POLIKETIDA

POLIKETIDA

Banyak dihasilkan mikroorganisme seperti

bakteri, kapang, lumut.
Biogenesis berasal dari jalur asetatmalonat.
Senyawa poliketida memiliki kerangka
dasar aromatik yang terbentuk dari unitunit asetil terkondensasi secara linier
sebagai asam poli -ketokarboksilat yang
dikenal sebagai rantai poliasetil.
Kondensasi intramolekuler rantai poliasetil
akan membentuk cincin aromatik dengan
pola oksigenasi yang berselang seling.

Pengelompokan Poliketida
Turunan kromon

Turunan asilfloroglusinol

Turunan benzokuinon
O

OH

Me

HO

MeOC
HO

MeO

OH

OH

floroasetofenon

fumigatin

5-hidroksi-2-metilkromon

Turunan naftakuinon

Turunan antrakuinon

OH

OH

Me

CO2H
Me

HO
OH

Me

plumbagin

endokrosin

Reaksi Rantai Poliasetil

Kondensasi aldol
Kondensasi Claisen
Laktonisasi
Eterifikasi

Kromon

Mengandung cincin -piron, terutama sebagai

turunan 5-hidroksi-2-metilkromon (suatu
benzopiranon).
8

gamma-piron

OH

HO

Me

Me
OH

5-hidroksi-2-metilkromon

eugenetin
R

HO

OH

pucenin

Me

OMe O

R=H
visnagin
R = OMe kelin

Me

Me

Kromon vs Kumarin

Kromon maks : 225, 245, 270 dan 300 nm

Kumarin maks : 230, 275, 310 dan 350 nm
Kebasaan kromon lebih besar daripada kumarin
sehingga dalam suasana asam kromon lebih
mudah membentuk garam benzopirilium
Larutan berisi campuran kromon dan kumarin bila
direaksikan HCl maka garam benzopirilium dari
kromon akan mengendap sedangkan kumarin tetap
dalam larutan

Reaksi kromon & turunan

..
O
..

..
O
..

Me

HCl
OH

+
O
..

Me

OH : OH
..

OH +OH
..

Me

PhCHO
NaOEt
OH

OH

CH=CHPh

Me

Cl :

Reaksi kromon & turunan

..
O
..

OH

Me

.. OH
Me
O
..

HO :

OH

:O
.. :

.. :O :

OH

OH
Me

:O:

HO: kondisi lebih kuat

OH

OH

..
:OH
O

+
COMe

asam salisilat

CO2H

OH

:O :

o-hidroksiasetofenon
1,3-diketon

Me

Reaksi kromon & turunan

HO

HO

OH

+ Me2CO

O3

Me

O
OH
HO

H2

Me

O
Me

OH

OMe
OH

MeOAc
NaOMe

NaOH
OMe
O

OMe O
O

Me

OMe O

+
H
OH

OMe O

HI

OH

OMe
OH O

Me

Me

Pembuatan kromon &

turunan
: O: O
EtOAc
NaOMe

HCl

OH

Ac2O

OCOMe

KOH
O