STRUKTUR FENOL

Fenol

adalah senyawa yang memiliki sebuah

gugus hidroksil yang terikat langsung pada
cincin benzena.
Jadi fenol adalah nama spesifik untuk
hidroksibenzena dan merupakan nama umum
untuk kelompok senyawa yang diturunkan
hidroksi benzena.
OH
Fenol

H3C

OH
4-Metilfenol

STRUKTUR FENOL
Senyawa-senyawa

yang memiliki sebuah

gugus hidroksil yang terikat pada cincin
benzenoid polisiklik adalah mirip dengan
fenol secara kimiawi, tetapi dinamakan naftol
7
dan fenantrol.
6

OH

5
9
8

OH
1

OH
2

6
4

1-Naftol
(-naftol)

3
5

10

2-Naftol

9-Fenantrol

TATA NAMA FENOL

Pada

banyak senyawa, fenol merupakan

nama dasar.
Cl

Br
NO2

OH

OH

OH
4-Klorofenol
(p-klorofenol)

2-Nitrofenol
(o-nitrofenol)

3-Bromofenol
(m-bromofenol)

 Senyawa
CH3

metilfenol umumnya disebut kresol:

CH3

CH3
OH

OH
2-Metilfenol
(o-kresol)

3-Metilfenol
(m-kresol)

OH

4-Metilfenol
(p-kresol)

Senyawa benzenadiol memiliki nama

OH
OH
umum:
OH

OH
1,2-Benzenadiol
(katekol)

OH
1,3-Benzenadiol
(resorsinol)

OH

1,4-Benzenadiol
(hidrokuinon)

KEGUNAAN FENOL
sebagai

antiseptik
Fenol merupakan komponen utama pada
anstiseptik dagang, triklorofenol atau
dikenal sebagai TCP (trichlorophenol).
bagian komposisi beberapa anestitika oral,
misalnya semprotan kloraseptik
pembuatan obat-obatan (bagian dari
produksi aspirin, pembasmi rumput liar,
dan lainnya.
Fenol yang terkonsentrasi dapat
mengakibatkan pembakaran kimiawi
pada kulit yang terbuka.

FENOL DI ALAM
Fenol

dan senyawa sejenisnya tersebar

meluas di alam.
Tirosina adalah asam amino yang terdapat
dalam protein.
Metil salisilat didapatkan dalam wintergreen
oil (tumbuhan).
Eugenol didapatkan dalam minyak cengkeh.
Timol didapatkan dalam thyme (tumbuhan).
Urushiol adalah blistering agent (vesicant)
yang didapatkan dalam ivy (tumbuhan)
beracun.

 Estradiol

adalah hormon seks pada wanita.

Tetrasiklin adalah antibiotika penting.
OH
H3 C

OH

OH

OH

O
CONH2

H
H

OH

H
Y

HO
Estradiol

HO

CH3

H
Z

N(CH3 )2

Tetrasiklin
(Y=Cl, Z=H; Aureomisin)
(Y=H, Z=OH; Teramisin)

SIFAT FISIK FENOL

Adanya

gugus hidroksil dalam fenol berarti

fenol adalah seperti alkohol yang dapat
membentuk ikatan hidrogen intermolekular
yang kuat.
Ikatan hidrogen ini menyebabkan fenol
berasosiasi sehingga memiliki titik didih yang
lebih tinggi dibanding hidrokarbon dengan
berat molekul yang sama.
Fenol (bp, 182C) memiliki titik didih 70C
lebih tinggi dibanding toluena (bp, 106C),
meskipun berat molekulnya hampir sama.

SINTESIS FENOL

NH2

OH
(1) NaNO2, H2SO 4

10

0-5 C
(2) H2O, panas

Br

Br
3-Bromofenol (66%)

NH2

OH
(1) NaNO2, H2SO 4
0 - 50C
(2) H2O, panas

NO2

NO2
3-Nitrofenol (80%)

OH

NH2
Br

(1) NaNO2, H2SO 4

Br

0 - 50C
(2) H2O, panas

CH3

CH3
2-Bromo-4-metilfenol (80-92%)

Sintesis Industrial
Fenol merupakan bahan kimia industri yang
sangat penting, sebagai material awal untuk
sejumlah besar produk komersial mulai dari
aspirin sampai plastik.
a Hidrolisis Klorobenzena (Proses Dow)
2

ONa

Cl
3500C

+ 2 NaOH

ONa

+ NaCl + H2 O

(high pressure)

OH
HCl

+ NaCl

Peleburan Natrium Benzensulfonat

ONa

SO3Na
+ 2 NaOH

3500C

+ Na2SO4 + H2O

c Hidroperoksida Kumen
H3 C

CH3
CH

+ H2C CHCH3

2500C
H3PO4
pressure
Kumena

CH3

CH3
C6H5

CH + O2

95-1350C

C6H5

CH3

CH3

Kumena hidroperoksida

CH3
C6H5

H , H2O
0

50-90 C

CH3

CH3

C6H5OH + C
Fenol

CH3

Aseton

REAKSI FENOL
SEBAGAI ASAM
Meskipun

fenol secara struktural mirip dengan

alkohol tapi fenol merupakan asam yang lebih
kuat.
Harga pKa kebanyakan alkohol adalah 18,
sedangkan pKa fenol lebih kecil dari 11.
Bandingkan sikloheksanol dan fenol.

OH
Sikloheksanol
pKa = 18

OH
Fenol
pKa = 9,89

 Meskipun

fenol bersifat asam lemah bila

dibanding dengan asam karboksilat misal
asam asetat (pKa = 4,74), namun fenol lebih
asam daripada sikloheksanol.
Cincin benzena bertindak sebagai gugus
penarik elektron sehingga atom O dari gugus
OH bermuatan positif dan proton mudah
dilepaskan.
H

Struktur resonansi fenol

Reaksi Gugus OH dari Fenol

Fenol

bereaksi dengan anhidrida karboksilat

dan klorida asam membentuk ester.
Reaksi ini serupa dengan reaksi dari alkohol.
O
O

RC
OH

2O

basa

OH

RCCl
basa

CR

O
O

CR

+ Cl

+ RCO

 Fenol

dalam Sintesis Williamson

Fenol

dapat diubah menjadi eter melalui

sintesis Williamson.
Karena fenol lebih asam dibanding alkohol,
maka fenol diubah menjadi natrium fenoksida
dengan memakai NaOH (logam Na dipakai
untuk mengubah alkohol menjadi ion
alkoksida).
Reaksi Umum

ArOH

NaOH

ArO Na

X = Cl, Br, I,
OSO 2OR atau
OSO 2R'

ArOR + NaX

Contoh
spesifik

OH

O Na

OCH2 CH3
CH3 CH2 I

NaOH

+ NaI

OH

OH

OH

OH

O Na

OCH3

NaOH

CH3OSO2OCH3

+ NaOSO2OCH3

H 2O

Anisol
(Metoksibenzena
)

Pemutusan Alkil Aril Eter

Jika

dialkil eter dipanaskan dengan HBr atau

HI berlebih, maka terjadi pemutusan eter dan
dihasilkan alkil halida dari kedua gugus alkil.
HX pekat

panas

X + R'

X + H2O

Jika alkil aril eter bereaksi dengan asam

kuat seperti HI dan HBr akan menghasilkan
suatu alkil halida dan fenol.

 Fenol

tidak akan bereaksi lebih lanjut untuk

menghasilkan aril halida karena ikatan
karbon oksigen sangat kuat dan karena
kation fenil tidak mudah terbentuk.
Reaksi Umum
HX pekat

Ar

O R

Ar

panas

OH + R

Contoh
spesifik

OCH3 + HBr

H3C
p-Metilanisol

H2O

OH + CH3Br

H3C
4-Metilfenol
HBr
no reaction

Metil bromida

Reaksi Cincin Benzena dari Fenol

Brominasi
OH

OH
Br

Br

3 Br2

H2O

Br
2,4,6-Tribromofenol
(~ 100%)

OH

OH

Br2

5 0C

CS2

Br
p-Bromofenol
(80-84%)

HBr

3 HBr

 Nitrasi

Hasil relatif rendah karena oksidasi cincin.

Dihasilkan campuran o- dan p-nitrofenol.
Isomer orto dan para dipisahkan dengan distilasi uap air. oNitrofenol lebih mudah menguap karena ikatan hidrogennya
adalah intramolekular.
p-Nitrofenol lebih sukar menguap karena memiliki ikatan hidrogen
intermolekular yang menyebabkan asosiasi antar molekulnya.
o-Nitrofenol terdistilasi bersama uap air, sedangkan p-nitrofenol
tertinggal dalam labu distilasi.

OH

OH

OH
NO2

20% HNO3

25 C

NO2
(30-40%)

15%

 Sulfonasi
OH
SO3H
250C

Produk utama,
kontrol kecepatan

OH
H2SO4

H2SO4, pekat,

pekat

OH
Produk utama, kontrol
kesetimbangan

1000C

SO3H

 Reaksi

Kolbe

Natrium fenoksida mengabsorpsi CO2 dan dipanaskan pada

125C di bawah tekanan beberapa atmosfer CO2.

Na

Na

tautomerisasi
- H+, + H+

O H

O H
C

O Na

Natrium salisilat

H+

Asam salisilat

OH

Sekian TERIMA KASIH