MAKALAH FITOKIMIA

ISOLASI ETIL PARA METOKSISINAMAT DARI RIMPANG KENCUR

(Kaempferia galanga L.)

Disusun oleh :
Marisa Adnasari 1800023259
Meta Ayuni 1800023260
Siti rodiah 1800023261
Anggita Mukhti RS 1800023262

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS AHMAD DAHLAN

2019
KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, karena berkat rahmat dan
hidayah-Nya, maka makalah ini dapat disusun dan diselesaikan tepat pada
waktunya. Makalah ini kami buat sebagai tugas dari mata kuliah Fitokimia. Dalam
menyusun makalah ini banyak kesulitan dan hambatan yang kami hadapi
disebabkan oleh berbagai faktor diantaranya kurangnya pengalaman dan
pengetahuan dalam menyusun makalah ini.

Disadari bahwa makalah ini masih teramat sederhana dan jauh dari
kesempurnaan, tetapi diharapkan mudah-mudahan makalah ini dapat sedikit
memberi tambahan terhadap pengembangan wawasan dalam bidang ilmu Fitokimia.
Akhir kata kami penulis makalah berharap agar makalah ini bermanfaat bagi semua
pembaca.

Yogyakarta , 23 Juni
2019

Penulis
 DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL i
KATA PENGANTAR ii
DAFTAR ISI iii

BAB I PENDAHULUAN

A. Latar Belakang 1

B. Rumusan Masalah 1

C. Tujuan 1

BAB II ISI

A. Landasan Teori 2

B. Alat dan Bahan Praktikum 5

C. Prosedur Praktikum 5

D. Analisis Data 6

E. Pembahasan 7

BAB III KESIMPULAN

DAFTAR PUSTAKA
 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Indonesia dikenal sebagai Negara dengan sumber daya hayati kedua

terbesar yang tersebar dari Sabang hingga Merauke, oleh karena itu Indonesia
memiliki potensi yang sangat besar dalam penyediaan bahan baku tumbuhan
obat. Kekayaan alam tumbuhan obat Indonesia terdiri atas 30.000 jenis
tumbuhan dari 40.000 jenis tumbuhan dunia, 940 jenis diantaranya merupakan
tumbuhan berkhasiat obat dan jumlah ini merupakan 90 % dari jumlah tumbuhan
obat dikawasan Asia (BPOM RI, 2009).

Kencur (Kaempferia galanga L.) adalah salah satu jenis tanaman yang
berpotensi sebagai bahan obat. Kencur termasuk dalam family Zingiberaceae
dan merupakan tanaman asli India yang penyebarannya sudah mencapai Asia
Tenggara termasuk Indonesia dan Cina. Rimpang kencur secara empiris telah
dimanfaatkan dalam mengobati berbagai penyakit seperti radang lambung,
radang anak telinga, influenza pada bayi, masuk angin, sakit kepala, batuk,
memperlancar haid, mata pegal, keseleo, diare, menghilangkan darah kotor dan
mengusir lelah.

Kandungan metabolit sekunder dalam ekstrak kencur telah diteliti oleh

Umaret al. (2012) diantaranya ialah asam propionate (4,71%), pentadekan
(2,08%), asam tridekanoat (1,81%), 1,21-docosadien,(1,47%), beta-sitosterol
(9,88%) dan komponen terbesar adalah etil para metoksisinamat. Sehingga
perlu dilakukan isolasi etil para metoksisinamat.

B. Rumusan Masalah
1. Bagaimanakah carametode isolasi etil para metoksi sinamat ?
2. Bagaimanakah prinsip identifikasi etil para metoksisinamat menggunakan
kromatografi lapis tipis ?

C. Tujuan
1. Mahasiswa mampu mengetahui ekstraksi etil para metoksisinamat dengan
metode maserasi.
2. Mahasiswa mampu mengetahui isolasi etil para metoksisinamat.
3. Mahasiswa mampu megetahui identifikasi etil para metoksisinamat
menggunakan kromatografi lapis tipis.

1
 BAB II
ISI
A. Landasan Teori

1. Kencur

Kencur (Kaempferia galanga L.) adalah salah satu jenis tanaman obat yang
tergolong dalam suku temu-temuan dengan klasifikasi sebagai berikut.

 Kingdom : Plantae
 Divisi : Spermatophyta
 Sub Divisi : Angiospermae
 Kelas : Monocotyledoneae
 Ordo : Zingiberales
 Famili : Zingiberaceae
 Genus : Kaempferia
: Kaempferia galanga
 Species L

Kencur berbatang kecil, basah, dan hidupnya berumpun banyak. Kencur juga
merupakan tumbuhan herba perennial dengan kumpulan daun berbentuk rosset
dekat permukaan tanah, batang semu dan pangkalnya berbentuk rimpang.
Rimpang atau rizoma tanaman ini mengandung minyak atsiri dan alkaloid yang
dimanfaatkan sebagai stimulan.

Kencur (Kaempferia Galanga, Linn) banyak digunakan sebagai ramuan obat

tradisional dan sebagai bumbu dalam masakan sehingga para petani banyak
yang membudidayakan tanaman kencur sebagai hasil pertanian yang
diperdagangkan dalam jumlah yang besar. Bagian dari tanaman kencur yang
diperdagangkan adalah buah akar yang tinggal di dalam tanah atau biasa
disebut rimpang kencur atau rizoma (Fessenden, 1982).

Rimpang kencur terdapat didalam tanah bergerombol dan bercabang-cabang

dengan induk rimpang di tengah. Kulit ari berwarna coklat dan bagian dalam
putih kekuningan dengan kandungan air yang lebih banyak dan rimpang yang
lebih tua ditumbuhi akar pada ruas-ruas rimpang berwarna putih kekuningan.

Kandungan kimia pada rimpang kencur yaitu etil sinamat, etil p-

metoksisinamat, p-metoksistiren, karen, borneol, dan parafin. Di antara
kandungan kimia ini, etil p-metoksisinamat merupakan komponen utama dari
kencur. Beberapa peneliti terdahulu berhasil mengisolasi etil p-metoksisinamat
dari rimpang kencur sebanyak 0,8-1,26%.
Tanaman kencur mempunyai kandungan kimia antara lain minyak atsiri 2,4 – 2,9
% yang terdiri atas etil para metoksisinamat , kamfer, borneol, sineol,
pentadekana. Adanya kandungan etil para metoksisinamat dalam kencur
merupakan senyawa turunan sinamat (Fessenden, 1984).
 Etil p-metoksisinamat (EPMS) adalah salah satu senyawa hasil isolasi rimpang
kencur (Kaempferia galanga L.). EPMS termasuk dalam golongan senyawa ester
yang mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan
juga gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam
ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran
yaitu etanol, etil asetat, metanol, air, dan heksana (Mupidah, 2014).

2. Etil p-metoksisinamat (EPMS)

EPMS termasuk ke dalam senyawa minyak atsiri turunan fenil propanoid turunan
sinamat yang mengandung cincin benzen dan gugus metoksi yang bersifat
nonpolar dan juga gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar
sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang
mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, metanol, air dan n-heksan.
Struktur etil parametoksisinamat (C12H14O3) termasuk turunan asam sinamat,
dimana asam sinamat merupakan turunan fenilpropanoad. Senyawa EPMS
berbentuk Kristal berwarna putih dengan berat molekul 206,24 gr/mol dan
memiliki titik lebur 55-56°C (Bangun, 2011).

Gambar. 01 Struktur etil p-metoksi sinamat

 Sifat fisika-kimia dari epms:

- BM=205
- Titk lebur = 47 C-48C
- Tidak larut dalam air,mudah larut dalam etanol 96%,dapat
digunakan sebagai antifungi,antiseptic dan analgetik.

3. Isolasi Etil p-metoksisinamat (EPMS)

Dalam ekstraksi suatu senyawa yang harus diperhatikan adalah kepolaran

pada pelarut dengan senyawa yang diekstrak, keduanya harus memiliki
kepolaran yang sama atau mendekati yang sama. Hasil penelitian pada
pemilihan pelarut pada suatu kamar didapat bahwa n-heksan adalah pelarut
yang paling sesuai ditandai dengan % hasil isolat tertingi yaitu 2,111% diikuti
etanol yaitu 1,434% dan etil asetat 0,542% sedangkan dengan aquades tidak
terdapat kristal (Taufikkuromah dkk, 2008).
Cara isolasi : 15 gram rimpang kencur dimasukkan kedalam labu 250
ml.kemudian sekitar 100 ml heksana ditambahkan hingga selapis heksana
terdapat diatas permukaan rimpang kencur. Lalu di repluks selama 30 menit.Lalu
disaring hasil refluks pada labu bundar 100 ml.Lalu didinginkan pada suhu
kamar higga terbentuk Kristal berwarna putih.Jika belum terbentuk Kristal juga
maka labu didinginkan pada penangas es.Setelah disaring Kristal dengan
corong Buchner kemudian ditimbang dan dihitung rendemennya.Dilakukan
rekristalisasi dalam PE dan N-heksana kemudian diukur titik lelehnya dan
dibandingkan denga literatur.

4. Metode isolasi

Maserasi merupakan proses perendaman sampel menggunakan pelarut

organik pada temperatur ruangan. Proses sangat menguntungkan dalam isolasi
senyawa bahan alam karena perendaman sampel tumbuhan akan terjadi
pemecahan dinding dan membran sel, sehingga metabolit sekunder yang ada
didalam sitoplasma akan terlarut dalam pelarut organikdan ekstraksi senyawa
akaan sempurna karena dapat diatur lama perendaman.
5. Kromatografi Lapis Tipis

Kromatografi didefinisikan sebagai prosedur pemisahan zat terlarut oleh suatu

proses migrasi deferensial dinamis dalam sistem yang terdiri dari dua fase atau
lebih, salah satu diantaranya bergerak secara berkesinambungan dalam arah
tertentu dan didalamnya zat-zat tersebut menunjukkan perbedaan mobilitas
disebabkan adanyaa perbedaan dalam absorbsi, partisi, kelarutan, tekanan uap,
ukuran molekul atau kerapatan muatan ion. Dengan demikian masing-masing
zat dapat diidentifikasi atau ditetapkan dalam metode analitik (Anonim, 1995).

Kromatografi lapis tipis adalah metode analisi pemisahan fisikokimia. Lapisan

yang memisahkan, yang terdiri atas bahan berbutir-butir (fase diam),
ditempatkan pada penyangga berupa pelat gelas, atau lapisan yang cocok.
Campuran yang akan dipisah berupa larutan yang ditotolkan berupa bercak atau
pita tertutup rapat yang berisi larutan pengembang yang cocok (fase gerak),
pemisahan terjadi selama perambatan kapiler (pengembangan). Selanjutnya
senyawa yang tidak berwarna harus ditampakkan (dideteksi).

Diantara bebagai jenis kromatografi, kromatografi lapis tipis adalah yang paling
banyak digunakan untuk analisis obat di laboratorium farmasi. Metode ini hanya
memerlukan investasi kecil untuk perlengkapan dan menggunakan waktu yang
singkat untuk menyelesaikan analisis (15-30 menit), memerlukan cuplikan yang
sangat sedikit (kira – kira 0,1 gram). Selain itu hasil palsu yang disebabkan oleh
komponen sekunder tidak mungkin terjadi, kebutuhan ruangan minimum, dan
penanganannya sederhana.

Totolkan larutan uji dan larutan standar, menurut cara yang tertera pada masing-
masing monografi dengan jarak antara lebih kurang 1,5 cm dan lebih kurang 2
cm dari tepi bawah lempeng, dan biarkan mengering (tepi bawah lempeng
adalah bagian pertama .
lempeng yang pertama kali dilalui fase gerak). Ketika bekerja dengan lempeng,
gangguan fisik harus terhindar dari zat penjerap (Anonim, 1995).
Beri tanda pada jarak 10 cm hingga 15 cm diatas titik penotolan. Tempatkan
lempeng pada rak penyangga, hingga tempat penotolan terletak disebelah
bawah, dan masukkan rak ke dalam bejana kromatografi. Pelarut dalam bejana
harus mencapai tepi bawah lapisan penjerap, tetapi titik penotolan jangan
sampai terendam. Letakkan tutup bejana pada tempatnya, dan biarkan sistem
hingga pelarut merambat 10 cm hingga 15 cm diatas titik penotolan, umumnya
diperlukan waktu 15 menit hingga 1 jam. Keluarkan lempeng dari bejana, buat
tanda batas rambat pelarut, keringkan lempeng diudara dan amati bercak mula-
mula dengan cahaya ultraviolet gelombang pedek (254 nm) dan kemudian
dengan cahaya ultraviolet gelombang panjang (366 nm). Ukur dan catat jarak
tiap bercak dari titik penotolan serta catat panjang gelombang untuk tiap bercak
yang diamati. Temntukan harga Rf untuk bercak utama. Jika diperlukan senprot
bercak dengan pereaksi yang ditentukan, amati dan bandingkan kromatogram
zat uji dengan kromatogram standar (Anonim, 1995).
Identifikasi dibawah sinar UV 254 Pemadaman

Identifikasi dibawah sinar UV 365 Pemadaman berflouresensi biru kehijauan

disemprot Pereaksi anisaldehid asam sulfat

11
 BAB III

KESIMPULAN
Identifikasi pemisahan senyawa etil parametoksisinamat dapat dilakukan
dengan menggunakan kromatografi lapis tipis. Hasil isolasi senyawa etil
parametoksisinamat berbentuk kristal putih

12
 DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta : Depkes RI.

BPOM RI. 2009. Kebun Tanaman Obat Badan BPOM RI. Jakarta : BPOM RI.

Bangun, Robijanto. 2011. Semi Sintesis N,N-Bis(2-Hidroksietil)-3-(4-

Metoksifenil) Akrilamida Dari Etil P-Metoksisinamat Hasil Isolasi
Rimpang Kencur (Kaempferia Galanga, L) Melalui Amidasi Dengan
Dienolamin. Medan : Universitas Utara.

Fessenden, R. J. dan J. S Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta :

Erlangga.

Fessenden, R. J. dan J. S Fessenden. 1984. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta :

Erlangga.

Mupidah, Syarifatul. 2014. Modifikasi Struktur Etil P-metoksisinamat yang

Diisolasi dari Kencur (Kaempferia Galanga, L) Melalui Transformasi
Gugus Fungsi Serta Uji Aktivitas Sebagai Anti Inflamasi. Jakarta : UIN
Syarif Hidayatullah Jakarta.

Taufikuromah, Tutik. 2008. Pemilihan Pelarut dan Optimasi Suhu Pada Isolasi
Senyawa Etil Para Metoksi Sinamat (EPMS) Dari Rimpang Kencur
Sebagai Bahan Tabir Surya Pada Industri Kosmetik. Artikel Penelitian.