SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Oleh :
MEGAWATI, M.Si.
PERTEMUAN 2
31 Agustus 2021

[1] Willis, C.L.. Dan M. Wills., 2004. Sintesis Organik Terjemahan Marcelino Rudyanto,, Airlangga University Press : Surabaya
[2] Kautsar Ul Haq, S.Si., M.Si (Universitas Airlangga)
[3] google (sumber gambar)
CAPAIAN MATA KULIAH
PERTEMUAN KE-2

 Mahasiswa mampu mendeskripsikan reaksi sintesis dan reaksi

tranformasi;
 Mahasiswa mampu mendeskripsikan reaksi edisi, subtitusi, dan
eliminasi;
 Mahasiswa mampu mendeskripsikan konsep asam basa senyawa
organik.
Bahan Kajian
Dasar-Dasar Sintesis Senyawa Organik

Sub Bahan Kajian

01 Sintesis VS Transformasi

Jenis reaksi, mekanisme reaksi, dan istilah/simbol dalam

02 senyawa organik

03 Asam dan Basa Senyawa Organik

DASAR-DASAR SINTESIS
SENYAWA ORGANIK
 SINTESIS SENYAWA ORGANIK
 Awal : penemuan urea Friedrich Wöhler pada tahun 1828 dari sintesis urea
melalui ammonium sianat

 Urea ditemukan pada tahun 1799 dan sebelumnya

hanya bisa didapat dari sumber biologis seperti urin
 Mematahkan teori bahwa senyawa organik
hanya diperoleh dari bahan organik

Senyawa anorganik
Senyawa organik
SINTESIS VS TRANSFORMASI

Sintesis : terbentuk ikatan C-C yang baru dari dua molekul atau lebih
yang direaksikan/digabung;
Transformasi : perubahan gugus fungsi/strukur dari senyawa awal.

sintesis Transformasi
 DASAR-DASAR SINTESIS
SENYAWA ORGANIK

Jenis-jenis reaksi Istilah dan simbol

Reaksi adisi Senyawa intermediet
Reaksi eliminasi Karbokation
Reaksi subtitusi Karbanion
Reaksi penataulangan Elektrofil
Nukleofil
Katalis
Mekanisme reaksi Gugus penarik elektron
Homolitik (homolisis) Gugus pemberi elektron
Heterolitik (heterolisis) Energi aktivasi
Laju Reaksi
JENIS-JENIS REAKSI SENYAWA ORGANIK
GUGUS FUNGSI
 Hubungan antar gugus fungsi senyawa organik

dioksidasi

Alkana dihalogenalkana trihalogenalkana

Haloalkana alkena polialkena

alkohol aldehid Asam karboksilat

• Golongan Senyawa dapat diperoleh dari hasil reaksi gugus fungsi diatas.
keton • Gugus fungsi tersebut saling berhubungan
• Misal : alkohol bisa diubah jadi haloalkana, alkohol bisa diperoleh dari
haloalkana. Begitu seterusnya
Megawati 10
Alkena halogenalkana Nitril

alkohol Amina

Asam
Karboksilat

Ester Amida

Dengan mengetahui pola reaksi gugus fungsi senyawa organik, maka akan
memudahkan kita mensistesis suatu senyawa
Megawati 11
 Reaksi Senyawa Organik

merupakan reaksi yang terjadi dalam senyawa organik yang

REAKSI ORGANIK melibatkan terjadinya perpindahan suatu atom dan
menghasilkan jenis struktur senyawa organik yang baru.

Mekanisme Reaksi Bagaimana Proses Reaksi terjadi. Digambarkan dalam bentuk

perpindahan elektron menggunakan tanda panah melengkung
Pemutusan Ikatan >< Pembentukan Ikatan

Contoh :
natrium sianida metilbromida asetonitril natrium bromida

Pemicu terjadinya reaksi kimia (reaktivitas)??

Megawati 12
 Dipol Memunculkan Reaktivitas

• Atom-atom dengan nilai keelektronegatifan yang tinggi bersifat menarik elektron dari
atom lain yang memiliki nilai keelektronegatifan yang rendah, sehingga tercipta dipol
negatif dan dipol positif

Dipol adalah singkatan dari di polar, yang artinya dua kutub. Senyawa yang memiliki dipol
adalah senyawa yang memiliki kutub positif (δ+) di satu sisi, dan kutub negatif (δ–) di sisi
yang lain. Senyawa yang memiliki dipol biasa disebut sebagai senyawa polar.
Senyawa polar terbentuk melalui ikatan kovalen polar.
Megawati 13
 Distribusi elektron dan muatan formal

Selain dengan cara menentukan keelektronegatifan atom-atom

penyusun molekul, distribusi elektron pada suatu molekul juga
dapat diprediksi dengan menghitung muatan formal.
Muatan formal (Fc) merupakan status serah terima elektron
dari suatu atom dalam mengadakan ikatan kimia. Muatan
formal dapat dihitung dengan persamaan:

Megawati 14
 Jenis – jenis reaksi Senyawa Organik
Jenis Reaksi Konsep
Adisi Dua molekul bereaksi
(dari ikatan rangkap  ikatan
tunggal)

Eliminasi Sautu molekul dipisahkan

menjadi dua (dari ikatan
tunggal  Ikatan rangkap )

Subtitusi Pertukaran molekul

membentuk molekul baru

Penataulangan Perubahan penataan atom

atomnya dalam suatu molekul

Megawati 15
MEKANISME REAKSI

Megawati 16
 REAKSI RADIKAL
• Pemecahan Ikatan yang disebabkan karena perpindahan satu elektron disebut pemecahan
homolitik, sedangkan pembentukan ikatannya disebut pembentukan ikatan homogenik.
• Pada pemecahan secara homolitik, ikatan antar dua atom pecah, dimana dua atom tersebut
sama-sama mendapatkan satu elektron. Oleh karena itu, pemecahan homolitik menghasilkan
spesi yang memiliki elektron yang tidak berpasangan. Spesi tersebut dinamakan radikal

homolitik heterolitik

Pada umumnya, radikal terbentuk dari pemecahan homolitik ikatan σ yang lemah. Ikatan σ yang lemah
biasanya ada pada ikatan σ antaratom elektronegatif, seperti ikatan antarhalogen, peroksida dan ikatan
nitrogen-oksigen. Megawati 17
 Tahapan Reaksi Radikal

Tahapan Konsep

Inisiasi Pemecahan
Homolitik Oleh
cahaya/suhu
membentuk spesi
radikal

Propagasi Reaksi dengan

molekul
menghasilkan radikal

Terminasi Kombinasi spesi

radikal menghasilkan
produk stabil

Megawati 18
Mekanisme Reaksi

tanda
tanda

ADISI, ELIMINASI, SUBTITUSI, PENATAULANGAN

Megawati 19
 Energi Aktivasi

Megawati 20
 Contoh Koordinat Reaksi

Megawati 21
Megawati 22
 Mekanisme reaksi Adisi

Adisi elektrofilik Adisi nukleofilik

Megawati 23
 CONTOH

What kind of reaction is the transformation shown below?

Cl
+ HCl

1. an elimination reaction
2. a rearrangement reaction
3. a substitution reaction
4. an addition reaction
5. none of these

Megawati 24
 Contoh Soal

Classify each reaction as addition, elimination, substitution, or rearrangement

Solution

A = Substitution; B = Elimination; C = Addition

Megawati 25
 Contoh Soal

In a radical chain reaction,

what would be the best description of the following reaction?
H3C• + •Cl → CH3Cl

1. propagation
2. elimination
3. initiation
4. termination
5. substitution
Megawati 26
 ASAM-BASA SENYAWA ORGANIK

Faktor
Charge (Muatan)/Elektronegatifitas
Atom (ukuran Atom)
Resonance (Resonansi)
Dipole Induction (induksi Dipol)
Orbitals (orbital)
 Efek muatan
The element effect is about the individual atom that connects
with the hydrogen (keep in mind that the acidity is about the ability to donate a
certain hydrogen)
Efek Ukuran Atom
Efek Resonansi
Efek Induksi
Efek Orbital
BUKTI KULIAH
 SINTESIS SENYAWA ORGANIK
Oleh :
MEGAWATI, M.Si.
PERTEMUAN 3
IKATAN KIMIA II
07 September 2021

[1] Willis, C.L.. Dan M. Wills., 2004. Sintesis Organik Terjemahan Marcelino Rudyanto,, Airlangga University Press : Surabaya
[2] Kautsar Ul Haq, S.Si., M.Si (Universitas Airlangga)
[3] google (sumber gambar)