TUGAS 1

REAKSI SENYAWA ORGANIK

Nama Kelompok : 1. Ivva Rohmawati (1415100001)

2. Aristin Putri Kusuma (1415100013)
3. Ganes Putra Anggara (1415100023)
4. Stella Jovita (1415100039)
5. Nirwana Arcella (14151000)
6. Liyana Labiba Zulfa (1415100073)
7. Febby Fedika Elanda (1415100064)
8. Andy Kusuma Indrawan (14151000111)

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI SEPULUH NOPEMBER
SURABAYA
2016
 REAKSI SENYAWA ORGANIK
Reaksi Kimia Organik merupakan proses reaksi yang dapat mengubah atau menghasilkan
senyawa baru.
Reaksi reaksi senyawa organik digolongkan dalam beberapa tipe yaitu :
1. Reaksi Substitusi
2. Reaksi Adisi
3. Reaksi Eliminasi
4. Reaksi Penggandaan
Reaksi Substitusi adalah reaksi penggantian atau penukaran gugus atom oleh gugus lain .
Reaksi Adisi adalah reaksi penambahan suatu atom.
Reaksi Eliminasi adalah reaksi penghilangan suatu gugus atom pada suatu senyawa.
Kestabilan Senyawa Organik
Dalam senyawa organic terdapat beberapa jenis kestabilan
1. Resonansi yaitu keadaan stabil yang disebabkan adanya ikatan terkonjugasi
2. Mesomeri
a) Mesomeri + (M+) yaitu pendorongan e- ke sistem disebabkan gugus fungsi
memiliki PEB yang dapat disumbangkan
b) Mesomeri (M-) yaitu penarikan e- dari sitem disebabakan gugus fungsi tidak
memiliki PEB
3. Induksi
Induksi memiliki 2 sifat yaitu + dan
Ciri-ciri sifat Induksi - Ciri-Ciri sifat Induksi +
a. Bersifat Polar a. Pendorong Elektron
b. Penarik elektron b. Elektropositif
c. Elektronegativitas Tinggi c. Dimiliki gugus metil
d. Mempunyai momen dipol

4. Hiperkonjugasi yaitu keadaan seakan-akan stabil yang disebabkan penarikan

Hidrogen- oleh karbokation yang menyebabkan peningkatan kestabilan karbokation

Contoh :

Nitrobenzena
Efek yang ada
1. M- oleh NO2 yang disebabkan adanya resosnansi dalam NO2
sehingga e- tidak bisa masuk ke sistem benzena
2. Resonansi
3. I- karena NO2 planar
 Ion Karbokation terbentuk karena lepasnya Leaving Group
Ciri-ciri Leaving group :
- Basa lemah
- Elektronegatifan tinggi
- Stabil dalam larutan
Ion Karbokation terstabilkan karena dapat ber-hiperkonjugasi dengan
Hidrogen- sehingga seakan-akan Hidrogen- tertarik pada
karbokation

Intermediate
a. Radikal : Suatu karbon yang mengandung 1 elektron yang berpasangan
b. Karbokation : suatu karbon yang kehilangan 1 elektron sehingga karbon
bermuatan positif
c. Karbanion : Suatu karbon yang kelebihan 1 elektron pada kulit terluar, sehingga
karbon bermuatan negatif
Elektrofilik ( suka elektron )
Elektrofilik bermuatan positif (+) sehingga menyerang daerah atau inti atom yang kaya
akan elektron / muatan negatif
Nukleofilik ( suka nukleus )
Nukleofilik bermuatan negatif (-) sehingga menyerang daerah atau inti atom yang miskin
elektron/ muatan positif
Leaving Group : Basa lemah, elektronegativitas tinggi sehingga mudah lepas, leaving
group ditentukan besar ukuran molekul, jika leaving group besar maka ukuran molekul
butuh energi tinggi sehingga mudah putus. Dalam reaksi senyawa organik setelah terjadi
leaving group maka akan terjadi stabilisasi

Gugus OH memiliki PEB, dapat beresonansi, elektron

masuk ke dalam sistem dan terjadi mesomeri positif ( M + ).
Hiperkonjugasi ada 1, atom Hidrogen seakan-akan
berpindah karena atom hidrogen lebih kecil dari nukleofil
dan atom yang lain (leaving group)

Gugus CH2+ memiliki dua peran yaitu sebagai karbokation

dan leaving group.
Pada sistem gambar disamping,
Ikatan N- O tidak mengalami resonansi karena tidak
memiliki PEB, resonansi terjadi dari SP2 ke SP3
Elektron keluar dari sistem sehingga disebut mesomeri negatif
(M-)
Gugus OH memiliki PEB, dapat beresonansi, elektron masuk
ke dalam sistem dan terjadi mesomeri positif (M +)

REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK

Merupakan reaksi penggantian atom/gugus dalam suatu molekul oleh atom/gugus lain
Reaksi Substitusi dibagi menjadi 2 yaitu :
1. Substitusi Nukleofilik Molekular ( SN1 )
2. Substitusi Nukleofilik Bimolekular (SN2)

Perbedaan SN1 dan SN2 :

Secara singkat reaksi SN1 dan SN2 dapat dibedakan menjadi

SN1 SN2
Reaksi 2 tahap Reaksi 1 tahap
Kecepatan reaksi bergantung pada kestabilan Kecepatan reaksi bergantung pada
ion karbonium (C+) kepositifan pusat reaksi
Pelarut polar Pelarut non polar
Terjadi pada ruang : 3 > 2 > 1 > metil Terjadi pada ruang metil > 1 > 2 > 3
Nukleofil menyerang dari sisi depan maupun Nukleofil menyerang dari sisi belakang
belakang
Nukleofil masuk pada saat leaving group Nukleofil masuk bersamaan dengan
sudah lepas lepasnya leaving group
Produk yang dihasilkan rasemik Produk yang dihasilkan inversi
 REAKSI SN 1
(SUBSTITUSI NUKLEOFILIK UNIMOLEKULAR)
Reaksi subtitusi unimolekuler berjalan dalam 2 tahap yaitu
1. Pelepasan Leaving Group (Pembentukan Karbokation) yang berjalan lambat
2. Masuknya Nukleofil yang berjalan secara cepat
Hasil reaksi dari Subtitusi Nukleofilik Unimolekuler selalu rasemik,artinya terdapat
dua produk yang berbeda secara stereokimia.
Contoh :
RX R+ + X- (lambat)
R+ + Y- RY (cepat)
Tahap 2 berlangsung cepat karena perbedaan muatan (Gaya Coulomb)

Komponen Reaksi
Substrat : Alkil Halida/ Alkohol , Kereaktifitasan Me < 1o < 2o < 3o
Nukleofil : ion negatif/ basa / molekul bebas dengan PEB
Leaving group : bersifat basa lemah dan stabil dalam larutannya
Pelarut : Polar

Kestabilan ion karbokation ( C+ ) memegang peranan penting setelah leapasnya

Leaving Group dalam penentuan kecepatan reaksi.
Dipengaruhi oleh : Hiperkonjugasi, Induksi, Mesomeri dan Resonansi

Pengaruh Hiperkonjugasi
a.

Pada sistem tersebut memiliki 2 hiperkonjugasi dimana atom hidrogen seakan-akan

berpindah

b.

Pada sistem tersebut memiliki 6 hiperkonjugasi dimana atom hidrogen yang terikat pada
gugus metil dan karbokation seakan-akan berpindah.
Jadi antara a dan b yang lebih besar kecepatan reaksi adalah b

Pengaruh Resonansi
Resonansi akan mempengaruhi apakah suatu reaksi mempercepat atau memperlambat
a.

Pada sistem diatas, terjadi Hiperkonjugasi

b.

Pada sistem di atas elektron benzene akan mengalami resonansi dan hiperkonjugasi

Jadi pengaruh yang lebih besar yaitu resonansi dan hiperkonjugasi

Pengaruh Mesomeri
a.

Pada sistem ini tidak terjadi mesomeri yang terjadi adalah hiperkonjugasi

b.

Pada sistem ini yang terjadi adalah hiperkonjugasi dan resonansi

c.

Pada sistem ini yang terjadi adalah hiperkonjugasi, resonansi dan mesomeri

Pengaruh mesomeri c > b > a

Contoh lain :

R1 < R2 , karena
senyawa 2 memiliki 6
Hiperkonjugasi

R2 > R1 , karena
senyawa 2 memiliki
resonansi

R1 > R2,
karena senyawa
1 memiliki
Mesomeri +
yangmenstabilk
an karbokation
 Terjadinya Perubahan Konfigurasi Molekul
Yaitu perubahan dari sp3 menjadi sp2 saat pembentukan karbokation

Stereokimia
Secara stereokimia, reaksi SN1 akan membentuk produk rasemat (terjadi
rasemisasi/pencampuran 2 enantiomer). Karena pada saat Leaving group lapas,
Nukleofil dapat menyerang karbokation baik dari sisi depan maupun sisi belakang.

Idealnya hasil reaksi dari reaksi rasemat menghasilkan campuran

50% inversi : 50% retensi.

Akan tetapi, Dalam reaksi Nukelofil lebih mudah menyerang Karbokation dari
sisi belakang karena pada sisi depan masih terhalang oleh Leaving Group
disekitar Karbokation sehingg produk

Inversi > Retensi

Secara eksperimen, penyerangan dari belakang akan lebih mudah, sehinga produk
(S) yang dihasilkan akan lebih banyak.
Faktor yang mempengaruhi Kecepatan reaksi Sn1
1. Substrat
Makin besar substrat maka makin mudah pula leaving group untuk lepas

Karena gugus alkil akan menstabilkan ion Karbokation yang terbentuk sehingga
reaksi Sn1 lebih mudah dan berjalan lebih cepat
Contoh:

R1 < R2 , karena
senyawa 2 memiliki 6
Hiperkonjugasi

Percabangan Alkil dapat menyebabkan ion karbokation mudah tebentuk dan lebih
stabil

Resonansi dari gugus Allil dan Benzena dapat menstabilkan ion karbokation yang
terbentuk

2. Leaving group
Kekuatan ikatan antara C-X akan mempengaruhi ionisasi dari rantai karbon

Makin kecil energi ikatan, maka ion halide lebih mudah putus sehingga ion
karbokation lebih mudah terbentuk
Kekuatan ikatan : C-F > C-Cl > C-Br > C-I
Contoh :

Kecepatan reaksi R1 < R2 karena

energi ikatan C-Br < C-Cl sehingga
C-Br lebih mudah diputuskan
ikatannya daripada C-Cl

3. Kestabilan Ion Karbokation

Contoh :
 Kecepatan reaksi 2 > 1
Karena efek Mesomeri positif pada posisi ortho dan
para akan membuat ion karbokation menjadi lebih
tidak stabil sehingga menghamabat laju reaksi

REAKSI SN 2
(SUBSTITUSI NUKLEOFILIK BIMOLEKULER)
Ciri-ciri :

1. Rx. Termasuk orde 2 Kecepatan Rx adalah fungsi dari substrat dan reaktan.
2. Rx. Berlangsung 1 tahap melalui keadaan transisi (kompleks aktif).

Komponen Reaksi :
Substrat : Alkil Halida/ Alkohol , Kereaktifitasan Me > 1o > 2o > 3o
Nukleofil : Ion negatif / Basa / Molekul bebas yang memiliki PEB
Leaving Group : bersifat basa lemah dan stabil dalam larutannya
Pelarut : Nonpolar

Keadaan Transisi adalah suatu keadaan dalam reaksi yang meiliki energi tertinggi

Mekanisme Reaksi
RX + Y- RXY- RY + X-
R+ X- + Y- Y- R+ X- RY + X-

Y- masuk bersamaan dengan lepasnya X-

Nukleofil masuk bersamaan dengan leaving group lepas
 Kekuatan Nukleofil menentukan kecepatan reaksi, nukleofil mempunyai
PEB dan bermuatan negative
SN2 Kepositifan Reaksi dipengaruhi induksi negatif ( I -)

R1 R1 R1
R2 R2 R2

C X + Y- Y C X Y C

R3 R3 R3

(S)
(R)
Terjadi inversi

Terdapat ciri khas yang membedakan reaksi SN1 dan SN2 yaitu
1. Pada reaksi SN1 kekuatan Nukleofil tidak mempengaruhi kecepatan reaksi,
sedangkan pada SN2 kekuatan Nukleofil mempengaruhi kecepatan reaksi.
2. Pada reaksi SN1 kekuatan Leaving Group mempengaruhi kecepatan reaksi,
sedangkan pada SN2 kekuatan Leaving Group tidak terlalu berpengaruh
hanya mempengaruhi paa kepositifan atom pusat reaksi.
3. Reaksi SN1 membutuhkan energi yang lebih rendah daripada SN2

Faktor yang mempengaruhi reaksi SN2

1. Substrat
a) Percabangan gugus alkil akan memperlambat reaksi karena pengaruh
ruang pada keadaan transisi
b) Adanya gugus pebarik elektron (I-) membuat pusat reaksi menajdi
lebih positif sehingga makin mudah diserang oleh Nukleofil
Contoh :

Kecepatan reaksi
2 R1 > R2 > R3, karena kesesakan
ruang posisi Metil lebih luas
daripada posisi lain

3
 2. Nukleofil
Kenukleofilan Y harus besar sehingga punya kemampuan besar untuk
menyerang pusat positif reaksi

II

3. Kepositivan Pusat Reaksi

1. Kepositivan pusat reaksi akan bertambah jika ada gugus penarik
2. Kepositivan pusat reaksi akan berkurang adanya gugus pendorong yang
akan menyebabkan kerapatan elektron bertambah, elektron banyak
sehingga elektronegatif dan elektropositif berkurang

Contoh

1. Gugus CH3 Memiliki sifat induksi positif dimana sebagai pendorong elektron yang
akan mempengaruhi kepositivan pusat reaksi, kepositifan pusat reaksi akan
berkurang adanya gugus pendorong yang akan menyebabkan kerapatan elektron
bertambah, elektron banyak sehingga elektronegatif dan elektropositif berkurang
2. Leaving group tidak mempengaruhi substrat, peranan sedikit, Pada SN2 ketika Cl
lepas maka ion karbonium akan distabilkan oleh CH3
3. Gugus OH- yang bersifat sebagai nukleofilik tidak akan masuk karena elektropositif
berkurang, jika mampu masuk maka proses masuk ke dalam sistem akan lambat dan
produk berkurang, terjadi hiperkonjugasi.

Nukleofilik akan masuk karena elektropositif bertambah.

 4. Reaktan (Nukleofil)
Kenukleofilan Y harus besar sehingga punya kemampuan besar untuk
menyerang pusat positif reaksi.
Nukleofil yang bagus : molekul yang besar

Nukleofil Polar Ukuran Molekul , Jika ukuran molekul besar polar besar

5. Asam-basa SN2

1.

(Metoksida) Hidrogen lepas karena terjadi mesomeri

2.

.
(Karboksida) Pasangan electron dari gugus OH akan masuk ke dalam sistem C=O
sehingga hidrogen akan lepas
3.

(Fenoksida) Pasangan elektron dari O akan masuk ke dalam sistem benzene dan
mengalami resonansi, sehingga lebih asam

Keasaman kuat : 3 > 2> 1

Kecepatan reaksi tinggi: 1 > 2> 3

PENGARUH GUGUS TETANGGA PADA REAKSI SN

Reaksi Subtitusi Nukleofil selain harus mempertimbangkan kondisi reaksi
juga harus mempertimbangkan reaktan.Jika dalam reaktan terdapat Leaving Group
dan Nukleofil kuat secara bersamaan maka akan terdapat kecenderungan
penyerangan oleh gugus tetangga tersebut.

Komponen reaksi : sama seperti reaksi SN2 yaitu

- Penyerangan oleh gugus tetangga
- Penyerangan oleh Nukleofil
 Mekanisme reaksi

Berdasarkan reaksi tersebut,maka hasil dari pengaruh gugus tetangga adalah tetapnya
konfigurasi ruang senyawa tersebut (Retensi Konfigurasi) hal ini dikarenakan penyerangan
dua kali oleh nukleofil sehingga menyebabkan adanya dua keadaan transisi yang saling
membalikkan konfigurasi satu sama lain ( Retensi -> Inversi -> Retensi).

SUBTITUSI NUKLEOFILIK INTERNAL

Kriteria reaksi sama dengan reaksi SN2 yaitu
- Pelarut inert
- Hasil reaksi retensi Konfigurasi
Mekanisme reaksi
 REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK

A. Pengertian
Substitusi elektrofilik adalah penggantian atom H pada cincin benzena dengan
elektrofil. Substitusi elektrofilik terjadi pada molekul-molekul yang terdapat H+ (bersifat
asam lewis) yang berfungsi sebagai leaving group yang dapat diganti oleh E+ dan biasanya
terjadi pada benzena. Misal:
H H

+ E+

Substitusi elektrofilik terjadi pada posisi orto dan para

E
E+ Adisi
H
H H
ion arenium

E E
Eliminasi
E
H H

Substitusi elektrofilik E+ masuk pada saat ada H+

Reaksi substitusi elektrofilik berlangsung melalui pembentukan ion arenium dan

prinsip reaksi adalah adisi-eliminasi. Dimana yang menentukan kecepatan reaksi pada
substitusi elektrofilik adalah kestabilan ion arenium.

Substitusi Elektrofilik Pada Cincin Benzena:

Penggantian atom H pada cincin benzena dengan reagen elektrofil
Elektrofil: spesies yang menyukai elektron atau membawa orbital kosong
Mekanisme umum reaksi substitusi elektrofilik:

H H E
E+ E B + HB
 H

+ H+ tidak terjadi mekanisme reaksi pada

gambar disamping

Contoh Mekanisme Reaksi Substitusi Elektrofilik:

Cl
Al Cl CH3
H + CH3-Cl Cl + AlCl4
adisi
H
ion arenium

CH3 CH3
eliminasi
+ AlCl4 + AlCl4
H H

CH3 + HCl + AlCl3

B. Macam-Macam Reaksi Substitusi Elektrofilik

1. Sulfonasi
2H2SO4 SO3 + HSO4- + H3O+

H SO3 -
SO3 HSO4-
SO3 - + H2SO4

SO3H

+ HSO4-

2. Halogenasi
Penggantian atom hidrogen dengan ion halogen (X+)
Contoh: klorinasi (penggantian hidrogen dengan ion Cl+)

Cl-Cl + AlCl3 +
Cl + -
Cl-AlCl3
 H Cl
+
Cl -
Cl-AlCl3
Cl + HCl

+ AlCl3

3. Nitrasi
Penggantian atom hidrogen dengan ion NO2+
O2N-OH + H-OSO3H O2N-OH2 -
+ OSO3H

H+ + -OSO3H O2N+-H2O

H NO2
+
O2N -
OSO3H
+ H2SO4

NO2

4. Reaksi Friedel-Crafts
Friedel-Craft terdapat dua jenis reaksi yaitu alkilasi dan asilasi
a. Alkilasi: menggunakan elektrofil gugus alkil R+
H3C-Cl + AlCl3 H3C+ + -
Cl-AlCl3
H CH3
+
H3C -
Cl-AlCl3
CH3 + AlCl3

+ HCl

b. Asilasi: menggunakan elektrofil gugus alkil RCO+

O O

+ - Cl-AlCl
+ AlCl3 3

Cl
O

O
H
- + AlCl3
Cl-AlCl3
+ HCl

Pada reaksi alkilasi Friedel-Crafts, gugus alkil dapat diperoleh dari reaksi campuran
alkohol dan H+ atau dari reaksi campuran alkena dan H+.

C. Substitusi Elektrofilik pada Aromatik

Reaksi umum:
 H E

E (elektrofil)

Jika pada senyawa aromatik terdapat gugus pengarah (G), seperti gambar di bawah
ini maka elektrofil akan masuk melalui tiga kemungkinan sisi, yaitu:
G

E E
(orto) (orto)
Kemungkinan produk (kebolehjadian masuk ke benzena)
yang dihasilkan pada posisi:
orto: 40%
E E meta: 40%
(meta) (meta) para: 20%
E
(para)
Posisi masuknya elektrofil pada cincin benzena (orto, meta, para) sangat ditentukan
oleh sifat mesomeri, hiperkonjugasi, resonansi, dan induksi, serta efek sterik dari gugus
pengarah (G).
Dilihat dari benzena
H H H

Jika dilihat dari benzena saja, posisi orto dan para lebih negatif, sehingga elektrofil
mudah masuk. Sedangkan, pada posisi meta lebih positif yang menyebabkan elektrofil sulit
untuk masuk.
Jika gugus pengarah menstabilkan ion arenium maka disebut dengan aktivator,
sedangkan jika gugus pengarah mendestabilisasi ion arenium maka disebut dengan
deaktivator.

Gugus pengaktif: -CH3, -NH2, -OCH3, -OH, -NHCOCH3, -C6H5

Gugus pendeaktif: -X, -CHO, -COOH, -SO3H, -NO2, -COOR, -CN

Gugus pengaktif mengarahkan substituen baru pada posisi orto dan para, sedangkan
gugus pendeaktif mengarahkan substituen baru pada posisi meta, kecuali golongan halogen
(mengarahkan substituen baru pada posisi orto dan para).

Efek Induksi Positif (I+)

Efek induksi positif (+I) mendorong elektron menuju cincin benzena.
Mengakibatkan cincin benzena lebih padat elektron dan lebih aktif terhadap elektrofil.
Posisi Orto
 CH3 CH3 CH3

CH3 CH3

CH3 Cl H H
AlCl3

CH3 CH3

CH3 CH3

+ H+ H

CH3

H
memiliki 5 hiperkonjugasi

Posisi Meta
CH3 CH3 CH3

CH3Cl
H H
AlCl3
CH3
CH3

CH3 CH3

+ H+ H

CH3 CH3

CH3

memiliki 1 hiperkonjugasi
H

Posisi Para
 CH3 CH3 CH3 CH3

CH3Cl
AlCl3

CH3 H CH3 H CH3 H

CH3

+ H+

CH3
CH3

H H
memiliki 5 hiperkonjugasi

Pada gugus dengan induksi positif (I+) atau pendorong elektron, posisi orto dan para
menstabilkan ion arenium (aktivator) atau mengaktifkan cincin benzena, sedangkan
posisi meta bersifat deactivator.

Efek Induksi Negatif (I-) dan Mesomeri Negatif (M-)

Efek induksi negatif (-I) menarik elektron dari cincin benzena yang mengakibatkan
cincin benzena kurang padat elektron dan kurang aktif terhadap elektrofil.
Posisi Orto

O O O O O O

N N N

CH3 CH3
CH3 Cl
H H
AlCl3

O O O O

N N

CH3 CH3

+ H+ H

O O O O

N N sama-sama positif, sehingga saling tolak

menolak dan menyebabkan destabilisasi
ion arenium
CH3
CH3
H H

Posisi Meta
O O O O O O

N N N

CH3Cl
H H
AlCl3
CH3 CH3

O O O O

N N

+ H+ H

CH3 CH3
 O O O O

N N
tanda positif nya agak terlalu jauh,
sehingga bersifat menstabilkan ion
arenium

Posisi Para

O O O O O O O O

N N N N

CH3 Cl
AlCl3

CH3 H CH3 H CH3 H

O O

+ H+

CH3
O O O O

N N sama-sama positif, sehingga

saling tolak menolak dan
menyebabkan destabilisasi
ion arenium

Pada gugus dengan efek induksi negatif (I-) atau penarik elektron, posisi meta
menstabilkan ion arenium (aktivator) atau mengaktivasi cincin benzena, sedangkan
posisi orto dan para bersifat deaktivator atau mendeaktivasi cincin benzena

Efek Mesomeri Positif (M+) dan Resonansi

Efek resonansi memindahkan elektron menuju cincin benzena. Sehingga,
mengakibatkan cincin benzena lebih padat elektron dan lebih aktif terhadap elektrofil
Posisi Orto
 OH OH OH

CH3
CH3
CH3Cl
H H
AlCl3

OH

OH OH

CH3 CH3

+ H+ H

OH OH

Posisi Meta
OH OH OH

CH3Cl
H H
AlCl3
CH3 CH3

OH

OH OH

+ H+ H

CH3 CH3
 Posisi Para

OH OH OH OH

CH3Cl
AlCl3

CH3 H CH3 H CH3 H

OH

OH

+ H+

CH3
OH OH

Pada gugus dengan efek mesomeri positif (M+), posisi orto dan para menstabilkan
ion arenium (aktivator) atau mengaktifkan cincin benzena, sedangkan posisi meta
bersifat deaktivator. Semakin banyak struktur resonansinya, maka semakin
menstabilkan ion arenium

Efek Sterik dan Efek Induksi Positif (I+)

CH3 CH3 CH3 CH3

Br
Br2
+ +
FeBr3
Br

Br
60% 1% 40%
Jika gugus pengaktif besar, maka produk para akan lebih banyak dihasilkan daripada
orto, karena efek sterik pada orto lebih besar.

Contoh:
 H
OH OH O OH
O O O O

N N

HNO3
+ +
H2 SO4

Cl Cl Cl Cl

O O

a b c
OH merupakan gugus yang bersifat mesomeri positif (M+) yang dapat mengaktivasi
cincin benzena jika masuk pada posisi orto dan para. Begitupula dengan Cl yang
memberikan efek mesomeri positif (M+) sekaligus induksi negatif (I-). Sehingga, Cl dapat
mengaktivasi cincin benzena jika masuk pada posisi orto dan para. Akibatnya, produk yang
memungkinkan untuk dihasilkan sebanyak 3. Akan tetapi, produk pada (a) tidak mungkin
terbentuk, karena elektrofil yang akan masuk mengalami kesulitan akibat dihalangi oleh 2
molekul yang besar. Sedangkan, untuk produk (b), kemungkinan produk yang dibentuk
sedikit, karena adanya ikatan hidrogen antara O dengan H. Dimana, dengan adanya ikatan
hidrogen ini dapat menurunkan jumlah produk yang terbentuk. Sedangkan untuk yang (c)
merupakan produk yang kemungkinan terbentuk dengan persentase yang paling besar,
karena tanpa adanya halangan apapun untuk menghasilkan produk (c).

CH3 CH3 CH3

E E

E
+

N N N

O O O O O O

(a) (b)
CH3 merupakan gugus yang bersifat mesomeri positif (M+) yang dapat mengaktivasi cincin
benzena jika masuk pada posisi orto dan para. Sedangkan NO2 merupakan induksi negatif
(I-) yang dapat mengaktivasi cincin benzena jika masuk pada posisi meta. Oleh karena hal
tersebut, kedua gugus pengarah tersebut bersifat sinergis, karena persentase produk yang
dihasilkan antara (a) dan (b) sama. Sehingga, elektrofil masuk di daerah pada dua gambar
tersebut, akan menghasilkan produk yang sama.
 STUDI KASUS

1.1 Reaksi SN1

1.2 Reaksi SN2