Makalah Pembuatan Asam Asetat

Pembuatan Asam Asetat

Oleh Nama : Sumarlin NIM : F1C1 07 028

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALUOLEO KENDARI 2010

Sintesis Senyawa Anorganik

Page 1

Makalah Pembuatan Asam Asetat

PENDAHULUAN

Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah sen a!a kimia asam or"anik an" dikenal se#a"ai $em#eri rasa asam dan aroma dalam makanan% Asam cuka memiliki rumus em$iris C2&'O2% (umus ini serin"kali ditulis dalam #entuk C& )* COO&, C&)COO&, atau C&)CO2&% Asam asetat murni +dise#ut asam asetat "lasial, adalah cairan hi"rosko$is tak #er!arna, dan memiliki titik #eku 1-,7.C% Asam asetat meru$akan salah satu asam kar#oksilat $alin" sederhana, setelah asam /ormat% 0arutan asam asetat dalam air meru$akan se#uah asam lemah, artin a han a terdisosiasi se#a"ian men1adi ion &2 dan C&)COO*% Asam asetat meru$akan $ereaksi kimia dan #ahan #aku industri an" $entin"% Asam asetat di"unakan dalam $roduksi $olimer se$erti $olietilena tere/talat, selulosa asetat, dan $oli3inil asetat, mau$un #er#a"ai macam serat dan kain% 4alam industri makanan, asam asetat di"unakan se#a"ai $en"atur keasaman% 4alam setahun, ke#utuhan dunia akan asam asetat menca$ai -,5 1uta ton $er tahun% 1%5 1uta ton $er tahun di$eroleh dari hasil daur ulan", sisan a di$eroleh dari industri $etrokimia mau$un dari sum#er ha ati%

Sintesis Senyawa Anorganik

Page 2

Makalah Pembuatan Asam Asetat

PRINSIP PEM UATAN 6eknolo"i $em#uatan asam asetat mun"kin an" $alin" #era"am dari an"

$em#uatan semua #ahan kimia or"anik industri% Ada #e#era$a teknik

di"unakan dalam $em#uatan asam asetat, diantaran a ialah7 kar#onilasi methanol, sintesis "as metan, oksidasi asetaldehida, oksidasi etilena, oksidasi alkana, oksidati/ /ermentasi, dan anaero# /ermentasi% 8ar#onilisasi methanol meru$akan teknik an" umum di"unakan dalam $roduksi industr asam asetat dan men1adi teknik $en"hasil asam asetat le#ih dari -59 dari ka$asitas "lo#al% 4ari asam asetat an" di$roduksi oleh industri kimia, 759 diantaran a di$roduksi melalui kar#onilasi metanol% Sisan a dihasilkan melalui metode*metode alternati/% 1! Ka"b#n$%$sas$ met&an#% 8e#an akan asam asetat murni dihasilkan melalui kar#onilasi% 4alam reaksi ini, metanol dan kar#on monoksida #ereaksi men"hasilkan asam asetat C&)O& 2 CO : C&)COO& ;roses ini meli#atkan iodometana se#a"ai <at antara, dimana reaksi itu sendiri ter1adi dalam ti"a taha$ den"an katalis lo"am kom$leks $ada taha$ kedua% +1, C&)O& 2 &I : C&)I 2 &2O +2, C&)I 2 CO : C&)COI +), C&)COI 2 &2O : C&)COO& 2 &I 8ar#onilasi metanol se1ak lama meru$akan metode $alin" men1an1ikan dalam $roduksi asam asetat karena #aik metanol mau$un kar#on monoksida meru$akan #ahan mentah komoditi% ;roses kar#onilisasi $ertama an" meli#atkan $eru#ahan metanol men1adi asam asetat dikomersialisasikan $ada tahun 1=-0 oleh >ASF% ;ada metode >ASF ini di"unakan katalis ko#alt den"an $romotor iodida dalam tekanan an" san"at tin""i +-00 atm, dan suhu tin""i +2)0 oC, men"hasilkan asam asetat
Sintesis Senyawa Anorganik Page 3

Makalah Pembuatan Asam Asetat

den"an tin"kat selekti3itas menca$ai =09% ;ada tahun 1=-8, ditemukan katalis kom$leks (hodium, cis?@(h+CO,2I2A? an" da$at #ero$erasi den"an o$timal $ada tekanan rendah tan$a $roduk sam$in"an% ;a#rik $ertama an" men""unakan katalis terse#ut adalah $erusahan kimia AS Monsanto $ada tahun 1=70, dan metode kar#onilasi metanol #erkatalis (hodium dinamakan $roses Monsanto dan men1adi metode $roduksi asam asetat $alin" dominan% ;roses Monsanto #er1alan $ada tekanan )0*-0 atm dan tem$eratur 150*200BC% ;roses ini mem#erikan selekti3itas akni le#ih #esar dari ==9% ;ada era 1==0Can, $erusahan $etrokimia >ritish ;etroleum men"komersialisasi katalis Cati3a +@Ir+CO,2I2A?, an" didukun" oleh an"

ruthenium% ;roses Monsanto da$at di"antikan den"an $roses Cati3a,

meru$akan $roses seru$a men""unakan katalis iridium% ;roses Cati3a sekaran" le#ih #an ak di"unakan karena le#ih ekonomis dan ramah lin"kun"an, sehin""a men""antikan $roses Monsanto% 2! S$ntes$s 'as metan Asam asetat disintesis dari metana melalui dua taha$% 6aha$ $ertama, "as metan, #romina dalam #entuk hidro"en #romida +'0 !t9 &>rD& 2O, dan oksi"en direaksikan den"an men""unakan katalis (uDSiO2 men"hasilkan C&)>r dan CO% 6aha$ kedua C&)>r dan CO direaksikan la"i den"an &2O den"an #antuan katalis (hCl) men"hasilkan asam asetat dan asam #romide% Mekanisme reaksin a da$at ditun1ukkan:

Sintesis Senyawa Anorganik

Page 4

Makalah Pembuatan Asam Asetat

(! O)s$*as$ aseta%*e&$*a Se#elum komersialisasi $roses Monsanto, ke#an akan asam asetat di$roduksi melalui oksidasi asetaldehida% Namun, metode manu/aktur ini masih an" $alin" $entin", meski$un tidak sekom$etiti/ den"an metode kar#onilisasi metanol% 4alam $roduksi asetaldehida da$at dihasilkan melalui oksidasi dari #utana atau na/ta rin"an, atau hidrasi dari etilena% 8etika #utana atau caha a na/ta di$anaskan den"an udara di hada$an #er#a"ai lo"am ion, termasuk man"an, ko#alt dan kromium7 $eroksida #entuk dan kemudian mem#usuk untuk men"hasilkan asam asetat sesuai den"an $ersamaan kimia: 2C'&10 2 5O2 : 'C&)COO& 2 2&2O 4alam reaksi ini di1alankan $ada suhu dan tekanan an" tin""i namun teta$ men1a"a #utana dalam keadaan cair% 6i$ikal kondisi reaksin a ialah $ada tem$erature 150.C dan tekanan 55 atm% ;roduk sam$in"an mun"kin 1u"a ter#entuk termasuk #utanone, etil asetat, asam /ormat, dan asam $ro$ionat% ;roduk sam$in"an ini 1u"a #ernilai komersial, dan kondisi*kondisi reaksi da$at diu#ah untuk men"hasilkan le#ih #an ak dari mereka 1ika ini #erman/aat secara ekonomis% Namun, $emisahan asam asetat dari $roduk terse#ut da$at menam#ah #ia a $roses% 4i #a!ah kondisi an" sama dan men""unakan se1enis katalis se#a"ai di"unakan untuk oksidasi #utana, asetaldehida da$at dioksidasi oleh oksi"en di udara untuk men"hasilkan asam asetat 2C&)C&O 2 O2 : 2C&)COO& 4en"an men""unakan katalis modern, reaksi ini da$at men"hasilkan asam asetat le#ih #esar dari =59% ;roduk sam$in"an utama adalah etil asetat, asam /ormat

Sintesis Senyawa Anorganik

Page 5

Makalah Pembuatan Asam Asetat

dan /ormaldehida, an" semuan a memilki titik didih an" le#ih rendah dari asam asetat sehin""a da$at di$isahkan den"an teknik destilasi% +! O)s$*as$ a%)ana 4alam metode ini asam asetat di#uat dari etilena den"an melalui $roses Eacker men"hasilkan asetaldehida dan kemudian dioksidasi se$erti dalam metode oksidasi asetaldehida men"hasilkan asam asetat% 6eknik ini dikem#an"kan oleh $erusahaan kimia Sho!a 4enko an" mem#uka $a#rik etilen oksidasi di Oita,

Fe$an", $ada tahun 1==7% ;roses ini dikatalisis oleh $aladium didukun" katalis lo"am $ada hetero$ol asam se$erti asam tun"stosilicic% ,! O)s$*at$- -e"mentas$ 4alam se1arah manusia, asam asetat dalam #entuk cuka, telah di#uat melalui metode /ermentasi den"an #antuan #akteri asam asetat dari "enus Acetobacter. 4en"an mem#utuhkan sedikit oksi"en, #akteri ini da$at men"hasilkan cuka dari #er#a"ai #ahan makanan #eralkohol% Gmumn a #ahan an" di"unakan adalah #ahan makanan termasuk a$el, an""ur, dan /ermentasi #i1i*#i1ian, "andum, #eras, atau kentan" mashes% (eaksi kimia keseluruhan di/asilitasi oleh #akteri ini adalah: C2&5O& 2 O2 : C&)COO& 2 &2O Se#uah larutan alkohol dimasukan dalam reaktor dehodro"enasi dan diinokulasi den"an Acetobacter sehin""a dalam #e#era$a #ulan kemudian akan men1adi cuka% 4alam industr , $roses $em#uatan cuka akan #erlan"sun" ce$at den"an menin"katkan $asokan oksi"en ke #akteri% -% Anaero# /ermentasi Metode ini men""unakan #akteri anaero#, termasuk an""ota dari "enus Clostridium, an" da$at men"u#ah "ula men1adi asam asetat secara lan"sun", tan$a
Sintesis Senyawa Anorganik Page 6

Makalah Pembuatan Asam Asetat

men"hasilkan etanol se#a"ai $roduk $erantara% (eaksi kimia secara keseluruhan dilakukan oleh #akteri ini #isa dire$resentasikan se#a"ai: C-&12O- : )C& )COO& &al an" men"untun"kan dari $en""unaan metode ini dalam sudut $andan" kimia industr ialah #akteri aceto"enic ini da$at men"hasilkan asam asetat dari satu* sen a!a kar#on, se$erti metanol, kar#on monoksida, atau cam$uran kar#on dioksida dan hidro"en% (eaksin a da$at dituliskan: 2CO2 2 '&2 : C&)COO& 2 2&2O 8arena Clostridium da$at men"u#ah "ula secara lan"sun" men"hasilkan asam asetat maka da$at menekan #ia a $roduksi dalam artian $en""unaan metode ini le#ih e/isien 1ika di#andin"kan den"an metode oksidasi etanol den"an #antuan #akteri Acetobacter. Namun, an" men1adi kendala ialah #akteri Clostridium kuran" toleran terhada$ asam di#andin"kan den"an Acetobacter sehin""a ketika asam asetat ter#entuk maka #akteri Clostridium akan men"alami "an""uan $ertum#uhan an" da$at men e#a#kan kematian. >ahkan an" $alin" toleran asam*strain Clostridium cuka han a da$at men"hasilkan #e#era$a $ersen asam asetat, di#andin"kan den"an strain Acetobacter cuka an" da$at men"hasilkan hin""a 209 asam asetat% Saat ini, $en""unaan Acetobacter le#ih e/ekti/ untuk mem$roduksi asam asetat di#andin"kan mem$roduksi asam asetat den"an men""unakan Clostridium% Aki#atn a meski$un #akteri aceto"enic telah dikenal se1ak 1='0, $en""unaann a dalam industri teta$ di#atasi% Skema $roses /ermenasi $em#uatan asam asetat da$at dilihat $ada "am#ar #erikut%

Sintesis Senyawa Anorganik

Page 7

Makalah Pembuatan Asam Asetat

7% Hlektrolisis Htanol +Hlektrosintesis, Hlektro oksidasi etanol men1adi asam asetat men""unakan ka!at elektroda $latinum dan media asam% ;latinum +;t, dikenal se#a"ai lo"am inert dan katalis an" kuat untuk reaksi elektrokimia $ada umumn a% >an ak kom$onen an" da$at

teradsor$si $ada $ermukaan adsor$si ;t dan hidro"en% Mekanisme reaksin a ialah:

Sintesis Senyawa Anorganik

Page 8

Makalah Pembuatan Asam Asetat

Me)an$sme Pembuatan Asam Asetat *a%am Pab"$) 4alam $a#rik $em#uatan asam asetat le#ih serin" men""unakan metode kar#onilasi methanol% Ada dua macam $roses $em#uatan asam asetat dalam $a#rik akni $roses monsanto dan $roses cati3a% ;roses monsanto men""unakan katalis kom$leks (hodium +cis?@(h+CO,2I2A?,, sedan"kan $roses cati3a men""unakan katalis iridium +@Ir+CO,2I2A?, an" didukun" oleh ruthenium% 1! P"#ses M#nsant# Metode ini $ertama kali dikem#an"kan oleh $a#rik ;erusahaan Monsanto di 6eIas Cit % 8eun""ulan dari metode ini ialah da$at di1alankan $ada tekanan an" rendah% >ahan dasar dari $em#uatan asam asetat men""unakan metode ini ialah methanol% ;rinsi$ $em#uatann a ialah methanol direaksikan den"an "as CO2 men"ahsilkan asam asetat di/asilitasi katalis rhodium% Se#elumn a $em#uatan asam asetat den"an teknik >ASF da$at dilakukan den"an men""unakan katalis iodine$romoted ko#alt, namun kuran" e/ekti3 dalam hal #ia a karena katalis ini #eker1a $ada tekanan tin""i akni sekitar 7%500 l#Din2% Sedan"kan katalis rhodium #eker1a $ada tekanan antara 200 * 1800 l#Din 2% 8atalis rhodium men"hasilkan asam asetat sam$ai == 9 sedan"kan katalis iodine$romoted ko#alt han a sekitar =0 9 sa1a% Mekanisme ker1a $roses monsanto #er1alan den"an #e#era$a taha$, 1% Siklus katalitik kon3ersi metanol men1adi metiliodida C&)O& 2 &I C&)I 2 &2O

2% ;enam#ahan katalis (h +I, kom$leks +d8 se"i em$at $lanar, ke dalam metil iodida men"hasilkan struktur #aru koordinat - alkil rhodium +III, kom$leks +d -,% C&)I 2 @(h*kom$leksA
Sintesis Senyawa Anorganik Page 9

Makalah Pembuatan Asam Asetat

Me)an$sme Rea)s$ Kata%$s 8atalis Car#on lation terdiri dari dua kom$onen utama aitu rhodium

kom$leks an" larut dan iodida $romotor% &am$ir setia$ sum#er (h dan I* akan #eker1a dalam reaksi ini karena akan dikon3ersi men1adi katalis @(h +CO,2I2A* di #a!ah kondisi reaksi% Struktur katalis @(h+CO,2I2A* da$at dilihat se$erti "am#ar #erikut%

8atalis ini san"at akti/ sehin""a akan mem#erikan reaksi dan distri#usi $roduk an" #aik% Skema $em#uatan dalam $a#rik da$at dilihat se$erti $ada "am#ar #erikut:

;roses an" ter1adi ialah7 $ertama methanol dimasukkan dalam tan"ki reaktor dan direaksikan den"an &I% ;eran iodida adalah han a untuk mem$romosikan kon3ersi methanol men1adi metil iodide:

Sintesis Senyawa Anorganik

Page 1

Makalah Pembuatan Asam Asetat

Setelah metil iodida telah ter#entuk maka diteruskan ke reaktor katalis% Siklus katalitik dimulai den"an $enam#ahan oksidati/ metil iodida ke dalam @(h+CO,2I2A* sehin""a ter#entuk kom$leks @Me(h+CO,I)A* +Jam#ar 2,% 8emudian den"an ce$at CO $indah #erikatan den"an C&) mem#entuk kom$leks se$erti $ada "am#ar ) $ada dia"ram reaksi #erikut% Setelah itu direaksikan den"an kar#on monoksida, dimana "as CO #erkoordinasi se#a"ai li"an dalam kom$leks (h, men1adi rhodium*alkil kemudian mem#entuk ikatan men1adi kom$leks asil*rhodium +III, +Jam#ar ',% 4en"an ter#entukn a kom$leks $ada "am#ar ' maka "u"us C&)COI mudah le$as% 8om$leks ini kemudian direduksi men"hasilkan asetil iodide dan katalis rhodium an" ter$isah% 4itan"ki ini #eker1a suhu 1500C*2000C dan tekanan )0 atm* -0 atm% Asetil iodida an" ter#entuk kemudian dihidrolisis den"an &2O men"hasilkan

C&)COO& dan &I%

4imana &I an" ter#entuk da$at di"unakan la"i untuk men"kon3ersi methanol men1adi MeI an" akan masuk dalam $roses reaksi%dan melan1utkan siklus% an" dihasilkan masuk dalam tan"ki $emurinian untuk

Sedan"kan asam asetat

di$isahkan dati $en"otor an" mun"kin ada se$erti asam $ro$ionate% ;emurnian dilaskukan den"an cara destilasi% Mekanisme reaksin a da$at dilihat $ada "am#ar #erikut:

Sintesis Senyawa Anorganik

Page 11

Makalah Pembuatan Asam Asetat

Ke%eb$&an *an )e)u"an'an *a"$ ."#ses M#nsant# 8euntun"an dari ;roses Monsanto:

;roses ini memiliki e/isiensi an" tin""i hin""a menca$ai 1009, semua atom dalam reaktan akan men1adi $roduk%

Hner"

an" di#utuhkan dalam seluruh $roses kuran", terutama untuk

$emisahan dan $emurnian $roduk%

Memiliki hasil tin""i, sekitar =89 #erdasarkan metanol +=09 didasarkan $ada kar#on monoksida,%

Men""unakan metanol, se#uah #ahan #aku le#ih murah dari$ada se#elumn a na/ta D #utana%

Meski$un metanol #iasan a di#uat dari "as sintesis, an" dihasilkan dari min ak, 1u"a da$at dihasilkan dari #iomassa +ka u,, lim#ah kota dan lim#ah%

Sintesis Senyawa Anorganik

Page 12

Makalah Pembuatan Asam Asetat

Ini akhirn a da$at men e#a#kan $roses min ak%

an" tidak la"i ter"antun" $ada

(eaksi san"at ce$at, dan katalis memiliki umur $an1an"%

8ekuran"an dari ;roses Monsanto ialah:

(hodium lo"am san"at mahal * le#ih mahal dari$ada emas (hodium dan #entuk "aram iodida larut se$erti (&I), sehin""a air konten dalam tan"ki reaksi harus teta$ relati/ tin""i untuk mence"ah hal ini% 0an"kah terakhir distilasi di$erlukan untuk men"ha$us air, menam#ah #ia a dan $ermintaan ener"i% Setia$ ter1adi hu1an men"ha$us katalis, an" harus kem#ali dan kem#ali ke reaktor utama%

(hodium 1u"a men"katalisis reaksi*reaksi sam$in" se$erti: CO 2 &2O CO2 2 &2

&al ini men"uran"i tekanan $arsial kar#on monoksida, sehin""a cam$uran harus di#uan" dari tanki reaksi dan di"anti den"an le#ih #an ak kar#on monoksida% 2! P"#ses /at$0a ;roses Cati3a adalah metode lain untuk $roduksi asam asetat oleh car#on lation dari metanol % 6eknolo"i ini miri$ den"an $roses Monsanto han a #er#eda dalam $en""unaan katalis% ;roses ini didasarkan $ada iridium an"

men"andun" katalis se$erti kom$leks Ir@+CO,2I2AK% ;roses ini $ertama kali dikem#an"kan oleh >; Chemicals dan lisensi oleh >; ;lc% ;ada a!aln a ka1ian Monsanto telah menun1ukkan #ah!a iridium kuran" akti/ dari rhodium untuk $roses car#on lation metanol% Namun $enelitian selan1utn a menun1ukkan #ah!a katalis iridium #isa di$romosikan den"an #antuan ruthenium% 8om#inasi ini men"hasilkan

Sintesis Senyawa Anorganik

Page 13

Makalah Pembuatan Asam Asetat

se#uah katalis an" le#ih un""ul dari$ada sistem #er#asis rhodium% ;en""unaan iridium memun"kinkan $en""unaan air le#ih sedikit dalam cam$uran reaksi% 4en"an demikian da$at men"uran"i 1umlah kolom $en"erin"an an" di$erlukan, men"uran"i $roduk sam$in" dan menekan "as air reaksi #er"eser % Selain itu, $roses ini memun"kinkan loadin" katalis an" le#ih tin""i% 4i#andin"kan den"an $roses

Monsanto, $roses Cati3a men"hasilkan asam $ro$ionat san"at kecil dalam $roduk% Struktur katalis kom$leks Ir@+CO,2I2AK da$at dilihat se$erti "am#ar #eriktut:

;roses reaksi dalam tan"ki da$at di"am#arkan dalam dia"ram #erikut ini:

;ertama methanol direaksikan den"an asam iodide men"hasilkan Metil Iodida% Setelah itu, metal iodida masuk dalam tan"ki reaktor #ereaksi sen"an katalis kom$leks iridium +"am#ar 1, mem#entuk @Ir+CO,2I)C&)A* +"am#ar 2,, setelah
Sintesis Senyawa Anorganik Page 14

Makalah Pembuatan Asam Asetat

ter#entuk struktur ini den"an ce$at direaksikan den"an "as CO sehin""a I * akan keluar dari kom$leks di"antikan CO sehin""a ter#entuk kom$leks #aru @Ir+CO,)IA +"am#ar ),, struktuir ini kuran" sta#il sehin""a untuk mensta#ilkan CO di mutasi #erikatan den"an C&) +"am#ar ',% Ju"us C&)CO $ada kom$leks mudah le$as, sehin""a den"an adan a ion I* di sekitar kom$leks men e#a#kan "u"us C&)CO le$as dari kom$leks dan #ereaksi den"an I* mem#entuk C&)COI% Sen a!a C&)COI ini kemudian dihidrolisis men"hasilkan asam asetat +C&)COO&, dan asam halida +&I,% 4imana &I an" ter#entuk ini ditarik la"i masuk dalam siklus #ereaksi den"an methanol mem#entuk Metil Iodida an" akan #ereaksi la"i den"an katalis% Asam asetat an" ter#entuk #elum murni% Gntuk memisahkan asam asetat dari $en"otor maka dilakukan destilasi% Mekanisme $em#uatan asam asetat dalam $a#rik den"an $roses Cati3a da$at di$resentasikan se$erti #erikut ini%

Ke%eb$&an ."#ses /at$0a1 Se$erti $roses Monsanto, reaksi secara teoritis menca$ai 1009 e/isien% ;en""unaan iridium D iodida se#a"ai katalisator memiliki #an ak man/aat di#andin"kan den"an rhodium D iodide diantaran a:
Sintesis Senyawa Anorganik Page 15

Makalah Pembuatan Asam Asetat

0e#ih ekonomis, $en""unaan Iridium #ia a an" di"unakan han a sekitar se$erlima dari rhodium

;roses ini le#ih ce$at dan le#ih e/ekti/, dan han a mem#utuhkan katalis dalam 1umlah sedikit%

Iridium #ahkan le#ih selekti/ terhada$ metanol,

an" menin"katkan hasil

secara keseluruhan dan men"uran"i $roduk sam$in", sehin""a #ia a $emurnian an" le#ih rendah dan men"uran"i lim#ah%

Iridium kom$leks le#ih larut dalam cam$uran reaksi dari$ada kom$leks rhodium% Ini #erarti #ah!a katalis tidak hilan" oleh hu1an dan tidak harus serin" di"anti% 8adar air dalam tan"ki reaksi 1u"a da$at dikuran"i, sehin""a mem$erce$at $roses dan men"uran"i ener"i $en ulin"an dan $emurnian% an" di#utuhkan $ada taha$

Pemba&asan Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah sen a!a kimia asam or"anik an" dikenal se#a"ai $em#eri rasa asam dan aroma dalam makanan% Asam cuka memiliki rumus em$iris C2&'O2% (umus ini serin"kali ditulis dalam #entuk C& )* COO&, C&)COO&, atau C&)CO2&% Asam asetat murni +dise#ut asam asetat glasial, adalah cairan hi"rosko$is tak #er!arna, dan memiliki titik #eku 1-%7.C% Asam asetat meru$akan salah satu asam kar#oksilat $alin" sederhana, setelah asam /ormat% 0arutan asam asetat dalam air meru$akan se#uah asam lemah, artin a han a terdisosiasi se#a"ian men1adi ion &2 dan C&)COO*% Asam asetat meru$akan $ereaksi kimia dan #ahan #aku industri an" $entin"% Asam asetat di"unakan dalam $roduksi $olimer se$erti $olietilena tere/talat, selulosa asetat, dan $oli3inil asetat, mau$un #er#a"ai macam serat dan kain% 4alam industri makanan, asam asetat
Sintesis Senyawa Anorganik Page 16

Makalah Pembuatan Asam Asetat

di"unakan se#a"ai $en"atur keasaman% 4alam setahun, ke#utuhan dunia akan asam asetat menca$ai -,5 1uta ton $er tahun% 1%5 1uta ton $er tahun di$eroleh dari hasil daur ulan", sisan a di$eroleh dari industri $etrokimia mau$un dari sum#er ha ati% 1! Tata Nama Asam asetat meru$akan nama trivial atau nama dagang dari sen a!a ini, dan meru$akan nama an" $alin" dian1urkan oleh IG;AC% Nama ini #erasal dari kata 0atin acetum, an" #erarti cuka% Nama sistematis dari sen a!a ini adalah asam etanoat% Asam asetat "lasial meru$akan nama tri3ial an" meru1uk $ada asam asetat an" tidak #ercam$ur air% 4ise#ut demikian karena asam asetat #e#as air mem#entuk kristal miri$ es $ada 1-%7.C% Sin"katan an" $alin" serin" di"unakan, dan meru$akat sin"katan resmi #a"i asam asetat adalah AcO& atau &OAc dimana Ac #erarti "u"us asetil, C&)?C+LO,?% 2! P"#ses Pembuatan Asam asetat di$roduksi #aik secara sintetis mau$un secara /ermentasi #akteri% Saat ini, $roduksi asam asetat melalui /ermentasi han a menca$ai sekitar 109 dari $roduksi dunia utaman a $roduksi cuka makanan% Aturan meneta$kan #ah!a cuka an" di"unakan dalam makanan harus #erasal dari $roses #iolo"iskarena le#ih aman #a"i kesehatan% 4ari asam asetat an" di$roduksi oleh industri kimia, 759

diantaran a di$roduksi melalui kar#onilasi metanol% Sisan a dihasilkan melalui metode*metode alternati/% 6otal $roduksi asam asetat di seluruh dunia di$erkirakan 5 MtDa +1uta ton $er tahun,, seten"ahn a dihasilkan di Amerika Serikat% ;roduksi Hro$a sekitar 1 MtDa dan 0,7 MtDa dihasilkan di Fe$an"% Sekitar 1,5 Mt asam asetat meru$akan $roduk daur ulan" setia$ tahunn a, sehin""a total $asar dunia men1adi -,5 MtDa% 4ua $rodusen asam asetat ter#esar adalah Celanese dan >; Chemicals%

Sintesis Senyawa Anorganik

Page 17

Makalah Pembuatan Asam Asetat

;rodusen utama lainn a adalah Millenium Chemicals, Sterlin" Chemicals, Samsun", Hastman, dan S3ensk Htanolkemi% ;roses sintesis asam asetat da$at dilakukan dalam #e#era$a teknik diantaran a7 kar#onilasi methanol, oksidai etilena, dan oksidasi alkana% 8ar#onilasi methanol meru$akan teknik an" utama di"unakan dalam industr $em#uatan asam asetat% 6eknik ini dikem#an"kan $ada tahun 1=1), >ASF menemukan #ah!a metanol da$at car#on lated untuk asam asetat% >ASF memulai car#on lation $a#rik metanol $ertama $ada tahun 1=-0 men""unakan iodida ko#alt se#a"ai katalis% Sintesis #erlan"sun" di sekitar 250oC dan $ada tekanan sam$ai 10%000 $si% ;ada tahun 1=70* an, Monsanto men"em#an"kan s stem katalis rhodium D iodide dan disem$urnakan $ada tahun 1=8- oleh >; Chemicals den"an men""unakan katalis iridium den"an #antuan ruthenium an" dikem#an"kan le#ih lan1ut $roses% rhodium*katalis metanol $roses car#on lation san"at selekti/ dan #ero$erasi di #a!ah tekanan reaksi rin"an +sekitar 500 $si,% Sistem katalis iridium memiliki akti3itas le#ih tin""i di#andin"kan den"an $roses rhodium, dimana $roduk hasil sam$in" le#ih sedikit dan mam$u #ero$erasi kadar air an" rendah +kuran" dari 59 untuk Cati3a di#andin"kan den"an 1'*159 ;roses Monsanto,% Semua /aktor ini men""a#un"kan untuk memun"kinkan $erusahaan untuk menin"katkan ka$asitas $roduksi mereka den"an #ia a modal an" relati/ rendah% 6ahun 1=80*an, Celanese men"em#an"kan teknolo"i AO eksklusi/ ;lus +Asam ;en"o$timalan ;lus,, an" da$at menin"katkan $roses Monsanto% 6eknolo"i AO ;lus ini da$at menin"katkan sta#ilitas katalis rhodium den"an menam#ahkan iodida anor"anik +terutama litium iodida, dalam konsentrasi tin""i, an" memun"kinkan $enurunan drastis konsentrasi air +kira*kira '*59 air, dalam reactor%

Sintesis Senyawa Anorganik

Page 18

Makalah Pembuatan Asam Asetat

;roses $en""unaan car#on lation metanol masih #erlan1ut% Chi oda #aru*#aru ini men"em#an"kan $roses asam asetat, Acetica, an" men""unakan katalis

hetero"en didukun" sistem dan reaktor kolom "elem#un"% 4ila$orkan #ah!a sistem katalis an" didukun" ini men"hasilkan $rodukti3itas an" tin""i, $enin"katan

akti3itas rhodium, dan men"hasilkan asam asetat le#ih dari ==9 dari metanol% ;roses Acetica da$at dio$erasikan $ada kadar air an" rendah dalam kisaran )*8 !t 9 dari cairan reaktor% 4alam reaktor kosentrasi hidro"en iodida di$erkecil sehin""a kuran" korosi/% ;en""unaan reaktor kolom "elem#un" men"uran"i ke#utuhan tekanan tin""i an" di$erlukan den"an men"aduk se"el tan"ki reaktor% Fitur ini memun"kinkan kemurnian kar#on monoksida karena tekanan rendah o$erasi da$at ditin"katkan +sam$ai den"an =00 $si, untuk mem$ertahankan tekanan $arsial kar#on monoksida% 4alam ke#utuhan konsumsi, asam asetat di$roduksi melalui teknik /ermentasi% 8arena le#ih aman dari se"i kesehatan% 6eknik ini sudah diketahui se1ak dahulu kala dalam $em#uatan #ir dari #uah an""ur% (! S$-at2s$-at asam asetat Asam asetat an" 1elas, cairan tak #er!arna den"an rumus kimia C2&'O2%

Memiliki titik leleh -2,0-.F +1-%7.C, dan mendidih $ada 2'','.F +118.C,, kera$atan 1,0'="Dm0 $ada 25oC dan /lash $oint )=0C% 4alam konsentrasi tin""i,asam asetat #ersi/at korosi/, memiliki #au ta1am dan da$at men e#a#kan luka #akar $ada kulit% Atom hidro"en +&, $ada "u"us kar#oksil +?COO&, dalam asam kar#oksilat se$erti asam asetat da$at dile$askan se#a"ai ion & 2 +$roton,, sehin""a mem#erikan si/at asam% Asam asetat adalah asam lemah mono$rotik den"an nilai $8aL'%8% >asa kon1u"asin a adalah asetat +C&)COO?,% Se#uah larutan 1%0 M asam asetat +kira*kira sama den"an konsentrasi $ada cuka rumah, memiliki $& sekitar 2%'%

Sintesis Senyawa Anorganik

Page 19

Makalah Pembuatan Asam Asetat

Struktur kristal asam asetat menun1ukkan #ah!a molekul*molekul asam asetat #er$asan"an mem#entuk dimer an" dihu#un"kan oleh ikatan hidro"en% 4imer 1u"a da$at dideteksi $ada ua$ #ersuhu 120.C% 4imer 1u"a ter1adi $ada larutan encer di dalam $elarut tak*#erikatan*hidro"en, dan kadan"*kadan" $ada cairan asam asetat murni 4imer dirusak den"an adan a $elarut #erikatan hidro"en +misaln a air,% Hntal$i disosiasi dimer terse#ut di$erkirakan -5%0K--%0 kFDmol, entro$i disosiasi sekitar 15'K157 F molK1 8K1% Asam asetat #ersi/at korosi/ terhada$ #an ak lo"am se$erti #esi, ma"nesium, dan sen", mem#entuk "as hidro"en dan "aram*"aram asetat +dise#ut logam asetat,% 0o"am asetat 1u"a da$at di$eroleh den"an reaksi asam asetat den"an suatu #asa% Contohn a adalah soda kue +Natrium #ikar#onat, #ereaksi den"an cuka% &am$ir semua "aram asetat larut den"an #aik dalam air% Contoh reaksi $em#entukan "aram asetat: M"+s, 2 2 C&)COO&+aM, : +C&)COO,2M"+aM, 2 &2+", Na&CO)+s, 2 C&)COO&+aM, : C&)COONa+aM, 2 CO2+", 2 &2O+l, Asam asetat men"alami reaksi*reaksi asam kar#oksilat, misaln a men"hasilkan "aram asetat #ila #ereaksi den"an alkali, men"hasilkan lo"am etanoat #ila #ereaksi den"an lo"am, dan men"hasilkan lo"am etanoat, air dan kar#ondioksida #ila #ereaksi den"an "aram kar#onat atau #ikar#onat% (eaksi or"anik an" $alin"

terkenal dari asam asetat adalah $em#entukan etanol melalui reduksi, $em#entukan turunan asam kar#oksilat se$erti asetil klorida atau anhidrida asetat melalui su#stitusi nukleo/ilik% Nama sistematis Nama alternati/ Asetil hidroksida Asam etanoat, Asam asetat Asam metanakar#oksilat +AcO&,
Page 2

Sintesis Senyawa Anorganik

Makalah Pembuatan Asam Asetat

&idro"en asetat (umus molekul Massa molar 4ensitas dan /ase 6itik le#ur 6itik didih ;enam$ilan 8easaman +$8a, +! Ke'unaan asam asetat

+&Ac, Asam cuka C&)COO& -0%05 "Dmol 1%0'= " cm?), cairan 1%2-- " cm?), $adatan 1-%5 .C +28=%- N 0%5 8, +-1%- .F, 118%1 .C +)=1%2 N 0%- 8, +2''%5 .F, Cairan tak #er!arna atau kristal '%7- $ada 25.C

Asam asetat di"unakan se#a"ai $ereaksi kimia untuk men"hasilkan #er#a"ai sen a!a kimia% Se#a"ian #esar +'0*'59, dari asam asetat dunia di"unakan se#a"ai #ahan untuk mem$roduksi monomer 3inil asetat +vinyl acetate monomer, OAM,% Selain itu asam asetat 1u"a di"unakan dalam $roduksi anhidrida asetat dan 1u"a ester% ;en""unaan asam asetat lainn a, termasuk $en""unaan dalam cuka relati/ kecil% ,! Keamanan Asam asetat $ekat #ersi/at korosi/ dan karena itu harus di"unakan den"an $enuh hati*hati% Asam asetat da$at men e#a#kan luka #akar, kerusakan mata $ermanen, serta iritasi $ada mem#ran mukosa% Asam asetat $ekat 1u"a da$at ter#akar di la#oratorium, namun den"an sulit% Ia men1adi mudah ter#akar 1ika suhu ruan" mele#ihi )=.C +102.F,, dan da$at mem#entuk cam$uran an" mudah meledak di udara +am#an" ledakan: 5%'9*1-9,% 0arutan asam asetat den"an konsentrasi le#ih dari 259 harus ditan"ani di lemari asam karena ua$n a an" korosi/ dan #er#au% Asam asetat encer, se$erti $ada cuka, tidak #er#aha a% Namun konsumsi asam asetat an" le#ih $ekat adalah

#er#aha a #a"i manusia mau$un he!an% &al itu da$at men e#a#kan kerusakan $ada sistem $encernaan, dan $eru#ahan an" mematikan $ada keasaman darah%

Sintesis Senyawa Anorganik

Page 21

Makalah Pembuatan Asam Asetat

Da-ta" Pusta)a Fones Fone &%, The Cativa Process For The Manufacture Plant Of Acetic Acid Iridium Catalyst Improves Productivity In An stablished Industrial Process% >; Chemicals Lt*!3 &ull (esearch P6echnolo" Centre, Salt Hnd, &ull &G12 84S, G%8 0i Que#in" and HnriMue I"lesia% The !ynthesis of Acetic Acid from thane, thene, or thanol on Mo"#"$b O%ide% 4e$artment o/ Chemical Hn"ineerin", Gni3ersit o/ Cali/ornia, >erkele , CA ='720, GSA (oth F% F% The Production of Acetic Acid &hodium Catalysed Carbonylation Of Methanol. Monsanto Co%, St% 0ouis, Missouri Shakhashiri% 2008% Acetic Acid ' Acetic Anhydride% Jeneral Chemistr %

Sintesis Senyawa Anorganik

Page 22