TUGAS MAKALAH

Disusun Untuk Memenuhi Tugas Mata Kuliah Fitokimia Semester VI

ISOLASI KUMARIN DARI SIMPLISIA DAUN Artemisia Annua L (Anuma)

Disusun Oleh :
Kelompok 11
1. Nur Fadilla Choirunnisa

(24030112120014)

2. Devi Silvia

(24030112120025)

3. Fida Hidayatul Rafiah

(24030113120037)

4. Desi Maya Ardianti

(24030113120049)

5. Dyah Fauzia Aziz

(24030113120052)

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA
UNIVERSITAS DIPONEGORO SEMARANG
2015

KATA PENGANTAR

Segala puji kita panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telah memberikan
rahmat dan hidayah-Nya sehingga kami dapat menyelesaikan makalah ini dengan baik sesuai
dengan waktu yang telah di tentukan.
Tulisan dalam makalah ini merupakan hasil dari buku referensi dan beberapa sumber dari
jurnal.
Semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi kita semua. Bersama ini kami juga
menyampaikan terima kasih kepada semua pihak yang telah membantu terselesaikannya
tugas ini dengan baik.
Dalam penyusunan tugas ini tentu jauh dari sempurna, oleh karena itu segala kritik dan
saran sangat kami harapkan demi perbaikan dan penyempurnaan tugas ini dan untuk
pelajaran bagi kita semua dalam pembuatan tugas-tugas yang lain di masa mendatang.
Semoga dengan adanya tugas ini kita dapat belajar bersama demi kemajuan kita dan
kemajuan ilmu pengetahuan.

Semarang, Maret 2016

Penulis

BAB I

PENDAHULUAN
I.1 Latar Belakang
Keberadaan senyawa fenolik di alam sangat luas. Ribuan senyawa fenolik di alam,
telah diketahui struktrunya salah satunya adalah fenil propanoid. Fenilpropanoid
merupakan salah satu metabolit sekunder yang sebagian besar terdapat pada
tumbuhan dan jarang sekali ditemukan pada mikroorganisme, yang diperoleh dari
jalur biosintesis asam sikimat. Berdasarkan strukturnya, senyawa fenilpropanoid
dibagi menjadi 6 golongan yaitu : asam sinamat dan turunannya, kumarin dan
turunannya, alilfenol dan turunannya, propenilfenol dan turunannya, lignan, dan
lignin.
Salah satu golongan senyawa fenilpropanoid yaitu pada senyawa kumarin
memiliki cincin lakton lingkar enam dan memiliki inti 2H-1-benzopiran-2-on dengan
rumus molekul C9H5O2. Senyawa kumarin digunakan sebagai bahan dasar pembuatan
parfum dan sebagai bahan fluorisensi pada industry tekstil dan kertas. Selain itu
senyawa kumarin memiliki aktivitas biologis diantaranya sebagai antikoagulan darah,
antibiotik dan ada juga yang menunjukan aktivitas menghambat karsinogenik
(Murray, 1996). Oleh karena itu di negara seperti Cina khususnya, Argentina,
Bulgaria, Francis, Hongaria, Romania, Italia, bekas Yugoslavia, Spanyol dan USA
telah dibudidayakan tanaman Artemisia annua L atau di Cina dikenal sebagai qinghao
telah diteliti mengandung senyawa kumarin yang berkhasiat sebagai antimalaria,
antibakteri, anti-inflamasi, antitumor dan antipiretik.
Oleh karena itu, untuk mengetahui isolasi senyawa kumarin yang berasal dari
tanaman Artemisia annua L beserta manfaat dari senyawa tersebut merupakan hal
yang melatarbelakangi makalah mengenai Isolasi kumarin dari tanaman Artemisia
annua L.
I.2 Rumusan Masalah
I.2.1 Bagaimana cara mengisolasi senyawa kumarin pada tanaman Artemisia
annua L?
I.2.2 Apa saja manfaat senyawa kumarin bagi kehidupan?
I.2.3 Bagaimana biosintesis senyawa kumarin?
I.3 Tujuan
I.3.1 Mengetahui cara mengisolasi senyawa kumarin dari tanaman
I.3.2 Mengetahui manfaat senyawa kumarin bagi kehidupan
I.3.3 Mengetahui biosintesis senyawa kumarin

BAB II
PEMBAHASAN
II.1 Fenil Propanoid
Fenilpropanoid merupakan salah satu metabolit sekunder yang sebagian besar terdapat
pada tumbuhan dan jarang sekali ditemukan pada mikroorganisme. Fenilpropanoid
merupakan produk turunan asam amino fenilalanin dan tirosin. Fenilpropanoid dapat
diperoleh dari jalur biosintesis asam sikimat. Fenilpropanoid terdiri dari kata Fenil yang
berarti gugus benzena (C6H5) dan propanoid yang berarti senyawa yang mirip dengan
propana atau turunan alkana. Sehingga, menurut deskripsi tersebut fenilpropanoid tersusun
atas suatu cincin benzena (C6) yang terikat pada ujung rantai kabon propana (C3).
Berdasarkan defi nisi tersebut, maka kerangka dasar fenil propanoida adalah sebagai
berikut:

Nama dari kerangka dasar fenil propanoida tersebut adalah fenil propana atau propil
benzena. Disebut fenil propana jika rantai utamanya propana sedangkan disebut propil
benzena jika benzena bertindak sebagai rantai utamanya dan propana sebagai alkil.

Rantai utama

Alk
il
Rantai
utama
Propil
benzena

Alkil
Fenil Propana

Senyawa-senyawa fenilpropanoid dikelompokkan berdasarkan kemiripan strukturnya

yaitu, a) asam sinamat dan turunannya, b) kumarin dan turunannya, c) alilfenol dan
turunannya, d) propenilfenol dan turunannya, e) lignan, dan f) lignin.

II.2 Kumarin
Nama kumarin berasal dari bahasa Karibia Coumarou yang berarti pohon tonka
(Coumarouna adorata Abl), yaitu tumbuhan pertama yang diketahui mengandung kumarin.
Barulah pada tahun 1868, kumarin dikenal dengan rumus C 9H6O2. Senyawa yang
mengandung kumarin (2H-1-benzopyran-2-one) merupakan sebuah kelompok yang penting
dari heterosiklis dan banyak contoh yang ditemukan di alam. Kumarin yang terkandung
dalam suatu tumbuhan dapat dikenal dari baunya. Bila tumbuhan tersebut dikeringkan, maka
akan memberikan bau yang khas. Untuk pembuktian secara kualitatif dilakukan uji
berdasarkan pada sifat fluoresensinya dengan sinar ultraviolet (Erniwati, 2005).
Kumarin merupakan senyawa metabolit sekunder berupa minyak atsiri yang terbentuk
terutama dari turunan glukosa non-atsiri saat penuaan atau pelukaan. Kumarin adalah lakton
asam o-hidroksisinamat. Kumarin tidak berwarna, kristal prismatik, dan mempunyai
karakteristik bau yang wangi dan rasa pahit, aromatis, rasa yang panas, larut dalam alkohol.
Kumarin juga dapat disintesis dengan cepat. Beberapa turunan kumarin memiliki sifat
antikoagulan. Kumarin juga mempunyai aktivitas sebagai antispasmodik. Kumarin dan
turunannya adalah senyawa yang sangat reaktif. Keberadaan gugus metil di posisi C 4 atau C6

membuat inti kumarin lebih reaktif, dan dapat mengakibatkan inti kumarin menjalani reaksi
halogenasi serta kondensasi dengan aldehida. C6 pada cincin aromatik dapat mengalami
serangan elektrofilik, misalnya sulfonasi atau reaksi asilasi Friedel-Craft. Sebuah substituen
metil pada inti kumarin bereaksi secara berbeda, tergantung pada posisi serangan. Sebagai
contoh, sebuah gugus metil yang terikat pada C6 atau C4 lebih reaktif dari gugus metil di
posisi C3 atau C5 (Rashamuse, 2008).
Berikut adalah beberapa struktur senyawa turunan kumarin.

II. 3 Sifat Fisik dan Sifat Kimia Kumarin

Mempunyai rumus molekul C9H6O2, massa molar 146,143, densitas 0,935
g/m3, titik lebur 71 C0, dan titik leleh 301 C0.

II.4 Artemisia Annua L (Anuma)

Klasifikasi Artemisia Annua L (Anuma) sebagai berikut
Divisi

Spermatophyta

Subdivisi

Angiospermae

Kelas

Dicotyledoneae

Bangsa

Asterales

Suku

Asteraceae

Marga

Artemisia

Jenis

Artemisia annua L.

Nama umum/dagang

Anuma

Tanaman artemisia berasal dari daerah subtropis dapat tumbuh dengan baik pada
daerah dataran tinggi dengan ketinggian 1000-1500 m diatas permukaan laut, tanah berpasir
atau berlempung yang berdrainase baik dengan pH 5,5-8,5 (pH optimum 6-8), curah hujan
700-1000 mm/tahun. Untuk dikembangkan di daerah tropis, perlu diperhatikan beberapa hal

antara lain adaptasi lingkungan dan adaptasi (Gusmaini, 2007). Merupakan tumbuhan liar di
pinggir-pinggir jalan, kebun atau di hutan-hutan. Berbunga pada bulan Juni-September.
Waktu panen yang tepat pada bulan April-Mei (Kardinan, 2008).
Daunnya berbentuk oval, lonjong, panjang sekitar 10-18 cm dan lebar 5-15 cm.
Ujung runcing, pangkal tumpul, tepi beringgir, dan warna hijau atau ada pula ungu kehijauan.
Batangnya tegak, bulat persegi, dan berwarna hijau kecokelatan. Daun atau seluruh bagian
tanaman mengandung saponin, flavonoida, polyfenol, dan minyak atsiri.
Kegunaan anuma, selain sebagai obat demam, juga dipakai untuk obat malaria. Secara
global WHO telah menetapkan dipakainya obat ACT (Artemisinin base Combination
Therapy). Golongan artemisinin (ART) telah dipilih sebagai obat utama karena efektif dalam
mengatasi plasmodium yang resisten dengan pengobatan. Selain itu juga bekerja membunuh
plasmodium dalam semua stadium termasuk gametosit. Juga efektif juga terhadap semua
spesies P. falciparum, P. vivax maupun lainnya.

II.5 Isolasi Kumarin dari Tanaman

Isolasi dilakukan dengan menggunakan metoda maserasi, serbuk kering simplisia
Artemisia Annua L (Anuma) direndam dalam maserator dengan metanol diaduk dan
dibiarkan

selama

5 x7 hari

pada

suhu

kamar.

Ekstrak

metanol hasil

maserasi

dikumpulkan, kemudian diuapkan pelarutnya dengan rotari evaporator Heidolp WB

2000, hingga diperoleh 247 gr (12,35%). Selanjutnya difraksinasi dengan n-heksana,
diklorometana, dan etil asetat (Pardede, 2012)
Pemisahan fraksi diklorometana dengan metoda kromatografi kolom. Pemilihan
eluen yang cocok untuk pemisahan menggunakan kromatografi kolom berdasarkan pada
pola pemisahan noda hasil KLT. Selanjutnya dilakukan pemisahan dengan kromatografi
kolom, hasil kromatografi ditampung dengan vial-vial yang telah diberi nomor. Dari vialvial yang didapat dari kromatografi kolom dimonitor dengan KLT, vial-vial yang
memberikan noda dan harga Rf yang sama digabungkan pada satu fraksi, sehingga
diperoleh 17 fraksi selanjutnya untuk mengungkapkan noda senyawa kumarin disemprot
dengan NaOH 10% dalam metanol dan dilihat di bawah sinar lampu Ultraviolet. Fraksi
VI yang mengandung kumarin, selanjutnya dimurnikan dengan kromatografi kolom.
Hasil kromatografi kolom dimonitor kembali dengan KLT dan lampu UV, untuk melihat
senyawa kumarin yang didapatkan sudah murni, ditandai dengan satu noda. Uji noda
tunggal dilakukan dengan KLT menggunakan berbagai eluen. Kristal murni yang
didapatkan dikeringkan dalam oven vakum dan disimpan dalam desikator, dan diuji titik

lelehnya,

selanjutnya

dielusidasi struktur

dengan

spektrofotometer

UV-Vis,

spektrofotometer IR, GC-MS, dan spekstrofotometer 1H-NMR, 13C-NMR dan 2D-NMR

(Pardede, 2012)
II.6 Kegunaan
Senyawa kumarin mempunyai kegunaan diantaranya sebagai obat demam, obat malaria, antiinflamasi, antibakteri dan antikanker. Selain itu, manfaat lain dari kumarin adalah anti
koagulasi darah, menghambat kerja enzim, antimikroba, anti biotik, dan dapat mengganggu
sintesa DNA/RNA (Murray, 1982).

II.7 Biosintesis Kumarin

Tahap tahap reaksi biosintesis kumarin yang dimulai dari asam sinamat hingga
terbentuknya kumarin adalah sebagai berikut:

BAB III
PENUTUP
Senyawa kumarin dapat diisolasi dari tanaman Artemisia Annua L melalui biosintesis dengan
metode maserasi dan KLT. Hasil yang diperoleh dikarakterasi dengan diuji titik lelehnya,
selanjutnya dielusidasi struktur dengan spektrofotometer UV-Vis, spektrofotometer IR,
GC-MS, dan spekstrofotometer 1H-NMR, dan 2D-NMR.

DAFTAR PUSTAKA

Erniwati, 2005. Isolasi Kumarin Dari Daun Kayu Racun (Rhinacantus nasutus). [Tesis]. Prodi
Kimia Program PascasarjanaUniversitas Andala. Padang.
Gusmaini, 2007. Pengujian efektifitas pupuk organik granular terhadap pertanaman \ jahe
muda. Abstrak Seminar Nasional dan Pameran perkembangan Teknologi Tanaman
Obat dan Aromatik. Hal. 68-69.
Murray, R. D. H., J.Mendez, S. A. Brown, The Natural Coumarins (Occurrence, Chemistry
and Biochemistry), 1982, John Wiley & Sons, New York.

Murray, H. M., G. M. Wright., G.P. Goff. 1996. Acomparative Histological and

Histochemical Study of the Post Gastric Alimentary canal from Three Species of
Pleuronectid, The Atlantic halibuud, The Yellowtail Flounder and The Winter
Flounder. Journal of Fish Biology. 1996. (48) : 187-206.
Pardede, I. Manurung, P., R. and Situmeang, E. Ginting 2012. Synthesis and Characterization of
Titania-Rice Husk Silica Composites as Photocatalyst. Indonesia Jurnal Chemistry.
Vol. 15(1). Pp. 38-40. (Kardinan, 2008).

Rashamuse, T.J. 2008. Studies Towards The Synthesis of Novel, Coumarin-based HIV-1
Protease Inhinitors. [Thesis]. Department of Chemistry Rhodes University.
Grahamstown.