Widya Lampe

Pinene

Pinene (C 10 H 16 ) adalah senyawa kimia

monoterpene bicyclic. Ada dua isomer
struktural pinene yang ditemukan di
alam: α-pinene dan β-pinene . Seperti
namanya, kedua bentuk merupakan unsur
penyusun resin pinus yang penting;
Mereka juga ditemukan di resin dari
banyak tumbuhan runjung lainnya, dan
juga tanaman non-konifungsi seperti
camphorweed (Heterotheca) dan
sagebrush besar ( Artemisia tridentata ).
Kedua isomer tersebut digunakan oleh
banyak serangga dalam sistem
komunikasi kimia mereka. Dua isomer
pinene merupakan komponen utama
terpenting .

Universitas Pancasakti 2017

Widya Lampe

I Isomers

Biosynthesis
α-Pinene dan β-pinene keduanya dihasilkan dari geranyl pirofosfat , melalui
siklisasi linaloyl pirofosfat diikuti oleh hilangnya proton dari padanan karbokator.
Periset di Institut Teknologi Georgia dan Institut Bio Energy Bersama telah dapat
memproduksi pinene secara sintetis dengan bakteri.

Universitas Pancasakti 2017

Widya Lampe

Tanaman
Alpha-pinene adalah terpenoid yang paling banyak dijumpai di alam dan sangat
repellant terhadap serangga.

Alpha-pinene muncul di tumbuhan runjung dan banyak tanaman lainnya. Pinene

adalah komponen utama minyak esensial Sideritis spp. (ironwort) dan Salvia spp.
Ganja juga mengandung alpha-pinene. Resin dari Pistacia terebinthus (umumnya
dikenal sebagai pohon terebinth atau terpentin) kaya akan pinene. Kacang pinus
yang dihasilkan oleh pohon pinus mengandung pinene.

Buah kapur buah limau mengandung minyak esensial yang sebanding dengan
minyak kupas buah jeruk; Komponen utamanya adalah limonene dan β-pinene.

Campuran rasemat dari dua bentuk pinene ditemukan pada beberapa minyak
seperti minyak kayu putih.

Penggunaan
Dalam industri kimia, oksidasi selektif pinene dengan beberapa katalis
memberikan banyak senyawa untuk wewangian , seperti aroma buatan. Produk
oksidasi penting adalah verbenone , bersama dengan pinene oxide, verbenol dan
verbenyl hydroperoxide.

Pinen adalah unsur utama terpenting .

Pinene juga telah digunakan sebagai agen anti-kanker dalam pengobatan

Tradisional China, juga untuk anti-inflamasi, antiseptik, ekspektoran dan sifat
bronchodilator.

Penggunaan pinene sebagai biofuel di mesin pengapian percikan telah

dieksplorasi. Pemeter alkil telah terbukti memiliki nilai pemanasan yang
sebanding dengan bahan bakar roket JP-10.

Hal itu menunjukkan bahwa di lingkungan yang kaya alfa-pinene, pertumbuhan

melanoma pada tikus berkurang sebesar 40%.

Universitas Pancasakti 2017

Widya Lampe

B-pinene a-pinene

Peran Atmosfer
Monoterpen , yang mana a-pinene adalah salah satu spesies utama, dipancarkan
dalam jumlah besar oleh vegetasi, dan emisi ini dipengaruhi oleh suhu dan
intensitas cahaya. Di atmosfer α-pinene mengalami reaksi dengan ozon, radikal
OH atau radikal NO 3 , yang menyebabkan spesies volatilitas rendah yang
sebagian mengembun pada aerosol yang ada, sehingga menghasilkan aerosol
organik sekunder. Ini telah ditunjukkan dalam banyak percobaan laboratorium
untuk mono- dan seskuiterpen . Produk dari a-pinene yang telah diidentifikasi
secara eksplisit adalah pinonaldehyde , norpinonaldehyde , asam pinic , pinonic
acid dan pinalic acid .

Universitas Pancasakti 2017

Widya Lampe

REAKTIVITAS

Cincin beranggota empat di α-pinene 1 menjadikannya hidrokarbon reaktif, rentan

terhadap penataan ulang rangka seperti penataan ulang Wagner-Meerwein .
Misalnya, upaya untuk melakukan penambahan hidrasi atau hidrogen halida
dengan fungsi alkena biasanya menghasilkan produk yang disusun ulang. Dengan
asam sulfat pekat dan etanol , produk utamanya adalah terpineol 2 dan etil eter 3 ,
sedangkan asam asetat glasial memberikan ester asetat yang sesuai 4 . Dengan
asam encer, terpin hidrat 5 menjadi produk utama.

Dengan satu molar yang setara dengan HCl anhidrat , produk penambahan
sederhana 6a dapat terbentuk pada suhu rendah dengan adanya eter , namun
sangat tidak stabil. Pada suhu normal, atau jika tidak ada eter, produk utamanya
adalah bornyl chloride 6b , bersamaan dengan sejumlah kecil fenchyl chloride 6c .
[4]
Selama bertahun-tahun 6b (juga disebut "kamper buatan") disebut sebagai
"pinene hydrochloride", sampai dikonfirmasi identik dengan bornyl chloride yang
terbuat dari camphene . Jika lebih banyak HCl digunakan, achiral 7 ( dipentene
hydrochloride) adalah produk utama bersama dengan beberapa 6b . Nitrosil
klorida diikuti oleh pangkalan mengarah ke oksim 8 yang dapat dikurangi menjadi
"pinylamine" 9 . Baik 8 dan 9 adalah senyawa stabil yang mengandung cincin
beranggota empat utuh, dan senyawa ini sangat membantu dalam mengidentifikasi
komponen penting kerangka pinene ini.

Universitas Pancasakti 2017

Widya Lampe

Berbagai reagen seperti yodium atau PCl 3 menyebabkan aromatisation , yang

menyebabkan p -cymene 10 .

Dalam kondisi oksidasi aerobik, produk oksidasi utama adalah pinene oxide ,
verbenyl hydroperoxide , verbenol dan verbenone .

Universitas Pancasakti 2017