Piperazine

dari Wikipedia, ensiklopedia gratis

Artikel ini membutuhkan kutipan tambahan untuk verifikasi . Tolong
bantu memperbaiki artikel ini dengan menambahkan kutipan ke sumber
terpercaya . Materi yang tidak aman dapat ditantang dan dihapus. (Maret
2011) ( Pelajari bagaimana dan kapan menghapus pesan template ini )

Piperazine [1]

Nama

Nama IUPAC pilihan

Piperazine

Nama lain

Hexahydropyrazine

Piperazidine

Dietilenadiamina

1,4-Diazinane

Pengenal

Nomor CAS 110-85-0

Model 3D ( JSmol) Gambar interaktif

ChEBI CHEBI: 28568

ChemSpider 13835459

DrugBank DB00592

ECHA InfoCard 100.003.463

KEGG D00807

PubChem CID 4837

 UNII 1RTM4PAL0V

InChI[show]

SMILES[show]

Properti

Formula kimia C 4 H 10 N 2

Masa molar 86.136 g / mol

Penampilan Padatan kristal putih

Titik lebur 106 C (223 F; 379 K) [1]

Titik didih 146 C (295 F; 419 K) [1]Sublimat

Kelarutan dalam air Bebas larut [1]

Keasaman (p K a ) 9.8

Dasar (p K b ) 4,19 [1]

Kerentanan magnetik () -56,8 10 -6 cm3 / mol

Farmakologi

Kode ATC P02CB01 ( WHO )

Farmakokinetik :

Pengikatan protein 60-70%

Bahaya

NFPA 704

2
2
0
Kecuali jika dinyatakan lain, data diberikan untuk bahan
dalam keadaan standarnya (pada suhu 25 C [77 F], 100 kPa).

verifikasi ( apa adanya ?)

Referensi Infobox

Piperazine ( / p a p r z i n / ) adalah senyawa organik yang terdiri dari cincin beranggota

enam yang mengandung dua atomnitrogen pada posisi berlawanan di ring. Piperazine ada
sebagai kristal deliquescent alkalin kecil dengan rasa garam .
 Piperazines adalah kelas senyawa kimia yang luas , banyak memiliki sifat farmakologis penting,
yang mengandung kelompok fungsipiperazine inti.

Isi
[hide]

1Asal dan penamaan

2Kimia
3Produksi industri
4Sebagai anti helmintic
5Kegunaan lainnya
o 5.1Tangkap dan Penyimpanan Karbon
5.1.1Kimia
6Turunan piperazine sebagai obat terlarang
7Lihat juga
8Referensi
9Pranala luar

Asal dan penamaan [ sunting ]

Piperazines awalnya dinamai karena kesamaan kimiawi mereka dengan piperidine , bagian dari
struktur piperine di pabrik lada hitam (Piper nigrum ). Penting untuk dicatat, bagaimanapun,
bahwa piperazin tidak berasal dari tumbuhan dalam genus Piper .

Kimia [ sunting ]
Piperazine bebas larut dalam air dan etilena glikol , namun tidak larut dalam dietil eter . Ini
adalah basis lemah dengan dua pK b s dari 5,35 dan 9,73 pada 25 C; pH larutan berair 10%
dari piperazine adalah 10,8-11,8. Piperazine mudah menyerap air dan karbon dioksida dari
udara. Meskipun turunan piperazin banyak terjadi secara alami, piperazin sendiri dapat disintesis
dengan mereaksikanamonia alkoholik dengan 1,2-dikloroetana , dengan aksi natrium dan etilen
glikol pada etilen diamina hidroklorida , atau dengan reduksipirazin dengan natrium
dalam etanol .
Suatu bentuk di mana piperazin umumnya tersedia secara industri adalah sebagai heksa hidrat ,
C4H 10 N 2 . 6H 2 O, yang meleleh pada 44 C dan bisul pada suhu 125-130 C. [2]
Dua garam biasa dalam bentuk piperazine yang biasanya disiapkan untuk keperluan farmasi
atau veteriner adalah sitrat, 3C4H 10 N 2,2C6H8O7 (yaitu mengandung 3 molekul piperazin
sampai 2 molekul asam sitrat ), dan adipat, C4H 10 N 2 .C6H10O4 (mengandung 1 molekul
masing-masing piperazin dan asam adipat ). [2]

Produksi industri [ sunting ]

Piperazine dibentuk sebagai co-product dalam amonasi 1,2-dikloroetana atau etanolamina . Ini
adalah satu-satunya rute untuk bahan kimia yang digunakan secara komersial. [3] Piperazine
dipisahkan dari aliran produk, yang mengandung etilenadiamina ,dietilenatriamina , dan bahan
kimia linier dan siklik terkait lainnya dari jenis ini.

Sebagai anti-helmintic [ sunting ]

Piperazine pertama kali diperkenalkan sebagai anthelmintik pada tahun 1953 [ rujukan? ] . Sejumlah
besar senyawa piperazine memiliki tindakan antelmintik. Cara kerjanya umumnya oleh parasit
yang melumpuhkan , yang memungkinkan tubuh inang untuk dengan mudah mengeluarkan atau
mengeluarkan organisme yang menyerang. Efek neuromuskular diduga disebabkan oleh
pemblokiran asetilkolin pada sambungan myoneural. Tindakan ini dimediasi oleh
efek agonisnya pada reseptor GABA (-aminobutyric acid) inhibitor.Selektivitasnya
untuk cacing adalah karena vertebrata hanya menggunakan GABA di SSP dan reseptor GABA
dari cacing adalah isoform yang berbeda dengan yang vertebrata. [4]
Piperazine hydrate , piperazine adipate dan piperazine citrate (digunakan untuk
mengobati ascariasis dan enterobiasis [5] ) adalah senyawa piperazine anthelmintik yang paling
umum. Obat ini sering disebut hanya sebagai "piperazine" yang dapat menyebabkan
kebingungan antara obat anthelmintik spesifik, seluruh kelas senyawa yang mengandung
piperazine, dan senyawa itu sendiri.
Diethylcarbamazine , turunan dari piperazine, digunakan untuk mengobati beberapa
jenis filariasis .

Penggunaan lain [ sunting ]

Piperazines juga digunakan dalam pembuatan plastik, resin, pestisida, cairan rem dan bahan
industri lainnya. Piperazines, terutama BZP dan TFMPP adalah adulterants yang sangat umum
di klub dan adegan rave, sering dilewatkan sebagai MDMA , meskipun mereka tidak memiliki
banyak kesamaan dalam efeknya.
Piperazine juga merupakan cairan yang digunakan untuk pengikatan CO 2 dan H 2 S yang
berasosiasi dengan methyl diethanolamine (MDEA).
Penyimpanan dan Penyimpanan Karbon [ sunting ]

Kolom penyerapan yang disederhanakan Rentang operasi tipikal: 35-50 o C dan 5-205 atm tekanan absolut

Campuran amina yang diaktifkan oleh piperazine pekat digunakan secara ekstensif dalam
penghilangan CO2 komersial untukpenangkapan dan penyimpanan karbon (CCS) karena
piperazine secara menguntungkan memungkinkan perlindungan dari degradasi termal dan
oksidatif yang signifikan pada kondisi gas buang batubara tipikal. Tingkat degradasi termal
untuk metil dietanolamin (MDEA) dan piperazin (PZ) dapat diabaikan, dan PZ, tidak seperti
logam lainnya, melindungi MDEA dari degradasi oksidatif. [6] Peningkatan stabilitas pelarut MDEA
/ PZ ini melalui MDEA dan pelarut amina lainnya memberikan kapasitas yang lebih besar dan
memerlukan lebih sedikit pekerjaan untuk menangkap sejumlah CO 2 tertentu .
Kelarutan Piperazine rendah, sehingga sering digunakan dalam jumlah yang relatif kecil untuk
melengkapi pelarut amina lainnya. Satu atau lebih keunggulan kinerja piperazine seringkali
dikompromikan dalam praktik karena konsentrasinya yang rendah; Meskipun demikian, tingkat
penyerapan CO 2 , panas penyerapan, dan kapasitas pelarut ditingkatkan melalui penambahan
piperazine ke pelarut pengolahan gas amina , yang paling umum adalah MDEA karena tingkat
efisiensi dan kapasitasnya yang tak tertandingi. Sebagai contoh, campuran 3 m PZ / 5 m MDEA
menghasilkan perbedaan 11% pada konsentrasi CO 2 dari 8 m PZ antara pelarut amina ramping
(inlet absorbent) dan kaya (outlet absorben) amina, atau dengan kata lain, lebih banyak
CO 2 dikeluarkan dari aliran gas asam (flue) per satuan massa pelarut, dan perbedaan
konsentrasi hampir 100% lebih besar dari 7 m MEA . [7]
Mengingat bahwa proses penyerapan berbasis amina yang khas berjalan pada suhu dari 45 C
sampai 55 C, kemampuan piperazine berada dalam batas-batas dan karenanya disukai untuk
penangkapan karbon. Piperazine dapat diregenerasi secara termal melalui penyulingan flash
multi tahap dan metode lainnya setelah digunakan pada suhu operasi hingga 150 C dan didaur
ulang kembali ke dalam proses penyerapan, memberikan kinerja energi keseluruhan yang lebih
tinggi dalam proses pengolahan gas amina. [8]
Keuntungan menggunakan piperazine pekat (CPZ) sebagai aditif telah dikonfirmasi melalui,
misalnya, tiga pabrik percontohan di Australia yang dioperasikan oleh CSIRO . Program ini
diluncurkan untuk mengeksplorasi pemulihan terhadap tingginya biaya pengambilan karbon
pasca pembakaran, dan hasilnya positif. Dengan menggunakan CPZ, yang lebih reaktif dan
stabil secara termal daripada larutan MEA standar, biaya modal dan kompresi (energi)
diturunkan melalui pengurangan ukuran kolom absorber dan regenerasi pelarut pada suhu yang
lebih tinggi. [9]
Kimia [ sunting ]
Kelompok amina pada piperazine bereaksi mudah dengan karbon dioksida untuk menghasilkan
PZ karbamat pada kisaran pemuatan rendah (mol CO 2 / equiv PZ) dan PZ bicarbamate pada
kisaran operasi 0,31-0,41 mol CO 2 / equiv PZ, meningkatkan laju keseluruhan CO 2 diserap
dalam kondisi operasi (lihat Gambar 1 di bawah). Karena reaksi ini, tersedia piperazine bebas
kosong dalam pelarut, yang mengakibatkan volatilitas dan laju curah hujan rendah sebagai PZ-
6H 2 O. [8]

Piperazine (PZ) bereaksi dengan karbon dioksida untuk menghasilkan PZ karbamat dan PZ bicarbamate pada
jarak pemuatan rendah dan jangkauan operasi.

Turunan piperazine sebagai obat [ sunting ]

Lihat juga: Piperazine tersubstitusi
Banyak obat-obatan terkenal saat ini mengandung cincin piperazine sebagai bagian dari struktur
molekulnya. Contohnya meliputi:
Antianginals

Ranolazine
Trimetazidin
Antidepresan

Amoxapine
Befuraline
Buspirone
Flesinoxan
Gepirone
Ipsapirone
Nefazodone
Piberaline
Tandospirone
Trazodone
Vilazodone
Zalospirone
Vortioxetine
Antihistamin

Buclizine
Meclizine
Cinnarizine
Cyclizine
Hydroxyzine
Cetirizine
Levocetirizine
Niaprazine
Antiserotonergik

EGIS-7625
Antipsikotik

Khas
Fluphenazine
Perphenazine
Trifluoperazine
Proklorperazin
Thiothixene
Flupentixol
Zuclopenthixol
Tidak biasa
Amperozide
Aripiprazole
Lurasidone
Clozapine
Olanzapine
 Perospirone
Ziprasidone
Obat Rekreasi

4-Bromo-2,5-dimetoksi-1-benzilpiperazin (2C-B-BZP)
1-Benzilpiperazin (BZP)
2,3-Dichlorophenylpiperazine (DCPP)
1,4-Dibenzylpiperazine (DBZP)
4-Metil-1- benzilpiperazin (MBZP)
3-Chlorophenylpiperazine (mCPP)
3,4-Methylenedioxy-1-benzylpiperazine (MDBZP)
4-Methoxyphenylpiperazine (MeOPP)
Methoxypiperamide (Meop atau MEXP)
4-Chlorophenylpiperazine (pCPP)
4-Fluorophenylpiperazine (pFPP)
3-Trifluoromethylphenylpiperazine (TFMPP)
Urologi

Sildenafil
Vardenafil
Lainnya

6-Nitroquipazine
Antrafenine
Fipexide
Imatinib
NSI-189
Piperazine (sendiri)
Quipazine
Tolpiprazole (obat penenang)
Diphenazin
Piposulfan (agen antineoplastik, herbisida air.)
Sunifiram ( Nootropik )
Sebagian besar agen ini dapat diklasifikasikan
sebagai fenilpiperazin , benzilpiperazin , difenilmetilpiperazin (benzhydrylpiperazines), piridinilpip
erazin , pyrimidinylpiperazines , atautrisiklik (dengan cincin piperazine yang melekat pada
bagian heterosiklik melalui rantai samping ).