Reaksi substitusi ini dibagi menjadi SN2 (Substitusi, Nukleofilik, Bimolekular) dan SN1

(Substitusi, Nukleofilik, Unimolekular). Sedangkan reaksi eliminasi dibagi menjadi

Eliminasi 1 (E1) dan Eliminasi 2 E2). Selanjutnya apa berbedaan antara semuanya itu?
Pada tabel dibawah ini akan kita lihat perbedaan dari reaksi-reaksi tersebut.

Reaksi Substitusi Senyawa Organik

SN2 SN1
- Reaksi serempak/ serangan dari belakang - proses melalui 2 tahap
- Bereaksi dengan nukleofilik (Nu) kuat/basa lewis, ex: - Bereaksi dengan nukleofil lamah/basa
- lewis, ex: H2O, ROH
OH, -OR, -CN
- Bereaksi baik dengan alkil
- Bereaksi baik dengan alkil halida primer dan
sekunder, Halida anilik dan benzyl halida Tersier > sekunder (lambat), Halida anilik
dan benzyl halida
- Pelarut non polar/polar aprotic
- Pelarut polar/ polar protic

Reaksi Substitusi

E1 E2

- Bereaksi dengan basa Bronsted Lowry lemah - Bereaksi dengan basa Bronsted Lowry kuat
dan temperature tinggi.
Ex: H2O, ROH
Ex: Na+ -OH
- Bereaksi baik dengan alkil halida tersier > sekunder >
primer - reaksi serempak

- Reaksi 2 tahap - DBN Used to Promote an E2 Reaction

- Bereaksi baik dengan alkil halida tersier >

sekunder > primer
- Pelarut polar protic
- Hasil major: gugus alkil terbanyak pada
atom karbon ikatan rangkapnya
 - Pelarut polar aprotic

Reaksi Eliminasi Senyawa Organik

Reaksi Eliminasi

*Alkena trans biasanya lebih berlimpah daripada alkena cis. Jika rintangan sterik
menghalangi terbentuknya alkena yang paling tersubstitusi, maka yang berlimpah ialah
alkena yang kurang tersubstitusi. Reaksi eliminasi, temperaturnya cenderung lebih
besar dari substitusi.

Reaksi Bersaingan : Metil halida dan alkil halida primer cenderung menghasilkan produk
substitusi, bukan produk eliminasi. Pada kondisi yang setara , alkil halida tersier terutama
mengasilkan produk Eliminiasi dan bukan produk substitusi. Alkil halida sekunder bersifat
diantaranya; perbandingan produk substitusi dan produk eliminasi sangat bergantung pada kondisi
eksperimen.

Perbedaan mekanisme reaksi SN2, SN1, E1 dan E2. Reaksi substitusi alkil halida dengan
nukleofil dapat terjadi oleh suatu jalur SN1 atau jalur SN2. Metil halida, alkil halida primer
dan sekunder terutama bereaksi dengan jalur SN2. Laju reaksi SN2 meningkat dengan
-
bertambahnya nukleofilisitas spesies penyerang. Nukleofil yang lazim baiknya adalah
OH, -OR, dan -CN.
 Rintangan yang meningkat di sekitar karbon yang terhalogenasi mengurangi laju reaksi
SN2. Alkil halida tersier terlalu terintangi untuk menjalani reaksi dengan jalur SN2, namun
dapat menjalani reaksi dngan jalur SN1 (lewat karbokation antara) dengan suatu nukleofil
seperti H2O atau ROH. Metil halida dan alkil halida primer sama sekali tidak mengalami
reaksi SN1; alkil halida sekunder bereaksi lambat dengan jalur ini.

Inilah ringkasan perbedaan reaksi SN2, SN1, E1 dan E2. Untuk memudahkan dalam
mengingat, urutkan pola belajar mekanisme dari SN2, SN1, E1 dan E2.

Mekanisme reaksi SN2

Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang
menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti -OH, -CN, CH3O-. Serangan dilakukan dari
belakang. Untuk lebih jelas, perhatikan contoh reaksi mekanisme SN2 bromoetana
dengan ion hidroksida berikut ini.

Mekanisme reaksi SN1

Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang
adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH
Terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara t-butil bromida dengan
air.

Tahap 1.
 Tahap 2.

Tahap 3.

Mekanisme reaksi E1
Mekanisme reaksi E1 merupakan alternatif dari mekanisme reaksi SN1. Karbokation dapat
memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam reaksi eliminasi.
Mekanisme reaksi E1 terdiri dari dua tahap. Perhatikan contoh berikut ini.

Tahap 1.
Tahap 1 reaksi E1 berjalan lambat.

Tahap 2.
Tahap 2 reaksi E1 berjalan cepat.
Mekanisme reaksi E2
Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti -OH, -OR, dan juga membutuhkan kalor. Dengan
memanaskan alkil halida dalam KOH, CH3CH2ONa.

Reaksi SN1 adalah sebuah reaksi substitusi dalam kimia organik. SN1 adalah

singkatan dari substitusi nukleofili dan "1" memiliki arti bahwa tahap

penetapan laju reaksi ini adalah reaksi molekul tunggal[1] [2]

. Reaksi ini
melibatkan sebuah zat antara karbokation dan umumnya terjadi pada
reaksi alkil halida sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan asam
yang kuat, alkohol sekunder dan tersier. Dengan alkil halida primer,

reaksi alternatif SN2 terjadi. Dalam kimia anorganik, SN1 dirujuk

sebagai mekanisme disosiatif.mekanisme reaksi ini pertama kali

diajukan oleh Christopher Ingold, dkk. pada tahun 1940.

Mekanisme reaksi[sunting | sunting sumber]

Reaksi SN1 antara molekul A dan nukleofil B memiliki tiga tahapan:

1. Pembentukan sebuah karbokation dari A dengan pemisahan gugus

lepas dari karbon; tahap ini berjalan dengan lambat dan reversibel[4].
 2. Serangan nukleofilik: B bereaksi dengan A. Jika nukleofil tersebut adalah
molekul netral (contoh: pelarut), tahap ketiga diperlukan agar reaksi ini
selesai. Jika pelarutnya adalah air, maka zat antaranya adalah ion
oksonium.

3. Deprotonasi: Penyingkiran proton pada nukleofil yang terprotonasi oleh ion

ataupun molekul di sekitar.

Kinetika[sunting | sunting sumber]

Berbeda dengan reaksi SN2, reaksi SN1 berjalan melalui dua tahap (tidak meliputi
protonasi atau deprotonasi). Tahap penetapan laju reaksi ada pada tahap
pertama, oleh karena itu laju reaksi dari keseluruhan reaksi secara umum sama
dengan laju pembentukan karbokation dan tidak melibatkan konsentrasi
nukleofil. Oleh karena itu kenukleofilikantidak menjadi faktor kelajuan reaksi dan
laju keseluruhan reaksi hanya bergantung pada konsentarsi pereaksi.

Laju reaksi = k [pereaksi]

Ruang lingkup reaksi[sunting | sunting sumber]
Mekanisme reaksi SN1 cenderung mendominasi ketika atom karbon pusat
dikelilingi oleh gugus-gugus yang meruab karena gugus-gugus tersebut
menyebabkan rintangan sterikuntuk terjadinya reaksi SN2. Selain itu,
substituen yang meruab pada karbon pusat juga meningkatkan laju
pembentukan karbokation oleh karena terjadinya pelepasan terikan
sterik yang terjadi. Karbokation yang terbentuk juga distabilkan
oleh stabilisasi induktif dan hiperkonjugasi yang berasal dari gugus alkil yang
melekat pada karbon. Postulat Hammond-Leffler mensugestikan bahwa hal
ini juga akan meningkatkan laju pembentukan karbokation. Oleh karena itu,
mekanisme reaksi SN1 mendominasi pada reaksi di pusatalkil tersier dan juga
terlihat pada reaksi di pusat alkil sekunder dengan
keberadaan nukleofil lemah.

Reaksi samping[sunting | sunting sumber]

Dua jenis reaksi samping yang umumnya terjadi adalah reaksi
eleminasi dan penata ulang karbokation. Jika reaksi ini dilakukan dalam
keadaan hangat atau panas (yang mana meningkatkan entropi), Reaksi
eleminasi E1 akan mendominasi, mengakibatkan pembentukan alkena.
Bahkan jika reaksi dilakukan dalam temperatur yang rendah, alkena dalam
jumlah kecil juga bisa terbentuk. Usaha untuk melakukan reaksi SN1 dengan
menggunakan nukleofil kuat yang bersifat basa seperti
ion hidroksida atau metoksida juga akan mengakibatkan terbentuknya alkena
via reaksi eliminasi E2, terlebih lagi apabila reaksi ini dipanaskan. Selain itu,
jika zat antara karbokation dapat ditata ulang menjadi karbokation yang lebih
stabil, ia akan memberikan hasil reaksi yang berasal dari karbokation yang
lebih stabil daripada hasil reaksi substitusi sederhana.

Efek pelarut[sunting | sunting sumber]

Oleh karena reaksi SN1 melibatkan pembentukan zat antara karbokation yang
tidak stabil pada tahap penetapan laju reaksi, segala sesuatu yang dapat
memfasilitasinya akan meningkatkan laju reaksi. Pelarut yang biasa
digunakan biasanya bersifat polar (untuk menstabilisasikan zat antara secara
umum) dan protik (untuk melarutkan gugus lepas secara khususnya). Pelarut
polar protik meliputi air dan alkohol, yang juga dapat bertindak sebagai
nukleofil.

Skala Y menghubungkan laju reaksi solvolisis dari pelarut (k) dengan pelarut
standar (80% v/v etanol/air) (k0) melalui persamaan
dengan m sebagai tetapan pereaksi (m = 1 untuk tert-butil klorida)
dan Y sebagai parameter pelarut[5]. Sebagai contoh 100% etanol memberikan
nilai Y = - 2,3 dan 50% etanol dalam air memberikan nilai Y = +1,65[6].