QUINOLONE

Oleh:
Kelompok 4, Kelas 3B

Abdan Syaifur Rachman (212210001)

Cep Miptah Pariz (212210013)
Cucu Sumirah (212210079)
Latifah Nur Laili (212210028)
Risti Nur Aprilianti (212210044)
Tira Dewiyanti (212210061)
Zenawati Zena (212210069)
1
QUINOLON Structure
E

naphthyridine

nalidixic acid

2
Structure Activity Relationship / SAR
 Analog yang lebih kuat ini terkadang diklasifikasikan secara terpisah (dari agen spesifik saluran
kemih) sebagai fluouroquinolon, karena semua anggota kelompok biasanya memiliki substituent 6-
flouro.

 Studi struktur-aktifitas telah menunjukan bahwa 1,4-dihydro-4-oxo-3-pyridinecarboxylic acid

sangat berperan penting untuk aktifitas antibakteri.

 Spektrum antibakteri yang efektif dari asam nalidixic dan anggota paling awal dari kelas quinolone
(misalnya: asam oksolinat, cinoxacin) sebgaian besar terbatas pada bakteri gram-negatif,
termasuk patogen saluran kemih.

3
1,4-dihydro-4-oxo-3-pyridinecarboxylic
ciprofloxacin

levofloxacin norfloxacin
4
Numbering
atom C 6-7-8

1 8
7
2
asam karboksilat

3 6
4 5

Ikatan rangkap 2
atom O 5
 pengenalan subtituen pada posisi ion 2 sangat mengurangi atau meniadakan aktivitas.

Aktifitas
2
Aktifitas
X
1
ciprofloxacin

6
 Posisi 5, 6, 7, (terutama), dan 8 cincin annulasi dapat diganti dengan efek yang baik

5 4
3
6
2
7
8 1
ciprofloxacin

7
 Substitusi atom flourine pada posisi ke 6 juga di kaitkan dengan peningkatan aktivitas antibakteri
secara signifikan (oleh karena itu disebut Flouroquinolon)

F
6

ciprofloxacin

8
 Substitusi alkil pada posisi 1 sangat penting untuk aktivitas, dengan senyawa alkil rendah (metil,
etil, siklopropil) umumnya memiliki potensi yang semakin besar.

CH3 ciprofloxacin
CH2CH3

9
 Anggota kelas yang masih baru yang memiliki substituent 6-fluoro dan 7-piperazinil menunjukan
spektrum aktivitas yang diharapkan diperpenjang mencangkup keefektifan terhadap pathogen Gram-
Negatif tambahin.

6 6 6

norfloxacin ciprofloxacin ofloxacin

10
 kondensasi cincin pada posisi 1,8-, 5,6-, 6,7-, dan 7,8 juga menghasilkan senyawa aktif.

8 1 8 1

levofloxacin ofloxacin

11
 Adverse Drug Reactions / ADR’s
 Insideral (relatif rendah, 1%) efek SSP yang terkait dengan quinolone (misalnya: iritabilitas, tremor,
gangguan tidur, vertigo, kecemasan, agitasi, kejang) dikaitkan degan antagonisme reseptor asam
gamma-aminobutynic (GABA) diotak oleh quinolone.

 Hanya flouroquinolones yang memiliki 1-piperidino, a 3-amino-1-pyrroiidino, atau Sebagian

dasar serupa pada posisi 7 yang tampaknya memiliki sifat ini.

 Insiden rendah efek SSP untuk Sebagian besar quinolone tampaknya karena ketidakmampuannya
untuk menembus sewar darah otak

12
 Properti lain dari kelas kuinolon adalah fototoksisitas, kepekaan ekstrim terhadap sinar matahari.
Kuinolon yang memiliki atom halogen pada posisi 8 (misalnya lomefloksasin) memiliki insiden
fototoksisitas tertinggi, sedangkan kuinolon yang memiliki gugus amino (misalnya sparfloksasin)
atau metoksi pada posisi 5 atau 8 memiliki insiden terendah.

lomefloxacin sparfloxacin
13
 SEKIAN
&
TERIMAKASIH
14