LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II
PERCOBAAN I
PEMBUATAN ASPIRIN
(Asam Asetilsalisilat)

OLEH :
NAMA                                     : ALFAHRU MANGIDI
STAMBUK                             : A1C4 13 050
KELOMPOK                          : I B
ASISTEN PEMBIMBING     : ALI SAMAD ASCHAR

LABORATORIUM UNIT PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2015

BAB I

PENDAHULUAN
A.    Latar Belakang

Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet.

Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Dalam

 menyambut Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman, replika tablet aspirin raksasa dipajang

di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland, Land der

Ideen ("Jerman, negeri berbagai ide").

Awal mula penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai

oleh Hippocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk

menyembuhkan berbagai penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh

perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetilsalisilat yang dikenal saat ini.

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan

dari salisilatyang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan

rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-

inflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat

digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan

jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada

tahun 1918ketika terjadi pandemik flu di berbagai wilayah dunia.

Selama hampir satu abad, manusia telah menggunakan aspirin sebagai obat

penghilang rasa sakit. Aspirin menjadi salah satu obat yang paling umum tersedia di

pasaran. Efek utama aspirin adalah dapat meredakan rasa sakit di kepala dan

demam. Tetapi, aspirin juga memiliki manfaat kesehatan lainnya, seperti menjadi

obat darurat untuk menunda serangan jantung. Namun, bahan kimia tetaplah bahan

kimia. Zat tersebut tentu memiliki efek samping yang buruk untuk tubuh jika

dikonsumsi dalam jumlah tidak terbatas. Oleh karena itu, untuk mengetahui secara

jelas tentang aspirin maka percobaan ini dilakukan untuk membuat aspirin dari asam

salisilat.

B.    Tujuan Praktikum

Adapun tujuan yang dicapai pada praktikum ini yaitu untuk membuat aspirin

dari asam salisilat dan anhidrida asam asetat.

C. Prinsip Percobaan

Adapun prinsip percobaan pembuatan aspirin adalah membuat aspirin yang

didasarkan pada reaksi esterifikasi dari asam salisilat dan metanol.

 BAB II

TEORI PENDUKUNG
A.    Asam Salisilat

Asam salisilat memiliki rumus molekul C 6H4COOHOH berbentuk kristal kecil

yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar

156°C. Mudah larut dalam keadaan dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan

panas. Asam salisilat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah

menjadi karbon dioksida dan fenol bila dipanaskan pada suhu 200°C. Asam salisilat

kebanyakan digunakan sebagai bahan obat-obatan dan intermediet pada pabrik

obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa turunannya (Kristian, 2007).

Asam fenolat adalah golongan khusus dari asam hidroksi.Asam fenolat yang

penting ialah asam salisilat (asam o-hidroksibenzoat).Senyawa ini dibuat melalui

pemanasan natrium fenoksida dengan karbon dioksida dibawah tekanan.

O-  Na+
 
O-  Na+ OH
 
 

  

H+
  

CO2H
 

CO2-Na+
 

kalor

                                                            

Tekanan NaOH

              + O=C=O      ®                                ® 

 Natrium Fenoksida                                    Asam Salisilat

Ester metilnya yaitu metil salisilat adalah komponen utama dari minyak

gandapura.Metil salisilat digunakan untuk rasa permen karet atau gula-

gula.Senyawa ini juga dimanfaatkan sebagai obat gosok (Hart, 1990).

B.     Metode Rekristalisasi

Kristalisasi adalah peristiwa pembentukan partikel-partikel zat padat dalam

dalam suatu fase homogen. Kristalisasi dari larutan dapat terjadi jika padatan

terlarut dalam keadaan berlebih(di luar kesetimbangan, maka sistem akan mencapai

kesetimbangan dengan cara mengkristalkan padatan terlarut. Penggunaan proses

 kristalisasi diaplikasikan dalam berbagai jenis reaktor, tetapi reaktor dengan

mediaterfluidisasi menjadi prioritas pilihan (Dewi, 2003).

Keunggulan kristalisasi pelarut adalah penggunaan suhu rendah dan mudah

diaplikasikan dengan peralatan sederhana.Pelarut digunakan pada tahap kristalisasi.

Pada tahap ini, terjadi proses kristalisasi komponen-komponen yang tidak larut

dalam pelarut dan mempunyai titik beku yang lebih tinggi dari suhu yang digunakan

akan membeku dan membentuk kristal ( Ahmadi, 2010).

C.    Metanol

Metanol (CH3OH) mempunyai keuntungan lebih mudah bereaksi atau lebih

stabil dibandingkan dengan etanol (C2H5OH) karena metanol memiliki satu ikatan

karbon sedangkan etanol memiliki dua ikatan karbon, sehingga lebih mudah

memperoleh pemisahan gliserol dibanding dengan etanol. Metanol memiliki massa

jenis 0,7915 g/m3 dan titik didih 65 oC, sedangkan etanol memiliki massa jenis 0,79

g/m3 dan titik didih 79 oC. Metanol mulia mendidih pada suhu 64,7°C, namun mulai

menguap sebelum mencapai titik didihnya. Metanol lebih mudah diperoleh kembali

dan didaur ulang karena tidak membentuk azeotrop dengan air dan relatif

menghasilkan metanol murni yang dapat digunakan kembali. Metanol dapat

diperoleh kembali diakhir proses atau hanya dari fasa gliserol, karena sekurang-

kurangya 70% dari jumlah kelebihan metanol berada didalam fasa gliserol

(Mahlinda, 2011).

BAB III

METODE PRAKTIKUM
A.    Alat dan Bahan

1.      Alat
 Alat-alat yang digunakan dalam percobaan pembuatan aspirin yaitu: Gelas

kimia 250 ml,Gelas kimia 500 ml,Corong kaca, corong Buchner, Kaca Arloji, Pipet

Tetes, Hotplet, Timbangan, Filler, Pipet volume 25 ml, Filler, Batang pengaduk, dan

spatula.

2.      Bahan

Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan pembuatan aspirin yaitu: Asam

Salisilat, Metanol (CH3OH), FeCl3 1 %, Larutan H2SO4 pekat, Es batu, Aquades, Kertas

Saring, Hcl pekat 3,5 ml, dan Natrium bikarbonat (NaHco3)

B.     Prosedur Kerja

  Adapun prosedur kerja dalam percobaan ini yaitu :

a.    Dimasukkan asam salisilat sebanyak 2 gram kedalam erlenmeyer

b.   Ditambahkan sebanyak 5 ml metanol

c.    Ditetesi sebanyak 5 tetes H2SO4 pekat kedalam erlenmeyer

d.   Diaduk sampai semua asam salisilat larut

e.    Dipanaskan campuran pada suhu 40-50°C sambil diaduk selama beberapa menit

f.    Didinginkan pada suhu kamar

g.   Ditambahkan 50 ml air sambil diaduk kembali

h.   Didinginkan dengan es batu sampai proses kristalisasi sempurna

i.     Disaring kristal aspirin yang terbentuk dengan corong

j.     Dibilas erlenmeyer dengan filtratnya

k.   Dicuci kristal dalam corong

l.     Dikumpulkan kristalnya dari corong

m.    Dikeringkan dengan hotplet pada kertas saring

n.      Ditimbang kertas saring yang berisi kristal aspirin

o.      Direaksikan dengan ditetesi FeCl3

p.      Dihitung rendemennya

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

A.      Data Hasil Praktikum

Perlakuan Pengamatan
2 gram asam salisilat + 5 ml metanol + 5 Larutan berwarna bening
tetes H2SO4 pekat, sambil diaduk
Dipanaskan campuran dipenangas dan Larutan sedikit berwarna merah muda
diaduk hingga 10 menit
Didinginkan + 50 ml air sambil diaduk, Terbentuk kristal putih
kemudian didinginkan dalam pendingin
sampai proses kristalisasi sepurna
Kristalnya disaring dengan corong bucnher, Masih terdapat air pada Kristal
lalu dibilas erlenmeyer dengan filtratnya,
lalu dikeringkan
Kristal diuji dengan satu tetes larutan FeCl3 Timbul warna ungu pada kristal (masih
 terdapat asam salsilat)
Dilakukan rekristalisasi  : Larutan berwarna bening
Kristal +25 ml larutan jenuh nahc03
Disaring campuran tersebut
Dinginkan dengan es batu
Disaring dengan corong bucnher
Kristal ditimbang dalam kaca arloji.
Sebelumnya dikeringkan terlebih dahulu

B.       Reaksi Lengkap

O
 

O
 

OH                                                               OH 

OH
 

CH3
 

O
 

                             + CH3OH«                            + H2O 

      

Asam Salisilat                 Metanol               Ester metil salisilat

C.       Perhitungan

Dik           :  Kertas saring kosong = 1,21 gram

                    Berat kaca arloji  = 39,8 gram

                    Berat kertas saring + kaca arloji  = 1,7575 + 39,8 gram

 = 41,56
                     Berat kristal dalam kertas saring = 42,61 gram

Dit           : % Rendemen………?

Peny         :

Berat Kristal = (berat Kristal dalam kertas saring – berat kertas saring kosong

+ kaca arloji )                 

                        = 

  

   

                        

D.    Pembahasan

Aspirin atau asam asetilsalisilatadalah turunan asam salisilat.Aspirin bersifat

antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida. Glikosida

adalah senyawa yang memiliki bagian gula yang terikat pada non-glikosida L.

Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam

salisilat.Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi

merupakan reaksi antara asam karboksilat  dengan suatu alkohol membentuk suatu

ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan

asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH).

Aspirin dalam percobaan ini dibuat dari asam salisilat dengan

metanol.Metanol (CH3OH) dalam campuran bertindak sebagai reaktan.Asam salisilat

ditambahkan dengan metanol dan larutan H2SO4 pekat menjadi berbentuk larutan

yang berwarna putih.Penambahan asam sulfat pekat pada larutan yaitu larutan

H2SO4 tersebut berfungsi sebagai katalisator sehingga asam sulfat berfungsi untuk

mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga

energi yang diperlukan dalam sintesa sedikit, jadi reaksi berjalan lebih cepat.

Larutan yang telah dicampurkan tersebut dipanaskan pada suhu ± 45°C

menjadi berbentuk kristal. Proses pemanasan bahan dapat mempercepat gerak dari

molekul-molekul dalam larutan sehingga dapat mempercepat laju reaksinya.Kristal

yang mengalami proses pemanasan didinginkan dan ditambahkan dengan air dan

kristal sebelumnya kembali menjadi larutan. Penambahan air pada kristaldilakukan

 agar reaksi pembentukan kristal berjalan sempurna dan dimaksudkan untuk

menghidrolisis kelebihan asam yang terdapat pada kristal aspirin. Larutan

didinginkan kembali dengan es batu agar dapat mencapai proses kristalisasi

sempurna. Dengan proses pendinginan dapat  membentuk kristal karena ketika suhu

dingin molekul-molekul aspirin dalamlarutan akan bergerak melambat dan pada

akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi.

Kristal yang terbentuk disaring dengan corong karena masih terdapat sedikit

kandungan air pada kristal tersebut. Kristal tersebutdikumpulkan dan diletakkan

pada kertas saring untuk dikeringkan. Setelah kristal aspirin kering, dilakukan

penimbangan untuk mengetahui berat dari kristal. Berat kertas saring kosong yang

dilakukan pada percobaan awal (sebelum adanya kristal aspirin yang ditimbang)

yaitu 1,21 gram. Setelah pengeringan,kristal yang diperoleh beratnya 1,9436 gram.

Jadi, rendemen yang peroleh berdasarkan perhitungan adalah 97,18 %.Setelah

semua proses dilakukan, kristal yang dihasilkan direaksikan dengan FeCl 3untuk

mengetahui kemurnian kristal. Setelah diteteskan dengan FeCl 3kristal berwarna

ungu. Hal ini menunjukkan bahwa kristalaspirin tersebut belum murni karena masih

terdapat asam salisilat yang belum bereaksi.

                    BAB V

PENUTUP
A.    Simpulan

Berdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan

bahwa aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan metanol dan

dari percobaan diperoleh rendemennya sebesar 97,18%.

B.     Saran

Saran yang dapat kami berikan pada praktikum kali ini yaitu agar

kedepannya praktikan terlebih dahulu membekali dirinya mengenai materi yang

akan dipraktekkan dan juga menguasai prosedur kerja agar dapat menghindari

kesalahan yang kemungkinan muncul saat praktikum berlangsung.

 DAFTAR PUSTAKA
Ahmadi. (2010). Kristalisasi Pelarut Suhu Rendah pada Pembuatan Konsentrat Vitamin E
dari Distilat Asam Lemak Minyak Sawit. Jurnal Teknologi Pertanian Vol. 11 No. 1.

Dewi, Devina Fitrika. (2003). Penyisihan Fosfat dengan Proses Kristalisasi dalam Reaktor
Terfluidisasi Menggunakan Media Pasir Silika. Jurnal Purifikasi.  Vol. 4 No. 4.

Hart, Herolt. (1990). Kimia Organik Edisi Keenam. Penerbit Erlangga : Jakarta.

Kristian, Rieko. (2007). Asam Salisilat dari Phenol. Skripsi Fakultas Teknik Universitas

Sultan Ageng Tirtayasa :Banten

Mahlinda. (2011). Proses Pemurnian Metanol Hasil Sintesa Biodiesel Menggunakan Rotary

Evaporator. Jurnal Hasil Penelitian Industri. Vol. 4 No.1.