METIL ESTER
Makalah ini disusun untuk memenuhi tugas mata kuliah Pengantar
Petro dan Oleokimia
OLEH :
1.ANDIKA BAHARUDDIN
2.ARIESTI HARYU LESTARI
3.DIAN AGUNG NUGROHO
4.JAKA WIRAYUDHA
5.TENGKU ZULKIFLI
(0407120737)
(0707112426)
(0607120123)
(0707112417)
(0707112466)
2009
DAFTAR ISI
DAFTAR ISIi
BAB I Pendahuluan.1
A.Latar belakang..1
B.Tujuan Penulisan.2
C.Metoda Penulisan2
D.Mamfaat Penulisan..2
BAB II Isi Methyl Ester.3
A.Pembuatan Metil Ester...3
B.Penggunaan Metil Ester...10
1.Fatty Alkohol.....10
2.Methyl Ester -Sulfonat....12
3.AlkanolAmida..15
Keuntungan Menggunakan Metil Ester..16
Daftar Pustaka17
BAB I
PENDAHULUAN
A. LATAR BELAKANG
Kelapa sawit merupakan salah satu komoditas unggulan yang memberikan
kontribusi
penting
pada
pembangunan
ekonomi
Indonesia,
khususnya
pada
B. TUJUAN PENULISAN
Secara garis besar dapat kami jelaskan beberapa tujuan dari penulisan makalah
tentang Industri Oleo kimia dari bahan Metil Ester sebagai pengganti asam lemak adalah
sebagai berikut
Dimasa Mendatang Indonesia dapat memproduksi Metil Ester secara besarbesaran sehingga dapat mengangkat perekonomian rakyat,sekaligus menjadi
Negara pegekspor
Metil Ester nantinya.
Memberikan wawasan kepada teman-teman mahasiswa teknik kimia tentang
C. METODA PENULISAN
Metoda pengumpulan bahan serta teori pada pengembangan makalah ini dapat
kami bagi menjadi beberapa aspek, yaitu:
ini.
Browsing internet, hal ini menjadi sumber materi kami yang penting, dengan
mencari beberapa tinjauan pada beberapa situs kami mendapat banyak landasan
teori yang teranyar dan informasi mengenai topic yang kami bahas.
Tanya jawab langsung dengan narasumber yang lebih memahami seperti,
BAB II
ISI
METHYL ESTER
Methyl ester terbentuk dari reaksi katalisasi antara asam lemak dan methanol.
Bahan pembentuk
Esterifikasi
Esterifikasi merupakan reaksi antara asam dengan alcohol dengan bantuan katalis
berupa asam (biasanya asam sulfur).
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi asam dengan alcohol dengan mengguakan katalis
untuk membentuk ester. Reaksinya sebagai berikut :
RCOOH + RO
Asam
RCOOR + H2O
Alkohol
Ester
Air
Ada dua metoda umum yang digunakan pada proses esterifikasi pada pembuatan methyl
ester yaitu proses batch dan proses kontinu.
Proses batch biasanya dilakukan pada tekanan rendah dngan temperature antara
200-250oC. Pada saat reaksi berada pada keadaan setimbang, air akan hilang dan akan
dihasilkan yield ester dengan konversi yang tinggi.
Proses esterifikasi kontinu lebih efektif dari pada proses batch. Waktu yang dibutuhkan
untuk menghasilkan pada proses kontinu lebih cepat daripada proses batch. Esterifikasi
adalah metoda yang dipilih untuk memproduksi ester dari asam lemak tertentu.
Henkel telah mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu menggunakan
kolom reaksi dobel plate. Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi esterifikasi dengan
absorpsi simultan superheated metanol vapor dan desorpsi metanolwater mixture.
Gambar 1 memperlihatkan proses kontinyu esterifikasi Henkel asam lemak. Reaksi ini
menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 C. Keuntungan dari proses ini
adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio yang rendah yaitu 1,5 : 1
molar metanol : asam lemak dibandingkan proses batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar.
Metil ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Kelebihan
metanol di rectified dan digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik
daripada proses batch. Dengan hasil yang sama, proses kontinyu membutuhkan waktu
yang lebih singkat dengan kelebihan metanol yang lebih rendah. Proses esterifikasi
merupakan proses yang cenderung digunakan dalam produksi ester dari asam lemak
spesifik .
Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan
radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta
mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang
perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju
reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut:
1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat
alkohol tersier
2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi
3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas
konversi yang tinggi
4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu
berpengaruh terhadap laju reaksi.
Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi
dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi
merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan sesuai
informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai konversi yang
tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar.
Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong konvesi
sebesar mungkin. Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini
bergantung kepada volatilitas ester.
Golongan 1. Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format,
metil asetat, dan etil format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena
itu ester segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil asetat dengan
metode distilasi Bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Metanol dan asam
asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan sebagai
campuran uap dengan metanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di dasar tangki
dan selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi
yang kedua.
Golongan 2. Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan
cara menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran
terner dari alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk dipisahkan
lebih lanjut: dengan etil asetat , semua bagian ester dipindahkan sebagai campuran uap
dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam sistem.
Dengan butil asetat, semua bagian air dipindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian
dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester terakumulasi dalam sistem.
Golongan 3. Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa
kemungkinan timbul. Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran
biner dengan alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil
ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metil, etil, propil)
dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluene untuk memperbesar air
yang terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil, furfuril, b-feniletil) suatu
cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari campuran.
Transesterifikasi
Proses transesterifikasi dari lemak dan minyak merupakan proses yang paling
umum digunakan dalam memproduksi metil ester, kecuali bila dibutuhkan metil ester
dengan asam lemak spesifik. Trigliserida dapat dengan mudah ditransesterifikasi secara
batchwise pada tekanan atmosfer dan suhu 60-70 C dengan metanol berlebih dan
menggunakan alkalis alkalin. Perlakuan awal diperlukan untuk memindahkan asam
lemak bebas dari minyak yaitu dengan cara permurnian atau preesterifikasi sebelum
proses transesterifikasi. Perlakuan awal ini tidak diperlukan jika reaksi dilakukan pada
tekanan yang tinggi (9000 KPa) dan suhu yang tinggi (240 C). Pada kondisi ini,
esterifikasi dan transesterifikasi terjadi secara simultan. Campuran hasil reaksi pada akhir
reaksi dibiarkan mengendap. Lapisan paling bawah dari gliserin dikeluarkan, lapisan
paling atas, metil ester dicuci untuk memindahkan gliserin dan diproses lebih lanjut.
Kelebihan metanol direcover ke kondensor dan dialirkan ke kolom rectifying untuk
dimurnikan dan didaur ulang. Gambar 2 memeperlihatkan diagaram alir proses Henkel
yang berlangsung pada tekanan 9000 Kpa dan suhu 240C menggunakan minyak tidak
murni (unrefiined oil) sebagai feedstock. Minyak tidak murni (unrefined oil), methanol
yang berlebih dan katalis diukur dan dipanaskan pada suhu 240 C sebelum dialirkan ke
reaktor. Kelebihan metanol dikeluarkan melalui reaktor dan diisikan pada kolom rak
untuk proses pemurnian. Metanol recover didaur ulang ke dalam sistem.
Alkohol
RCOOR + ROH
Ester
Alkohol
Pada reaksi ini terbentuk ester yang baru. Penggunaan katalis basa dengan
Sodium methylate lebih efektif, tapi Sodium hidroksida juga bisa digunakan.
CH2OH
+
3CH3OH
3RCOOCH3
RCOOCH2
Minyak / Lemak
CHOH
CH2OH
Metanol
Metil Ester
Gliserin
Reaksi di atas merupakan reaksi keseluruhan dan biasanya ada beberapa reaksi
seri, yaitu reaksi trigliserida menjadi digliserida menjadi monogliserida dan membentuk 1
mol metil ester pada tiap reaksi.
Stoikiometri reaksi membutuhkan 3 mol methanol untuk tiap mol trigliserida.
Laju konversi akan tinggi jika menggunakan methanol berlebih. Katalis yang digunakan
adalah katalis basa. Yang digunakan biasanya adalah Sodium metilate, KOH dan NaOH.
Laju konversi sangat dipengaruhi oleh suhu reaksi, akan tetapi dengan waktu yang
cukup, reaksi juga dapat berlangsung pada suhu kamar. Umumnya reaksi berlangsung
dekat pada titik didih methanol. Impuritis jika menggunakan minyak juga berdampak
pada laju konversi. Pada kondisi yang sama, penggunaan minyak tumbuhan dapat
menghasilkan konversi 67% - 84%. .
Fatty Alcohol merupakan produk hasil hidrogenasi asam lemak atau ester asam
lemak. Fatty alkohol dapat difraksinasi untuk memisahkan fraksi C8-C10 yang dikenal
sebagai plasticizer range alcohol, dan C8-C12 sebagai deterget range alcohol.
Plasticizer range alcohol berbentuk cair dan memiliki daya pelarut yang tinggi dapat
digunakan dalam industri tinta printer dan cat. Esterfikasi dengan polycarboxylic acid
seperti phthalic anhydride menghasilkan plasticizer khususnya untuk industri PVC. C12
C14 alkohol banyak digunakan sebagai additif pelumas dan dalam pembuatan minyak rem dan
minyak hidrolik. C16-C18 fatty alkohol banyak digunakan sebagai campuran dalam pembuatan
cream, lipstik, pasta, semir dan produk lainnya.
Gambar 3.Minyak Dan Lemak Sebagai Bahan Baku Oleokimia dan Produk Turunannya
Agar campuran MESA mencapai waktu yang tepat dalam reaksi sulfonasi yang
sempurna, MESA harus dilewatkan kedalam digester yang memilki temperature konstan
(~80oC) selama kurang lebih satu jam. Efek samping dari MESA digestion adalah
penggelapan warna campuran asam sulfonat secara signifikan. Sementara itu, gas-gas
yang meninggalkan reaktor menuju sistem pembersihan gas buangan (waste gas cleaning
system).
Tahap Pemucatan
(Bleaching)
Untuk mengurangi warna sampai sesuai dengan spesifikasi, digested MESA harus diukur
didalam sistem kontinu acid bleaching, dimana dicampurkan dengan laju alir metanol
yang terkontrol dan hidrogen peroksida sesudahnya. Reaksi bleaching lalu dilanjutkan
dengan metanol reflux dan pengontrolan temperatur yang presisi.
Tahap Netralisasi
Acid ester yang terbentuk dalam proses sulfonasi bersifat tidak stabil dan mudah
terhidrolisis. Oleh karena itu, pencampuran yang sempurna antara asam sulfonat dan
aliran basa dibutuhkan dalam proses netralisasi untuk mencegah lokalisasi kenaikan pH
dan temperatur yang dapat mengakibatkan reaksi hidrolisis yang berlebih. Neutralizer
beroperasi secara kontinu, mempertahankan komposisi dan pH dari pasta secara otomatis.
1. Tahap Pengeringan
Selanjutnya, pasta netral MES dilewatkan ke dalam sistem TurboTubeTM Dryer
dimana metanol dan air proses yang berlebih dipisahkan untuk menghasilkan
pasta terkonsentrasi atau produk granula kering MES, dimana produk ini
tergantung pada berat molekul MES dan target aplikasi produk. Langkah akhir
adalah merumuskan dan menyiapkan produk MES dalam komposisi akhir, baik
itu dalam bentuk cair, batangan semi-padat atau granula padat, dengan
menggunakan teknologi yang tepat.
3.Alkanolamides
Alkanolamida adalah agen permukaan aktif non ionic dan aplikasinya dapat
dijumpai di berbagai bidang.Ada empat kelompok utama dari alkanolamida lemak : (1)
monoetanolamida (MEA),(2) Dietanolamida (DEA),(3) Monoisopropilamida (MIPA),dan
(4) Etoksi atau PEG alkanolamida.Setiap grup mempunyai fungsi spesifik tersendiri dan
kegunaannya dalam formulasi.
Alkanolamida
4) metil ester lebih mudah didistilasi karena titik didihnya lebih rendah dan lebih stabil
terhadap panas;
5) dalam memproduksi alkanolamida, ester dapat menghasilkan superamida dengan
kemurnian lebih dari 90% dibandingkan dengan asam lemak yang menghasilkan amida
dengan kemurnian hanya 65-70%;
6) metil ester mudah dipindahkan dibandingkan asam lemak karena sifat kimianya lebih
stabil dan non korosif
DAFTAR PUSTAKA
1.
2.
3.
4.
5.
6.
http//:www. ipb.ac.id
www.litbang.deptan.go.id
www.lurgi.com
http//:www.dekindo.com/content/artikel/oleokimia.pdf
www.senbel.com.ph/alkanolamides
Wiley,john and Son,Inc Baileys Industrial oil and fat Product.