(CnH2n-2)

Jenis-jenis :
1.Diena terisolasi

H2
C=C-C-C=C C = C
H H2 H H2
Sp2 Sp2 Sp3 Sp2 Sp2 C C = C
Sp3
adisi 1,2

terisolasi  sehingga tidak bisa terjadi

delokalisasi elektron.
2. Diena terkonjugasi
Keistimewaan : bila diadisi  adisi 1,4
 3. Diena terkumulasi
H2 H2
C=C=C
alena

Diena terkonjugasi
Peristiwa delokalisasi elektron
C = C
 menyebabkan peristiwa resonansi
C= C
Sp2 Sp2

Sp2 Sp2
1,3-Butadiena
Resonansi :
fenomena hipotetik terjadinya peristiwa
perpindahan elektron, karena adanya
delokalisasi elektron.
 terbentuk hibrida-hibrida resonansi
yang tidak dapat dibedakan satu dengan lain.
- energi sama
- muatan formal sama
Bentuk resonansinya :

C-C=C-C C = C - C = CH C - C = C -C
H2 H H 2 H2 H H H2
Reaksi alkadiena
I H
C-C-C=C
H2 H3 H H2
H H H2 o
25
C = C - C = C + HBr Br 3-Bromo-1-butena
II H2
C-C=C-C
H3 H H

Br
1-bromo-2-butena
(hasil utama)

Dapat terjadi adisi 1,4 (II)  karena adanya

peristiwa resonansi.
Adisinya adalah adisi elektrofilik
Mekanisme :

Tahap I :
+ H2 H H H2 H3 H H2
H+C=C-C=C C-C-C=C
H

H3 H2
C-C=C-C
H H
Tahap II :
H3 H H2 H3 H
Br - + C – C – C = C C – C – C = CH2
H H
Br (20%)

H3 H2 H3 H2
Br - + C – C – C = C C – C – C = C Br
H H H H
(80%)

Bila reaksi dilakukan pada suhu –18o  adisi

1,2 sebagai hasil utama.
Reaksi Diels – Alder
= Reaksi 1,4 adisi siklo dari diena
Otto Diels
1928  1950 hadiah Nobel
Kurt Alder
Contoh :
a) 200oC

1,3-butadiena Etena
sikloheksena
(diena) (dienofil)
 b) O O
C H2 C C C
HC C C
C 100o
O O
C bensena C
HC C C C C
C H2
O O
1,3-butadiena Anhidridamaleat Tetrahidro
anhidrida ftalat
c) O
O H2
H3
C H2 H3C C H CH
C C 30o C4 3 C2 1
C
C C H C5 6 C H
C 2
C CH CH C
H3 2 2 H3
2,3-dimetil- akrolein 1,2,3,6 tetrahidro
1,3-butadiena 4,5 dimetil benzaldehid
d)
O O O

O O O
benzokuinon tetrahidoantrakinon
O O
e)
C C
+ O O
C C

O O O
C

C O
O
+
 Senyawa-senyawa alkena yang terdapat di alam
Umumnya didapat sebagai minyak “esensial”
(minyak menguap)
 sebagai obat atau parfum.
Kandungan utama m. menguap : terpen.
Terpen : senyawa yang dihasilkan oleh
penggabungan unit isopren dengan aturan
“head to tail”.
Isopren : C
atau C-C-C-C
Unit isopren : C
atau C-C-C-C
C
Monoterpen  2 unit isopren 10
Sesquiterpen 3 unit isopren 15
Diterpen  4 unit isopren
20
Triterpen  6 unit isopren
30Aturan “head to tail”

C C
C C C C C dst.
C C C
head tail head tail

Bila dihitung dari kepala

 No. 2 harus ada cabang
 C H2
Contoh :
t
h C h
H2C C H OH
t t
C H2
t H2C C
H
h
C
geraniol
h (dalam m. mawar)
HC
3
CH
3

myrcene
OH

mentol
zingiberene
Tunjukkan unit-unit isopren dengan
aturan head to tail !
 Karet alam
Polimer dari isopren melalui reaksi adisi 1,4.
C H2 H H3
H2 H2 C H
C C C C C C
dst C C C C C
H2 H2 H2 C dst
CH H H2
3

sis-1,4-poli isopren
dst dst

Hasil pirolisa karet alam : 1 unit isopren

Agar tidak lengket
 karet alam di”vulkanisasi” dengan sulfur
 C H3 C H3
H2 H H2 H H2
C C C C C C C C
H

S S

S S
H2 H2 H H2
C C C C C C C C
H H H

C C H3
H3

karet yg telah mengalami proses vulkanisasi

Karet sintesis :
Cl

H2C
C C CH polimerisasi dari kloropren (2-kloro-1,3-butadiena)
H 2