contoh:
CH2=CH2 + HCl CH3–CH2Cl
E. HALOALKANA
Pembuatan Haloalkana
c. Substitusi gugus OH pada alkohol dengan fosfor pentahalida (PX5)
R – OH + PX5 R – X + POX3 + HX
Contoh:
CH3 – OH + PCl5 CH3 – Cl + POCl3 + HCl
E. HALOALKANA
Beberapa Haloalkana dan Kegunaannya
Plastik
Freon digunakan sebagai zat pendorong dan pembusa pada proses pembuatan karet
busa.Penggunaan freon yang mengandung klor (CFC) sudah ditinggalkan dan diganti
jenis freon yang tidak mengandung klor (Non-CFC).