RESUME KARBOHIDRAT

MONOSAKARIDA

DISUSUN OLEH :
KELOMPOK I
HABIBULLAH
(E1M012022)
MUH. WATONI
(E1M012040)
NI NENGAH DIAN ISWARI
(E1M012044)
NURDIAWATI
(E1M012048)
RIA NOVITA SARI
(E1M012055)
SUCI PARLIANI
(E1M012063)
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS MATARAM
2014

KARBOHIDRAT
MONOSAKARIDA

Monosakarida sering juga disebut gula sederhana (simple sugar). Karena

monosakarida hanya terdiri dari satu unit polihidroksi aldehid atau keton. Hal ini
menyababkan monosakarida tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana
lagi.
1. Monosakarida yang Lazim
Beberapa monosakarida yang lazim antara lain glukosa, fruktosa, galaktosa dan ribose.
Glukosa
Monosakarida yang paling banyak ditemukan dalam tubuh organisme adalah
monosakarida yang dibangun dengan 6 (enam) atom C yang dikenal sebagai
Glukosa. Glukosa merupakan sumber tenaga utama bagi makhluk hidup. Glukosa
diserap ke dalam peredaran darah melalui saluran pencernaan. Sebagian glukosa ini
kemudian langsung menjadi bahan bakar sel otak, sedangkan yang lainnya menuju
hati dan otot, yang menyimpannya sebagai glikogen. Pada molekul ini terdapat lima
gugus hidroksil dan satu gugus aldehid yang terikat pada atom karbon. Glukosa
memiliki dua isomer yaitu manosa dan Galaktosa, perbedaan antara Glukosa dengan
Manosa terletak pada gugus hidroksi pada atom C nomor 2. Demikian pula halnya
perbedaan antara Glukosa dan Galaktosa terletak pada gugus hidroksinya, gugus OH
disebelah kanan untuk galaktosa sedangkan glukosa terletak disebelah kiri, untuk
lebih jelasnya perhatikan Bagan 3.1

Bagan 3.1. Rumus bangun senyawa D-Glukosa, D-Manosa dan D-Galaktosa

Glukosa dengan rumus molekul C6H12O6, adalah monosakarida yang mengandung
enam atom karbon. Glukosa merupakan polihidroksi aldehida (memiliki gugus CHO).

Lima karbon dan satu oksigennya membentuk siklik yang disebut cincin piranosa,
bentuk siklik ini paling stabil untuk aldosa beratom karbon enam.
Dalam cincin piranosa, atom karbon mengikat gugus samping hidroksil dan hidrogen
kecuali untuk atom C no.5, yang terikat pada gugus CH2OH sebagai atom karbon
nomor 6. Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan pada pH 7, struktur DGlukosa dalam bentuk cincin piranosa ditunjukan pada Gambar 3.2. Selain memiliki
isomer, Glukosa juga memiliki enantiomer yaitu isomer cermin terhadap dirinya yaitu
D-glukosa dan L-glukosa. Namun kenyataannya yang ditemukan pada organisme,
hanya yang dalam bentuk D-isomer. Dalam bentuk rantai lurus kita dapat dengan
mudah membedakan Bentuk D atau L konformasi isomer pada karbon nomor 5 atau
pada atom C asimetris. Notasi D berasal dari kata Dextro berarti kanan, dan notasi L
berarti levo atau kiri, sebagai penanda digunakan gugus hidroksilnya.

Gambar 3.2. Bentuk cincin piranosa senyawa D-Glukosa

Sedangkan pada cincin piranosa juga memiliki dua bentuk yang khas, yaitu posisi dari
gugus hidroksil pada atom karbon pertama. Jika gugus hidroksil berposisi di bawah
hidrogennya, maka disebut dengan bentuk (alfa). Demikianpula sebaliknya jika
gugus hidroksilnya berposisi di atas hidrogennya, disebut dengan bentuk (beta),
perhatikan Gambar 3.3 dan Gambar 3.4 Glukosa di dalam air akan membentuk
keseimbangan dalam dua bentuk, yaitu bentuk -DGlukosa dan -DGlukosa,
dengan komposisi 36 : 64. Proses perubahan dari -DGlukosa ke -DGlukosa atau
sebaliknya disebut dengan disebut mutarotasi.

Rumus molekul glukosa :

Fruktosa
Fruktosa merupakan monosakarida yang memiliki enam atom karbon merupakan
isomer dari glukosa, namun memiliki gugus aldehid. Fruktosa dinamakan juga
levulosa atau gula buah, adalah gula paling manis sehingga terasa lebih manis dari
glukosa dan banyak terdapat dalam buah-buahan. Di tanaman, fruktosa dapat
berbentuk monosakarida dan/atau sebagai komponen dari sukrosa.Sukrosa merupakan
molekul disakarida yang merupakan gabungan dari satu molekul glukosa dan satu
molekul fruktosa.Sama seperti glukosa, fruktosa adalah suatu gula pereduksi. Fruktosa
mempunyai rumus kimia yang sama dengan glukosa, C6H12O6, namun strukturnya
berbeda. Untuk membedakan struktur molekul glukosa dengan fruktosa, dapat
mencermati Bagan 3.5.

Bagan 3.5 Fruktosa dan glukosa

Ribosa
Ribosa, atau D-ribosa, adalah sebuah aldopentosa sebuah monosakarida yang
terdiri dari lima atom karbon, dan termasuk sebuah gugus fungsional aldehida dalam
bentuk linearnya. Ribosa memiliki formula kimia C5H10O5, dan ditemukan pada 1905
oleh Phoebus Levene. Sebagai sebuah komponen RNA yang digunakan untuk
transkripsi genetika, ribosa sangat penting bagi makhluk hidup. Dia berhubungan
dengan deoksiribosa, yang merupakan komponen dari DNA. Ribosa juga komponen
dari ATP, NADH, dan beberapa kimia lainnya yang sangat penting bagi metabolisme.
Seperti banyak monosakarida, ribosa terjadi di dalam air sebagai bentuk linier H-(C =
O) (CHOH) 4-H. Bentuk ribofuranose dominan dalam larutan berair .D - dalam
nama D-ribosa mengacu pada stereokimia dari atom karbon kiral terjauh dari
kelompok aldehida (C4 ). Di D-ribosa, seperti dalam semua D-gula, atom karbon ini
memiliki konfigurasi yang sama seperti dalam D-gliseraldehida.

Galaktosa
Galaktosa merupakan suatu aldoheksosa. Monosakarida ini jarang terdapat
bebas di alam. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa, yaitu gula
yang terdapat dalam susu. Galaktosa mempunyai rasa kurang manis jika dibandingkan
dengan glukosa dan kurang larut dalam air. Seperti halnya glukosa, galaktosa juga
merupakan gula pereduksi. Glukosa dan galaktosa bereaksi positif terhadap Larutan
fehling, yaitu dengan menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O. Rumus struktur
galaktosa :

D-

-D-galaktosa

-D-galaktosa

galaktosa

Manosa
Manosa adalah gula aldehida yang dihasilkan dari oksidasi manitol dan memiliki sifatsifat umum yang serupa dengan glukosa. Manosa, jarang terdapat di dalam makanan.
Di gurun pasir, seperti di Israel terdapat di dalam manna yang mereka olah untuk
membuat roti.

Xilosa
Xilosa suatu gula pentosa, yaitu monosakarida dengan lima atom karbon dan memiliki
gugus aldehida. Gula ini diperoleh dengan menguraikan jerami atau serat nabati
lainnya dengan cara memasaknya dengan asam sulfat encer. Xilosa berbentuk serbuk
hablur tanpa warna yang digunakan dalam penyamakan dan pewarnaan dan dapat juga
digunakan sebagai bahan pemanis untuk penderita kencing manis (diabetes mellitus).

2. Klasifikasi Monosakarida
Berdasarkan adanya gugus karbonil yang dimiliki monosakaridadapat dibedakan
menjadi 2: aldosa dan ketosa. Aldosa adalah monosakarida yang mempunyai gugus
fungsi aldehid, sedangkan ketosa adalah apabila monosakaridanya mempunyai gugus
keton. Contoh struktur aldosa dan ketosa seperti pada gambar berikut:

Monosakarida dapat dibedakan berdasarkan jumlah atom karbon penyusunnya yakni

Triosa jika tersusun atas 3 atom karbon penyusunnya. Tetrosa jika tersusun atas 4 atom
karbon. Pentosa, jika tersusun atas 5 atom karbon. Heksosa jika tersusun atas 6 atom
karbon.

Baik aldosa maupun ketosa bisa merupakan triosa, tetrosa, pentosa maupun heksosa. Jika
aldosa tersusun atas 3 atom karbon maka disebut aldotriosa, jika tersusun atas 4 atom
karbon disebut aldotetrosa. Jika ketosa tersusun atas 3 atom karbon, maka disebut
ketotriosa, jika tersusun atas 4 atom karbon disebut ketotetrosa dan seterusnya.

3. Siklisasi Monosakarida
Dalam kesetimbangan antara suatu aldehida, hemiasetal dan suatu asetal, aldehida lebih
disukai. Dalam suatu campuran kesetimbangan, biasanya terdapat sejumlah besar
aldehida dan hanya sedikit hemiasetal dan asetal. Tetapi satu perkecualian penting, jika
suatu molekul yang memiliki gugus OH pada posisi atau (terhadap gugus karbonil
aldehida atau keton) mengalami suatu reaksi intra molekul untuk membentuk cincin

hemiasetal beranggota lima atau enam. Hemiasetal ini lebih disukai dari pada bentuk
aldehida rantai terbuka.

Pembentukan hemiasetal siklik di atas merupakan reaksi siklisasi pada monosakarida.

Seperti halnya reaksi antara suatu aldehida dengan suatu alkohol.

Pada glukosa di atas gugus aldehida dan gugus alkoholnya berasal dari molekul glukosa
itu sendiri. Jadi di dalam air, glukosa dapat bereaksi intra molekul untuk menghasilkan
hemiasetal siklik. Cincin hemiasetal lima anggota maupun cincin hemiasetal enam
anggota dapat terbentuk. Suatu monosakarida dalam bentuk hemiasetal cincin
lima anggota disebut furanosa. Furan berarti senyawa heterosiklik lima anggota. Serupa
pula dengan piranosa yaitu suatu monosakarida dalam bentuk cincin enam anggota (dari
nama piran ; senyawa heterosiklik oksigen bersegi enam). Contohnya adalah :

Jika gugus karbonil berinteraksi dengan gugus OH pada posisi (atau OH pada C no 4)
maka akan terbentuk cincin hemiasetal lima anggota atau cincin furan.

Sebaliknya jika gugus karbonil berinteraksi dengan gugus OH pada posisi (atau OH
pada C no 5) maka akan terbentuk cincin hemiasetal enam anggota.

Dalam proyeksi Fischer untuk hemiasetal siklik, perhatikan bahwa karbon no.1
(karbon aldehida), yang tidak bersifat kiral dalam struktur terbuka, menjadi kiral dalam
struktur siklisasi. Oleh karena itu dihasilkan dua diastereomer dari siklisasi tersebut.
Karena dalam semua struktur hemiasetal berada dalam kesetimbangan dengan
aldehida dalam larutan air, maka mereka juga berada dalam kesetimbangan dengan yang
lain.

Bagaimana merubah proyeksi Fischer dari monosakarida ke dalam proyeksi Haworth

atau rumus perspektif Haworth?

Untuk merubah proyeksi Fischer ke dalam proyeksi Haworth ada aturan yang harus
dipenuhi untuk hal tersebut:
1.

Atom Oksigen cincin posisinya sejauh mungkin (berada di belakang).

2.

Atom karbon anomerik diletakkan di sebelah kanan.

3.

Jika senyawa berasal dari gula D, maka gugus CH2OH ujung diletakkan di atas.
Sebaliknya , jika berasal dari gula L maka gugus CH2OH diletakkan di bawah.

4.

Seperti halnya pada proyeksi Fischer, biasanya atom H tidak dituliskan.

5.

Semua atom atau gugus yang pada proyeksi Fischer berada di kanan, pada rumus
perspektif Haworth diletakkan di bawah. Jika pada proyeksi Fischer gugus atau
atom terletak di sebelah kiri, maka pada proyeksi Haworth dituliskan di atas.

6.

Apabila gugus OH yang terikat pada C anomerik berada satu sisi dengan gugus
CH2OH ujung, maka diberi notasi , tetapi jika gugus OH yang terikat pada C
anomerik berlawanan sisi dengan gugus CH2OH ujung maka diberi notasi .

Contohnya adalah D-Fruktosa mengalami siklisasi membentuk cincin hemiasetal lima

anggota.

Jika siklisasi glukosa membentuk cincin hemiasetal enam anggota.

Perubahan dari struktur fischer ke struktur Haworth, jumlah atom C kiral bertambah,
yang awalnya 4 5 untuk glukosa dan galaktosa, dan 3 4 untuk fruktosa. Atom C pada
no.1 pada struktur Hawort merupakan C kiral yang pada struktur Fischer bukan C kiral -Dgalaktosa dan -D-galaktosa merupakan anomer; dua molekul stereoisomer/ diastereoisomer
yang berbeda pada satu atom C kiral no 1, posisi yang berbeda dari gugus pada C kiral no
satu (posisi atau ). Suatu anomer pasti epimer namun suatu epimer belum tentu anomer.
Saat dilarutkan didalam air antara monosakarida dan lebih banyak larut yang (lebih
stabil).

Peristiwa mutarotasi
Glukosa murni terdapat dalam bentuk kristal, yaitu -DGlukosa yang mempunyai titik
lebur 146 0C dan -DGlukosa yang mempunyai titik lebur 150 0C. Larutan -DGlukosa
dalam air yang baru dibuat memperlihatkan rotasi spesifik 1130, apabila dibiarkan, rotasi
spesifik larutan ini perlahan lahan berkurang sampai akhirnya menjadi +520. Larutan -D
Glukosa dalam air yang baru dibuat memperlihatkan rotasi spesifik +190, apabila dibiarkan,
pelahan- lahan akan bertambah sampai akhirnya menjadi +52,50. Perubahan nilai rotasi
spesifik glukosadi dalam larutan yang terjadi secara perlahan lahan hingga mencapai nilai
tetap ini disebut dengan peristiwa mutarotasi. Peristiwa mutarotasi terjadi karena dalam
larutan, baik -DGlukosa maupun -DGlukosa mengalami suatu penyeimbangan lambat
dengan bentuk rantai terbuka dengan anomer lainnya. Semua bentuk yang mula mula
dilarutkan, -DGlukosa maupun -DGlukosa, hasilnya adalah suatau campuran
keseimbangan yang terdiri dari 36% -DGlukosa; 0,02% bentuk aldehida dari DGlukosa;
dan 64% -DGlukosa. Persentase -DGlukosa lebih besar karena senyawa ini lebih stabil
dari yang lain.