REAKSI-REAKSI ALKOHOL DAN FENOL

I.

TUJUAN Tujuan dari Percobaan ini adalah: 1. Membedakan alkohol dengan fenol berdasarkan reaksinya dengan asam karboksilat 2. Membedakan alkohol dan fenol berdasarkan reaksi oksidasi keduanya 3. Tes gugus fenol dalam alkohol

I.

DASAR TEORI Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mem unyai rumus struktur !"#$. %imana ada alkohol &alkohol alifatik' ! adalah gugus alkil. (edangkan erbedaan nya dengan fenol adalah gugus ! nya adalah gugus aril &)en*ena yang kehilangan 1 atom $ atau "+,$-'

+$3 . +$2 . #$ Fenol Alkohol da at dibagi menjadi alkohol /tanol &alkohol' rimer0 sekunder dan tersier

berdasarkan osisi gugus hidroksil &"#$' ada atom +. !"+$2"#$ Alkohol rimer !2"+$"#$ Alkohol sekunder !3+"#$ Alkohol tersier

Alkohol banyak digunakan dalam kehidu an sehari"hari. Misalnya etanol digunakan sebagai elarut sterilisasi alat kedokteran0 cam uran minyak harum dan lainnya. Fenol &fenil alkohol' mem unyai substituen ada kedudukan orto0 meta atau ara. Fenol berguna dalam sintesis senya1a aromatis yang terda at dalam

batu bara.

Turunan senya1a fenol &fenolat' banyak terjadi secara alami yang meru akan minyak ada cengkeh.

sebagai fla2onoid alkaloid dan senya1a fenolat yang lain. +ontoh dari senya1a fenol adalah eugenol %engan rumus strukturnya:
O CH 3 OH

CH

CH

CH 2

Reaksi alkohol dan Fenol 1. Alkohol )ereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester )ereaksi dengan oksidator kuat " Alkohol rimer membentuk aldehida kemudian oksidasi lanjut membentuk asam karboksilat " " Alkohol sekunder membentuk keton Alkohol tersier tidak bereaksi reduktor kuat reduktor kuat

)ereaksi dengan logam atau hidrida

se erti 3a atau 3a$ membentuk !"#3a &3trium alkoksida' /tanol dengan asam kuat membentuk etilen dan air )ereaksi dengan asam halida membentuk alkil halida )ereaksi dengan P43 membentuk alkil halida )ereaksi dengan asam sulfat membentuk alkil hidrosulfat 2. Fenol )ereaksi dengan asam nitrat membentuk "nitrofenol )ereaksi dengan gas halogen membentuk 2050, trihalofenol

 )ereaksi dengan basa kuat se erti 3a#$ membentuk garam natrium fenoksida Perbedaan alkohol dan enol Fenol )ersifat asam Alkanol )ersifat netral

)ereaksi dengan 3a#$ &basa'0 Tidak bereaksi dengan basa membentuk garam natrium fenolat Tidak bereaksi dengan logam 3a atau )ereaksi dengan logam 3a atau P43 P43 Tidak bereaksi dengan !+##$ )ereaksi dengan !+##$ namun namun bereaksi dengan asil halida bereaksi dengan asil halida &!+#4' &!+#4' membentuk ester membentuk ester

III. ALAT DAN !AHAN a. Alat No 1 2 3 5 , ; b. !ahan No 1 2 3 5 !ahan /tanol Asam asetat Fenol Asam sulfat ekat Konsen"rasi $ J#%lah " " " " Ala" Tabung reaksi 6ertas lakmus biru Penangas air 7elas kimia Penje it tabung reaksi 6ertas tissue 7elas ukur Uk#ran$J#%lah , 2 1 1888 m9: 1 1 " 1- m9:1

, ; <

Asam sulfat encer 6alium dikromat Fe+l3 3$3

" " " "

I&. PROSEDUR KERJA Reaksi-reaksi pada gugus -OH 5. Memasukkan - tetes etanol dan menambahkannya dengan - cc air ada tabung reaksi -. Memasukkan - tetes fenol dan menambahkannya dengan - cc air ada tabung reaksi ,. Mencelu kan kertas lakmus biru dalam kedua larutan dan mencatat erubahan yang terjadi ;. Memanaskan cam uran yang terdiri dari - tetes etanol0 - tetes asam asetat dan 2 tetes asam sulfat ekat kemudian mengamati bau dari hasil reaksinya. <. Mengulangi oint - diatas dengan memanaskan - tetes fenol0 - tetes asam asetat dan 2 tetes asam asetat dan mengamati bau dari hasil reaksinya Oksidasi 1. Menambahkan 18 tetes asam sulfat encer dan 2 tetes larutan kalium dikromat ke dalam - tetes etanol ada tabung reaksi. 2. Memanaskan cam uran tersebut dan mengamati erubahan yang terjadi Tes Gugus Enol dalam Fenol 1. Menambahkan amonia ke dalam 2 cc larutan Fe+l3 enda an 2. Menambahkan larutan Fe+l3 sehingga enda an menghilang sehingga terjadi

3. Mengambil 2 tabung reaksi

dan dalam masing"masing

tabung

dimasukkan 2 tetes larutan Fe+l3 yang telah dinetralkan 5. Menambahkan 3 tetes alkohol ada tabung 1 dan mencatat erubahan yang terjadi sedangkan ada tabung kedua menambahkan 3 tetes fenol ada tabung reaksi dan mencatat erubahan yang terjadi II. HASIL PEN'A(ATAN Reaksi )ada *#*#s +OH 3o. Perlakuan 1 - tetes etanol = - cc air = kertas lakmus biru - tetes fenol = - cc air = kertas lakmus biru - tetes etanol = - tetes asam asetat = 2 tetes asam sulfat ekat Oksidasi 2 - tetes etanol = 18 tetes $2(#5 = 2 tetes 62+r2#; $asil Pengamatan Tidak terjadi erubahan ada kertas lakmus biru terjadi erubahan ada kertas lakmus biru menjadi merah baunya menyengat dan harum se erti bau buah isang (ebelum di anaskan 1arnanya kuning0 setelah di anaskan 1arnanya jadi biru muda dan menyengat

Tes '#*#s Enol dala% Fenol 3 Fe+l3 = 1 tetes 3$3 kemudian dinetralkan dan dibagi menjadi 2 1' %itambahkan etanol 1arnanya teta kuning 2' %itambahkan fenol 1arna kuning berubah menjadi agak kecoklatan dan ada la isan

III. PE(!AHASAN SIFAT KEASA(AN PADA ALKOHOL DAN FENOL Pada ercobaan di eroleh bah1a kertas lakmus biru yang dimasukkan kedalam larutan alkohol tidak mengalami erubahan 1arna yaitu teta biru sedangkan ada fenol 1arna kertas lakmus biru berubah menjadi merah.$al ini menunjukkan ke ada kita bah1a alkohol dalam larutannya bersifat ne"ral sedangkan fenol dalam larutannya bersifat asa% 6easaman suatu larutan di engaruhi oleh 6a dari larutan tersebut. (emakin kecil 6a semakin tinggi tingkat keasaman. fenol memiliki 6a 18.880 dan etanol memiliki 6a sekitar1,. sedangkan asam asetat memiliki 6a sekitar 50;,. 3amun yang menjadi ertanyaan adalah erbedaan 6a antara fenol dan alkohol sedangkan ikatan yang utus sama.

Fenol Fenol memiliki "#$ terikat ada rantai ben*ennya.

(aat ikatan hidrogen"oksigen

OH

ada fenol ter utus0 dida atkan ion fenoksida 0

O+ H +

+,$-#". yang mengalami delokalisasi. Pemutusan tersebut se erti gambar berikut:

Pada saat itu salah satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen o2erla dengan elektron dari rantai ben*ena yang terlihat ada gambar berikut:

#2erla ini mengakibatkan dislokalisasi. %an sebagai hasil muatan negatif tidak hanya berada ada oksigen teta i tersebar ke seluruh molekul se erti gambar berikut:

%elokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol menjadi asam. 3amun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Muatan negatif disekitar oksigen akan tertarik ada ion hidrogen dan membuat lebih mudah terbentuknya fenol kembali. (ehingga itu fenol meru akan asam yang sangat lemah. 3amun Fenol memiliki keasaman sejuta kali etanol. (elain itu keasaman fenol di engaruhi oleh adanya resonansi terda at ada ben*enanya. Akibat fenol memiliki resonansi ini0 maka kesetimbangan bergeser arah embentukannya. $al ini tidak ada alkoksida &ion alkohol'. %engan demikian keasaman yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol.
.. .O . . . .. .O . .. .O .

Muatan Didelokalisasi

Muatan didelokalisasi sehingga muatan . ada atom # &alkohol' bukan di #

E"anol /tanol0 +$3+$2#$0 meru akan asam yang sangat lemah sam ai sam ai" sam ai tidak da at memerahkan kertas lakmus merah. >ika ikatan oksigen dan hidrogen ter utus dan mele askan ion0 ion etokside terbentuk.

Tidak ada cara untuk mendelokalisasi ikatan negatif yang terikat kuat dengan atom oksigen. Muatan negatif tersebut akan sangat menarik atom hidrogen dan etanol akan dengan mudah terbentuk kembali. %engan terbentuk kembalinya etanol maka dalam larutan tidak akan terbentuk ion $= yang menyebabkan larutannya bersifat netral. REAKSI FENOL DAN ALKOHOL DEN'AN ASA( KAR!OKSILAT ercobaan ada reaksi antara asam asetat dan etanol dida atkan erubahan ada bau dari cam uran yang telah di anaskan yaitu timbulnya bau harum yang menyengat se erti bau buah isang. (edangkan ada reaksi antara fenol dan asam asetat tidak dida atkan timbulnya aroma harum dan menyengat. Maka da at disim ulkan bah1a asam asetat bereaksi dengan etanol &alkohol' sedangkan asam asetat tidak bereaksi dengan enol. Pada etanol terjadi reaksi esterifikasi yaitu embentukan ester. %engan reaksi sebagai berikut: # # ? ? +$3. +$2 . #$ = +$3.+.#$ +$3.+.#.+$2.+$3 = $2# /tanol Asam asetat &asam etanoat' /til asetat &etil etanoat' Timbulnya bau harum dan menyengat yang berbau isang karena

terbentuknya etil asetat yang meru akan senya1a ester yang memiliki bau yang

harum dan menyengat. %imana $ dari $2# berasal dari etanol sedangkan #$ dari $2# berasal dari asam asetat. Pada fenol reaksi esterifikasi dari asam karboksilat tidak terjadi hal ini disebabkan karena dua sebab yaitu : 1. 6arena asam asetat meru akan asam dan fenol meru akan asam maka tentunya reaksi tidak terjadi0 karena jarang sekali terjadi reaksi antara asam dan asam kecuali ada kondisi tertentu. 2. Terjadinya delokalisasi ada fenol menyebabkan fenol lebih stabil dalam keadaan gugus keton &+@#' sehingga dalam keadaan gugus ini fenol tidak akan bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester.
.. .O . . . .. .O . .. .O .

Muatan Didelokalisasi

(elain itu
OH

enyerangan antara gugus "#$ dari fenol tidak terjadi karena

+ : O: H ::

terjadinya resonansi ada fenol.

+ : O: H :: ::beberapa bentuk resonansi dari fenol

Akibat resonansi ini maka seolah"olah "#$ berubah menjadi

gugus

keton yang tidak akan mungkin bereaksi dengan asam karboksilat untuk membentuk ester. 6arena ester terbentuk akibat reaksi alkohol dengan asam karboksilat bukan reaksi antara keton dan asam karboksilat. OKSIDASI PADA ALKOHOL Pada ercobaan di eroleh bah1a etanol yang ditambahkan 6 2+r2#; yang meru akan engoksidasi atau oksidator kuat. setelah emanasan terjadi erubahan dari 1arna kuning menjadi 1arna biru. Ani berarti terjadi reaksi antara alkohol dengan 62+r2#;. karena 62+r2#; adalah oksidator kuat0 maka tentunya alkohol dioksidasi. Alkohol terbagi menjadi 3 jenis yaitu alkohol rimer0 sekunder dan tersier.

(trukturnya adalah sebagai berikut: !B C !" +" #$ !B C !" +" #$ C !D Alkohol tersier

!"#$

Alkohol rimer Alkohol sekunder %imana !0 !B dan !D adalah gugus alkil.

%imana alkohol rimer dioksidasi menjadi aldehida kemudian dioksidasi menjadi asam karboksilta. (edangkan alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton0 sedangkan alkohol tersier tidak da at dioksidasi. 6arena etanol meru akan # ? etanal alkohol rimer maka tentunya etanol akan #$ C asam etanoat dioksidasi menjadi etanal &aldehid' kemudian Asam etanoat. %engan reaksi:
62+r2#; 62+r2#;

+$3"+$2"#$ """""E +$3"+"$"""""E +$3"+@#$ /tanol Farna biru yang terbentuk tidak lain adalah erubahan dari 6 2+r2#; yang ber1arna kuning menjadi +r3= yang ber1arna biru. Pada fenol reaksi oksidasi tidak akan terjadi karena gugus . #$ terikat ada atom + yang mengikat 3 atom + lainnya sehingga dia bersifat sebagai alkohol tersier yang tidak da at dioksidasi. TES 'U'US ENOL PADA FENOL Pada ercobaan terjadi erubahan 1arna ada fenol yang ditambahkan Fe+l3 yang asalnya ber1arna kuning kemudian berubah menjadi 1arna coklat. (edangkan ada etanol yang ditambahkan Fe+l3 tidak mengalami erubahan. $al ini membuktikan bah1a dalam fenol terda at gugus enol. (edangkan ada alkohol tidak terda at gugus enol. 7ugus enol adalah sebagai berikut:

Pada senya1a fenol terda at gugus enol dalam keadaan stabil0 sedangkan ada senya1a se erti aldehid dan keton bentuk yang stabil adalah gugus keto. Pada fenol bila molekul berada dalam bentuk keto maka stabilisasi resonansi ring akan terganggu0 dan oleh karena itu fenol lebih menyukai bentuk enol0 sehingga dalam tes tersebut fenol menunjukkan uji yang ositif terhada Fe+l 3 sedangkan alkohol tidak menunjukkan uji yang ositif karena tidak mengandung gugus enol. I&. KESI(PULAN -. Fenol dalam larutannya bersifat asam dan etanol bersifat netral ,. /tanol bereaksi dengan asam etanoat membentuk ester sedangkan fenol tidak bereaksi dengan asam etanoat ;. /tanol mengalami oksidasi membentuk etanal kemudian bila dioksidasi lebih lanjut menghasilkan asam etanoat. <. Fenol mengandung gugus enol sedangkan alkohol tidak mengandung gugus enol. &. DAFTAR PUSTAKA Anshory0 Ar2an. 2883. Kimia SMU untuk kelas 3. >akarta: /rlangga +i tadi. 1GGG. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Palangkaraya: H3PA! Fessenden I Fessenden. 1GGG. Kimia Organik Edisi Ketiga. >akarta : /rlangga $art0 $arold. 1GGG. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. >akarta : /rlangga

&I. LA(PIRAN Fo"o,o)- La)oran Se%en"ara