Metil Metakrilat (MMA)

A. Senyawa MMA
Metil metakrilat (MMA) adalah monomer metakrilat yang paling banyak diproduksi. MMA
digunakan untuk menghasilkan (poli-metil metakrilat) atau PMMA, atau dalam kombinasi
dengan monomer lainnya, untuk mendapatkan serangkaian polimer dengan berbagai sifat
(kopolimer). Metil metakrilat memiliki rumus molekul C5O2H8. Metil metakrilat dikenal juga
dengan nama metil ester ataupun asam metakrilat. Metil metakrilat menunjukkan tekanan uap
yang tinggi dan merupakan pelarut organik yang baik. Metil metakrilat merupakan suatu cairan
bening pada suhu ruangan, berbau tajam dan aroma buah yang khas serta mempunyai sifat fisik
sebagai berikut:
1. Berat molekul : 100 u
2. Titik lebur : -48C
3. Titik didih : 100,8C
4. Densitas : 0.945 g/mL pada 20C
5. Tenaga polimerisasi : 12,9 kcal/mol

Gambar 1. Struktur Molekul Metil Metakrilat (MMA)

B. Proses Pembuatan MMA

MMA dapat diproduksi menggunakan proses industri yang berbeda berdasarkan baik
pada etilena (C2), Propylene (C3) atau isobutylene (C4) yang merupakan bahan baku
petrokimia. Di Eropa, MMA diproduksi secara industri dari Aseton Sianohidrin (ACH) yang
diperoleh dari aseton (C3) menggunakan proses yang dikenal sebagai Proses ACH.
1. Proses ACH
Proses pembuatan metil metakrilat berlangsung melalui dua tahapan reaksi yaitu reaksi
pertama merupakan reaksi hidrolisa, aseton sianohidrin bereaksi dengan asam sulfat
membentuk metakrilamid sulfat, reaksi berlangsung pada fase cair , irreversible, endotermis
dan non adiabatis yang dilakukan di dalam reaktor alir tangki berpengaduk (RATB).

(CH3)2C(OH)CN

Aseton Sianohidrin

H2SO4

(CH3)2C(OSO3H)C(O)NH2

Asam Sulfat

Metalkrilamid Sulfat

Sedangkan reaksi kedua merupakan reaksi esterifikasi, metakrilamid sulfat bereaksi

dengan metanol membentuk metil metakrilat. Reaksi berlangsung pada fase cair, irreversible,
eksotermis dan non adiabatis yang dilakukan di dalam reaktor alir tangki berpengaduk
(RATB). Reaksi berlangsung pada fase cair, yang mana masing-masing reaksi dijalankan
pada suhu dan tekanan 130C, 1 atm; dan 110C, 5 atm.
(CH3)2C(OSO3H)C(O)NH2 + CH3OH CH2 =C(CH3)C(O)OCH3 + NH4HSO4
Metalkrilamid Sulfat
2.

Metanol

Rute Metil Propionat

C2H4
+
CO +
Etilen

CH3OH

Karbon Monoksida

CH3CH2CO2CH3

Metil Propionat

CH2O

Metil Propionat

CH3(CH2)CCO2CH3

Formaldehid

Metil Metakrilat

Karbon Monoksida

4. Rute Isobutilen
CH2=C(CH3)COOH

CH3CH2CO2CH3

Metanol

3. Proses Metil Asetilen (Propin)

CHCCH3
+
CO
+
Metil Asetilen

Metil Metakrilat Amonium Hidrogen Sulfat

CH3OH

Metanol

CH3OH

Isobutilen

Metanol

H2O
Air

CH2=C(CH3)CO2CH3

Metil Metakrilat

CH2=C(CH3)COOCH3 +
Metil Metakrilat

H2O

Air

5. Proses Metakrilonitril (MAN)

Proses Umum:
CH2=C(CH3)CONH H2SO4 + CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4
MAN Sulfuric Acid

Metanol

Metil Metakrilat

Amonium Hidrogen Sulfat

Proses Esterifikasi MMA oleh Metil Format pada Mitsubishi Gas Chemicals:
CH2=C(CH3)CONH2 + HCOOCH3 CH2=C(CH3)COOCH3 + HCONH2
Metakrilamid

Metil Format

Metil Metakrilat

Formamid

6. Esterifikasi Metakrolein
CH2=C(CH3)CHO + CH3OH + O2 CH2=C(CH3)COOCH3 + H2O
Metakrolein

Metanol

7. Proses Escambia
Isobutilen dioksidasi menjadi

Oksigen

Metil Metakrilat

Air

-hidroxy isobutryc acid menggunakan N O dan nitric

2 4

acid pada temperatur 5-10 C pada fase liquid. Selanjutnya, MMA dihasilkan setelah
mengalami proses esterifikasi dan dehidrasi. Proses ini menghasilkan yield yang tidak
sesuai dan menimbulkan permasalahan dalam penanganan nitric acid dan NOx yang
dihasilkan selama proses.
C. Kegunaan Metil Metakrilat (MMA)
Aplikasi utama dari MMA adalah:

1. Coating Polimer (atau lapisan Resin) dibuat berdasarkan MMA dan co-monomer lain seperti
butil metakrilat, butil akrilat dan beberapa jenis lain dari metakrilat memberikan stabilitas
yang luar biasa terhadap kondisi lingkungan. Oleh karena itu jenis-jenis tersebut
diperuntukkan pada aplikasi dengan kualitas tinggi yang tahan lama seperti lapisan pelindung
yang sangat tangguh terhadap cuaca, sinar matahari dan faktor-faktor lain yang dapat
menyebabkan gagalnya pelapis dalam melindungi sesuatu yang dilapisinya. Contoh yang
relevan adalah perumahan, tanda jalan dan industri cat serta pelapis bubuk dan tinta.
2. MMA adalah bahan baku untuk pembuatan metakrilat lainnya. Derivatif ini termasuk etil
metakrilat (EMA), butil metakrilat (BMA) dan 2-etil heksil metakrilat (2-EHMA) yang
terutama ditemukan dalam berbagai jenis polimer coating. Asam metakrilat (MAA)
digunakan sebagai senyawa kimia antara (intermedietes) serta dalam pembuatan polimer
coating, bahan kimia konstruksi dan aplikasi tekstil. Karena beragam sifat berharga itu,
MMA sering dikombinasikan dengan metakrilat lainnya yang dapat digunakan dalam
berbagai aplikasi lain, terutama sebagai pengmodifikasian plastik dan alat bantu pengolahan,
peralatan medis dan gigi benda (tambalan, gigi palsu, dll). Ini adalah bahan utama dalam
pembuatan marmer sintetis dan juga ditemukan dalam komposisi produk yang berguna untuk
memberi nilai tambah bagi beberapa industri lainnya termasuk elektronik, kertas, kulit,
perekat, dll.
3. Bahan pembuatan kopolimer metil metakrilat-butadiena-stirena (MBS), yang digunakan

untuk pengmodifikasian dari PVC.