SENYAWA TANIN

(1) 2R, 3S-Flavan-3-ol (2) 2R, 3R-Flavan-3-ol

(+)-Afzelechin R1,R2=H (-)-Epiafzelechin R1,R2=H

(+)-Catechin R1=OH, (-)-Epicatechin R1=OH,

R2=H R2=H

(+)-Gallocatechin R1,R2=OH (-)-Epigallocatechin R1,R2=OH

(3) 2S, 3R-Flavan-3-ol (4) 2S, 3S-Flavan-3-ol

(-)-Afzelechin R1,R2=H (+)-Epiafzelechin R1,R2=H

(-)-Catechin R1=OH, R2=H (+)-Epicatechin R1=OH, R2=H

(-)-Gallocatechin R1,R2=OH (+)-Epigallocatechin R1,R2=OH

Kelompok 3
Anggota Kelompok :

1. Siti Maria Zahro ​ ​ ​NIM. 051211131170

2. Viergicindy Wahyu H ​ ​ ​NIM. 051411131173
3. Amiro Aulia ​ ​ ​ ​NIM. 051411131181
4. Maya Firdausi ​ ​ ​ ​NIM. 051411131189
5. Alfi Choirun Nisa’ ​ ​ ​NIM. 051411131193
6. Ricky Hartono Salim ​ ​ ​NIM. 051411131197
7. Ridho Tyantono ​ ​ ​NIM. 051411133004
8. Hegar Muhammad R. ​ ​ ​NIM. 051411133008
9. Dita Errin Martdina ​ ​ ​NIM. 051411133032
10. Iqbal Prayogo Hermawan ​ ​NIM. 051411133036
11. Mohammad Faisal Jamaluddin M. ​NIM. 051411133040

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 1 dari 31
 FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS AIRLANGGA
SURABAYA
2013

I. Struktur Umum Tanin

Tanin (bahasa : Celtic) yang berarti kayu yang merupakan sumber tanin dalam
pembuatan barang-barang yang berbahan kulit. Tanin merupakan senyawa fenol yang
memiliki berat molekul 500-3000 daltons (Da). Tanin diklasifikasi atas dua kelompok
dengan atas dasar tipe stryktur dan aktivitasnya terhadap senyawa hidrolitik, yaitu tanin
terkondensasi (condensed tannin) dan tanin yang dapat dihidrolisis (hyrolyzable tannin).
(Hagerman, 2002)

A = polyketide biosynthesis
B = phenylalanine

Penomorannya dimulai dari atom oksigen yang berada di cincin C dan seterusnya
searah jarum jam menuju cincin A. Sedangkan untuk cincin B penomoran dimulai dari
atom karbon yang berikatan dengan cincin C (atom karbon no 2) penghitungannya searah
jarum jam. Penulisannya diberi tanda aksen (‘).
Inti utama pada tanin terkondensaasi adalah flavan, tapi pada umumnya adalah
flavan-3-ol. Flavan merupakan grup metabolit yang terdiri dari sistem cincin heterosiklik
yang merupakan turunan pheyilalanine (ring B) dan polyketida (ring A).

II. Penggolongan Tanin Secara Umum

Secara umum tanin dibagi menjadi lima kelompok berdasarkan kandungan senyawa
fenolik di dalamnya, yaitu:

A. Tanin terkondensasi ( condensed tannin)

Tanin terkondensasi terdistribusi lebih luas daripada tanin terhidrolisis. Tannin

terkondensasi merupakan oligomer atau polimer dari flavonoid, misalnya flavan-3-
ol, yang berikatan melalui ikatan C-C yang tidak mudah terhidrolisis. Golongan ini
lebih tahan terhadap hidrolisa dibanding tanin terhidrolisa. Tanin terkondensasi
tersebar luas di paku-pakuan, gymnospermae, dan angiospermae.
Tanin terkondensasi merupakan kondensasi dari flavanol (flavan-3-ol). Yang
mana terbagi menjadi dua :
- Dalam bentuk cis disebut (-)-epicatechin
- Dalam bentuk trans disebut (+)-catechin.

B. Tanin terhidrolisis (hydrolysable tannin)

Berdasarkan strukturnya, tanin ini dibedakan menjadi dua kelas yaitu, gallotanin

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 2 dari 31
 dan ellagitanin. Perbedaan struktur keduanya adalah adanya ester asam galat pada
gallotanin dan ester asam heksahidroksidifenat (HHDP) pada ellagitanin. Kedua
ester asam tersebut berikatan dengan glukosa. Ellagitanin yang dihidrolisis akan
menghasilkan asam elagat. Oksidasi perangkaian (oxidative coupling) pada gugus
galoil dari gallotanin akan menghasilkan ellagitanin. Ellagitanin tersebar secara tidak
merata pada dunia tumbuhan. Ellagitanin hanya terdapat pada angiospermae,
khususnya pada tumbuhan dikotil, terutama Hammamelidae, Dilleniidae, Rosidae,
serta beberapa lainnya. Tanin jenis ini mudah terhidrolisis oleh asam atau basa atau
enzimatis membentuk gallic atau asam ellagic.

C. Prototanin (Pseudotanin/kompleks tanin)

Pseudotanin merupakan senyawa yang memiliki sifat mirip tanin (mampu

mengikat protein, punya sifat sebagai antioksidan, astringensia dll) namun memiliki
berat molekul yang lebih rendah daripada tanin umumnya dan struktur sedikit
berbeda. Pseudotannin termasuk golongan senyawa fenolik sederhana. Pseudotanin
banyak ditemukan dalam tanaman terutama pada jaringan dan sel-sel mati. Misalnya
pada Mangrove cutches (Rhizophora sp.), Butea gum (Butea frondosa), Coffee
(Coffee arabica), Mate (Ilex paraguansis), Rhubarb (Rheum officinalis), Catechu
(Acacia catechu), Cocoa (Theobroma cacao), dan Guarana (Paullinia cupana)

D. Kafetanin (Caffetannins)

​Caffetannins dibentuk oleh esterifikasi asam quinic dengan beberapa molekul

asam caffeic atau dengan saling esterifikasi antara asam caffeic. Mereka dapat
diklasifikasikan sebagai tipe A meskipun kegiatan mereka sebagai tanin moderat.
Nama caffetannin diaplikasikan asam klorogenat (asam 5-caffeoylquinic) dan
congener di biji kopi. Asam chlorogenic, asam 3-caffeoylquinic adalah komponen
utama dari kafetanin tetapi asam 3,5-dicaffeoyl-quinic, disertai 3,4- dan 4,5- isomer
adalah komponen utama dari Artemisia princeps dan A. Montana. perlu dicatat bahwa
dicaffeoyl-quinic asam, yang menunjukkan aktivitas lipid-peroksidasi inhibitor nyata
lebih tinggi dari chlorogenic- dan asam caffeic dan α-tokoferol yang merupakan
komponen utama dari spesies Artemisia.

Caffetannin dan oligomer asam caffeic:

E. Teatannins

​Teatannins merupakan bagian dari Polyhydroxyflavan Gallates. (-) -

Epigallocatechin gallate (EGCG) dan (-) - epicatechin gallate (ECG) (Gambar 9). (-) -
Epigallocatechin gallate (EGCG), disertai dengan jumlah yang lebih kecil (-) - gallate

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 3 dari 31
 epicatechin (EKG), merupakan komponen utama dalam tanin teh hijau dan sebagian
besar bertanggung jawab untuk kegiatan tanin teh hijau, yaitu mengikat protein dan
pigmen, antioksidan dan astringensia di lidah. Kegiatan ini EGCG sebanding dalam
potensi untuk kegiatan rata-rata tanin pada umumnya

III. Penomoran Tanin

A. Tanin terkondensasi

Tanin terkondensasi (protoantosianidin) adalah polimer dari flavonoid.

Merupakan kondensasi dari flavanol (flavan-3-ol). Karena dalam biosintesanya
dijumpai senyawa katekin dan flavan-3,4-diol sebagai bentuk antara, maka tanin
terkondensasi ada hubungan dengan pigmen flavonoid. Senyawa ini oleh asam atau
enzim akan terurai menjadi komponen merah yang tidak larut, sedangkan jika tanin
terkondensasi dihidrolisis akan menjadi phlobaphenes. Sehingga golongan ini juga
disebut sebagai plobatanin. Selain itu, karena pada destilasi kering menghasilkan
katekol maka senyawa tanin ini dikenal sebagai katekoltanin.

Tanin terkondensasi (Condensed tannin) dapat dibagi berdasarkan konformasi

bentuknya menjadi dua macam:
1. Dalam bentuk cis disebut epicatechin
2. Dalam bentuk trans disebut catechin

Tanin terkondensasi disebut juga sebagai proanthocyanidin. Polimerisasi

yang terdiri dari 1 – 5 unit disebut Oligomeric Proanthocyanidin Complexes
(OPC) sedangkan unit > 5 disebut tannin. Tannin terkondensasi merupakan

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 4 dari 31
 polimer dari flavan 3 ol dan ikatan antara flavan 3 ol bisa (C4-C6) atau (C4-
C8) atau campuran diantara keduanya. Tanin terkondensasi dapat melalui ikatan
karbon-karbon C8 dari terminal unit dengan C4 dari ekstender. Empat model
pemasangan paling banyak muncul diilustrasikan dalam isolated dimers oleh Ann
Hagermann dan dinamai (B1,B2, B3 dan B4)

• Ekstender berada di posisi atas dan yang mengalami perpanjangan.

• Terminal berada di posisi bawah, sebagai penutup, dan berjumlah 1 buah

Tabel 1. Rangkuman Pasangan oleh Ann Hagermann

Beberapa nama senyawa trivial dan Nomenclature

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 5 dari 31
 Penambahan gugus fenol ketiga pada cincin B menghasilkan epigalokatekin dan
galokatekin.

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 6 dari 31
 Tanin terkondensasi ditandai dengan adanya ikatan karbon-karbon yang
dihubungkan melalui ikatan karbon C8 terminal unit dan C4 dari ekstender. Ekstender
berada di posisi atas dan yang mengalami perpanjangan. Sedangkan terminal berada di
posisi bawah, sebagai penutup, dan berjumlah 1 buah.

Tanin terkondensasi dapat terbentuk dari hasil polimerisasi yang terjadi pada ikatan
4,8 seperti pada Sorghum procyanidin. Polimer yang memiliki ikatan 4,6 atau ikatan 4,6
dan 4,8 sekaligus jarang ada.

Sorghum procyanidin
epicatechin-[(4β->8)-epicatechin]15-(4β->8)-catechin

Walaupun istilah tannin terkondensasi luas digunakan untuk menunjukkan polifenol

dari flavonoid, secara struktur istilah proanto sianidin lebih banyak diterima. Proanto
sianidin adalah komponen yang menghasilkan pigmen anthocyanidin melalui proses
oksidasi (bukan hidrolisis), misalnya melalui reaksi kimia asam butanol. Proantosianidin
sering disebut tannin terkondensasi karena struktur kimianya terkondensasi.
Proantosianidin dapat terdiri dari 2 – 50 unit flavonoid dan Proanthocyanidin
mempunyai struktur kompleks karena unit flavonoid yang menyusunnya dapat berbeda
pada beberapa substituen dan letak dari ikatan antarfalavannya. Proantosianidin dapat
larut atau tidak larut dalam pelarut organik yang mengandung air tergantung pada
struktur kimia dan polimerisasinya.

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 7 dari 31
 Polimer dari katekin dan epikatekin menghasilkan sianidin sehingga dinamakan
dengan prosianidin. Polimer dari galokatekin dan epigalokatekin menghasilkan
delfinidin. Polimer dari flavan-3-ol yang mempunyai monosubtitusi yang biasanya jarang
menghasilkan pelargonidin.

Terkadang flavan-3,4-diols atau leukoantosianidin dibingungkan dengan

proantosianidin. Flavan-3,4-diols atau leukoantosianidin (perlu dibedakan dengan
proantosianidin) adalah monomer flavonoid yang menghasilkan antosianidin ketika
dipanaskan dalam asam. Secara kimia sama dengan tanin terkondensasi tetapi senyawa
ini tidak berinteraksi dengan protein membentuk komplek yang mengendap.

Kelompok yang penting pada tanin terkondensasi adalah polimer dari 5-deoksi-
flavan-3-ols, percabangan biasanya umum pada tanin ini disebabkan oleh reaktivitas dari
cincin 5-deoksi. Flavan-4-ols juga merupakan leucoanthocyanidins, tetapi labilitasnya
unik. Flavan-4-ols menghasilkan anthocyanidins dengan penambahan asam alkohol pada
suhu kamar.

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 8 dari 31
 B. Tanin Terhidrolisis

Adalah senyawa ester dari asam dan alkohol, sebagai alkohol biasanya adalah
gula (umumnya glukosa). Dapat dibagi menjadi 2 yaitu :
a. Gallotanin
Merupakan jenis tanin terhidrolisis yang paling sederhana. Karena disusun
oleh komponen sederhana dari polygalloiyl esters dari glukosa sederhana.
Contohnya adalah pentagalloiyl esters glukosa (ß-1,2,3,4,6-O-D-
glukopiranosa).
b. Ellagitanin
Kelompok elagitanin komponennya terdiri atas dua asam galat yang memiliki
hubungan atom C dengan atom C, sedangkan glukosa dihubungkan dengan
ester

C. Pseudotanin/Kompleks tannin

​Pseudotannin merupakan tannin dengan berat molekul rendah yang

berikatan dengan komponen lain. Merupakan modifikasi dari asam gallat,
intinya terdiri dari asam shikimat dan asam kuinat. Sedangkan asamnya dapat
berupa : asam fumarat, kafeat, pelulat

IIII. Tanin pada Tanaman

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 9 dari 31
 Tanin dapat ditemukan dibeberapa bagian dari tanaman seperti kulit kayu,
kayu, daun, buah, akar, getah tanaman, dan biji. Pada jaringan di batang, tannin
sering ditemukan di daerah pertumbuhan pohon seperti floem dan xylem sekunder
dan bagian diantara korteks dan epidermis. Beberapa contoh tanaman dan dan
bagian tanaman yang mengandung tanin adalah sebagai berikut:

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 10 dari 31
 Contoh tanin terhidrolisis, elagitanin :

​Contoh tannin terhidrolisis, galotanin:

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 11 dari 31
 ​
​Contoh pseudotanin/tannin kompleks:

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 12 dari 31
 ​Contoh terkondensasi:

V. Sifat fisikokimia

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 13 dari 31
 A. Tanin terkondensasi

Sifat fisika kimia : Bentuk kristal : Amorf hidroskopuk bewarna coklat

kekuningan, polantar poolar, kelarutan : Larut dalam air basa encer, alkaloid dan
aseton, larutan akan mengendap dengan penambahan logam berat, alkaloid,
glikosida dan gelatin. Bioaktivitas dan pengaruh gugus terhadap aktivitas tanin
Tanin ini bisa ditemukan di resam gimnosperm, dan beberapa anglosporm,
khususnya pada pohon, tanaman ini berasal dari katelin (Flavo-3-01) yang
terkondensasi, kemudian berpolimerisasi atau berdimernsasi antar katein. Tanin
jenis ini bisa disebut proantosiannidin karena dengan penambahan pelarut asam
kuat dan suhu tinggi, beberapa karbon yang berikatan menjadi patah lalu
terbentuk antosianidin (monomer ).

Tanin terkondensasi digunakan dalam bidang pengobatan untuk mengobati

luka bakar, yakni dengan menghasilkan selaput tipis pada kulit yang terluka.
Selain itu, juga dapat dipakai untuk melawan toksin dalam tubuh dengan
mengurangi pendarahan. Misalnya, prosianidin B4 bisa digunakan untuk luka dan
ulker pada perut anak-anak, kandelin A1 atau shinchonin-1a-(43-8) katelin biasa
dipakai untuk penyaman kulitt.

B. Tanin terhidrolisis :

Tanin ini memiliki aktivitas biologis farmakologi yang sangat dibutuhkan

di era sekarang ini, yakni fungsinya sebagai anti virus dan anti tumor, misalnya
kelompok golongan tanin yang telah terbukti menghambat virusimunologi
manusia yang menstrankrip dan berfungsi sebagai anti virus.

Kondensasi atau pengembunan adalah perubahan wujud benda ke wujud

yang lebih padat seperti gas (uap ) menjadi cairan, kondensasi terjadi ketika uap
didinginkan menjadi cairan. Tetapi dapat juga terjadi bila sebuh uap di kompresi (
yaitu tekanan di tingkatkan ) menjadi cairan, atau mengalami kombinasi dari
pendinginan dan kompresi.

VI. Bioaktivitas dan Pengaruh Stuktur Terhadap Aktivitas Biologi ​

1. Meredakan asma , peradangan, kondisi berbagai alergi

​Hambatan dari 5-lipoxygenase di jalur metabolisme arkhidonat pada

leukosit, diperiksa dari level 5-hydroxy-6,8,11,14-eicosatetraenoic acid (5-
HETE) yang diproduksi dari 5-hydroperoxyeicosatetraenoic acid (5-HPETE)
bisa mengurangi asama, inflamasi dan beberapa kondisi alergi yang
disebabakan oleh leukotrin derival dari 5-HPETE. Penghambatan dari
produksi of 5-HETE ditunjukkan oleh geraniin secara signifaikan. Level 5-
HETE juga dapat diturunkan oleh beberapa polyphenols seperti corilagin, 3,5-

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 14 dari 31
 dicaffeoylquinic acid dan rosmarinic acid (Kimura et al., 1986, 1987).

2. Anti inflamasi

​Gugus galloyl dan gugus fenolic hydroxyl yang terdapat di posisi

ketiga pada tannin EGCG (Epigallocatechin Gallate) yang ditemukan pada teh
hijau, berperan sebagai anti inflamasi dengan cara menghambat enzyme
Inducible Nitric Oxide Synthase (iNOS), yang menstimulasi produksi radikal
nitric oxide, yang mengakibatkan proses inflamasi. Mekanisme penghambatan
inflamasi oleh tanin ditandai dengan adanya oksidasi tannin dan reduksi ROS
(Reactive Oxygen Species),yang dapat merusak protein, lemak, asam nukleat,
dan merupakan komponen dalam proses inflamasi.

3. Antibakteri

​Efek sinergis dari ellagitannins dengan antibiotik terhadap bakteri

resisten antibiotik adalah salah satu kegiatan antimikroba yang paling terlihat
dari tanin [81]. Corilagin dan tellimagrandin saya nyata potensial aktivitas β-
laktam terhadap methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) [82].
Tellimagrandin Saya dan rugosin B nyata menurunkan konsentrasi minimum
penghambatan (MIC) dari oksasilin terhadap strain MRSA [83]. Oenothein B,
sebuah ellagitannin dimer makrosiklik juga menekan resistensi antibiotik
methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Ampuh anti-manusia
virus kekebalan tubuh kekurangan aktivitas (HIV) yang ditemukan
ellagitannins dimer oenothein B, coriariin A dan agrimoniin (tannin of
constant structure in medicinal and food hal 11)

4. Anti tumor

​Geraniin (1) dan corilagin, serta EGCG, merilis penghambat tumor

necrosis factor-a (TNF-a) (Okabe et al., 2001) dalam pengujian untuk agen
pencegahan kanker, tanin dari berbagai struktur, selain EGCG, bisa mencegah
kanker. Penghambatan TNF-rilis dalam makrofag oleh tanin terhidrolisis dan
proanthocyanidins, bersama dengan aktivitas antileishmanial mereka, juga
dilaporkan. Penghambatan dari karbonat anhidrase, yang mungkin berlaku
untuk pengobatan glaukoma dan diuresis, ditunjukkan oleh punicalin,

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 15 dari 31
 punicalagin, granatin B dan gallagyldilactone, yang diisolasi dari Punica
granatum.

5. Antioksidan

​Antioksidan merupakan senyawa yang jika berada pada konsentrasi

yang relatif lebih rendah dibandingkan konsentrasi suatu subtrat, maka akan
teroksidasi lebih hulu, sehingga dapat mencegah terjadinya oksidasi subtrat
tersebut. Tanin dapat menghambat pembentukan oksigen aktif yang dapat
menyebabkan oksidasi. Baik gallotanin maupun ellagitanin, merupaka
nsenyawa antioksidan yang cukup berpotensi (Rauha,2001; Okudaet al.,1992)

​Aktifitas antioksidatif ellagitanin tersebutberkaitan dengan strukutur

kimianya. Naiknya jumlah gugus galloil, berat molekul,dan struktur
ortohidroksil meningkatkan aktifitas antioksidatif tanin (Yokozawa
etal.,1998).

6. Anti herpes simplex

​Monomer dan dimer tanin terhidrolisis poten menghambat Herpes

simplex virus. Anti virus (HIV) aktivitas dipamerkan oleh beberapa tanin
terhidrolisis, seperti Gemin D (monomer) (. Yoshida et al, 1985b), nobotanin
B ( dimer), camelliin B (dimer) dan trapanin B (22) (tetramer). Berbeda
dengan beberapa bioaktivitas yang dipamerkan oleh tanin berat molekul
tinggi, asam galat adalah spesies yang paling aktif menginduksi fragmentasi
DNA dan apoptosis, dibandingkan aktifitas tanin BM tinggi. ). Asam galat
menginduksi kematian sel apoptosis pada manusia promyelocytic leukemia
HL-60 sel, sedangkan tanin berat molekul tinggi yang tidak aktif.
Kemungkinan bahwa asam gallic dapat bertindak sebagai prooksidan dalam
menginduksi apoptosis .Page 14 okuda

VII. Biosintesis Tanin ​

A. Biosintesa dari Tanin secara umum :

- Dari jalur asam shikimat

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 16 dari 31
 Pembentukan asam galat (1), sebagai penyusun struktur primer tanin.

Tahap ini diawali dari jalur shikimat (8) yang membentuk dua arah reaksi
sintesis asam galat. Arah pertama melalui pembentukan L-fenilalanin (10)
dengan perantara arogenate (9). Pembentukan asam sinamat dari L-
fenilalanin (10) dihalangi oleh enzim L-AOPP (L-2- aminooxy-3-
phenylpropionic acid), dan reaksi diarahkan pada senyawa kafeat (11).
Arah reaksi kedua melalui pembentukan 3-dehidroshikimat (12) yang
mengalami hidrogenasi pada atom C ke-3 sehingga terbentuk asam galat
(Gross, 1992)

- Biosintesa asam galat dengan precursor senyawa fenol propanoid

Katekin dibentuk dari 3 molekul as. Asetat , as. Sinamat & as. Katekin

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 17 dari 31
 B. Biosisntesis Gallotanin

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 18 dari 31
 C. Biosintesis Ellagitanin

​Tahap terakhir merupakan tahap yang secara langsung menuju ke

pembentukan senyawa- senyawa golongan ellagitanin. Biosintesis senyawa
ellagitanin berbeda-beda tergantung jenis senyawa dan jenis tumbuhan
penghasilnya. Senyawa ellagitanin dihasilkan dari oksidasi (atau lebih
tepatnya dehidrogenasi/pelepasan atom H dari gugus OH) pentagalloilglukosa.
Residu sederhana yang dihasilkan dari proses dehidrogenasi dua grup galloil
dari pentagalloilglukosa adalah HHDP (2). Dehidrogenasi yang terjadi diikuti
dengan reaksi perangkaian (coupling) antar atom C dua gugus galloil.
Gallotanin yang mengalami oksidasi perangkaian C-C dan C-O pada gugus

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 19 dari 31
 galloil yang berdekatan menghasilkan ellagitanin (Gross, 1992)

D. Biosintesis Proanthocyanidin merujuk kepada biosintesis katekin

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 20 dari 31
 ​F3’H = Flavonoid 3’ hydroxylase ​ ​LAR = Leucoanthocyanidin
reductase
​F3’5’H = Flavonoid 3’ 5’hydroxylase ​ANR = Anthocyanidin reductase

E. Biodegradasi Tanin

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 21 dari 31
 VIII. Isolasi tannin

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 22 dari 31
 ​Proses ekstraksi meliputi pemisahan dari polifenol di jaringan tumbuhan
dari inaktif atau komponen inert dengan menggunakan solven yang selektif.
Selama ekstraksi, solven berdifusi kedalam materi padat tumbuhan (simplisia) dan
komponen terlarut dengan kesamaan kelarutan. Ekstraksi cair-cair dan padat-cair
paling sering digunakan untuk mengekstraksi polifenol dan fenol sederhana.
Teknik ekstraksi yang sering digunakan adalah maserasi, infusi, Soxhlet,
microwave-assisted extraction, ultrasound extraction (sonication), dan
supercritical carbon dioxide extraction.

Gambar 1. Skema ekstraksi tannin

​Solven yang biasanya digunakan untuk ekstraksi katekin adalah alkohol

(metanol dan etanol), aseton, dietileter, dan etil asetat. Asam fenolat yang sangat
polar (asam benzoat dan asam sinamat) tidak bisa diekstraksi sempurna dengan
solven organik murni, dan disarankan menggunakan campuran alkohol-air atau
aseton-air .

​Ekstraksi dipengaruhi oleh pH, suhu, perbandingan antara material dan

solven, interval jumlah dan waktu dari langkah ekstraksi individual. Misalnya, di
dalam teh hijau, teanin dan kofein lebih larut dibandingkan dengan katekin karena
katekin memiliki berat molekul lebih besar daripada teanin dan kofein, itu
sebabnya senyawa dengan berat molekul lebih kecil akan terekstraksi di fraksi
pertama. Titik leleh teanin dan kofein di antara titik didih katekin sehingga selama
ekstraksi teanin dan kofein juga terekstraksi bersama katekin. Oleh karena itu,
untuk mendapatkan katekin murni dari tanaman, metode ekstraksi yang lebih baik
harus dikembangkan.
1. Supercritical carbon dioxide extraction (SC-CO2)

​Karbon dioksida (CO2) adalah gas yang tidak beracun, dan merupakan
solven yang aman. Gas supercritical carbon dioxide (SC-CO2) dengan critical
point pada 31.1 °C dan 73.8 bar dapat digunakan untuk ekstraksi pada kondisi
baik. Tetapi, CO2 bukan termasuk solven yang cocok untuk ekstraksi senyawa
polar seperti polifenol/flavonoid karena sifatnya yang non-polar. Untuk
mengatasinya, dapat digunakan penambahan solven organik polar seperti
etanol dan air. Parameter ekstraksi SC-CO2 dioptimasi terlebih dulu, seperti
o
tekanan (200 bar), suhu (60 C), dan waktu ekstraksi dinamik (60 menit).
Berdasarkan studi Chang et al., tentang pemisahan katekin dari teh hijau
menggunakan SC-CO2, kandungan katekin di ekstrak naik 4.4 kali lipat
setelah penambahan etanol 95%sebagai kosolven.
2. Microwave-assisted extraction (MAE)

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 23 dari 31
 ​Microwave-assisted extraction (MAE) merupakan teknologi terbaru
untuk mengekstraksi produk yang mudah larut dari berbagai macam materi
menggunakan energi microwave. Metode ini merupakan teknik yang lebih
selektif dan lebih cepat dalam mengekstraksi senyawa, dengan recovery
serupa atau lebih baik daripada proses ekstraksi tradisional. Ekstraksi
microwave memanaskan solven atau campuran solven secara langsung, dan
dengan itu meningkatkan kecepatan pemanasan. Selain itu, metode microwave
ini dapat mengurangi jumlah solven organik yang dibutuhkan untuk ekstraksi.
(Zhai et al., 2009; Zheng et al., 2009).

​Ekstraksi microwave polifenol dari teh telah dioptimasi pada suatu

percobaan dan urutan faktor-faktor yang berpengaruh pada kecepatan ekstraksi
mulai dari yang terpenting adalah: waktu radiasi microwave, intensitas
microwave, dan rasio teh banding air. Hasil optimal didapatkan pada intensitas
microwave 600 W, waktu radiasi microwave selama 3 menit, dan jumlah
radiasi microwave sebanyak satu kali dengan rasio teh:air sebesar 1:20 (Li and
Jiang, 2010).

3. Ekstraksi dengan ultrasound atau sonikasi

​Radiasi ultrasonik dapat mengekstraksi tannin dari matriks yang

berbeda-beda dengan cepat dan dengan metode yang konvensional. Metode ini
dapat memakai solven apapun, yang merupakan alasan bagaimana metode ini
dapat mengekstraksi berbagai macam senyawa kimia tumbuhan. Ada dua
macam alat ekstraksi dengan ultrasound, yaitu ultrasonic baths dan closed
extractor dengan ultrasonic transducer. Efek mekanis dari ultrasound
merangsang penetrasi solven yang lebih baik ke dalam materi seluler dan
memperbaiki transfer massa.

​Pada metode ini, sampel dicampur dengan solven yang sesuai dan
ditempatkan di ultrasonic bath pada waktu dan suhu yang spesifik. Banyak
studi telah mengamati stabilitas dari analit selama proses ekstraksi dengan
ultrasound ini. Telah dipercayai bahwa nilai recovery metode ultrasound ini
dapat disebabkan oleh kekuatan solven yang kurang (larutan metanol dalam
air) atau oleh degradasi sampel selama proses ekstraksi.
4. Maserasi

​Serbuk tanaman (10 g) dimasukan kedalam erlenmeyer dan diekstraksi

dengan pelarut organik (100 mL) seperti n-hexan, etil asetat, methanol, dan
etanol dalam pengocok mekanik pada temperature ruang dengan pengocokan
konstan 200 rpm. Dibiarkan selama 24 jam dan padatannya (serbuk
tanamannya) disaring dengan filter Whatman No. 1. Ekstraksi diulang
sebanyak 3X sampai didapat hasil yang sempurna. Filtrat pertama-ketiga
digabung.

5. Ekstraksi dengan Soxlet

​Serbuk tanaman (60 g) diekstraksi dengan pelarut organik (300mL)

seperti n-hexan, etil asetat, methanol, dan etanol di Soxlet.

6. Fraksinasi

​50 g serbuk tanaman diekstraksi dengan etanol 300 mL pada Soxlet.

Kemudian pelarut (etanol) diuapkan dengan rotary vacuum evaporator
(rotavapor). Ekstrak etanol (10.2 g) kemudian diekstraksi lagi dengan pelarut
organik (300 mL) seperti n-hexan, etil asetat, methanol, dan etanol dalam
Soxlet.

​Khusus untuk metode no 4, 5, dan 6, hasil ekstraksinya dipekatkan

dengan rotavapor, lalu dikeringkan di udara. Ekstrak kering yang didapat akan
dipakai untuk studi selanjutnya.

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 24 dari 31
 ​Gambar 2. Suatu studi menunjukkan
bahwa jika metode maserasi, Soxhlet, dan
fraksinasi dibandingkan, metode terbaik untuk
mengekstraksi tannin adalah metode maserasi
dengan eluen metanol, meskipun metode
fraksinasi secara umum dapat mengekstraksi
tannin dalam jumlah besar.

A. Pemilihan eluen berdasarkan sifat tannin

1. Ekstraksi dipengaruhi oleh pH, suhu,

perbandingan antara material dan solven,
interval jumlah dan waktu dari langkah
ekstraksi individual.

2. Tannin memiliki sifat umum, yaitu memiliki

gugus phenol dan bersifat koloid, sehingga jika
terlarut dalam air panas. Begitu juga tannin
akan larut dalam pelarut organic seperti
metanol, etanol, aseton air bersifat koloid dan
asam lemah.

3. Umumnya tannin dapat larut dalam air.

Kelarutannya besar danakan meningkat apabila
dilarutkan dalam dan pelarut organik lainnya.

B. Pemisahan Tanin (Purifikasi Tannin)

1. Lead acetate precipitation

10 gram crude extract dalam 100 ml air

dilarutkan dalam 100 ml larutan Pb-asetat
dalam air (23%). Hasil pengendapannya
disentrifus dan disuspensikan di metanol.
Suspensi ini dialiri dengan gas H2S dan Pb-
sulfidanya disentrifus intuk memisahkan
timbalnya dari tanin. Larutan sisanya diuapkan untuk menghilangkan pelarutnya,
dan residu padatnya (berupa garam tannin dengan Pb) dimasukkan dalam air lalu
di freeze-dry. Hasil presipitasi Pb-Tannin dalam air (yg di freeze dry) ini dialiri
dengan H2S lalu diperlakukan seperti cara sebelumnya: Pb-sulfidanya disentrifus
dan dibuang, dan larutan sisa berisi tanin difreeze dry.

2. Caffeine precipitation

10 gram dari crude extract dalam 100 ml air diberi larutan kafein monohidrat
(1,5%) sampai tidak ada presipitasi lagi. Seringkali diperlukan sentrifugasi dan
pada hasil sentrifusnya perlu diberi larutan kafein monohidrat lagi. Presipitasinya
dilarutkan dalam metanol dalam jumlah sesedikit mungkin, diencerkan ad 250ml

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 25 dari 31
 dengan air, dan diekstraksi 3x dengan kloroform yang jumlahnya sama dengan
larutannya. Ekstrak dimasukkan dalam liquid-liquid extractor dan diekstraksi
selama 20 jam dengan kloroform. Hasil ekstraksi ini difreeze dry, lalu diekstraksi
dengan kloroform 3x lagi untuk memisahkan kafein sisa. Tannin yang sudah
murni di freeze dry lagi

3. Removal of Tannin with polyamides

​Kolom dengan diameter 66mm dilapisi luarnya dengan serbuk poliamida

yang telah direndam selama semalam. 10 gram dari crude extract dilarutkan
dalam air seminimal mungkin. Eluen yang terdiri atas 2L H20, 2L 50% metanol,
dan 2L metanol absolut disiapkan untuk eluasi gradien. Setelah dialiri dengan
eluen, kolom dicuci dengan tambahan 2L metanol dan 2.1L larutan asam asetat
5%. Kolom kemudian diekstrusi dan dibasakan oleh NaOH 0,1 N. Kolom yang
basa ini kemudian diasamkan sampai pH 5,6. Produk yang dibasakan dan
kemudian diasamkan ini berisi tannin murni.

Gambar 3. Hasil pemurnian dengan tiga metode. Pb asetat dan kofein dapat
memisahkan tannin dari senyawa lain, di mana tannin ada dalam presipitasi.
Dengan poliamida, tannin dapat dimurnikan namun hasilnya adalah tannin yang
tidak memiliki aktivitas antioksidan.

IX. Karakterisasi dan Identifikasi Isolat

A. Uji Kualitatif

1. Pereaksi FeCl3

Uji Fitokimia senyawa golongan tanin dilakukan dengan cara menambah

ekstrak dengan reagen FeCl3 1%. Hasil positif ditunjukkan dengan perubahan
warna hijau kehitaman atau biru tinta. Penambahan FeCl 3 1% digunakan untuk
menentukan adanya gugus fenol dalamm sampel. (Harborne, 1987)

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 26 dari 31
 2. Metode Folin-Ciocalteu
Disiapkan tabung reaksi 2 buah utnuk standar dan sampel. Tabung pertama
masukkan larutan standar 1000 mcg/ml dan tabung kedua diisi 300 mcg/ml.
Tambahkan masing-masing 1,5 ml Larutan Folin. Kocok 3 menit. Kemudian
tambahkan masing-masing 1,2 ml larutan Na2CO3. Kocok dan diamkan. Hasil
menunjukkan positif Tannin jika warna biru.
Metode ini memiliki spesifitas rendah karena mendapat gangguan dari senyawa
selain tanin, termasuk asam amino, lignin, polisakarida dan asam askorbat
(Callemien dan Collin 2009).

3. Uji Pengendapan Adams-Harbertson

Beberapa tes berdasarkan aktivitas pengikat protein dari tanin (Hagerman dan
Butler 1978), termasuk yang baru uji tannin Adams-Harbertson di mana
pengendapan tanin dilakukan dengan menggunakan BSA (fraksi V powder) (1
mg / mL) dalam buffer pada pH 4,9.
Ellagitannin menunjukkan model kinetika pengendapan non-linear (sigmoid),
sedangkan tanin terkondensasi menunjukkan model pengendapan yang linear
(Harbertson et al. 2012) (Adams dan Harbertson, 2002)
4. Uji Kadar Logam Bate-Smith
Uji kadar logam Bate-Smith didasarkan pada reaktivitas ellagitannin dengan
natrium nitrat untuk menghasilkan kromofor nitrosylated diukur dengan
spektrofotometri. (Hagerman, 1990).
B. Uji Kuantitatif
Mengetahui karakteristik tanin pada suatu isolat dapat diidentifikasi dalam berbagai
cara dan metode identifikasi senyawa. Dalam buku Metode Fitokimia: Penuntun
cara modern menganalisis tumbuhan (Harborne, 1987, p. 102)
1. Tanin Terkondensasi (proantosianidin)

a. Deteksi langsung

Tahap: Menyiapkan jaringan tumbuhan hijau (yaitu tanpa adanya pigmentasi

sian) dengan mencelupkannya ke dalam HCl 2M mendidih selama setengah
jam. Setelah itu jaringan tumbuhan segar diekstraksi dengan metanol 50-
80%..

Hasil:Terbentuk warna merah.

b. KLT (Kromatografi Lapis Tipis)

Tahap:Bahan berwarna merah dari tahap deteksi langsung di pindahkan ke

dalam tabung reaksi dengan pipet dan ektraksi dengan 1 ml etil asetat. Lalu
kocok, ambil dengan pipet, dan buanglah lapisan etil asetat. Kemudian
tambahkan 5 tetes amil alkohol dan kocok. Ambil sedikit lapisan amil alkohol
dengan pipet kapiler dan totolkan (kira-kira enam totolan) pada sebuah pelat
selulosa kecil. Ditotolkan pula larutan pembanding pelargonidin dan
sianidin/delfinidin. Perbandingan fase pengambang butanol – asam asetat –
air (14 : 1 : 5).
Hasil: Rf 0,62

c. Spektrofotometri UV

Tahap: “Tanin yang dapat dideteksi berupa bercak lembayung yang bereaksi
positif dengan setiap pereaksi fenol baku.” Menambahkan hasil deteksi

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 27 dari 31
 langsung dengan beberapa tetes amil alkohol. Kocok, dan ambil lapisan
alkoholnya. Encerkan dengan 1% HCl dalam etanol dan ukurlah di daerah
sinar tampak ( 400-700 nm) dengan menggunakan metanol-HCl sebagai
blanko (Haslam, 1966).
Hasil: Panjang gelombang maksimum 500 nm

d. KCKT (Kromatografi Cair Kinerja Tinggi)

Tahap:Dengan memakai kolom Li Chrosorb RP-8 yang dielusi dengan

campuran air-metanol.

e. Chromatography dengan Sephadex G-50

Tahap: Kolom dielusi dengan aseton-air (1 : 1) yang mengandung asam

askorbat 0,1% untuk melindungi tanin terhadap oksidasi udara. Kemudian
eluatnya dimasukkan kedalam kolom Sephadex LH20 dalam metanol-air
(1:1), proantosianidin diperoleh kembali dengan mengelusi memakai air-
aseton (7:3). Selanjutnya dilakukan fraksinasi bobot molekul memakai G-50
atau G-100; bobot molekulnya dapat ditentukan sekaligus bila ada senyawa
baku (Jones dkk., 1979).
2. Tanin Terhidrolisis

a. Deteksi Pendahuluan

Mengidentifikasi asam galat dan/atau asam elagat dalam ekstrak eter atau
etil asetat yang dipekatkan.

1. Tahap:Estrak dicuci, dikeringkan, dan diuapkan sampai

kering.Kemudian di KLT menggunakan selulosa kristal
renik/selulosa mikrokristal.

Hasil:Berupa bercak gelap dengan sinar UV dan berwarna biru

dengan pereaksi Folin setelah diuapi amonia.

2. Tahap: Sedikit jaringan tumbukan direndam dalam HCl 2M dalam

tabung reaksi dan dipanaskan selama 30-40 menit pada 100°C.
Ekstrak didinginkan dan disaring kemudian di ekstraksi dengan etil
asetat. Bila larutan berwarna, maka ekstrak air dipanaskan lebih
lanjut untuk menghilangkan sesepora etil asetat yang tertinggal, dan
kemudian diekstraksi ulang dengan sedikit amil alkohol. Etil asetat
diuapkan sampai kering, tambahkan etanol 1-2 tetes, dan
dikromatografi satu arah berdampingan dengan autentik, memakai
pengembang:

- Forestal (asam asetat-HCl pekat-air; 30:3:1),

- HOAc 50% (asam asetat 50% dalam air),

- BAA (n-butanol-asam asetat-air; 4:1:5; lapisan atas), dan

- PhOH (fenol yang dijenuhkan dengan air).

Ekstrak amil alkohol, yang harus berwarna, dipekatkan sampai

kering, tambahkan beberapa tetes HCl 1% dalam metanol, dan
dikromatografi memakai pengembang Forestal dan asam format
(asam format-HCl pekat-air; 5:2:3).Hasil: Asam elagat tampak
antara mirisetin dan kuersetin berupa bercak ungu yang menjadi
gelap bila diuapi NH3.

b. KLT

Tahap : Ekstraksi skala besar paling baik dengan Aseton-air untuk

mencegah hidrolisis ikatan ester dalam tanin. Komponen ester dari ekstrak
dapat dipantau dengan perbandingan fase pengambang butanol – asam
asetat – air (14 : 1 : 5).

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 28 dari 31
 Hasil : Tanin terhidrolisiskan dapat dibedakan dari tanin terkondensasi
karena gerakannya berbeda. (Rf prosianidin 25/50 . Rf pentagaloilglukosa
50/06)

c. KCKT (HPLC)

Tahap : Elusi menggunakan kolom RP-18 Li Chrosorb 10 Ҧm dan

Pengembang air yang mengandung 0,05% H3PO4 serta asetonitril yang
konsentrasinya makin meningkat.

Hasil : dapat memisahkan ester galoil yang satu dari ester galoil yang
lainnya berdasarkan jumlah sisa galoil dan letak ikatannya.

d. Tanin Total
Perkiraan kuantitatif tanin dalam jaringan tumbuhan tidak akan teliti
apabila adanya fenol lain yang dapat mengganggu, dan dalam praktknya
sulit sekali mengekstraksi keseluruhan tanin, terutama tanin terkondensasi.
Pengukuran ekstrak tanin total harus diulangi pada ampas tumbuhan
setelah ekstraksi. Untuk analisis, jaringan yang telah dikeringkan harus
diserbuk halus dahulu, lalu di ekstraksi tiga kali dengan metanol:air (1:1)
memakai 0,1 ml pelarut/mg.

Cara :
1. Setara Asam Tanat (SAT)

1) Sejumlah Volume ekstrak diencerkan sampai 1 ml dan dicampur

dengan 1 ml darah manusia yang telah diencerkan (1:50 dengan
air).

2) Dikocok homogen untuk menghilangkan endapan tanin-protein

3) Sisa hemoglobin ditentukan kadarnya dengan mengukur serapan

pada 578 nm.

4) SAT dapat dihitung dari pengukuran baku yang dilakukan pada asam
tanat yang diketahui.

Cara ini yang memberikan kesepatan-nisbi ekstrak tumbuhan yang

merupakan ukuran langsung tanin larut total.

b. Kadar Proantosianidin

1. Ekstrak dengan volume tertentu dipekatkan sampai volume 1/3 nya

2. Dipanaskan dengan n-butanol yang mengandung HCl pekat 5% (0,5 ml

ekstrak dengan 4 ml pereaksi) selama dua jam pada 95°C.

3. Serapan diukur dengan spektrofotometer pada 545 nm (untuk sianidin)

dan pada 560 nm (untuk delfinidin)

c. Kadar elagitanin

1. Ekstrak 0,5 ml ditambah 2,0 ml HNO2 0,1 M (dibuat dari NaNO2 dan
Asam asetat) pada suhu kamar dalam lingkungan N2

2. 15 menit kemudian warna biru yang terbentuk diukur pada 600 nm.

d. Kadar galotanin

1. Cuplikan ekstrak 0,5 ml direaksikan dengan 1,5 ml KIO3 12% dalam

metanol 33% pada 15 °C.

2. Warna tengguli yang terbentuk segera diukur pada 550 nm.

Cara ini menentukan gugus galoil yang terdapat dalam tanin yang berkerangka dasar
galoil.

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 29 dari 31
 DAFTAR PUSTAKA

A. E. Hagerman, The Tannin Handbook, Miami University, Oxford, Ohio, USA, 2002.

Badal, Simon. Rupika Delgoda. 2017. Pharmacolognosy: Fundamentals, Applications and

Strategy. London: Academic Press

Crozier, A., Jaganath, I.B. and Clifford, M.N., 2009. Dietary phenolics: chemistry,
bioavailability and effects on health. Natural product reports, 26(8), pp.1001-1043

Gadkari, Pravin Vasantrao, and Manohar Balaraman.2015. "Catechins: Sources, extraction

​ ​and encapsulation: A review." Food and Bioproducts Processing 93.122-138.
Gross, G.G. 1992. Enzimes in the biosynthesis of hydrolyzable tannins. In Hemingway, R.W.
and P.E. Laks (ed.). Plant Polyphenols: Synthesis, Properties, and Significance. New
York: Plenum Press.

Hagerman, A. 2002. Tannin Chemistry. Departemen of Chemistry and Biochemistry Miami

University

Haryati. 2008. Makalah Farmakognosi : “Tanin” D3 1 FA1. Sekolah Tinggi Farmasi

Bandung.

Hernawan , Udhi Eko. 2003. REVIEW: Ellagitannin; biosynthesis, isolation, and biological
activities
Marimoto, S., Nonaka, G. I., and Nishinoka, I.1987. Tannins and related
Compounds.LIX.Esculitannins, Novel Proanthocyanidins With Doubly-Bonded
Structures Form Aesculus hippocastanum L. Chemical and Pharmaceutical Bulletin,
35(12), 4717-4729.

McCreath, S.B. and Delgoda, R., 2016. Pharmacognosy: Fundamentals, Applications and
Strategies. Academic Press.

Murugan, Rajan, and Thangaraj Parimelazhagan. "Comparative evaluation of different

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 30 dari 31
 extraction methods for antioxidant and anti-inflammatory properties from Osbeckia
parvifolia Arn.–An in vitro approach." .Journal of King Saud University-Science 26,
no. 4 (2014): 267-275.
Okuda, T., 2005. Systematics and health effects of chemically distinct tannins in medicinal
plants. Phytochemistry, 66(17), pp.2012-2031.

Okudo, Takuo and Hideyuki Ito. 2011. Tannins of Constant Structure in Medicinal and Food
Plants—Hydrolyzable Tannins and Polyphenols Related to Tannins. Okayama
University Japan.

Wall, Monroe E., Harold Taylor, Linda Ambrosio, and Kenneth Davis. "Plant antitumor
agents III: A convenient separation of tannins from other plant constituents." Journal of
pharmaceutical sciences 58, no. 7 (1969): 839-841.

https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/5261949…92e05e422bcad3f7cac4ed954164df077aedc2a811f8a6bcc88c8 12/02/20 17.44

Halaman 31 dari 31