Turunan Asam Karbosilat
Turunan Asam Karbosilat
O R
ata nama ! A. IUPAC ". #imulai dengan asam + rantai karbon terpan$ang yang mengandung gugus karboksilat (CO%H) + akhiran oat. Contoh !
O H C OH asam metanoat CH& C OH asam butanoat CH& H&C OH C CH& C OH O CH& CH% CH% C OH O
C OH
asam etanoat O
O CH& CH OH CH% C
O OH
CH&
CH CH&
CH%
%.
'ika mengandung rantai (abang) maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai terpan$ang diberi nomor " Contoh !
CH& , CH% * CH & CH& CH% % COOH " , CH& * CH OH & CH% % CH CH& " COOH
&. *.
O
'ika terdapat lebih dari satu (abang atau gugus (abang maka penulisan rantai atau gugus (abang menurut ab$ad 'ika senyawa mempunyai % gugus karboksilat) penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
O C HO O HO C CH% C OH asam propandioat (asam malonat)
"
B. TRIVIAL ". H idak mempunyai sistematika O C OH CH& 2. CH% CH% C O OH asam butirat asam -ormiat
CH% * CH% & CH% % C " Cl
O OH
CH&
CH
COOH
asam + kloroproponoat
Formula/struktur HCO%H CH&CO%H CH&(CH%)%CO%H CH&(CH%)%CO%H CH&(CH%)*CO%H CH&(CH%),CO%H HO%CCO%H HO%CCH%CO%H HO%(CH%)%CO%H &. /lkil karboksilat
CH& CH%
IUPAC /s. metanoat /sam etanoat /sam butanoat /s. pentanoat /s. heksanoat /s. heptanoat /s. etandioat /s.propandioat /s. butandioat
Trivial /sam -ormiat /sam asetat /sam butirat /sam 0alerat /sam kaproat /sam enantat /sam oksalat /s. malonat /s. suksinat
COOH
CH&
CH CH&
COOH
Sifat-sifat asam kar oksilat /sam karboksilat mempunyai & ikatan ko0alen polar senyawa polar + O H&C
+ C + H O
O CH& C C O
O O+
CH&
ikatan hidrogen yang terbentuk 1 ikatan hidrogen pada alkohol titik didih asam karboksilat 1 titik didih alkohol yang 2r sama
CH& CH% td C O OH 1 CH& CH% CH% td CH% OH
/sam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air mudah larut dalam air.
R rantai C non polar C O OH
gugus polar
K!asama" asam kar oksilat /sam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersi-at sedikit asam 3easaman asam karboksilat asam+asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air asam lemah O CH& CH% C OH
O CH& C
+ O+ + H
[CH 3CO2 ] [ H + ] Ka = = 1.8 x 105 [CH 3CO2 H ] #ibanding dengan alkohol) 3a asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat dapat beresonansi
CH&
CH%
asam karboksilat
&
/sam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (4aOH) membentuk garam karboksilat O " C asam ben5oat O % CH& C OH + 4a% CO& CH& O C O+ 4a+ + H%CO& CO% H%O 4a + asetat OH + 4aOH O C O+ 4a+ + H%O
asam asetat
Cl
CH&
CH CH&
COOH
P%MBUATA& ASAM KARBOKSILAT /sam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui beberapa (ara ! ". Oksidasi alkohol primer dan aldehida
CH& CH% CH% OH + 3%Cr%O6 H+ CH& H+ CH% C O OH CH% COOH O CH% OH CH OH C OH
CH& alkohol
CH%
CH%
CH%
CH&
CH%
4H*OH
2.
H %C H %C
CH CH
Oks
H %C H %C
COOH COOH
C H%
C H%
sikloheksena
asam adipat
&.
Cl COOH
COOH
seberapa pan$angpun gugus alkil) akan didegradasi men$adi gugus karboksilat ben5oat. *. Reaksi 7rignard
+ .i/lH* CH&
2. #ekarboksilasi asam + keton dan + dikarboksilat. Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya ter$adi pada asam karboksilat yang mempunyai gugus + keton
O H &C
H% C C
O CH& OH
O C CH& + CO %
aseton
+ O CH%
C CH& aseton
dekarboksilasi
TURU&A& ASAM KARBOKSILAT ;. <ster ;;. Halida asam karboksilat ;;;. /nhidrida asam karboksilat ;=. /mida =. 4itril %ST%R Struktur '
O R C OR>
Tata &ama ' #iawali dengan nama gugus alkil yang terikat pada atom oksigen. #iikuti dengan nama asam karboksilat dengan menghilangkan kata asam.
O CH& C O metil asetat CH& CH& C O -enil asetat O O C O CH CH& CH& CH% C O isopropil ben5oat CH% CH& CH% C O O CH% CH& O
dietil butandioat
.arut dalam pelarut organi( polar 2isal ! eter) aseton 2r ?) berbau harum spesi-ik ! buah) bunga. 8ropil asetat <til butirat 2etil salisilat ! seperti buah pear ! seperti buah nanas ! seperti gandapura
P!m uata" %st!r ' <ster dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis yang disebut R!aksi %st!rifikasi.
O CH& C OH + OH CH% CH& H
+
asam asetat
etanol re0ersibel
etil asetat
+ OH CH& C OH CH&
OH C OH +
OH CH& C OH +
H ion o@onium
O CH&
*. 8rotonasi oksigen
OH CH& C
+ OH + H
CH&
OH H + C O O CH&
O CH&
O CH&
OH CH& C + OCH&
:. 8elepasan H+ ester
+ OH CH& C O CH& CH& O C <ster
+ OCH & + H
Tulis r!aksi )a"# t!r !"tuk *a" !ri "ama")a a. CH&CH%COOH + CH&CH%OH COOH + b. CH&OH
O (. CH& C CH% CH% COOH + CH& CH CH& B! !ra+a R!aksi %st!r ' ". Reduksi
O C O CH% CH& .i/lH* H %O etil ben5oat ben5il alkohol etanol CH% OH + CH& CH% OH
CH%
OH
%. Hidrolisis
<ster hidrolisis H+ O CH& C O CH% CH& + H%O CH& COOH + CH& CH% OH asam karboksilat + alkohol
&. /mmonolisis Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut /monolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.
O CH&C OCH%CH& + 4H& CH& OH C 4H% intermediet OCH %CH&
CH&
O 4H%
+ CH&CH%OH
asetamida
*. ransesteri-ikasi Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus alkil (pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru. 8ada reaksi ini ter$adi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.
CH& C O OCH & + CH& CH% OH etanol H+ CH& C O OCH %CH& + CH& OH metanol
metil asetat
etil asetat
,. Reaksi dengan 7rignard Reaksi bereaksi dengan % molekul reagen 7rignard menghasilkan alkohol.
OH CH& C O OCH & + %CH& CH% 2gCr CH& C CH%CH&
CH%CH& alkohol %D
"D
Tata &ama ' #inamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran oat dan diganti dengan amida.
O O CH& C 4H% ben5amida O CH& CH CH% C 4H% CH& CH% CH% C O 4H% C 4H%
asetamida
butanamida
'ika pada atom 4 tersubstitusi gugus alkil) maka substituent alkil ditun$ukkan dengan memberi awalan 4 dimana alkil tersebut terikat.
O H C 4 CH& 4) 4 + dimetil-ormamida 4 + -enil propanamida CH& CH& CH% C C O 4H
CH%CH&
d+ O d+
CH& 8olar
2udah larut di dalam air karena dengan adanya gugus CEO dan 4+H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
O CH& C 4 Hd H
+
d+ H O CH& C 4 H
Fmumnya berupa padat pada suhu kamar ke(uali ! -ormamida berbentuk (air pada R. P!m uata" Ami*a ' /mida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa (ara ! ". Reaksi anhidrida dengan ammonia
O CH& C O O CH& + % 4H& CH& O C 4H% + CH& O C O+ 4H*+
asetat anhidrida
asetamida
etil asetat
asetamida etanol
asetil klorida
asetamida
ammonium asetat
asetamida
.i*rolisis ami*a ' /mida sangat kuat9tahan terhadap hidrolisis. etapi dengan adanya asam atau basa pekat) hidrolisis dapat ter$adi menghasilkan asam karboksilat.
O C 4H% &,G HCl + H %O re-luks O C OH + 4H*Cl
"%
Tata &ama ' #inamakan sesuai dengan nama asam karboksilat dengan mengganti akhiran at dengan il. O CH3 C Cl C $en%"!l $r"&!#a O CH3 CH CH3 C Br OH O C Cl O Br
ase !l kl"r!#a
P!m uata" klori*a asam kar oksilat ' 3lorida asam karboksilat umumnya dibuat dengan reaksi antara asam karboksilat dengan tionil klorida atau -os-or pentaklorida. O CH3 C OH + Cl ' Cl CH3 O O C OH + (Cl5 C Cl + (OCl3 + HCl O C Cl + HCl + 'O2
asa& ase a
!"n!l kl"r!#a
ase !l kl"r!#a
asa& $en%"a
$en%"!l kl"r!#a
B! !ra+a R!aksi Klori*a Asam Kar oksilat ' 3lorida asam karboksilat merupakan senyawa elektro-ilik yang reakti-. Oleh karena itu mampu bereaksi berbagi senyawa nukleo-il termasuk air) ammonia) amina) alkohol dan -enol. ". Hidrolisis Hidrolisis klorida asam karboksilat menghasilkan asam karboksilatnya. O CH3 C Cl + H2O CH3 O C OH + HCl
ase !l kl"r!#a
asa& ase a
"&
%. Reaksi dengan /lkohol 3lorida asam karboksilat bereaksi dengan al(ohol atau -enol membentuk ester dengan katalis basa organik. O CH3 C Cl + CH3 CH3 C CH3 OH )!r!#!n CH3 O C O CH3 C CH3 + HCl
CH3
&. Reaksi dengan /mmonia atau /mina O CH3 C O C Cl + 2CH3*H2 Cl + 2*H3 CH3 O C *H2 + *H4Cl O C Cl *HCH3 + CH3*H3 Cl *-&e !l $en%a&!#a
+ -
ase a&!#a
"*
O R' C O R' C O
ata 4ama ! #inamakan sesuai dengan nama asam karboksilat dengan menambah akhiran anhidrida O CH3 C O O C CH3 CH3 CH2 O C O O C CH2 CH3
ase a anh!#r!#a
)r")an"l anh!#r!#a
P!m uata" a"(i*ri*a asam kar oksilat Fmumnya dibuat di laboratorium. /nhidrida asam karboksilat yang umum digunakan adalah asetat anhidrida dan tersedia se(ara (omersial. Reaksi /nhidrida /sam ". Hidrolisis Hidrolisis anhidrida asam dalam larutan asam atau basa menghasilkan % asam karboksilatnya. O CH3 C O O C CH3 + H2O CH3 O C OH + OH asa& ase a O C CH3
Reaksi anhidrida asam dengan alkohol menghasilkan ester dan asam karboksilat.
O CH3 C O O C CH3 + CH3OH &e an"l CH3 O C OCH3 + CH3 O C OH
ase a anh!#r!#a
&e !l ase a
asa& ase a
O C O
O C CH3
",
&. Reaksi dengan /mmonia /nhidrida bereaksi dengan ammonia (sangat (epat) menghasilkan suatu amida dan satu garam karboksilat. O CH3 C O O C CH3 + 2 *H3 CH3 OH C *H2 O O C CH3
O C O *H 4
+
ase a&!#a
a&&"n!,& ase a
":
"6
AMI&A Struktur ' 4H& R * H a&!na 1 Tata &ama ' /mina ali-atik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom 4 dan diberi akhiran ami". CH3 CH3 CH CH2 *H2 CH3 CH2 H * CH CH3 H R * H R * R--
RR a&!na 2 a&!na 3
CH2
CH
CH2 CH3 r!e !la&!n 3 Sistem ;F8/C) gugus 4H% dinamakan gugus amino O *H2 CH2 CH2 OH *H2 CH2 CH2 C OH
*H2 asa& )-a&!n"$en%"a 'ika atom 4 mengikat * gugus hidrokarbon akan bermuatan positi- dam dikenal sebagai ion ammonium kuartener CH3 + * CH3 CH3 e ra&e !l a&&"n!,& kl"r!#a sebagai deri0at anilin.
"A
CH3
Cl
CH3
OH
*H2
*H2
*H2 CH3
an!l!n
Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen) diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.
* H )!)er!#!n 2
* H )!rr"l!#!n 2
* * H !&!#as"l
Si-at+Si-at Iisik /mina ! /mina " dan % bersi-at polar karena mampu membentuk ikatan hydrogen intermolekuler. *
+ H *
.arut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air. ;katan hidrogen * 8embuatan /mina ". /lkilasi ammonia dan amina Reaksinya adalah substitusi nukleo-ilik (S4%)
H *H3 + CH3Cl CH3 * H Cl
-
0 O
/mina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Ciasanya digunakan Ie9uap) Jn9HCl atau gas H%98t atau 4i.
*O2 + 3 2n + 3HCl Cl *O2 ( 1*! *H2 *H2 + 3 2nCl2 + 2 H2O Cl
+ 3 H2 CO2H
&. Reduksi /mida /mina ") %) dan & (ali-atis) dibuat dengan (ara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau .i/lH*.
O CH3CH2 C 4H%
4!5lH4 H2O
CH3CH2CH2*H2 )r")!la&!n
O *H2 C (CH%)* C
O 4H% + 4H2
*H2CH2
(CH%)*
CH%4H%
1, 3 heksa#!a&!n
%D
B! !ra+a R!aksi Ami"a ' ". 3ebasaan /mina Semua amina ") %) & bersi-at basa lemah seperti ammonia. #i dalam larutan air) amina bersi-at basa. NH 3 + H 2O NH 4 + OH CH 3 NH 2 + 2 H 2O CH 3 NH 3+ + OH [CH 3 NH 3+ ] [OH ] Kb = = 44.104 [CH 3 NH 2 ] /mina aromatis seperti anilin mempunyai si-at basa ? amina ali-atik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh (in(in ben5ena yang mampu beresonansi + H2O
4H%
+
+ OH+
4H&
ak $eres"nans! + H2O
4H%
+ OH+
4H&
4H%
res"nans! %. Reaksi dengan deri0ate asam karboksilat Reaksi antara amina " dan % dengan ester) klorida asam) anhidrida asam menghasilkan amida. CH3 C O OC2H5 + CH3*H2 CH3 C O + C2H5OH *H CH3
O C *H + HCl
* - 6en!lase a&!#a
O CH3 C O
anh!#r!#a asa&
%"
&. Reaksi dengan asam nitrit Reaksi ini merupakan reaksi asam H basa menghasilkan garam ammonium) sedang amina % dengan H4O% menghasilkan nitrosamine. CH3 CH3 * CH3 + HO*O CH3 +* H O * O
CH3 r!&e !l a&&"n!,& n! r! CH3 *H + H CH3 O * O CH3 * CH3 * - n! r"s"#!&e !l a&!n * O + H2O
%%
KARBO.I,RAT
3arbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid atau polihidroksiketon. Oleh karena itu karbohidrat mempunyai dua gugus -ungsional yang penting ! 7ugus hidroksil 7ugus keton9aldehid P!"##olo"#a" Kar o(i*rat 2onosakarida ! 3arbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat dihidrolisis lebih lan$ut #isakarida 3arbohidrat yang mengandung % satuan monosakarida Oligosakarida 3arbohidrat yang $ika dihidrolisis menghasilkan & H A satuan monosakarida 8olisakarida 3arbohidrat yang $ika dihidrolisis menghasilkan banyak satuan monosakarida ". 2onosakarida Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus C nH%nOn dimana n E & H A C&H:O& ! triosa C*HAO* ! tetrosa dan seterusnya. Ma/am-ma/am mo"osakari*a a. /ldosa ! monosakarida yang mengandung gugus aldehid Contoh ! 7liseraldehid
O
C
H H H C 7 OH C H OH HO
C
H C7 H H%C OH
. 8 - 9l!ser"l #eh!#/
4 - 9l!seral#eh!#
C
C C H
OH O OH
(r":eks! ;!sher
(ena&aan 8, 4 &"n"sakar!#a 2onosakarida disebut # $ika gugus OH+ dari atom CK yang letaknya paling $auh
C O H
dari gugus
%&
atau
C O
terletak disebelah kanan. #an diberi nama . $ika gugus O OH OH OH CH2OH L-eritrosa (L-aldosa) HO HO CHO O C C H H HO HO
OH dari
7olongan monosakarida ini (aldosa9ketosa) dan tentukan kon-igurasi optiknya L CHO H HO H H C C C C OH H OH OH HO H CH2OH CO C C H OH H HO CHO C C OH H HO H H CH2OH CO C C C H OH OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH a OH OH D - aldotriosa D-gliseroldehid H b CHO C OH c Ceberapa isomer aldosa turunan dari # H gliseraldehid
CH2OH d
CH2OH
%*
C H O C H H H OH OH CH%OH
O H OH
CH%OH
8-.+/-9l!seral#eh!#a
C HO H H OH CH%OH
8-.-/-er! r"sa
CHO H H H OH OH OH CH%OH HO H H CHO H OH OH CH%OH H HO H CHO OH H OH CH%OH
8-.-/- e r"sa
CHO HO HO H H H OH CH%OH
8-.-/-r!$"sa
CHO H H H H OH OH OH OH CH%OH HO H H H CHO H H
8-.-/-ara$!n"sa
CHO OH HO H OH OH CH%OH HO H H CHO H H H H
8-.+/-<!l"sa
CHO OH HO OH H OH CH%OH H HO H OH CH%OH CHO H H
8-.-/-l!ks"sa
CHO OH HO H H OH CH%OH HO HO H CHO H H H OH CH%OH
OH HO OH OH CH%OH H H
OH HO HO H
OH HO OH CH%OH H
8-.+/-al"sa
Ketotriosa
C CH2OH O
Dihidroksiaseton D-ketotreosa
D-eritrulosa D-ketopentosa HO
D-ribulosa
D-xilulosa
%,
D-ketoheksosa HO
D-psikosa
D-fruktosa
HO
HO HO
D-sorbosa CHO H HO H H C C C C OH H OH OH H HO HO H
D-tagatosa CH2OH O C H C C OH OH
CH2OH
CH2OH # + glukosa
# + ketoheksosa
/ldehid dan keton dapat bereaksi dengan al(ohol membentuk hemiasetal atau hemiketal.
O R C H + CH& O H OH R C H Hemiasetal OH R> + CH& O H R C R> 3eton Hemiketal
%:
OCH&
/ldehid O R C
OCH&
Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk $ika gugus keton9aldehid dan alkohol terdapat dalam " molekul. Contoh ! * H hidroksipentanal CH% CH H&C CH% CH OH% O H&C CH% CH O CH% CH OH
hemiasetal siklis
2onosakarida mempunyai gugus (arbonyl (aldehid9keton) dan gugus hidroksil dalam tiap molekulnya. Oleh karena itu monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal siklis. 2issal ! glukosa 8royeksi Iisher # H glukosa H C H HO H H C CH C C OH OH OH O
H H HO H
C 7 C C C C
OH OH
C C C C C
H OH H OH O
8ada glukosa hemiasetal H siklis terbentuk antara gugus aldehid pada C + " dengan gugus H OH pada C H , sehingga membentuk (in(in H : yang stabil. #alam bentuk hemiasetal siklis atom C H " bersi-at kiral karbon anomerik sehingga memberikan % kemungkinan struktur isomer # H glukosa ! + # H glukosa dan + # H glukosa dimana si-at keduanya sangat berbeda.
%6
Sifat 0 sifat fisik ' + # H glukosa + kristal + m.p. "*: + NM# E + ""%C + # H glukosa dalam air NM# E + ,% + # H galaktosa + "," + # H -ruktosa + %" +B% + A* + # H galaktosa + ,& + # H -ruktosa +"&& + # H glukosa + padat 1 BAC + m.p. E ",DC + NM# E + "BC + # H glukosa
St!r!okimia Mo"osakari*a Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam & bentuk stereo kimia ! 8royeksi Iisher Struktur Howard9Haworth 3on-ormasi kursi
H H HO H C C C C C CH%OH + # + glukosa OH OH H OH O H H HO H H C C C C C O OH H OH OH HO H HO H C C C C C CH%OH + # + glukosa H OH H OH O
CH%OH O OH OH K OH ( )
HOH%C HO HO
(e) HO
HOH%C HO
O K OH OH ( )
Sifat-sifat Fisik Mo"osakari*a manis ingkat kemanisan monosakarida dan disakarida 2onosakarida # H -ruktosa "6* # H glukosa 6* # H @ylosa D.*D # H galaktosa D.%% B! !ra+a R!aksi Mo"osakari*a ". Reaksi Oksidasi Cerdasarkan kemampuannya untuk mereduksi senyawa9pereaksi ( ohlens) Cenedi(t) Iehling)) monosakarida dapat digolongkan ! a. 7ula pereduksi b. 7ula non pereduksi 3emampuan monosakarida untuk mereduksi pereaksi+pereaksi tersebut di atas didasarkan pada adanya gugus aldehid atau gugus +hidroksi keton) dimana dengan adanya pereaksi+pereaksi tersebut gugus aldehid9 +hidroksi keton akan teroksidasi men$adi karboksilat9keton. Semua monosakarida adalah 7ula 8ereduksi.
CHO HC HO C C C OH OH OH + Cu%+ HO O C C C C C OH OH OH OH + Cu%O merah bata
8adatan kristal tidak berwarna .arut dalam air ikatan hidrogen Sedikit larut dalam alkohol idak larut dalam eter) kloro-orm) ben5ena Rasanya manis. #iantara monosakarida -ruktosa yang paling
CH%OH # + glukosa
Oksidasi
aldosa
oleh
pereaksi
IehlingOs)
Cenedi(tOs
atau
ohlenOs
%B
Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (H4O & panas) menghasilkan asam dikarboksilat karena H4O& selain mengoksidasi gugus aldehid $uga mampu mengoksidasi gugus aldehid $uga mampu mengoksidasi gugus CH %OH terminal
CHO C HO C C C OH OH OH H4O & COOH C OH
HO
C C C OH OH
CH%OH
CH%OH
%. Reduksi karbonil dari monosakarida dapat direduksi men$adi al(ohol dengan beberapa pereaksi menghasilkan alditol
CHO C HO C C C OH +H% OH OH katalis logam HO CH% C C C C OH OH OH OH
CH%OH # + glukosa
&D
&. 8embentukan 7likosida Reaksi monosakarida hemiasetal atau hemiketal dengan " molekul al(ohol lagi membentuk asetal atau ketal. 8ada reaksi ini gugus H Oh pada C H anomerik digantikan oleh gugus H OR dari al(ohol. /setal atau ketal siklis
C H O C H H H OH OH CH%OH O H OH
CH%OH
8-.+/-9l!seral#eh!#a
C HO H H OH CH%OH
8-.-/-er! r"sa
CHO H H H OH OH OH CH%OH HO H H CHO H OH OH CH%OH H HO H CHO OH H OH CH%OH
8-.-/- e r"sa
CHO HO HO H H H OH CH%OH
8-.-/-r!$"sa
CHO H H H H OH OH OH OH CH%OH HO H H H CHO H H
8-.-/-ara$!n"sa
CHO OH HO H OH OH CH%OH HO H H CHO H H H H
8-.+/-<!l"sa
CHO OH HO OH H OH CH%OH H HO H OH CH%OH CHO H H
8-.-/-l!ks"sa
CHO OH HO H H OH CH%OH HO HO H CHO H H H OH CH%OH
OH HO OH OH CH%OH H H
OH HO HO H
OH HO OH CH%OH H
8-.+/-al"sa
&"