ASAM KARBOKSILAT

Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus
hidroksil yang disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil + hidroksil).
O
R C
OH
Tata nama :
A. IUPAC
1. Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus
karboksilat (CO2H) + akhiran oat.
Contoh :
O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH

asam metanoat asam etanoat asam butanoat

CH3
O O O
CH3 CH CH2 C H3C C C CH3 CH CH2 C
OH OH OH
CH3 CH3 OH

2. Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat

dengan rantai terpanjang diberi nomor 1
Contoh :
5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 COOH CH3 CH CH2 CH COOH
5 3 2 1
4
CH3 OH CH3
asam 3 - metil pentanoat asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat

3. Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan
rantai atau gugus cabang menurut abjad
4. Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai utama diberi
akhiran dioat.
O O
C CH2 C asam propandioat (asam malonat)
HO OH

O O

HO C C OH asam etandioat (asam oksalat)

O O

HO C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH asam heksandioat (asam adipat)

1
B. TRIVIAL
1. Tidak mempunyai sistematika
O
H C asam formiat
OH

O
CH3 CH2 CH2 C
OH asam butirat

2. Letak susbtituen dinyatakan dengan , , ,  dan seterusnya

    O
CH3 CH2 CH2 CH2 C
5 4 3 2 1 OH
Cl

CH3 CH COOH asam - kloroproponoat

 

Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam formiat
CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat
CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat
CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat
CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat
CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat
HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat
HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat
HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

3. Alkil karboksilat
CH3 CH2 COOH CH3 CH COOH

asam etil karboksilat CH3

asam isopropil karboksilat

Sifat-sifat asam karboksilat

 Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar  senyawa polar
-

O
+

C+  - H
H3C  O

2
 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus

C O dan O H
- +
 
O H
O
CH3 C C C CH3
O H O-
+ 

ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol  titik didih asam
karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama
O
CH3 CH2 C > CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH
td td
 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air  mudah larut
dalam air.
O
R C
OH
rantai C non polar gugus polar
Keasaman asam karboksilat
 Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit
asam
 Keasaman asam karboksilat  asam-asam anorganik karena asam karboksilat
terionisasi sebagian di dalam air  asam lemah
O
O
+
CH3 CH2 C CH3 C O- + H
OH

[CH 3CO2 ] [ H  ]
Ka   1.8 x 105
[CH 3CO2 H ]
 Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar karena asam
karboksilat dapat beresonansi

CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi

alkohol

O O

CH3 C O CH3 C O

asam karboksilat

3
 Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam
karboksilat
O O
1 C OH + NaOH C O- Na+ + H 2O

asam benzoat

O O
2 CH3 C OH + Na 2 CO 3 CH3 C O- Na+ + H 2CO3
asam asetat Na - asetat
CO2 H2O

Beri nama garam karboksilat !

O O
( CH3CH2C O- ) Ca2+ Cl C O- + NH4+
2

CH3 CH COOH

CH3

PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
H+ O
CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7 CH3 CH2 C
OH

H+
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4 CH3 CH2 CH2

alkohol oksidator COOH

kuat

O O
NH4OH
CH2 CH C + Ag (NH3)2+ CH2 CH C
H OH
OH OH OH OH
oksidator
aldehida
lemah

4
2. Oksidasi alkena RCH  HR dan R2C  CHR
O
H 3C H Oks H3C
C C CH2 CH3 C O HO C CH2 CH3
H 3C H3C

H2 H2
C C
H2C CH Oks H2C COOH
H2C CH H2C COOH
C C
H2 H2

sikloheksena asam adipat

3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena

Cl Cl
CH2 CH2 CH3 COOH
-
OH
+ KMnO4
CH CH3 COOH

CH3

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi menjadi gugus karboksilat

benzoat.

4. Reaksi Grignard

BEBERAPA REAKSI ASAM KARBOKSILAT

1. Reduksi
O
katalis
R C + 2 H2 R C OH + H2O
OH D

asam karboksilat

O O OH O
Pt
CH3 C CH2 C OH + H2 CH3 CH CH2 C OH
25Oc
asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat
O

C OH H2C OH

H2O
+ LiAlH4
CH3 CH3

5
2. Dekarboksilasi asam  - keton dan  - dikarboksilat.
Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang
mempunyai gugus  - keton
O O O
H2
H 3C C C C CH3 C CH3 + CO 2
OH
asam 3 - ketobutanoat aseton

Mekanisme :
H
H O
O O
+ O C O
C C C
H3C  CH2 O H3C CH2
 etanol
O

CH3 C CH3
aseton
 ... ketokarboksilat dekarboksilasi

O O

CH3 C C OH

O O

CH3 C CH2 CH2 C OH

  

3. Asam Lemak/Hidrolisis
Lemak/minyak dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat

6
 TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

I. Ester
II. Halida asam karboksilat
III. Anhidrida asam karboksilat
IV. Amida
V. Nitril

ESTER

Struktur :
O

R C
OR'
Tata Nama :
 Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat pada atom oksigen.
 Diikuti dengan nama asam karboksilat dengan menghilangkan kata asam.
O O

CH3 C CH3 C
O CH3 O

metil asetat fenil asetat

O

O CH2 C
O CH2 CH3
C
O CH CH3
O
CH3 CH2 C
O CH2 CH3

isopropil benzoat dietil butandioat

Sifat Fisik :
 Polar
 Tidak larut dalam air
 Larut dalam pelarut organic polar
Misal : eter, aseton
 Mr <, berbau harum  spesifik : buah, bunga.
Propil asetat : seperti buah pear
Etil butirat : seperti buah nanas
Metil salisilat : seperti gandapura

7
Pembuatan Ester :
Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan
bantuan katalis yang disebut Reaksi Esterifikasi.
O O
+
H
CH3 C OH + OH CH2 CH3 CH3 C O CH2 CH3 + H2O

etil asetat
asam asetat etanol
reversibel

Mekanisme : esterifikasi Fisher

1. Protonasi gugus karbonil
+
O OH OH
+
CH3 C OH + H CH3 C OH CH3 C OH
+

OH

CH3 C OH
+
2. Adisi gugus nukleofil
OH OH

CH3 C OH + O CH3 CH3 C OH

+ +
H O CH3

H
ion oxonium
3. Pelepasan H+  intermediet
OH OH
+
CH3 C OH CH3 C OH + H
+
O CH3 O CH3

H
4. Protonasi oksigen
OH H
OH
+
+ CH3
CH3 C OH + H C O H

O CH3 O CH3

8
 5. Pelepasan molekul air
+
OH H OH OH

H OH + CH3 +
CH3 C O H C CH3 C

O CH3 O CH3 O CH3

OH

CH3 C OCH 3
+
6. Pelepasan H+  ester
+
OH O
+
CH3 C CH3 C OCH3 + H
Ester
O CH3

Tulis reaksi yang terbentuk dan beri namanya

a. CH3CH2COOH + CH3CH2OH 
COOH + CH3OH
b.

O
c. CH3 C CH2 CH2 COOH + CH3 CH CH2 OH

CH3

Beberapa Reaksi Ester :

1. Reduksi
O

C O CH2 CH3 CH2 OH

LiAlH4 + CH3 CH2 OH
H 2O
etil benzoat benzil alkohol etanol

2. Hidrolisis
hidrolisis
Ester asam karboksilat + alkohol
H+
O

CH3 C O CH2 CH3 + H2O CH3 COOH + CH3 CH2 OH

9
3. Ammonolisis
Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut
Amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.

O OH

CH3C OCH2CH3 + NH3 CH3 C OCH2CH3

NH2
intermediet

O
C + CH3CH2OH
CH3
NH2

asetamida
4. Transesterifikasi
Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus alkil
(pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru.
Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.
O H+ O
CH3 C + CH3 CH2 OH CH3 C + CH3 OH
OCH3 OCH2CH3

metil asetat etanol etil asetat metanol

5. Reaksi dengan Grignard

Reaksi bereaksi dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan alkohol.
OH
O
+ 2CH3 CH2 MgBr CH3 C CH2CH3
CH3 C
OCH3
CH2CH3

alkohol 3o
“ Khusus untuk esterformiat “  alkohol 2
OH
O
+ 2CH3 CH2 MgBr CH CH2CH3
H C
OCH3
CH2CH3
alkohol 20

10
 AMIDA

Struktur :
O
R C
NH2

Tata Nama :
 Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran oat dan
diganti dengan amida.
O
O C
NH2
CH3 C
NH2

asetamida benzamida

O O
CH3 CH CH2 C CH3 CH2 CH2 C
NH2 NH2
CH3
3-metil butanamida butanamida
 Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent alkil ditunjukkan
dengan memberi awalan N dimana alkil tersebut terikat.
O O
H C CH3 CH2 C C
N CH3 NH

CH3
N, N - dimetilformamida N - fenil propanamida

Beri nama beberapa senyawa amida ini !

O
O C
A. CH3 C C. NH2
N
OH
H
O
O C
B. CH3 (CH2 )4 C D. N CH3
NH2
CH2CH3

Sifat-sifat Fisik Amida

d-
O d-
d+
CH3 C+ N H
d +
 Polar Hd

11
 Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H
memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
O

CH3 C N H
+
Hd
ikatan hidrogen antara gugus-gugus amida
d-
O H

CH3 C N H
 Umumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali : formamida berbentuk cair pada
TR.

Pembuatan Amida :
Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :
1. Reaksi anhidrida dengan ammonia
O O O O

CH3 C O CH3 + 2 NH3 CH3 C NH2 + CH3 C O- NH4+

asetat anhidrida asetamida

2. Reaksi ester dengan ammonia
O O

CH3 C OCH2CH3 + NH3 CH3 C NH2 + CH3CH2OH

etil asetat asetamida etanol

3. Reaksi klorida asam dengan ammonia
O O

CH3 C Cl + 2 NH3 CH3 C NH2 + NH4+Cl-

asetil klorida asetamida

4. Pemanasan garam ammonium karboksilat
O O

CH3 C O- NH4+ CH3 C NH2 + H2O

D
ammonium asetat asetamida

Hidrolisis amida :
Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau
basa pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.
O
O
C
C 35% HCl OH + NH4Cl
NH2 + H 2O
refluks

12
 HALIDA ASAM KARBOKSILAT

Struktur :
O
R C
hal hal : Cl, Br, I
Tata Nama :
 Dinamakan sesuai dengan nama asam karboksilat dengan mengganti akhiran at
dengan il.
O O
CH3 C C
Cl Br

asetil klorida benzoil bromida

O
O
C
CH3 CH C Cl
Br
CH3 OH

Pembuatan klorida asam karboksilat :

Klorida asam karboksilat umumnya dibuat dengan reaksi antara asam
karboksilat dengan tionil klorida atau fosfor pentaklorida.
O O
CH3 C OH + Cl S Cl CH3 C Cl + HCl + SO2
asam asetat tionil klorida asetil klorida
O
O
C Cl + POCl3 + HCl
C
OH + PCl5

asam benzoat benzoil klorida

Beberapa Reaksi Klorida Asam Karboksilat :

Klorida asam karboksilat merupakan senyawa elektrofilik yang reaktif. Oleh
karena itu mampu bereaksi berbagi senyawa nukleofil termasuk air, ammonia, amina,
alkohol dan fenol.
1. Hidrolisis
Hidrolisis klorida asam karboksilat menghasilkan asam karboksilatnya.
O O

CH3 C Cl + H2O CH3 C OH + HCl

asetil klorida asam asetat

13
2. Reaksi dengan Alkohol
Klorida asam karboksilat bereaksi dengan alcohol atau fenol membentuk ester
dengan katalis basa organik.
O CH3 O CH3
piridin
CH3 C Cl + CH3 C OH CH3 C O C CH3 + HCl

CH3 CH3

3. Reaksi dengan Ammonia atau Amina

O O

CH3 C Cl + 2NH3 CH3 C NH2 + NH4Cl

asetamida
O O

C Cl C Cl NHCH3
+ 2CH3NH2 + -
+ CH3NH3 Cl

N-metil benzamida

14
 ANHIDRIDA ASAM KARBOKSILAT

Struktur :
O
R' C

R' C
O
Tata Nama :
 Dinamakan sesuai dengan nama asam karboksilat dengan menambah akhiran
anhidrida
O O O O
CH3 C O C CH3 CH3 CH2 C O C CH2 CH3

asetat anhidrida propanol anhidrida

Pembuatan anhidrida asam karboksilat

Umumnya dibuat di laboratorium. Anhidrida asam karboksilat yang umum
digunakan adalah asetat anhidrida dan tersedia secara comersial.
Reaksi Anhidrida Asam
1. Hidrolisis
Hidrolisis anhidrida asam dalam larutan asam atau basa menghasilkan 2 asam
karboksilatnya.
O O O O

CH3 C O C CH3 + H2O CH3 C OH + OH C CH3

asetat anhidrida asam asetat
2. Reaksi dengan Alkohol
Reaksi anhidrida asam dengan alkohol menghasilkan ester dan asam
karboksilat.
O O O O

CH3 C O C CH3 + CH3OH CH3 C OCH3 + CH3 C OH

asetat anhidrida metanol metil asetat asam asetat
OH
O O
CO2H
+ CH3 C O C CH3 ?

asam salisilat

15
3. Reaksi dengan Ammonia
Anhidrida bereaksi dengan ammonia (sangat cepat) menghasilkan suatu amida
dan satu garam karboksilat.
O O OH O

CH3 C O C CH3 + 2 NH3 CH3 C O C CH3

NH2

O O
- +
CH3 C NH2 + CH3 C O NH4

asetamida ammonium asetat

16
17
 AMINA

Struktur :
NH3

R N H R N H R N R''

H R' R'
amina 1 
amina 2 amina 3

Tata Nama :
 Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom N
dan diberi akhiran amin.

CH3 H

CH3 CH CH2 NH2 CH3 CH2 N CH CH3

CH3
isobutilamin etilisopropilamin
1 2
CH3 CH2 N CH CH3

CH2 CH3
trietilamin
3
 Sistem IUPAC, gugus NH2 dinamakan gugus amino
O
NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C
OH

2-amino etanol asam 3-amino propanoat

COOH

NH2
asam p-aminobenzoat
 Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal
sebagai ion ammonium kuartener
CH3 CH3
+ - + -
CH3 N CH3 Cl CH3 N CH3 OH

CH3 CH3
tetrametil ammonium klorida tetrametil ammonium hidroksida
 Senyawa yang mengandung gugus –NH 2 pada cincin benzena dinamakan
sebagai derivat anilin.

18
 NH2 NH2 NH2
CH3

anilin O CH3 o-metilanilin

p-metoksianilin (o-touidin)
(p-anisidin)
 Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi
nama khusus sebagai heterosiklik amin.

N N N

H H CH3
piperidin pirrolidin N-metilpirrolidin
2 2 3
N
N
N N
N N
H H
piridin pirimidin pirrol imidasol

Sifat-Sifat Fisik Amina :

 Amina 1 dan 2 bersifat polar karena mampu membentuk ikatan hydrogen
intermolekuler.

 
N H N

 Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air.
  
 Ikatan hidrogen N H < O H

Pembuatan Amina
1. Alkilasi ammonia dan amina
Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2)
H
NH3 + CH3Cl -
CH3 N H Cl

H
metilammonium klorida

CH3NH3+ + NH3 CH3NH2 + NH4+

metil amin
2. Reduksi gugus nitro
19
 Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Biasanya digunakan
Fe/uap, Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni.
NO2 NH2

+ 3 Zn + 6HCl + 3 ZnCl2 + 2 H2O

Cl Cl
NO2 NH2

Pt/Ni
+ 3 H2 + 2 H2O

CO2H CO2H
asam p-aminobenzoat

3. Reduksi Amida
Amina 1, 2, dan 3 (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa amida
dengan katalis logam atau LiAlH4.
O
LiAlH4
CH3CH2 C CH3CH2CH2NH2
NH2 H2O
propilamin

O
O
NH2 C (CH2)4 C + 4H2 NH2CH2 (CH2)4 CH2NH2
NH2
1, 6 heksadiamin

20
Beberapa Reaksi Amina :
1. Kebasaan Amina
 Semua amina 1, 2, 3 bersifat basa lemah seperti ammonia. Di dalam larutan
air, amina bersifat basa.

NH 3  H 2O � NH 4  OH 
CH 3 NH 2  2 H 2O � CH 3 NH 3  OH 
[CH 3 NH 3 ] [OH  ]
Kb   44.104
[CH 3 NH 2 ]
 Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik karena
bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang
mampu beresonansi

+ H2O + OH-
+
NH2 NH3

tak beresonansi

+ H2O + OH-
+
NH2 NH3

+
NH2
resonansi
2. Reaksi dengan derivate asam karboksilat
Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester, klorida asam, anhidrida asam
menghasilkan amida.
O O
CH3 C + CH3NH2 CH3 C + C2H5OH
OC2H5 NH CH3
N - metilasetamida

NH2
O
O
CH3 C + CH3 C NH + HCl
Cl
N - fenilasetamida

O O O
CH3 C O C CH3 + CH3NH2 CH3 C NH2 CH3 + CH3CO2H
anhidrida asam N - metilasetamida

21
3. Reaksi dengan asam nitrit
Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa menghasilkan garam ammonium, sedang
amina 2 dengan HNO2 menghasilkan nitrosamine.
CH3

CH3 N CH3 + HONO CH3 +N H O N O

CH3
trimetil ammonium nitrit

CH3 NH + H O N O CH3 N N O + H2O

CH3 CH3
N - nitrosodimetil amin

22
 KARBOHIDRAT
Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid atau polihidroksiketon. Oleh
karena itu karbohidrat mempunyai dua gugus fungsional yang penting :
 Gugus hidroksil
 Gugus keton/aldehid
Penggolongan Karbohidrat
 Monosakarida :
Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut
 Disakarida
Karbohidrat yang mengandung 2 satuan monosakarida
 Oligosakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3 – 8 satuan monosakarida
 Polisakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan banyak satuan monosakarida
1. Monosakarida
Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus C nH2nOn dimana n = 3
– 8 C3H6O3 : triosa C4H8O4 : tetrosa dan seterusnya.
Macam-macam monosakarida
a. Aldosa : monosakarida yang mengandung gugus aldehid
Contoh : Gliseraldehid
O
C
O
H
H C * OH C
H
H C OH HO C* H

H H2C OH

( D - gliserol dehid) L - gliseraldehid

b. Ketosa : monosakarida yang mengandung gugus keton

Contoh : Dihidroksiaseton
H

H C OH

H C O Proyeksi Fisher
H C OH

H
Penamaan D, L monosakarida
 Monosakarida disebut D jika gugus OH- dari atom C* yang letaknya paling jauh

O
C
dari gugus H

23
 C O
atau terletak disebelah kanan. Dan diberi nama L jika gugus OH dari
atom C* tersebut berada disebelah kiri.
CHO O CHO
O
H C * OH OH
HO C H HO
* HO
H C OH OH
HO C H
OH
H C * OH
CH2OH
CH2OH

D-ribosa L-eritrosa
(D-aldosa) (L-aldosa)
 Golongan monosakarida ini (aldosa/ketosa) dan tentukan konfigurasi optiknya !
CHO CH2OH CHO CH2OH

H C OH CO H C OH CO

HO C H HO C H HO C H HO C H

H C OH H C OH CH2OH H C OH

H C OH CH2OH H C OH

CH2OH CH2OH
a b c d
Beberapa isomer aldosa turunan dari D – gliseraldehid
OH CHO

OH H C OH
D - aldotriosa
CH2OH

D-gliseroldehid

24
 O
C
H
H OH

CH2OH
O D-(+)-gliseraldehida
C
H C
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
D-(-)-eritrosa D-(-)-tetrosa
CHO CHO CHO CHO
H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa
CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H

H OH H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H

H OH H OH H OH H OH HO H HO HO H HO H

H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa

Monosakarida golongan D-ketosa

CH2OH
Ketotriosa
C O

CH2OH
Dihidroksiaseton

D-ketotreosa

D-eritrulosa
D-ketopentosa

HO

D-ribulosa D-xilulosa

25
D-ketoheksosa

HO

D-psikosa D-fruktosa

HO
HO HO

D-sorbosa D-tagatosa
Heksosa yang paling banyak di alam :
CHO CHO CH2OH
O
H C OH H C OH HO C H

HO C H HO C H H C OH

H C OH HO C H H C OH

H C OH H C OH CH2OH

CH2OH CH2OH
D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa

D - aldoheksosa D - ketoheksosa

Struktur siklis Monosakarida

Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan alcohol membentuk hemiasetal atau
hemiketal.
OH
O
R C + CH3 O H R C OCH3
H
H
Aldehid Hemiasetal

O OH

R C R' + CH3 O H R C OCH3

R'

Keton Hemiketal

26
Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugus keton/aldehid dan alkohol
terdapat dalam 1 molekul.
Contoh : 4 – hidroksipentanal
CH2 CH2 CH2 CH2

CH CH CH CH
OH2 O H3C O OH
H3C
hemiasetal siklis
Monosakarida mempunyai gugus carbonyl (aldehid/keton) dan gugus hidroksil dalam
tiap molekulnya. Oleh karena itu monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau
hemiketal siklis. Missal : glukosa
Proyeksi Fisher
D – glukosa
H O
C

H C OH

HO CH

H C OH

H C OH

CH2OH

karbon anomerik
H C OH HO C H
* *
H C OH H C OH

HO C O HO C H O
H C OH C OH

C C
CH2OH CH2OH

 - glukosa  - glukosa
]= + 112o ]= + 19o
Pada glukosa hemiasetal – siklis terbentuk antara gugus aldehid pada C - 1
dengan gugus – OH pada C – 5 sehingga membentuk cincin – 6 yang stabil.
Dalam bentuk hemiasetal siklis atom C – 1 bersifat kiral  karbon anomerik
sehingga memberikan 2 kemungkinan struktur isomer D – glukosa :  - D – glukosa
dan  - D – glukosa dimana sifat keduanya sangat berbeda.

27
Sifat – sifat fisik :
 - D – glukosa  - D – glukosa
- kristal - padat  > 98C
- m.p. 146 - m.p. = 150C
- []D = + 112C - []D = + 19C
 - D – glukosa  - D – glukosa
dalam air
[]D = + 52
 - D – galaktosa  - D – galaktosa
+ 151 + 84 - 53
 - D – fruktosa  - D – fruktosa
+ 21 -92 -133

Stereokimia Monosakarida
Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk
stereo kimia : Proyeksi Fisher
Struktur Howard/Haworth
Konformasi kursi

H C OH H C O HO C H
H C OH H C OH H C OH
O
HO C H HO C H HO C H
O
H C OH H C OH H C OH
C H C OH C
CH2OH CH2OH CH2OH
 - D - glukosa proyeksi Fisher  - D - glukosa

CH2OH CH2OH
O O

OH * OH *
Struktur Howard
OH OH () OH OH ()
OH OH

Konformasi kursi
HOH2C O HOH2C
w (e) O
HO HO
HO * HO *
w
OH OH
(a)
OH () OH ()

28
Sifat-sifat Fisik Monosakarida
Padatan kristal tidak berwarna
Larut dalam air  ikatan hidrogen
Sedikit larut dalam alkohol
Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena
Rasanya manis. Diantara monosakarida  fruktosa yang paling
manis
Tingkat kemanisan monosakarida dan disakarida
Monosakarida Disakarida
D – fruktosa 174 Sukrosa 100
D – glukosa 74 Laktosa 0.16
D – xylosa 0.40
D – galaktosa 0.22

Beberapa Reaksi Monosakarida

1. Reaksi Oksidasi
Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi senyawa/pereaksi (Tohlens,
Benedict, Fehling), monosakarida dapat digolongkan :
a. Gula pereduksi
b. Gula non pereduksi
Kemampuan monosakarida untuk mereduksi pereaksi-pereaksi tersebut di atas
didasarkan pada adanya gugus aldehid atau gugus -hidroksi keton, dimana
dengan adanya pereaksi-pereaksi tersebut gugus aldehid/-hidroksi keton akan
teroksidasi menjadi karboksilat/keton.
Semua monosakarida adalah Gula Pereduksi.
CHO O

HC OH C OH

HO C + Cu2+ C OH + Cu2O
C OH HO C merah bata

C OH C OH

CH2OH C OH

CH2OH
D - glukosa asam D - glukonat

Oksidasi aldosa oleh pereaksi Fehling’s, Benedict’s atau Tohlen’s

membentuk asam monokarboksilat  Asam Aldonat.
Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNO 3 panas) menghasilkan asam
dikarboksilat karena HNO3 selain mengoksidasi gugus aldehid juga mampu
mengoksidasi gugus aldehid juga mampu mengoksidasi gugus CH 2OH terminal

29
 CHO COOH

C OH C OH
HNO3
HO C HO C

C OH C OH

C OH C OH

CH2OH COOH

D - glukosa asam D - glukarik

Reaksi dengan Tohlen's

CHO COOH

C OH C OH

HO C + Ag+ HO C + Ag

C OH C OH
Cermin perak
C OH C OH

CH2OH CH2OH

2. Reduksi karbonil dari monosakarida dapat direduksi menjadi alcohol dengan

beberapa pereaksi menghasilkan alditol
CHO CH2 OH

C OH C OH

katalis HO C
HO C +H2
logam
C OH C OH

C OH C OH

CH2OH CH2OH

D - glukosa D -glukitol (sorbitol)

30
3. Pembentukan Glikosida
Reaksi monosakarida hemiasetal atau hemiketal dengan 1 molekul alcohol
lagi membentuk asetal atau ketal. Pada reaksi ini gugus – Oh pada C – anomerik
digantikan oleh gugus – OR dari alcohol.
Asetal atau ketal siklis
O
C
H
H OH

CH2OH
O D-(+)-gliseraldehida
C
H C
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
D-(-)-eritrosa D-(-)-tetrosa

CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa
CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H

H OH H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H

H OH H OH H OH H OH HO H HO HO H HO H

H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa

31