Reaksi-reaksi pada Fenilpropanoid

Reaksi yang terjadi pada fenil propanoid antara lain adalah :

1. Reaksi esterifikasi
Adanya gugus karboksil menyebabkan terjadinya reaksi esterifikasi. Reaksi
esterifikasi adalah reaksi perubahan dari suatu asam karboksilat/turunan karboksilat
dan alkohol menjadi suatu ester.
Contoh:
O

OH

+ C2H5OH
Asam sinamat

OC2H5

H2SO4

+ H2O
etil-3-fenilpropenoat

etanol

OH

+ C2H5OH
HO

H2SO4

etanol

asam p-kumarat

OC2H5

+ H2O

HO

etil-3-(4-hidroksifenil)propanoat

2. Reaksi reduksi ikatan rangkap alifatik asam karboksilatnya

Asam karboksilat yang mengandung gugus karbonil atau ikatan rangkap
karbon-karbon jika direaksikan dengan hidrogen dengan katalis Pt akan mengalami
reduksi selektif, yaitu mengalami reduksi pada gugus karbonil dan/atau ikatan
rangkap karbon-karbon saja.
Contoh:
O

OH

OH

H2, Pt
25oC, 2 atm

HO

HO

asam p-kumarat

asam 3-(4-hidroksifenil)propanoat

OH

OH

H2, Pt
25oC, 2 atm

Asam sinamat

asam 3-fenilpropanoat

3. Reaksi reduksi gugus karboksil dengan reduktor LiAlH4

LiAlH4 dapat mereduksi asam karboksilat menjadi alkohol primer.
Contoh:
O
H3CO
OH

H3CO

LiAlH4

OH

HO

HO

asam ferulat

4-(3-hidroksi-1-propenil)-2-metoksifenol

4. Reaksi pembentukan halide asam dengan tionil klorida (SOCl2)

Pembentukan klorida asam adalah dengan mereaksikan asam karboksilat dan tionil
klorida (SOCl2).
Contoh:
O

O
H3CO

H3CO

Cl

OH

+ SO2

+ SOCl2
HO

HO

asam ferulat

5. Reaksi-reaksi pada Kumarin

Kumarin dapat mengalami 3 reaksi yaitu:
1)

Reaksi reduksi

2)

Reaksi brominasi

3)

Reaksi Diels elder

3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoil klorida

HCl

OH

OH

LiAlH4

(1)
1
O

2-(3-hidroksiprop-1-enil)fenol

Br2

CCl4

(2)

Br

2-kromenon
(kumarin)

Br
3,4-dibromokromen-2-on
(3)
O

6. Reaksi hidrolisis

Bila eter didihkan dalam air yang mengandung asam terjadi hidrolisis yang
menghasilkan alkohol.

HI

H3CO

HO

H2O

1-metoksi-4-(1-propenil)benzena

CH3OH

4-(1-propenil)fenol

Hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan

alkohol sedangkan dalam suasana basa menghasilkan garam karboksilat dan
alkohol.
O

H3CO

OCH2CH3

H2O

HI

HO
1

OH

EtOH

HO

MeOH

HO

etil-3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoat

asam 3-(3,4-dihidroksifenil)propenoat

H3CO

1
2

OCH2CH3

HO

etil-3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoat

H2O

NaOH

H3CO

ONa

2
HO

natrium-3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoat

EtOH

Sumber-sumber fenilpropanoid di alam

Sebagian besar fenilpropanoid ditemukan pada tumbuhan dan jarang sekali ditemukan pada
mikroorganisme.
No
1

GOLONGAN
Sinamat dan

CONTOH SENYAWA
Asam sinamat

turunannya

SUMBER
Tanaman kayu manis, cengkeh, temu
kunci, kemenyan, dan lengkuas

Asam p-kumarat

kacang tanah, tomat, wortel, dan

bawang putih.

Kumarin dan

Kumarin

tumbuhan semanggi

turunannya

Umbeliferon

wortel dan ketumbar.

Alilfenol dan

Kavikol

ditemukan bersama-sama dengan

turunannya

terpen dalam minyak sirih.

Eugenol

daun cengkeh, pala, kulit manis dan

daun salam

Propenilfenl dan

Isoeugenol

daun cengkeh

turunannya

Anetol

Tanaman adas.

Lignin

Biji wijen, tanaman sereal (gandum

dan oat), kedelai, sayuran (brokoli
dan kubis), dan Buah-buahan
(stroberi)

lignan

Kayu