Portugal pada awal abad ke-16 sedang mengasaskan sebuah empayar
luar negeri.
Diego Lopez de Sequiera dengan 18 buah kapal dari Angkatan diRaja
Portugal tiba di Melaka Mereka merupakan orang Eropah pertama yang tiba di Asia Tenggara dan digelar "Benggali Putih" oleh orang tempatan orang-orang Portugis membuat kacau di Melaka, oleh itu, sultan mengarahkan supaya mereka dihalau Angkatan Portugis diserang dan 20 anak kapalnya ditahan.
Tahun 1510
Tahun 1511
Sultan Mahmud Shah menyerahkan kuasa sementara pada putera
sulungnya, Sultan Ahmad Shah. Selepas mengambil balik kuasa, baginda membunuh Tun Mutahir sekeluarga kerana termakan fitnah yang Tun Mutahir cuba merampas kuasa. sebuah armada laut Portugis yang besar dari India diketuai oleh Alfonso de Albuquerque kembali ke Melaka Tujuannya adalah untuk membuat permintaan membina markas Portugis di Melaka tetapi permintaannya ditolak oleh Sultan Mahmud Shah Selepas 10 hari mengepung, pihak Portugis berjaya menawan Kota Melaka pada 24 Ogos Sultan Mahmud Shah terpaksa melarikan diri ke Bertam, Batu Hampar, Pagoh and seterusnya ke Pahang di pantai timur Sultan Mahmud Shah berpindah ke selatan dan mengasaskan Kesultanan Johor sebagai pusat dagangan saingan kepada Melaka. ibu kotanya di pulau Bentan yang terletaknya berdekatan dengan Temasik (Singapura) Beliau terus menerima ufti dan kesetiaan dari kawasan-kawasan sekeliling yang diberinya sewaktu beliau masih menjadi Sultan Melaka. Sultan Mahmud Shah menjadi ketua gabungan Melayu dan berkali-kali menyerang Melaka.
Tahun 1525
Tahun 1526
Tahun 1528
Laksamana Hang Nadim berjaya mengepung Kota A Famosa
sehingga pihak Portugis terpaksa membuat catuan makanan dari Goa.
pihak Portugis membalas dengan seangkatan kapal yang besar di
bawah Pedro Mascarenhaas dan memusnahkan ibu kota Bentan. Sultan Mahmud Shah melarikan diri ke Kampar, Riau, Sumatera tetapi anakandanya, Raja Alauddin II tinggal dan mengembangkan Johor sebagai sebuah empayar yang berkuasa dan yang mencapai keunggulannya pada abad ke-18 dan ke-19.
Seorang lagi anakanda Sultan Mahmud Shah, Raja Muzaffar III,
dijemput oleh orang-orang utara untuk menjadi sultan mereka dan baginda mengasaskan Kesultanan Perak