REAKSI-REAKSI ALKOHOL DAN FENOL

I. TUJUAN
Tujuan dari Percobaan ini adalah:
1. Membedakan alkohol dengan fenol berdasarkan reaksinya dengan asam
karboksilat
2. Membedakan alkohol dan fenol berdasarkan reaksi oksidasi keduanya
3. Tes gugus fenol dalam alkohol
II. DASAR TEORI
Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik memunyai rumus
struktur !"#$. %imana ada alkohol &alkohol alifatik' ! adalah gugus alkil.
(edangkan erbedaan nya dengan fenol adalah gugus ! nya adalah gugus aril
&)en*ena yang kehilangan 1 atom $ atau "+
,
$
-
'
+$
3
. +$
2
. #$
Fenol /tanol &alkohol'
Alkohol daat dibagi menjadi alkohol rimer0 sekunder dan tersier
berdasarkan osisi gugus hidroksil &"#$' ada atom +.
!"+$
2
"#$ !
2
"+$"#$ !
3
+"#$
Alkohol rimer Alkohol sekunder Alkohol tersier
Alkohol banyak digunakan dalam kehiduan sehari"hari. Misalnya etanol
digunakan sebagai elarut sterilisasi alat kedokteran0 camuran minyak harum
dan lainnya.
Fenol &fenil alkohol' memunyai substituen ada kedudukan orto0 meta atau
ara. Fenol berguna dalam sintesis senya1a aromatis yang terdaat dalam
batu bara. Turunan senya1a fenol &fenolat' banyak terjadi secara alami
sebagai fla2onoid alkaloid dan senya1a fenolat yang lain. +ontoh dari
senya1a fenol adalah eugenol yang meruakan minyak ada cengkeh.
%engan rumus strukturnya:
OH
CH
3
O
CH
3 2
CH CH
Reaksi alkohol dan Fenol
1. Alkohol
)ereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester
)ereaksi dengan oksidator kuat
" Alkohol rimer membentuk aldehida kemudian oksidasi lanjut
membentuk asam karboksilat
" Alkohol sekunder membentuk keton
" Alkohol tersier tidak bereaksi
)ereaksi dengan logam atau hidrida reduktor kuat reduktor kuat
seerti 3a atau 3a$ membentuk !"#3a &3trium alkoksida'
/tanol dengan asam kuat membentuk etilen dan air
)ereaksi dengan asam halida membentuk alkil halida
)ereaksi dengan P4
3
membentuk alkil halida
)ereaksi dengan asam sulfat membentuk alkil hidrosulfat
2. Fenol
)ereaksi dengan asam nitrat membentuk "nitrofenol
)ereaksi dengan gas halogen membentuk 2050, trihalofenol
)ereaksi dengan basa kuat seerti 3a#$ membentuk garam natrium
fenoksida
Perbedaan alkohol dan enol
Fenol Alkanol
)ersifat asam )ersifat netral
)ereaksi dengan 3a#$ &basa'0
membentuk garam natrium fenolat
Tidak bereaksi dengan basa
Tidak bereaksi dengan logam 3a atau
P4
3
)ereaksi dengan logam 3a atau P4
3
Tidak bereaksi dengan !+##$
namun bereaksi dengan asil halida
&!+#4' membentuk ester
)ereaksi dengan !+##$ namun
bereaksi dengan asil halida &!+#4'
membentuk ester
III. ALAT DAN !AHAN
a. Alat
No Ala" Uk#ran$J#%lah
1 Tabung reaksi ,
2 6ertas lakmus biru 2
3 Penangas air 1
5 7elas kimia 1888 m9: 1
- Penjeit tabung reaksi 1
, 6ertas tissue "
; 7elas ukur 1- m9:1
b. !ahan
No !ahan Konsen"rasi $ J#%lah
1 /tanol
"
2 Asam asetat
"
3 Fenol
"
5 Asam sulfat ekat
"
- Asam sulfat encer
"
, 6alium dikromat
"
; Fe+l
3
"
< 3$
3
"
I&. PROSEDUR KERJA
Reaksi-reaksi pada gugus -OH
1. Memasukkan - tetes etanol dan menambahkannya dengan - cc air ada
tabung reaksi
2. Memasukkan - tetes fenol dan menambahkannya dengan - cc air ada
tabung reaksi
3. Mencelukan kertas lakmus biru dalam kedua larutan dan mencatat
erubahan yang terjadi
5. Memanaskan camuran yang terdiri dari - tetes etanol0 - tetes asam
asetat dan 2 tetes asam sulfat ekat kemudian mengamati bau dari hasil
reaksinya.
-. Mengulangi oint - diatas dengan memanaskan - tetes fenol0 - tetes asam
asetat dan 2 tetes asam asetat dan mengamati bau dari hasil reaksinya
Oksidasi
1. Menambahkan 18 tetes asam sulfat encer dan 2 tetes larutan kalium
dikromat ke dalam - tetes etanol ada tabung reaksi.
2. Memanaskan camuran tersebut dan mengamati erubahan yang terjadi
Tes Gugus Enol dalam Fenol
1. Menambahkan amonia ke dalam 2 cc larutan Fe+l
3
sehingga terjadi
endaan
2. Menambahkan larutan Fe+l
3
sehingga endaan menghilang
3. Mengambil 2 tabung reaksi dan dalam masing"masing tabung
dimasukkan 2 tetes larutan Fe+l
3
yang telah dinetralkan
5. Menambahkan 3 tetes alkohol ada tabung 1 dan mencatat erubahan
yang terjadi sedangkan ada tabung kedua menambahkan 3 tetes fenol
ada tabung reaksi dan mencatat erubahan yang terjadi
III. HASIL PEN'A(ATAN
Reaksi )ada *#*#s +OH
3o. Perlakuan $asil Pengamatan
1 - tetes etanol = - cc air = kertas
lakmus biru
- tetes fenol = - cc air = kertas
lakmus biru
- tetes etanol = - tetes asam
asetat = 2 tetes asam sulfat ekat
Tidak terjadi erubahan ada
kertas lakmus biru
terjadi erubahan ada kertas
lakmus biru menjadi merah
baunya menyengat dan harum
seerti bau buah isang
Oksidasi
2 - tetes etanol = 18 tetes $
2
(#
5
=
2 tetes 6
2
+r
2
#
;
(ebelum dianaskan 1arnanya
kuning0 setelah dianaskan
1arnanya jadi biru muda dan
menyengat
Tes '#*#s Enol dala% Fenol
3 Fe+l
3
= 1 tetes 3$
3
kemudian dinetralkan dan dibagi menjadi 2
1' %itambahkan etanol 1arnanya teta kuning
2' %itambahkan fenol 1arna kuning berubah menjadi agak
kecoklatan dan ada laisan
I&. PE(!AHASAN
SIFAT KEASA(AN PADA ALKOHOL DAN FENOL
Pada ercobaan dieroleh bah1a kertas lakmus biru yang dimasukkan
kedalam larutan alkohol tidak mengalami erubahan 1arna yaitu teta biru
sedangkan ada fenol 1arna kertas lakmus biru berubah menjadi merah.$al ini
menunjukkan keada kita bah1a alkohol dalam larutannya bersifat ne"ral
sedangkan fenol dalam larutannya bersifat asa%
6easaman suatu larutan diengaruhi oleh 6a dari larutan tersebut.
(emakin kecil 6
a
semakin tinggi tingkat keasaman. fenol memiliki 6
a
18.880
dan etanol memiliki 6
a
sekitar1,. sedangkan asam asetat memiliki 6a sekitar
50;,. 3amun yang menjadi ertanyaan adalah erbedaan 6a antara fenol dan
alkohol sedangkan ikatan yang utus sama.
Fenol
Fenol memiliki "#$ terikat ada rantai ben*ennya.
(aat ikatan hidrogen"oksigen ada fenol terutus0 didaatkan ion fenoksida 0
+
,
$
-
#
"
. yang mengalami delokalisasi. Pemutusan tersebut seerti gambar berikut:
OH

O
-
H
+
+
Pada saat itu salah satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen o2erla
dengan elektron dari rantai ben*ena yang terlihat ada gambar berikut:
#2erla ini mengakibatkan dislokalisasi. %an sebagai hasil muatan negatif
tidak hanya berada ada oksigen tetai tersebar ke seluruh molekul seerti gambar
berikut:
%elokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga
fenol menjadi asam. 3amun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif.
Muatan negatif disekitar oksigen akan tertarik ada ion hidrogen dan membuat
lebih mudah terbentuknya fenol kembali. (ehingga itu fenol meruakan asam
yang sangat lemah. 3amun Fenol memiliki keasaman sejuta kali etanol. (elain itu
keasaman fenol diengaruhi oleh adanya resonansi ada ben*enanya. Akibat
resonansi ini0 maka kesetimbangan bergeser arah embentukannya. $al ini tidak
terdaat ada alkoksida &ion alkohol'. %engan demikian fenol memiliki keasaman
yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol.
O
..
.
.
-
.
.
O
..
.
.
O
..
.
.
-
-
Muatan Didelokalisasi
Muatan didelokalisasi sehingga muatan . ada atom # &alkohol' bukan di #
E"anol
/tanol0 +$
3
+$
2
#$0 meruakan asam yang sangat lemah samai samai"
samai tidak daat memerahkan kertas lakmus merah. >ika ikatan oksigen dan
hidrogen terutus dan meleaskan ion0 ion etokside terbentuk.
Tidak ada cara untuk mendelokalisasi ikatan negatif yang terikat kuat
dengan atom oksigen. Muatan negatif tersebut akan sangat menarik atom hidrogen
dan etanol akan dengan mudah terbentuk kembali. %engan terbentuk kembalinya
etanol maka dalam larutan tidak akan terbentuk ion $
=
yang menyebabkan
larutannya bersifat netral.
REAKSI FENOL DAN ALKOHOL DEN'AN ASA( KAR!OKSILAT
ercobaan ada reaksi antara asam asetat dan etanol didaatkan erubahan
ada bau dari camuran yang telah dianaskan yaitu timbulnya bau harum yang
menyengat seerti bau buah isang. (edangkan ada reaksi antara fenol dan asam
asetat tidak didaatkan timbulnya aroma harum dan menyengat.
Maka daat disimulkan bah1a asam asetat bereaksi dengan etanol
&alkohol' sedangkan asam asetat tidak bereaksi dengan enol.
Pada etanol terjadi reaksi esterifikasi yaitu embentukan ester. %engan reaksi
sebagai berikut:
#
?
+$
3
. +$
2
. #$ = +$
3
.+.#$
#
?
+$
3
.+.#.+$
2
.+$
3
= $
2
#
/tanol Asam asetat &asam etanoat' /til asetat &etil etanoat'
Timbulnya bau harum dan menyengat yang berbau isang karena
terbentuknya etil asetat yang meruakan senya1a ester yang memiliki bau yang
harum dan menyengat. %imana $ dari $
2
# berasal dari etanol sedangkan #$
dari $
2
# berasal dari asam asetat.
Pada fenol reaksi esterifikasi dari asam karboksilat tidak terjadi hal ini
disebabkan karena dua sebab yaitu :
1. 6arena asam asetat meruakan asam dan fenol meruakan asam maka
tentunya reaksi tidak terjadi0 karena jarang sekali terjadi reaksi antara asam
dan asam kecuali ada kondisi tertentu.
2. Terjadinya delokalisasi ada fenol menyebabkan fenol lebih stabil dalam
keadaan gugus keton &+@#' sehingga dalam keadaan gugus ini fenol tidak
akan bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester.
O
..
.
.
-
.
.
O
..
.
.
O
..
.
.
-
-
Muatan Didelokalisasi
(elain itu enyerangan antara gugus "#$ dari fenol tidak terjadi karena
terjadinya resonansi ada fenol.
O
O
-
H
H O
-
H :
::
: :
:
beberapa bentuk resonansi dari fenol
+
:
:
+
:
:
Akibat resonansi ini maka seolah"olah "#$ berubah menjadi gugus
keton yang tidak akan mungkin bereaksi dengan asam karboksilat untuk
membentuk ester. 6arena ester terbentuk akibat reaksi alkohol dengan asam
karboksilat bukan reaksi antara keton dan asam karboksilat.
OKSIDASI PADA ALKOHOL
Pada ercobaan dieroleh bah1a etanol yang ditambahkan 6
2
+r
2
#
;
yang
meruakan engoksidasi atau oksidator kuat. setelah emanasan terjadi erubahan
dari 1arna kuning menjadi 1arna biru. Ani berarti terjadi reaksi antara alkohol
dengan 6
2
+r
2
#
;
. karena 6
2
+r
2
#
;
adalah oksidator kuat0 maka tentunya alkohol
dioksidasi.
Alkohol terbagi menjadi 3 jenis yaitu alkohol rimer0 sekunder dan tersier.
(trukturnya adalah sebagai berikut:
!"#$
Alkohol rimer
!B
C
!" +" #$
Alkohol sekunder
!B
C
!" +" #$
C
!D
Alkohol tersier
%imana !0 !B dan !D adalah gugus alkil.
%imana alkohol rimer dioksidasi menjadi aldehida kemudian dioksidasi
menjadi asam karboksilta. (edangkan alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton0
sedangkan alkohol tersier tidak daat dioksidasi.
6arena etanol meruakan alkohol rimer maka tentunya etanol akan
dioksidasi menjadi etanal &aldehid' kemudian Asam etanoat. %engan reaksi:
# #$
? C
+$
3
"+$
2
"#$ """""E +$
3
"+"$"""""E +$
3
"+@#$
/tanol etanal asam etanoat
Farna biru yang terbentuk tidak lain adalah erubahan dari 6
2
+r
2
#
;
yang
ber1arna kuning menjadi +r
3=
yang ber1arna biru. Pada fenol reaksi oksidasi
tidak akan terjadi karena gugus . #$ terikat ada atom + yang mengikat 3 atom
+ lainnya sehingga dia bersifat sebagai alkohol tersier yang tidak daat dioksidasi.
TES 'U'US ENOL PADA FENOL
Pada ercobaan terjadi erubahan 1arna ada fenol yang ditambahkan
Fe+l
3
yang asalnya ber1arna kuning kemudian berubah menjadi 1arna coklat.
(edangkan ada etanol yang ditambahkan Fe+l
3
tidak mengalami erubahan. $al
ini membuktikan bah1a dalam fenol terdaat gugus enol. (edangkan ada alkohol
tidak terdaat gugus enol. 7ugus enol adalah sebagai berikut:
62+r2#; 62+r2#;
Pada senya1a fenol terdaat gugus enol dalam keadaan stabil0 sedangkan
ada senya1a seerti aldehid dan keton bentuk yang stabil adalah gugus keto.
Pada fenol bila molekul berada dalam bentuk keto maka stabilisasi resonansi ring
akan terganggu0 dan oleh karena itu fenol lebih menyukai bentuk enol0 sehingga
dalam tes tersebut fenol menunjukkan uji yang ositif terhada Fe+l
3
sedangkan
alkohol tidak menunjukkan uji yang ositif karena tidak mengandung gugus enol.
&. KESI(PULAN
1. Fenol dalam larutannya bersifat asam dan etanol bersifat netral
2. /tanol bereaksi dengan asam etanoat membentuk ester sedangkan fenol tidak
bereaksi dengan asam etanoat
3. /tanol mengalami oksidasi membentuk etanal kemudian bila dioksidasi lebih
lanjut menghasilkan asam etanoat.
5. Fenol mengandung gugus enol sedangkan alkohol tidak mengandung gugus
enol.
&I. DAFTAR PUSTAKA
Anshory0 Ar2an. 2883. Kimia SMU untuk kelas 3. >akarta: /rlangga
+itadi. 1GGG. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Palangkaraya: H3PA!
Fessenden I Fessenden. 1GGG. Kimia Organik Edisi Ketiga. >akarta :
/rlangga
$art0 $arold. 1GGG. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. >akarta : /rlangga
&II. LA(PIRAN
Fo"o,o)- La)oran Se%en"ara