Senyawa

Poliketida
Metode Ekstraksi dan
Metode Identifikasi

FITOKIMIA II
 KELOMPOK 9
1. Desty Imannisa Sabrina 201851

2. Dina Ramdani 201851067

3. Eva Nadia 201851

4. Novitasari 201851
 Back

Poliketida: merupakan
senyawa metabolit sekunder yang
mengandung gugus karbonil dan
gugus metilen yang tersusun
secara selang-seling (beta-
poliketon).

Poliketida berasal dari kata “poli” yang berarti

banyak dan ketida yang menunjukkan adanya
Pengertian ketida (-CH2COCOOH). Hal ini dikarenakan suatu
poliketida ditandai dengan dimilikinya pola
berulang suatu ketida –[CH2 CO]n- dalam rangkaian
strukturnya.
 Biosintesis Poliketida Next

Biosintesis poliketida dimulai dengan terjadinya reaksi

kondensasi sebuah unit starter (asetil CoA atau
propionil CoA) dengan sebuah unit penyambung (pada
umumnya malonil CoA atau metil malonil CoA,
dilanjutkan dengan reaksi dekarboksilasi unit
penyambung. Kondensasi dekarboksilatif berulang
menghasilkan pemanjangan rantai karbon poliketida,
dan modifikasi tambahan seperti ketoreduksi,
dehidratasi, dan enoilreduksi juga dapat terjadi.

Gambar Biosintesis poliketida

Unit unit
starter penyambung
 Back Next

Pembentukan poliketida berlangsung melalui berbagai tahap reaksi

Pembentukan Rantai Kondensasi dan Siklisasi

Karbon Poliasetil (Aromatisasi Molekul)

Modifikasi Sekunder Struktur Biosinteis Poliketida Model

Poliketida Sistem Multi Enzim
 Back Next

Pengelompokan poliketida

1 ● Turunan asilfloroglusinol

MeOC
OH 2 ● Turunan kromon

O Me

4
OH OH O
HO

floroasetofenon 5-hidroksi-2-metilkromon
 Back Next

Pengelompokan poliketida

3 ● Turunan benzokuinon

HO
O
Me 4 ● Turunan kromon

O Me

4
MeO
OH O
O

floroasetofenon 5-hidroksi-2-metilkromon
 Back Next

Pengelompokan poliketida

5 ● Turunan antrakuinon

HO
OH O OH

O
CO2H

Me
Sumber-sumber Poliketida
Back

Poliketida banyak dimanfaatkan sebagai obat-obatan karena dapat

diisolasi dari tumbuhan-tumbuhan yang ada di sekitar kita.
Poliketida dapat diisolasi dari mikroba, jamur Aspergillus terreus,
tomat, jagung dan invertebrate yang jumlahnya cukup besar.
Poliketida adalah keluarga besar metabolit sekunder dengan
struktur yang beragam dan aktivitas biologis. Banyak dari mereka
yang secara klinis senyawa penting seperti anti-biotik, anti-jamur,
dan obat anti-kanker

Start now!
 Kegunaan senyawa-senyawa poliketida
Sebagai antibiotik. Golongan yang
sering dimanfaatkan diantaranya
golongan makrolida, golongan 01 03 Sebagai anti jamur, misalnya senyawa
ketolida , golongan tetrasiklin. amfoterisin.

Sebagai obat kolesterol (anti 02 04 Sebagai anti kanker, misalnya senyawa

kolesterol), misalnya senyawa epotilon.
lovastatin
 Back

Metode
Ekstraksi
Pada umumnya senyawa poliketida bersifat
nonpolar sehingga dapat dipisahkan menggunakan
pelarut yang nonpolar seperti n-heksana, kloroform,
metilenklorida, dan etil asetat. Pemisahan dapat
Poliketida
dilakukan dengan beberapa tahapan ekstraksi dan
metode pemisahan. Misalnya dimulai dengan melakukan
maserasi atau perkolasi menggunakan pelarut alcohol
(methanol atau ethanol). Ekstrak kasar yang diperoleh
selanjutnya dapat dipisahkan menggunakan metode
vacuum liquid chromatography dan kromatografi kolom
atau kromatografi lapis tipis preparatif. Metode yang
lebih modern juga dapat digunakan misalnya
menggunakan HPLC preparatif.
 Metode Isolasi Senyawa Bahan Alam

Ekstraksi
Teknik ekstraksi senyawa organik bahan Langkah pertama yang biasanya
alam yang biasa digunakan antara lain dilakukan dalam isolasi senyawa organik
maserasi, perkolasi, infudasi, dan sokhletasi. bahan alam adalah ekstraksi sampel
Sedangkan teknik kromatografi yang
menggunakan pelarut organik. Ada
biasanya
beberapa metode ekstraksi sampel bahan
digunakan antara lain kromatografi lapis
tipis (KLT), kromatografi kolom vakum alam, antara lain maserasi, infusdasi,
(KVC),kromatografi kolom gravitasi (KKG), digesti, perkolasi dan soxletasi.
dan kromatotron (Centrifugal
Chromatography).
 Metode Isolasi Senyawa Bahan Alam
Kromatografi
Langkah berikutnya setelah diperoleh
ekstrak dalam isolasi senyawa organik bahan
alam adalah pemisahan komponen-
komponen yang terdapat dalam ekstrak
tersebut. Teknik yang banyak digunakan
adalah kromatografi. Kromatografi adalah
teknik pemisahan
campuran berdasarkan perbedaan kecepatan
perambatan komponen dalam medium
tertentu.
Pada kromatografi, komponen- komponennya akan
dipisahkan antara dua buah fase yaitu fase diam dan
fase gerak. Fase diam akan menahan komponen
campuran sedangkan fase gerak akan melarutkan zat
komponen campuran. Komponen yang mudah
tertahan pada fase diam akan tertinggal. Sedangkan
komponen yang mudah larut dalam fase gerak akan
bergerak lebih cepat. Beberapa teknik kromatografi
yang banyak digunakan antara lain kromatografi
lapis tipis (KLT), kromatografi kolom vakum
(KVC), kromatografi kolom gravitasi (KG), dan
kromatotron.
 Back

Identifikasi Senyawa Organik

Bahan Alam
a) Menggunakan Pereaksi Warna

Pengujian kandungan kimia secara kualitatif terhadap ekstrak atau senyawa murni dapat
dilakukan secara sederhana untuk menentukan golongan senyawa yang diperoleh. Secara
rinci beberapa pengujian sederhana yang dapat dilakukan adalah sebagai berikut:
• Uji sterol dan triterpenoids
• Uji alkaloid
• Uji Saponin
• Uji flavonoid
 Back

Klasifikasi Poliketida

a) Poliketida Aromatik
Poliketida aromatik digolongkan menjadi beberapa golongan berdasarkan pada
polapola struktur tertentu yang berkaitan dengan jalur biogenesisnya. Senyawa
aromatik.Gugus 1,3-diketo yang reaktif mengalami reaksi Claisen intramolekuler atau
laktonisasi yang membentuk senyawa siklik. Dehidrasi menghasilkan senyawa aromatik.
b) Poliketida Makrolida
Gugus keto- direduksi menjadi alkohol, yang selanjutnya mengalami dehidrasi
untukmembentuk senyawa linier. Produk akhir adalah ester makrosiklik.
Makrolidaumumnya> 12 cincin atom karbon.
 Back

Identifikasi Senyawa Organik

Bahan Alam
b) Identifikasi Struktur Molekul Menggunakan Metode Spektroskopi

Elusidasi struktur molekul senyawa organik merupakan tahapan terpenting dari penggunaan
analisis spektroskopi modern. Dalam elusidasi struktur molekul untuk menentukan struktur
senyawa hasil sintesis jauh lebih mudah dari pada elusidasi senyawa hasil isolasi. Oleh
karena analisis struktur molekul dari hasil sintesis sudah dapat diprediksi struktur
molekulnya berdasarkan reaktan yang digunakan serta mekanisme reaksinya. Sedangkan
dalam elusidasi struktur molekul senyawa hasil isolasi relatif lebih rumit, karena struktur
molekul yang sangat banyak kemungkinannya.
Metode spektroskopi yang biasanya digunakan untuk identifikasi struktur yang biasa
digunakan antara lain spektroskopi ultraviolet (UV), infra merah (IR), GC-MS, NMR
(Nuclear Magnet Resonance).
Thanks
Any Question???
CREDITS: This presentation template was created
by Slidesgo, including icons by Flaticon and
infographics & images by Freepik.