ASAM KARBOKSILAT (ASAM ALKANOAT)

Asam karboksilat adalah senyawa alkana dimana satu atom H atau lebih diganti gugus karboksil.
Atom H pada gugusan karboksil dapat diganti logam sehingga disebut garam. Garamnya lebih mudah
larut daripada asamnya. Asamnya yang mempunyai satu gugusan karboksil disebut asam bermartabat
satu, dua gugus karboksil bermartabat dua dan seterusnya.

Tatanama

a. Asam dianggap turunan alkana yang jumlah atom karbonnya sama, maka pemberian namaa
akhiran a pada alkana diganti oat pada nama asamnya. Kalau bermartabat dua dioat, tiga
trioat, dan seterusnya.
b. Gugus COOH dianggap sebagai pengganti atom H. Alkana yang satu atom H atau lebih
diganti dengan COOH, namanya disebut alkana yang asli kemudian diberi akhiran
karboksilat. Jadi, atom pada COOH tidak turut terhitung.
c. Mengambil nama trivialnya dalam bahasa inggris dengan mengganti akhiran ic dengan at.
d. Kadang-kadang mengambil nama terjemahan bahasa Belanda atau bahasa asing lainnya.

Pembuatan

a. Dengan mengoksidasi alkohol primer/aldehid

b. Dengan mereaksikan halo alkana dengan sianida kemudian dihidrolisa(sintesis
SIANHIDROL)
c. Dengan menghidrolisa Ester
d. Dengan sintesis Grignard dengan karbon dioksida

Sifat-sifat

a. Semua asam karboksilat merupakan asam lemah

b. Dengan basa membentuk garam
c. Asam karboksilat dengan alkohol membentuk ester.
d. Asam karboksilat dengan fosfor halida membentuk asil halida
e. Dengan halogen terjadi halo alkanoat.
f. Jika dua molekul asam kehilangan 1 mol air terjadi anhidiida asam.
g. Semua asam karboksilat sukar dioksidasi kecuali asam format dan asam oksalat.

Sifat sifat garam karboksilat

a. Garam-garam dari asam karboksilat bila dielektrolisa terjadi alkana

b. Garam-garam karboksilat dipanaskan membentuk alkanon. Garam- garam karboksilat
dipanaskan dengan garam-garam format membentuk alkanal. Garam-garam karboksilat
dipanaskan dengan NaOH membentuk alkana.

Contoh Asam Karboksilat Monovalen

a. Asam Metanoat
HCOOH asam format, asam semut, asam acidum formicum
Dibuat dengan mengoksidasi methanol, memanaskan kloroform dengan basa, atau
menghidrolisa asam sianida.Asam metanoat digunakan sebagai pemusnah hama, untuk
penyamakan, dan penggumpalan latex.
b. Asam Asetat
 CH3COOH Asam etanoat, asam cuka, acidum aceticum
Dibuat dengan mengoksidasi etanol/etanal atau dengan menghidrolisa kalsium karbida
dengan katalisator Hg++.

Contoh Asam Karboksilat Divalen (Asam Alkana Dioat)

a. Asam Oksalat
COOH
Acidum Oxalicum
COOH
Dibuat dengan pemanasan tinggi alkali format atau dengan mengoksidasi glikol. Asam
oksalat biasa dipakai sebagai larutan baku pada titrasi.
b. Asam Malonat
COOH

CH2 Asam Propanadioat, Asam metana dikarboksilat

COOH
Dibuat dari asam asetat
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
CH3COONa + Cl2 CH2ClCOONa + HCl
CH2ClCOONa + KCN CH3-CH2-COONa + KCl
CN COOH

CH2 + 2H2O + HCl CH2 + NaCl + NH3

COONa COOH
Pemakaian Asam Malonat untuk sintesis senyawa barbiturat dan sintesis asam suksinat.

Asam Alkenoat (Asam Karboksilat Tak Jenuh)

Asam alkenoat ialah suatu senyawa di samping mempunyai ikatan rangkap 3 mempunyai
gugus karboksilat. Karena mempunyai ikatan rangkap dan gugus karboksil, maka mempunyai
sifat-sifat seperti alkena dan alkanoat. Contoh Asam alkenoat:

1. Asam Akrilat
CH2=CH-COOH asam propenoat/ asam etena karboksilat
2. Asam Oleat
Ialah suatu asam tak jenuh yang penting, karena terdapat dalam lemak-lemak dan minyak-
minyak. Kalau direduksi menjadi asam stearate.
3. Asam Fumarat
COOH-CH=CH-COOH

Turunan Asam Karboksilat

Turunan asam karboksilat ialah senyawa yang diturunkan dari asam karboksilat dimana satu atom
atau gugusan, baik dari gugusan karboksil maupun sisa molekulnya diganti atom atau gugusan lain.

Turunan-turunan asam karboksilat yang penting adalah :

1. Ester ( RCOOR)
Ester merupakan senyawa yang terbentuk dari hasil reaksi antara asam organik dan alhohol.
Ester dibagi menjadi 3 golongan :
a. Ester buah-buahan
merupakan hasil reaksi antara asam organik sedang dengan alkohol sedang.
i. Pembuatan
Dengan mereaksi asam organik dengan alkohol
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
Asam asetat etanol etil asetat
Reaksi pembuatan ester disebut pengesteran, kebalikan dari penyabunan.
Mereaksikan asil halida dengan alkohol
Contoh :
Asetil klorida ditambahkan etanol menghasilkan etil asetat dan asam klorida
Dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol
(CH3CO)2O + 2 C2H5OH 2 CH3COOC2H5 + H2O
ii. Pemakaian
Untuk pembuatan assens pada sirup, manisan
Pelarut cat, lak, atau damar
b. Lemak
ialah ester hasil reaksi antara gliserol dengan asam lemak suku tinggi.
Asam-asam yang banyak menyusun lemak atau minyak adalah:
i. Asam Laurat CH3-(CH2)10-COOH
ii. Asam Meristat CH3-(CH2)12-COOH
iii. Asam Palmitat CH3-(CH2)14-COOH
iv. Asam Oleat CH3-(CH2)7-CH= CH-(CH2)7-COOH
v. Asam Stearat CH3-(CH2)16-COOH

Lemak atau minyak dapat terurai karena :

i. Dipanaskan dengan air.

ii. Enzym misalnya enzyme lipase
iii. Basa yang disebut penyabunan

Lemak atau minyak yang dipakai di farmasi berasal dari hewan dan tumbuh-
tumbuhan. Yang berasal dari hewan : adeps suillus, minyak ikan, dan lain-lain. Yang
berasal dari tumbuh-tumbuhan : minyak kacang, minyak kelapa, minyak zaitun, minyak
wijen, dan minyak jarak. Mentega adalah suatu senyawa yang merupakan hasil reaksi
antara gliserin dan asam butiran.

c. Lilin
ialah ester hasil reaksi antara alkohol suku tinggi dengan asam lemak suku tinggi.
Termasuk lilin adalah: adeps lanae, cera flava, cetaceum dan lain-lain.
2. Asil Halida
Asil halida ialah suatu senyawa yang dturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti
gugusan OH pada karbonil dengan gugusan halogen.
Tatanama
a. Jika nama asamnya dengan akhiran at maka diganti dengan il halida.
Contoh:
O
CH3-C Asam Etanoat
OH

O
CH3-C Etanoil Klorida
Cl
b. Jika nama asamnya memakai akhiran karboksilat maka asil halidanya diberi akhiran
karbonil halida.
c. Jika nama aslinya dengan nama trivial maka nama asli halidanya akhiran dari asam
diganti il halida.
Pembuatan:
Dibuat dari asam karboksilat direaksikan dengan fosfor halida.
Contoh Asil Halida yang Penting:
Fosgen ( karbon oksi klorida) dipakai untuk sintesis zat-zat lain.
Dibuat dengan mengoksidasi kloroform atau mereaksikan karbon monoksida dengan gas klor
dipanaskan.
3. Amida
Amida merupakan senyawa yang dapat diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti
gugusan OH dengan NH2.
Tatanama
a. Bila nama asamnya memakai akhiran oat maka nama amidanya mengganti akhiran oat
dengan amida.
b. Bila asamnya dengan akhiran karboksilat maka nama amidanya juga seperti asamnya
dengan akhiran karboksilat diganti karbon amida.
c. Jika nama asamnya memakai nama trivialnya maka nama amidanya seperti nama trivial
asam dengan mengganti akhiran at dengan amida.
Pembuatan
a. Mereaksikan asil halida dengan ammonia.
b. Menghidrolisis hati-hati nitril.
4. Asam Halo Alkanoat
Asam halo alkanoat ialah suatu senyawa yang diturunkan dari asam alkanoat dengan
mengganti atom H dengan halogen pada gugus alkilnya. Contohnya Asam tri kloro asetat
(CCl2COOH). Dibuat denga memanaskan asam karboksilat dengan gas halogen sebagai
katalisator sinar matahari.
5. Asam Hidroksi Alkanoat
Asam hidroksi alkanoat adalah asam alkanoat satu atom hidrogennya atau lebih pada gugus
alkilnya diganti gugus hidroksil.
Tatanama
Namanya seperti nama asamnya dengan diberi awalan hidroksi dan diberi nomor atom karbon
yang mengikatnya. Kalau nama asamnya trivial diberi awalan hidroksi dan letaknya ditandai
 dengan huruf latin. Sedangkan asam hidroksi alkanoat yang penting mempunyai nama trivial
tersendiri.
Macam-macam Asam Hidroksi Alkanoat:
a. Asam hidroksi alkanoat monovalen ( RCHOHCOOH)
Contoh :
i. Asam Laktat
CH3
asam hidroksi etana karboksilat
CHOH
acidum lacticum
COOH
b. Asam hidroksi alkana dioat
Contoh :
i. Asam Malat
ii. Asam Tartrat
COOH
acidum tartaricum
CHOH
asam batu anggur
CHOH
asam etana diol -1,2 dikarboksilat -1,2
COOH
c. Asam hidroksi alkana trioat
Contoh : Asam sitrat
6. Asam Amino Alkanoat
Ialah asam alkanoat yang satu atom H atau lebih pada alkilnya diganti dengan gugusan amino.
Contoh :
1. CH2-COOH asam 2 amino etanoatat
asam 1 amino metana karboksilat
NH2 asam amino asetat
Glisina
2. Asam glutamat
3. Asam aspartat
4. Lesina