I.
TUJUAN
Tujuan dari Percobaan ini adalah:
1. Membedakan alkohol dengan fenol berdasarkan reaksinya dengan asam
karboksilat
2. Membedakan alkohol dan fenol berdasarkan reaksi oksidasi keduanya
3. Tes gugus fenol dalam alkohol
II.
DASAR TEORI
Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus
struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil.
Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril
(Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C6H5)
CH3 CH2 OH
Fenol
Etanol (alkohol)
R2-CH-OH
R3C-OH
Alkohol primer
Alkohol sekunder
Alkohol tersier
batu bara.
sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari
senyawa fenol adalah eugenol
CH
CH
CH 2
Alkanol
Bersifat asam
Bersifat netral
Alat
Ukuran/Jumlah
Tabung reaksi
Penangas air
Gelas kimia
1000 mL/ 1
Kertas tissue
Gelas ukur
15 mL/1
No
Bahan
Etanol
Konsentrasi / Jumlah
-
Asam asetat
Fenol
b. Bahan
Kalium dikromat
FeCl3
NH3
sehingga terjadi
endapan
2. Menambahkan larutan FeCl3 sehingga endapan menghilang
tabung
Hasil Pengamatan
Tidak terjadi perubahan pada
kertas lakmus biru
terjadi perubahan pada kertas
lakmus biru menjadi merah
baunya menyengat dan harum
seperti bau buah pisang
Sebelum dipanaskan warnanya
kuning, setelah dipanaskan
warnanya jadi biru muda dan
menyengat
IV. PEMBAHASAN
SIFAT KEASAMAN PADA ALKOHOL DAN FENOL
Pada percobaan diperoleh bahwa kertas lakmus biru yang dimasukkan
kedalam larutan alkohol tidak mengalami perubahan warna yaitu tetap biru
sedangkan pada fenol warna kertas lakmus biru berubah menjadi merah.Hal ini
menunjukkan kepada kita bahwa alkohol dalam larutannya bersifat netral
sedangkan fenol dalam larutannya bersifat asam
Keasaman suatu larutan dipengaruhi oleh pKa dari larutan tersebut.
Semakin kecil pKa semakin tinggi tingkat keasaman. fenol memiliki pKa 10.00,
dan etanol memiliki pKa sekitar16. sedangkan asam asetat memiliki pKa sekitar
4,76. Namun yang menjadi pertanyaan adalah perbedaan pKa antara fenol dan
alkohol sedangkan ikatan yang putus sama.
Fenol
Fenol memiliki -OH terikat pada rantai benzennya.
OH
Pada saat itu salah satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen overlap
dengan elektron dari rantai benzena yang terlihat pada gambar berikut:
..
.O
.
..
.O
.
Muatan Didelokalisasi
Etanol
Etanol, CH3CH2OH, merupakan asam yang sangat lemah sampai sampaisampai tidak dapat memerahkan kertas lakmus merah. Jika ikatan oksigen dan
hidrogen terputus dan melepaskan ion, ion etokside terbentuk.
Tidak ada cara untuk mendelokalisasi ikatan negatif yang terikat kuat
dengan atom oksigen. Muatan negatif tersebut akan sangat menarik atom hidrogen
dan etanol akan dengan mudah terbentuk kembali. Dengan terbentuk kembalinya
etanol maka dalam larutan tidak akan terbentuk ion H+ yang menyebabkan
larutannya bersifat netral.
REAKSI FENOL DAN ALKOHOL DENGAN ASAM KARBOKSILAT
percobaan pada reaksi antara asam asetat dan etanol didapatkan perubahan
pada bau dari campuran yang telah dipanaskan yaitu timbulnya bau harum yang
menyengat seperti bau buah pisang. Sedangkan pada reaksi antara fenol dan asam
asetat tidak didapatkan timbulnya aroma harum dan menyengat.
Maka dapat disimpulkan bahwa asam asetat bereaksi dengan etanol
(alkohol) sedangkan asam asetat tidak bereaksi dengan fenol.
Pada etanol terjadi reaksi esterifikasi yaitu pembentukan ester. Dengan reaksi
sebagai berikut:
O
O
harum dan menyengat. Dimana H dari H2O berasal dari etanol sedangkan OH
dari H2O berasal dari asam asetat.
Pada fenol reaksi esterifikasi dari asam karboksilat tidak terjadi hal ini
disebabkan karena dua sebab yaitu :
1. Karena asam asetat merupakan asam dan fenol merupakan asam maka
tentunya reaksi tidak terjadi, karena jarang sekali terjadi reaksi antara asam
dan asam kecuali pada kondisi tertentu.
2. Terjadinya delokalisasi pada fenol menyebabkan fenol lebih stabil dalam
keadaan gugus keton (C=O) sehingga dalam keadaan gugus ini fenol tidak
akan bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester.
.. .O .
. .
..
.O
.
..
.O
.
Muatan Didelokalisasi
Selain itu penyerangan antara gugus -OH dari fenol tidak terjadi karena
terjadinya resonansi pada fenol.
OH
+
: O: H
::
+
: O: H
::
gugus
keton yang tidak akan mungkin bereaksi dengan asam karboksilat untuk
membentuk ester. Karena ester terbentuk akibat reaksi alkohol dengan asam
karboksilat bukan reaksi antara keton dan asam karboksilat.
OKSIDASI PADA ALKOHOL
Pada percobaan diperoleh bahwa etanol yang ditambahkan K 2Cr2O7 yang
merupakan pengoksidasi atau oksidator kuat. setelah pemanasan terjadi perubahan
dari warna kuning menjadi warna biru. Ini berarti terjadi reaksi antara alkohol
dengan K2Cr2O7. karena K2Cr2O7 adalah oksidator kuat, maka tentunya alkohol
dioksidasi.
Alkohol terbagi menjadi 3 jenis yaitu alkohol primer, sekunder dan tersier.
R- C- OH
R-OH
R- C- OH
R
Alkohol tersier
Alkohol primer
Alkohol sekunder
Dimana R, R dan R adalah gugus alkil.
K2Cr2O7
OH
etanal
asam etanoat
Warna biru yang terbentuk tidak lain adalah perubahan dari K 2Cr2O7 yang
berwarna kuning menjadi Cr3+ yang berwarna biru. Pada fenol reaksi oksidasi
tidak akan terjadi karena gugus OH terikat pada atom C yang mengikat 3 atom
C lainnya sehingga dia bersifat sebagai alkohol tersier yang tidak dapat dioksidasi.
TES GUGUS ENOL PADA FENOL
Pada percobaan terjadi perubahan warna pada fenol yang ditambahkan
FeCl3 yang asalnya berwarna kuning kemudian berubah menjadi warna coklat.
Sedangkan pada etanol yang ditambahkan FeCl3 tidak mengalami perubahan. Hal
ini membuktikan bahwa dalam fenol terdapat gugus enol. Sedangkan pada alkohol
tidak terdapat gugus enol. Gugus enol adalah sebagai berikut:
Pada senyawa fenol terdapat gugus enol dalam keadaan stabil, sedangkan
pada senyawa seperti aldehid dan keton bentuk yang stabil adalah gugus keto.
Pada fenol bila molekul berada dalam bentuk keto maka stabilisasi resonansi ring
akan terganggu, dan oleh karena itu fenol lebih menyukai bentuk enol, sehingga
dalam tes tersebut fenol menunjukkan uji yang positif terhadap FeCl 3 sedangkan
alkohol tidak menunjukkan uji yang positif karena tidak mengandung gugus enol.
V. KESIMPULAN
1. Fenol dalam larutannya bersifat asam dan etanol bersifat netral
2. Etanol bereaksi dengan asam etanoat membentuk ester sedangkan fenol tidak
bereaksi dengan asam etanoat
3. Etanol mengalami oksidasi membentuk etanal kemudian bila dioksidasi lebih
lanjut menghasilkan asam etanoat.
4. Fenol mengandung gugus enol sedangkan alkohol tidak mengandung gugus
enol.
VI. DAFTAR PUSTAKA
Anshory, Irvan. 2003. Kimia SMU untuk kelas 3. Jakarta: Erlangga
Ciptadi. 1999. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Palangkaraya: UNPAR
Fessenden & Fessenden. 1999. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta :
Erlangga
Hart, Harold. 1999. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta : Erlangga
VII.
LAMPIRAN