ISOMER GEOMETRI

I. Tujuan
1. Menentukan titik leleh dan bentuk kristal dari asam maleat dan
asam fumarat
2. Menentukan massa asam maleat dan asam fumarat yang terbentuk
3. Menentukan % rendemen asam maleat dan asam fumarat
4. Mengubah asam maleat menjadi asam fumarat

II. Landasan Teori

Dalam ilmu kimia, isomer ialah molekul-molekul dengan rumus
kimia yang sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama) namun
memiliki susunan atom yang berbeda. (dapat diibaratkan sebagai sebuah
anagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama
lain. Juga terdapat istilah isomer nuklir, yaitu inti-inti atom yang memiliki
tingkat eksitasi yang berbeda. Contoh sederhana dari suatu isomer adalah
C3H8O. Terdapat 3 isomer dengan rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul
alkohol dan sebuah molekul eter. Dua molekul alkohol yaitu 1-propanol
(n-propil alkohol, I), dan 2-propanol (isopropil alkohol, II). Pada molekul
I, atom oksigen terikat pada karbon ujung, sedangkan pada molekul II
atom oksigen terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua alkohol tersebut
memiliki sifat kimia yang mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter,
memiliki perbedaan sifat yang signifikan terhadap dua molekul
sebelumnya. Senyawa ini bukan sebuah alkohol, tetapi sebuah eter,
dimana atom oksigen terikat pada dua atom karbon, bukan satu karbon dan
satu hidrogen seperti halnya alkohol. Eter tidak memiliki gugus hidroksil.
(Underwood, 1987)

Isomer geometri adalah isomer yang disebabkan oleh perbedaan

letak atau gugus ruangan. Isomer geometri sering juga disebut dengan
isomer cis-trans. Isomer ini tidak terdapat pada kompleks dengan struktur

1
linier, trigonal planar atau tetrahedral, tetapi umumnya terdapat pada
kompleks planar segiempat dan octahedral.
Kompleks yang mempunyai isomer hanya kompleks-kompleks
yang bereaksi sangat lambat dan kompleks inert. Ini disebabkan karena
komplek-kompleks yang bereaksi sangat cepat atau kompleks-kompleks
yang labil, sering bereaksi lebih lanjut membentuk isomer yang stabil.
Pada beberapa senyawa kompleks koordinasi, ikatan kovalen
menimbulkan kemungkinan terbentuknya senyawa-senyawa isomer,
karena ligan terikat dalam ruangan sekitar ion logam pusat. Yang
dimaksud dengan senyawa isomer adalah molekul-molekul atau ion-ion
yang mempunyai susunan atom yang sama sehingga bangun dan sifat-
sifatnya berbeda. Ada dua keisomeran yang lazim dijumpai pada senyawa
kompleks koordinasi yaitu keisomeran cis-trans dan keisomeran optic.
(Tim kimia anorganik I, 2014)

Dua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi disebut cis (latin,
“pada sisi yang sama”). Gugus-gugus yang terletak pada sisi yang
berlawanan disebut trans (latin, “bersebrangan”). Perhatikan bagaimana
kata cis dan trans ini digabungkan ke dalam nama.

Cl Cl Cl H
C=C C=C
H H H Cl
Cis-1,2-dikloroetana trans-1,2-dikloroetena
t.d. 60oC t.d. 48oC
Sifat-sifat fisik (seperti titik didih) cis- dan trans-1,2-dikloroetena
berbeda; memang mereka senyawa yang berlainan. Tetapi kedua senyawa
ini bukanlah isomer-isomer struktur karena urutan ikatan atom-atom dan
lokasi ikatan rangkapnya sama. Pasangan isomer ini termasuk dalam
kategori umum stereoisomer; senyawa berlainan mempunyai struktur yang
sama, berbeda hanya dalam penataan atom-atom dalam ruangan. Lebih
lanjut pasangan isomer ini termasuk dalam kategori yang lebih spesifik :

2
isomer geometri (juga disebut isomer cis-trans) ; stereoisomer-
stereoisomer yang berbea karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau
pada sisi-sisi yang berlawanan terhadap letak ketegaran molekul.
(Fessenden, 1997)

Keisomeran cis-trans terjadi pada beberpa senyawa kompleks yang

mempunyai bilangan koordinasi 4, 5, dan 6. Tetapi untuk bilangan
koordinasi 4, keisomeran hanya terjadi pada bangun bersisi empat ligan-
ligan sama jaraknya ke logam pusat. Misalnya, senyawa kompleks platina
(II), [Pb(NH3)2¬Cl2], mempunyai dua senyawa isomer yang berbeda
kelarutan, warna dan sifat-sifat lainnya.
Kompleks kobalt (III) etilendiamin, [Co(en)2Br2]Br. Senyawa
kompleks ini merupakan/mempunyai dua isomer, yaitu dextro (d) dan levo
(l)
(Rivai, 1994)

Werner mengemukakan bahwa jika kompleks logam koordinat

empat tipe [MA2B2] memiliki isomer geometri, misalnya isomer cis dan
trans, maka dapat disimpulkan bahwa kompleks itu bujur sangkar.
Kompleks ini tidak mungkin berbentuk tetrahedral karena bentuk
tetrahedral tidak memiliki isomer geometri.
(Ramlawati, 2005)

Tipe isomer ruang dimana 2 senyawa berbeda dalam hal

kedudukan relatif 2 gugus terikat disekitar ikatan rangkapnya. Sebagai
contoh adalah asam fumarat dan asam maleat. Pada asam fumarat, kedua
gugusnya yaitu gugus –COOH dan gugus –H terletak pada sisi ikatan
rangkap yang sama (disebut bentuk cis) sementara pada asam maleat
kedua gugus tersebut terletak pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan
(disebut bentuk trans). Isomer geometris disebut juga isomer Cis-trans.
Contoh lainnya adalah senyawa 1,2-dikloroetena.
(Mulyono, 2005)

3
III. Prosedur Percobaan
A. Alat dan Bahan
1. Alat
a. Erlenmeyer 125 mL
b. Pembakar Bunsen
c. Corong Buchner
d. Labu bulat 400 mL
e. Alat penentuan titik leleh
2. Bahan
a. Kertas saring
b. Anhidrat maleat
c. HCl pekat

B. Skema Kerja
20 mL aquades
Dididihkan dalam Erlenmeyer 125 mL
Ditambahkan 15 gr anhidrat meleat
Didinginkan labu dibawah pancuran air keran
Dikumpulkan asam meleat diatas corong Buchner
Dikeringkan dan ditentukan titik leleh
Hasil

Filtrate
Dimasukkan ke dalam labu bundar 100 mL
Ditambahkan 15 mL HCl pekat selama 10 menit
Didinginkan pada suhu kamar
Dikumpulkan asam fumarat dalam corong
Hasil

4
IV. Pembahasan
Pada percobaan keisomeran geometri dilakukan pengubahan asam
maleat menjadi asam fumarat. Dalam hal ini senyawa yang berisomer cis
dan trans adalah asam maleat dan asam fumarat. Prinsip dari percobaan ini
adalah reaksi adisi-eliminsi, yaitu memutuskan ikatan phi dengan reaksi
adisi dan kemudian membentuk kembali dengan menggunakan reaksi
eliminasi. Metode yang digunakan yaitu metode refluks (yaitu Proses
pendidihan atau pendestilasian dengan kolom fraksionasi sehingga uap
yang terbentuk berkondensasi dan mengalir lagi kebawah akibatnya terjadi
proses alir balik dan proses ini berlaku kontinyu), selain itu juga
menggunakan metode kristalisasi (pemisahan endapan dari larutan
berdasarkan perbedaan kelarutan), dan metode rekristalisasi (pemurnian
Kristal dari larutan pengotor).
Asam maleat dan asam fumarat memiliki rumus molekul yang
sama, yaitu HOOCCHHCHCOOH tetapi memiliki susunan yang berbeda
dalam ruang. Isomer geometri adalah isomer yang diakibatkan oleh
ketegaran dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa,
yaitu alkena dan senyawa siklik. Asam-asam maleat mempunyai struktur
cis sedangkan asam fumarat mempunyai struktur trans.
Mula-mula dilakukan pembuatan asam maleat terlebih dahulu
dengan menggunakan 3 g anhidrida maleat yang ditambahkan dengan 4 ml
aquades yang telah dididihkan. Pada saat pendidihan aquades dalam
erlenmeyer, erlenmeyer yang digunakan ditutup aluminium foil agar air
yang menguap tidak habis keluar, sehingga air tidak cepat habis saat
dididihkan. Proses pendidihan aquades berfungsi agar anhidrida maleat
dapat cepat larut. Ketika penambahan anhidrida maleat ke dalam air
mendidih dalam erlenmeyer dilakukan dengan cepat sehingga air yang
mendidih tadi tidak banyak menguap. Penggunaan aquades berfungsi
sebagai pelarut sehingga mempermudah terjadi pembukaan ikatan pada
senyawa siklik dari anhidrida maleat dan terbentuknya karbokation.
Setelah penambahan anhidrida maleat pada air mendidih, larutan
tersebut tetap dididihkan sampai larutannya tidak berwarna. Larutan tidak

5
berwarna menandakan bahwa anhidrida maleat larut semua dalam air.
Kemudian erlenmeyer yang berisi larutan tersebut didinginkan di dalam air
agar terbentuk kristal. Pembentukan kristal pada proses ini harus terbentuk
sebagian, artinya sebagian larutan terbentuk kristal dan sebagian lagi
masih dalam keadaan cair (filtrat). Kristal yang terbentuk disaring dengan
menggunakan kertas saring agar kristal dan filtratnya terpisah. Setelah
kristal yang tersaring kering, kristal tersebut ditimbang dan diperoleh berat
untuk kristal asam maleat, sehingga dapat dicari % rendemen asam maleat
dengan menggunakan rumus :

% rendemen asam maleat = berat Kristal asam maleat murni × 100 %

berat asam maleat kotor

Kristal asam maleat yang terbentuk kemudian ditentukan titik

lelehnya dengan menggunakan alat penentuan titik leleh. Titik leleh asam
maleat secara literatur yang leleh pada suhu 130˚C.
Filtrat yang diperoleh sebelumnya ditambahkan dengan HCl pekat.
Proses ini merupakan proses perubahan asam maleat menjadi asam
fumarat. Penambahan HCl berfungsi sebagai katalis yang digunakan untuk
memprotonasi salah satu gugus karbonil sehingga ikatan rangkap pada
atom karbon dapat beresonansi dan terjadi rotasi pada ikatan tunggal,
selanjutnya ikatan rangkap beresonansi kembali. Ion H+ dihasilkan lagi
dari reaksi pada tahap keempat.
Kemudian larutan direfluks dan erlenmeyer yang berisi filtrat
ditutup dengan aluminium foil. Fungsi refluks adalah untuk membantu
proses pemanasan pada asam fumarat, sehingga panas yang dihasilkan
dapat berlangsung secara kontinu dan merata. Sedangkan penutupan
erlenmeyer dengan aluminium foil berfungsi agar uap tidak keluar ke
udara. Proses pemanasan dihentikan apabila kristal terbentuk semua dan
sempurna dan tidak ada lagi larutan di dalamnya. Proses ini memakan
waktu ± 20 menit. Kemudian kristal dikeringkan dan ditimbang. Maka

6
diperoleh berat asam fumarat, sehingga dapat dicari % rendemen asam
fumarat dengan menggunakan rumus :

% rendemen asam fumarat = berat Kristal asam fumarat murni × 100%

berat asam fumarat kotor

Kristal asam fumarat kemudian ditentukan titik lelehnya dengan

menggunakan alat penentu titik leleh. Titik leleh asam fumarat secara
literatur yang leleh pada suhu 287˚C.
Pada percobaan mengenai keisomeran geometri ini
dilakukan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat. Sebelum
dilakukan pengubahan menjadi asam fumarat, terlebih dahulu dilakuakan
pembuatan asam maleat yang menggunakan anhidrida maleat sebagai
bahan utama. Anhidrida maleat ditambahkan pada aquadest yang telah
dididihkan. Dalam hal ini aquadestberfungsi sebagai pelarut sehingga
mempermudah terjadinya pembukaan ikatan pada senyawa siklik dari
anhidrida maleat dan terbentuknya karbokation. Mekanisme reaksinya
sebagai berikut:

Pada proses sebelumnya sebagian asam maleat mengkristal dalam

air, karena kelarutan asam maleat dalam air adalah sekitar 44,1 g/100 g air
pada 25°C. Sebagian asam maleat lainnya larut dalam air,
yang kemudian digunakan untuk mengubah menjadi asam

7
fumarat. Mekanisme reaksi pengubahan asam maleat menjadi asam
fumarat sebagai berikut:

Pada percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat,

larutan filtrat asam maleat dari proses sebelumnya ditambahkan HCl pekat
dan direfluks perlahan-lahan. Dalam hal ini HCl pekat berfungsi sebagai
katalis yang digunakan untuk memprotonasi salah satu gugus karbonil
sehingga ikatan rangkap pada atom karbon dapat beresonansi dan terjadi
rotasi pada ikatan tunggal, selanjutnya ikatan rangkap beresonansi
kembali. Ion H+dihasilkan lagi dari reaksi pada tahap keempat.
Setelah dilakukan refluks mulai terbentuk endapan kristal asam
fumarat dari larutan panas. Larutan didinginkan pada suhu kamar dan
direkristalisasi dengan air. Pada tahap rekristalisasi digunakan air sebagai
pelarut yang sesuai karena asam fumarat termasuk senyawa yang polar
sehingga akan larut dalam pelarut yang polar pula (like dissolve like).
Titik leleh asam maleat lebih rendah dari pada asam fumarat
karena pada asam maleat, hal ini menandakan adanya perbedaan sifat fisik
antara senyawa berisomer cis dan trans. Senyawa berisomer Cis memiliki
titik leleh lebih kecil karena adanya tolakan antara dua gugus karboksilat
yang bersebelahan mengakibatkan senyawa ini kurang stabil. Sedangkan
senyawa yang berisomer trans memiliki tolakan yang lebih kecil sehingga
senyawanya relative stabil. Dengan demikian titik leleh asam fumarat
lebih tinggi dari pada asam maleat.

8
V. Kesimpulan dan Saran
A. Kesimpulan
Dari percobaan ini dapat disimpulkan bahwa :
1. % rendemen dapat dicari dengaqn menggunakan rumus :
% rendemen = berat Kristal murni × 100%
berat kotor
2. Besar kecilnya % rendemen tergantuk Kristal murni yang
didapat
3. Titik leleh asam maleat lebih rendah dari pada asam fumarat
karena pada asam maleat, hal ini menandakan adanya
perbedaan sifat fisik antara senyawa berisomer cis dan trans

B. Saran
Percobaan isomer geometri ini tidak dilakukan percobaan.
Hal ini dikarenakan kemungkinan alat yang digunakan tidak cukup
atau bahan yang digunakan tidak ada. Sehingga praktikan hanya
mencari di literature mengenai percobaan isomer geometri ini.
Untuk itu praktikan menyarankan agar menyediakan bahan dan alat
yang akan digunakan sehingga perobaan dapat dilakukan

VI. Daftar Pustaka

Day, R.A, dan Underwood. 1987. Analisis Kimia Kualitatif. Jakarta:
Erlangga
Fessenden. 1997. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga
Mulyono. 2005. Kamus Kimia. Jakarta: Bumi Aksara
Ramlawati. 2005. Kimia Anorganik . Bandung : ITB
Rivai. 1994. Asas Pemeriksaan Kimia. Jakarat: Universitas Indonesia
Tim Kimia Anorganik I. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Anorganik
I. Jambi : Universitas Jambi