(PDF) Makalah Farmakognosi Senyawa Terpenoid - PDF - Convert
(PDF) Makalah Farmakognosi Senyawa Terpenoid - PDF - Convert
TERPENOID
Dosen Pengampu:
Oleh :
NIM. 35.2014.7.1.0948
NIM. 35.2014.7.1.0973
2015
BAB I
PENDAHULUAN
A. LATAR BELAKANG
B. TUJUAN
PEMBAHASAN
A. METABOLIT SEKUNDER
Terpenoid adalah komponen-komponen tumbuhan yang
mempunyai bau dan dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan
disebut sebagai minyak atsiri. Minyak atsiri yang berasal dari bunga pada
awalnya dikenal dari penentuan struktur secara sederhana yaitu dengan
perbandingan atom hidrogen dan atom karbon dari suatu senyawa
terpenoid yaitu delapan banding lima. Dan dengan perbandingan tersebut
dapat dikatakan bahwa senyawa tersebut adalah golongan terpenoid.
Terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua
atau lebih unit C -5 yang disebut unit isoprene. Unit C-5 ini dinamakan
demikian karena kerangka karbonnya sama seperti senyawa isoprene.
Secara umum biosintesa dari terpenoid terjadi dengan tiga reaksi dasar
yaitu:
1. Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam
mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk
mono-, seskui-, di-, tri-, tetra-, dan poli- terpenoid.
3. Penggabungan ekor unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan
steroid.
N
o Jenis Senyawa Jumlah atom karbon Sumber
1 Monoterpenoid 10 Minyak atsiri
2 Seskuiterpenoid 15 Minyak atsiri
3 Diterpenoid 20 Resin Pinus
4 Triterpenoid 30 Damar
5 Tetraterpenoid 40 Zat warna karoten
6 Politerpenoid ≥40 Karet alam
A. Monoterpenoid
Monoterpenoid Asiklik
Biosynthetically, pirofosfat isopentenil dan pirofosfat dimethylallyl digabun
gkan untuk membentuk geranyl pirofosfat.
Monoterpenoid Monosiklik
Selain lampiran linier, unit isoprena dapat membuat koneksi untuk
membentuk cincin. Ukuran cincin yang paling umum
dalam monoterpen adalah cincin beranggota enam. Sebuah contoh
klasik adalah siklisasi pirofosfat geranyl untuk membentuk limonene.
Monoterpenoid Bisiklik
Pirofosfat Geranyl juga dapat
mengalami reaksi siklisasi dua berurutan untuk
membentukmonoterpen bisiklik, seperti pinene yang
merupakan konstituen utama dari getah pinus.
B. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh
3 unit isopren yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan
kerangka dasar naftalen.
Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang cukup
besar, diantaranya adalah sebagai antifeedant, hormon, antimikroba,
antibiotik dan toksin serta regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis.
Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis farnesil pirofosfat
dan trans farnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder
lainnya. Kedua isomer farnesil pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui
mekanisme yang sama seperti isomerisasi antara geranil dan nerol.
C. Diterpenoid
Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom
karbon dan dibangun oleh 4 unit isopren. Senyawa ini mempunyai
bioaktifitas yang cukup luas yaitu sebagai hormon pertumbuhan tanaman,
podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant serangga,
inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen.
Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik , bisiklik, trisiklik dan
tetrasiklik dan tatanama yang digunakan lebih banyak adalah nama trivial.
D. Triterpenoid
Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih dari 40
jenis kerangka dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan
proses siklisasi dari skualen. Penamaan pada triterpenoid lebih
disederhanakan dengan memberikan penomoran pada tiap atom karbon,
sehingga memudahkan dalam penentuan substituen pada masing-masing
atom karbon.
Struktur terpenoid yang bermacam ragam itu timbul sebagai akibat
dari reaksi – reaksi sekunder berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi,
oksidasi, reduksi dan siklisasi atas geranil-, farnesil- dan geranil-geranil
pirofosfat.
E. Tetraterpenoid
Merupakan senyawa dengan senyawa C yang berjumlah 40. Rumus
molekul tetraterpenoid adalah C4OH64. Terdiri dari 8 unit isoprene.
Sedangkan biosintesisnya berasal dari geranyl-geraniol. Tetraterpenoid
lebih dikenal dengan nama karotenoid. Terdiri dari urutan panjang ikatan
rangkap terkonjugasi sehingga memberikan warna kuning, oranye dan
merah. Karotenoid terdapat pada tanaman akar wortel, daun bayam,
buah tomat dan biji kelapa sawit.
F. Polyterpenoid
Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil (C5)
dan dari konjugasi jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet.
Polyterpenoid merupakan senyawa penghasil karet.
Contoh
Nama Sumber Nama Tumbuhan
Senyawa
Monoterpenoid Minyak Champor Kamfer (Cinnamomum
camphora)
Kayu putih (Melaleuca
Atsiri Sineol
leucadendron)
Thymol Thymus (Thymus vulgaris)
Bunga Artemisia (Artemisia
Artemisinin
annua)
Bunga Matricia (Matricia
Chamomil
recutita)
Sesquiterpenoi Minyak
Daun
d Atsiri
Feverfew TanamanFeverfew(Tanacetu
m parthenium)
Bungan Valerian (Valeriana
Valerian
officinalis)
Tanaman Ginkgo (Ginkgo
Ginkgo
Resin biloba)
Diterpenoid
Pinus Tanaman Taxus (Taxus
Taxol
brevifolia)
Tanaman Labu
Triterpenoid Cucurbitacins Cucurbitacins
(Cucurbitafoetidissima)
Pigmen Wortel (Daucus carota)
Tetraterpenoid karotenoid
Karoten
Politerpenoid Karet Alam Karet Alam Karet (Ficus elastica)
artemisinin
chamom
ile
ka
Champor
cucurbitans
feverfew
Ginkgo
k
Karet
karotenoid
sineol
taxol
thymol
valerian
E. ANALISIS KUALITATIF
Analisis Kualitatif pada triterpenoid (Lippia nodiflora)
1. 0,5 ml ekstrak dilarutkan dalam anhidrida asam, dipanaskan dan
didinginkan
2. Tambahkan 1 ml H2SO4
3. Warna ungu yang dihasilkan mengindikasikan adanya triterpen.
Lebih lanjut lagi, Kromatografi Lapis Tipis dapat digunakan pula untuk
mengidentifikasi adanya senyawa terpenoid. Solven terpilih biasanya hexane:
toluen: ethyl acetate (2:15:0.5). Dalam prosedur screening menggunakan TLC,
sebuah strip 3x10 cm piringan silika KLT (KLT Silica gel 60 F254, Merck) ditetedi
dengan hasil ekstrak. Piringan tersebut kemudian dikeringkan di udara terbuka
dan disimpan untuk identifikasi selanjutnya pada chamber kromatografi yang
berisi 10 ml solven. Setelah itu, piringan di uji di bawah sinar UV 366 nm. Adanya
triterpen ditandai dengan derivatisasi kimia yang mana pringan tadi disemprot
dengan asam anisaldehida sulfat.
HPTLC (High Performance Thin Layer Chromatography)
1. 20x10 cm piringan HPTLC (HPTLC Silica gel 60 F254, Merck)
diaktifkan pada suhu 110°C selama 30 menit. 2000 μL ekstrak
diletakkan sebagai penanda tunggal dengan panjang 180 mm diatas
HPTLC yang diaktifkan menggunakan CAMAG automatic TLC sampler
III (CAMAG, Switzerland).
2. Piringan kemudian dikembangkan dengan 10 ml sistem solven yang
telah distandarisaasi, Hexane:Toluene:Ethyl acetate (2:15:0.5) dalam
chamber kromatografi.
3. Diuji di bawah sinar UV pada 366nm.
Analisis kualitatif menthol (mentha arvensis)
1. Gas Chromatography Mass Spectrometry
2. GC-FID(Gas Cromatography- Flame Ionization Detector/ detektor
ionisasi nyala).
3. KLT (Kromatografi Lapis Tipis)
4. Uji Lieberman-Burchard
Gas Chromatography Mass Spectrometry (analisis kuantitatif dan kualitatif)
Identifikasi menggunakan GC-MS diperoleh data komposisi beberapa senyawa
yang terkandung dalam minyak atsiri mint. Senyawa komponen utama dalam
minyak atsiri mint adalah piperitenon oksida dengan presentase komposisi
74,66%
GC-FID(Gas Cromatography- Flame Ionization Detector/ detektor ionisasi
nyala)(analisis kuantitatif dan kualitatif)
Berdasarkan perbandingan antara waktu retensi tiap puncak yang dihasilkan dari
kromatogram menggunakan GC-MS dengan kromatogram
hasil pengukuran GC-FID, maka dapat disimpulkan bahwa komponen utama dari
minyak mint hasil pemisahan adalah piperitenon oksida dan karvon dengan
persentase komposisi piperitenon oksida yang lebih dominan hingga 81,40%.
Kromatografi Lapis Tipis
Minyak atsiri mint diidentifikasi menggunakan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)
dengan pelat aluminium berlapis silika gel sebagai fasa diam dan campuran
pelarut etil asetat: n-heksana dengan beberapa perbandingan. Hasil kromatografi
divisualisasi menggunakan lampu UV dan larutan vanilin sebagai penampak
noda. Eluen yang paling sesuai digunakan untuk pemisahan komponen senyawa
dalam isolat minyak atsiri adalah campuran pelarut etil asetat dan n-heksana 1:9
Uji Liberman-Burchard
Pada identifikasi terpenodi lapisan kloroform yang diperoleh pada uji alkaloid
ditempatkan pada plat tetes dan dikeringkan. Kemudian ditambah 3 tetes H2SO4
pekat. Setelah penambahan, ternyata diperoleh warna ungu dari larutan yang
ada pada plat tetes.
Uji Kuantitatif Senyawa Terpenoid Rimpang Temu Putih (Curcuma zedoaria)
1. UV spectroscopy
2. Spektrofotometri IR (FT-IR)
3. High resolution Mass spektrum
4. Proton NMR spektrum (Nuclear Magnetic Resonance)
5. Carbon NMR spektrum (Nuclear Magnetic Resonance)
Spektrofotometri IR (FT-IR)
BAB III
PENUTUP
KESIMPULAN
DAFTAR PUSTAKA
Rita Susanah Wiwik. 2010. Isolasi, Identifikasi, Dan Uji Aktivitas Antibakteri
Senyawa Golongan Triterpenoid Pada Rimpang Temu Putih (Curcuma
zedoaria). Jurusan Kimia FMIPA Universitas Udayana, Bukit Jimbran.
Jurnal Kimia 4 (1). Hal 20-26
Lenny Sofia. 2006. Senyawa Terpenoida dan Steroida. Departemen Kimia
FMIPA
FMIPA Universitas Sumatra Utara. Medan.
Ghosh Arghya, et al. 2013. Isolation Of A Novel Terpenoid From The Rhizome Of
Curcuma caesia Roxb. Journal Of Scientific and Innovative Research 2
(4). Page 777-784
Gallis Athanassion, et al. Needle Terpenoid Composition Of Pinus Halepensis
(Mill). Tress Infested By The Scale Insect Marchalina Hellenica (Genn).
In Greece. Proceedings of the 4th International Workshop on Host-
Parasite Interactions in Foresty
Gadhvi Rekha, et al. 2013. Isolation Of Terpenoid Constituents From Lippia
Nodiflora By Preparative HPTCL Method. International Journal Of
Medicine Plants and Alternative Medicine Vol. 1(6). PP 104-109
Zhang Li, et all. 2012. Bio-Guided Islation Of The Cytotoxic Terpenoid From The
Roots Of Euphorbia Kansui Against Human Normal Cell Lines L-O2
And GES-1. International Journal Molecular Sciences
Gunawan, I.W.G. 2008. Isolasi Dan Identifikasi Senyawa Terpenoid Yang Aktif
Antibakteri Pada Herba Meniran (phyllanthus niruri Linn). Jurusan
Kimia FMIPA Universitas Udayana Bukit Jimbaran. Jurnal Kimia 2(1).
Hal : 31-39
Mariajancyrani, et al. 2013. Isolation and Antibacterial Activity Of Terpenoid From
Bougenvillea Glabra Choicy Leaves. Asian Journal Of Plants Science
And Research, 3(3). PP 70-73
Yamunadevi, et al. 2011. Phytochemical Studies On The Terpenoids Of
Medicinally Important Plant Aerva Lanata L Using HPTLC. Asian
Pasific Journal Of Tropical Biomedicine
Shekhar Bhosle, et al. 2010. Antimicrobial Activity Of Terpenoid Extracts From
Ganoderma Sample. International Journal Of Pharmacy and Life
Science
Sahu Sachi. 2010. New Terpenoid From The Rhizomes Of Cyperus Scariosus.
International Journal Of Chemical Engineering and Application. Vol 1,
No.1.
Retnowati, Rurini, dkk. (2013). Isolasi dan Karakterisasi Terhadap Minyak Mint
Dari Daun Mentha Arvensis Segar Hasil Distilasi Uap-Air. Malang:
KIMIA.STUDENTJOURNAL, Vol. 2 No. 2, pp. 574-579, diakses dari
http://kimia.studentjournal.ub.ac.id/index.php/jikub/article/view/374,
pada tanggal 02 November 2015 pukul 22.35 WIB
Hadipoetyanti, E, Amalia, Nursalam, dan Sri S. (2009). Adaptasi Empat Nomor
Harapan Mentha (Mentha Arvensis L.) di KP Cicurung, Jurnal
Tumbuhan Obat Indonesia. Sukabumi: Balai Penelitian Tanaman
Obat dan Aromatik. Vol. 2 pp. 1-8, diakses dari
http://portalgaruda.org/download_article.php?
article=87239&val=4893, pada tanggal 04 November 2015 WIB
pukul 13.00
Gandjar, Ibnu Gholib, dkk. 2007. Kimia Farmasi Analisis. PUSTAKA PELAJAR.
Yogyakarta