Anda di halaman 1dari 25

Gugus Fungsi

1. Alkohol
Berdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus OH, alkohol dibedakan
atas alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Dalam alkohol primer,
gugus OH terikat pada atom karbon primer, dan seterusnya.
a. Tata Nama Alkohol
Nama IUPAC alkohol diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan
mengganti akhiran a menjadi ol.
CH3- CH2- CH2- OH 1-Propanol
Selain nama IUPAC, alkohol sederhana juga mempunyai nama lazim, yaitu alkil
alkohol.
CH3- CH2- OH etil alkohol
Rumus struktur

b. Sifat-Sifat Alkohol
- Sifat Fisis
Alkohol mempunyai titik cair dan titik didih yang relatif tinggi. Pada suhu
kamar, alkohol suku rendah berbentuk cairan, suku sedang berupa cairan kental,
sedangkan suku tinggi berbentuk padatan.
- Sifat Kimia
Gugus OH merupakan gugus yag cukup reaktif sehingga alkohol mudah
terlibat dalam berbagai jenis reaksi. Reaksi dengan logam aktif misalnya logam
natrium dan kalium membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Alkohol sederhana
mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Jika alkohol
dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi (melepas
molekul air) membentuk eter atau alkena.
c. Reaksi-Reaksi Alkohol
- Reaksi dengan logam aktif. Atom H dari gugus – H dapat disubtitusi oleh
logam aktif misalnya natrium dan kalium.
- Subtitusi gugus – OH oleh halogen. Gugus – OH dapat disubtitusi oleh
atom halogen bila direaksikan dengan HX pekat, atau PXs (X = Halogen).
- Oksidasi Alkohol. Dengan zat-zat pengoksidasi sedang seperti larutan
K2Cr2O dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut :
 alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut
membentuk asam karboksilat
 alkohol sekunder membentuk keton
 alkohol tersier tidak teroksidasi. Dalam oksidasi alkohol, sebuah atom
oksigen dari oksidator akan menyerang atom H – Karbinol
- Pembentukan Ester (Esterifikasi). Alkohol bereaksi dengan asam
karboksilat membentuk ester dan air.
- Dehidrasi alkohol. Jika dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan
mengalami dehidrasi (melepas molekul air) membentuk ester atau alkena.
2. Aldehida
Gugus fungsi aldehida itu disebut juga gugus formil.
a. Tata Nama Aldehida
Nama alkanal diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti
akhiran a menjadi al. Tata nama isomer alkanal pada dasarnya sama seperti
tatanama alkanol, tetapi posisi gugus fungsi ( -CHO ) tidak perlu dinyatakan
karena selalu menjadi atom karbon nomor satu.
CH3-CH-CH2-CHO
|
CH3
3-metilbutanal
Nama lazim aldehida diturunkan dari nama lazim asam karboksilat yang
sesuai dengan mengganti akhiran at menjadi aldehida dan membuang kata
asam. Misalnya asam format nama lazimnya adalah formaldehida.
Rumus struktur
b. Sifat-Sifat Aldehida
- Oksidasi
Pereaksi Tollens adalah suatu larutan basa dari ion kompleks perak-
amonia. Pereaksi tollens dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat
dengan larutan amonia, sedit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula
terbentuk larut kembali. Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian yaitu Fehling
A dan Fehling B. Fehling A adalah larutan tembaga sulfat, sedangkan Fehling
B merupaka campuran larutan NaOH dan kalium-natrium tartrat (garam
Rochlle). Pereaksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua campuran
tersebut, dicampurkan dengan larutan NaOH, membentuk suatu larutan yang
berwarna biru tua.
- Adisi Hidrogen (Reduksi)
Ikatan rangkap -C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi gas
hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan
penurun bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu adisi
hidrogen tergolong reduksi.
3. Asam Karboksilat (alkanoat)
a. Tata Nama Alkanoat
Nama asam alkanoat diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan
mengganti akhiran a menjadi oat dan memberi awalan asam. Misalnya alkana
menjadi asam alkanoat.
CH3-CH-CH2-COOH
|
CH3
asam 3-metilbutanoat

Nama lazim asam karboksilat. Misalnya asam metanoat nama lazimnya


adalah asam format.
Rumus struktur
b. Sifat-Sifat Asam Karboksilat
- Sifat Fisis
Memiliki ikatan hidrogen yang kuat antara molekul-molekul asam karboksilat.
Titik leleh dan titik didih relatif lebih tinggi. Asam-asam yang berbobot-molekul
rendah larut dalam air maupun dalam pelarut organik.
- Sifat Kimia
 Semua asam karboksilat tergolong asam lemah, harga tetapan
kesetimbangan 5. Makin bertambah atom karbon, makin lemah asamnya
(Ka), sekitar 1 x 10-5 sifat asamnya.
 Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam.
 Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol, membentuk ester (Reaksi
Esterifikasi).
c. Reaksi-Reaksi Asam Karboksilat
- Reaksi penetralan
Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air. Garam
natrium atau kalium dari asam karboksilat membentuk sabun. Sabun natrium
juga dikenal juga sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut juga sabun
lunak. Sebagai contoh adalah natrium stearat dan kalium stearat. Asam alkanoat
merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah
asamnya. Asam format adalah yang paling kuat, asam ini mempunyai Ka = 1,8 x
10-4. Oleh karena itu kalium dan natrium mengalami hidrolisis parsial dan bersifat
basa.
- Reaksi pengesteran
Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester yang disebut
Esterifikasi (Pengesteran).
4. Eter
a. Tata Nama Eter
Nama lazim dari eter adalah alkil alkil eter, yaitu nama kedua gugus alkil
diikuti kata eter (dalam tiga kata yang terpisah).
CH3- CH2- O - CH3 Metil etil eter
Nama IUPAC adalah alkoksialkana. Dalam hal ini eter dianggap sebgai
turunan alkana yang satu atom H alkana diganti oleh gugus alkoksi (-OR).
Rumus struktur Eter

b. Sifat-Sifat Eter
- Sifat Fisis
Titik cair dan titik didih eter jauh lebih rendah daripada alkohol. Demikian
juga dalam hal kelarutan, eter lebih besar sukar larut dalam air daripada alkohol.
Pada umumnya eter tidak bercampur dengan air. Pada suhu kamar, kelarutan etil
eter dalam air hanya 1,5 %. Hal ini terjadi karena molekul eter kurang polar.
- Sifat Kimia
Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Eter tidak
beraksi dengan logam natrium. Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI.
c. Reaksi-Reaksi Eter
- Pembakaran. Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap
air.
- Reaksi logam aktif. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium (logam aktif).
- Reaksi dengan PCLs. Eter bereaksi dengan PCLs, tetapi tidak membebaskan
HCl.
- Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX).
5. Ester
a. Tata Nama Ester
Ester turunan alkana diberi nama alkil alkanoat. Yang disebut alkil pada nama
itu adalah gugus karbon yang terikat pada atom O (gugus R'), sedangkan
alkanoat adalah gugus R-COOH-. Atom C gugus fungsi masuk ke dalam bagian
alkanoat.
Rumus struktur
b. Sifat- Sifat ester
- Sifat fisis
Walaupun senyawa-senyawa ester berasal dari turunan asam karboksilat
namun sifat-sifatnya sangat berbeda. Titik didih ester jauh lebih rendah daripada
asam karboksilat yang sesuai.
Ester yang memiliki sepuluh atom karbon atau kurang (yaitu ester dari asam
karboksilat dan alkohol yang berbobot molekul rendah) pada suhu kamar berupa
zat cair yang mudah menguap dan mempunyai aroma yang sedap seperti yang
terdapat dalam ester buah-buahan.
- Sifat kimia
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan
asam karboksilat. Reaksi hidrolisis merupakan kebalikan dari pengesteran.
Reaksi ester (khususnya lemak dan minyak) dengan suatu basa kuat seperti
NaOH atau KOH membentuk garam karboksilat yang disebut sabun. Reaksi ini
dikenal dengan nama saponifikasi. Pada pembuatan sabun juga terbentuk
gliserol sebagai hasil sampingan.
Ester dapat direduksi dengan litium aluminium hidrida menjadi alkohol.
c. Reaksi-Reaksi Ester
- Hidrolisis
Ester dapat terhidolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan
asam karboksilat. Reaksi hidrolisis merupakan kebalikan dan pengesteran.
Hidrolisis lemak atau minyak menghasilkan gliserol dan asam-asam lemak.
Contoh hidrolisis gliseril tristearat menghasilkan gliserol dan asam stearat.
- Penyabunan
Reaksi ester (khususnya lemak dan minyak) dengan suatu basa kuat
seperti NaOH atau KOH menghasilkan sabun. Oleh karena itu reaksinya
disebut reaksi penyabunan (saponifikasi). Pada pembuatan sabun juga
terbentuk gliserol sebagai hasil sampingan.
Gambar reaksi hidrolisis dan penyabunan
6. Haloalkana
a. Tata Nama Haloalkana
Haloalkana adalah senyawa turunan alkana dengan satu atau lebih atoh H
digantikan dengan atom hidrogen, aturan penamaan haloalkana sebagai berikut :
 Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung atom halogen
 Penomoran dimulai dari salah satu ujung, sehingga atom halogen
mendapat nomor terkecil
 Nama Halogen ditulis sebagai awalan dengan sebutan bromo, kloro,
fluoro dan iodo
 Terdapat lebih dari sejenis halogen maka prioritas penomoran di dasarkan
pada kereaktifan halogen
 Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis dinyatakan dengan
awalan di, tri, dan seterusnya
 Jika terdapat rantai samping (cabang alkil), maka halogen didahulukan
Rumus struktur
b. Sifat-Sifat Haloalkana
- Sifat fisis
 Kloroform adalah suatu zat cair mudah menguap, mudah terbakar dan
tidak larut dalam air tapi mudah larut dalam alkohol atau eter, bersifat
toksik karena dapat merusak hati.
 Iodoform, suatu zat padat berwarna kuning dan mempunyai bau yang
khas.
 Karbon tetra klorida (CCl4), suatu zat cair yang tidak berwarna dengan
massa jenis yang lebih besar dari air.
- Sifat kimia
Senyawa halogen sangat penting karena berbagai sebab, alkil dan aril halida
sederhana, terutama klorida dan bromida adalah cikal bakal sintesis kimia
organic. Melalui reaksi subtitusi halogen dapat digantikan oleh gugus fungsi lain.
Etil bromida bereaksi dengan ion hidroksida menghasilkan etil alkohol dan ion
bromida.
c. Reaksi-Reaksi Haloalkana
Haloalkana dibuat melalui proses subtitusi, dapat dibuat bahan kimia
lainnya melalui berbagai reaksi khususnya subtitusi dan eliminasi.
a. Subtitusi
 Atom Halogen dari Haloalkana dapat diganti oleh gugus – OH jika
Haloalkana direaksikan dengan suatu larutan basa kuat, misalnya dengan
NaOH.
b. Eliminasi Hx.
 Haloalkana dapat mengalami eliminasi Hx jika dipanaskan bersama suatu
alkoksida.
7. Keton
a. Tata Nama Keton
Nama alkanon diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti
akhiran a menjadi on.
Nama lazim keton adalah alkil alkil keton. Kedua gugus alkil disebut secara
terpisah kemudian diakhiri dengan kata keton.
CH3-CO-C2H5 metil etil keton
CH3-CO-CH3 dimetil keton
Rumus struktur Keton

b. Sifat-Sifat Keton
- Oksidasi
Keton adalah reduktor yang lebih lemah daripada aldehida. Zat-zat
pengoksidasi lemah seperti pereaksi Tollens dan Fehling tidak dapat
mengoksidasi keton. Oleh karena itu aldehida dan keton dapat dibedakan
dengan menggunakan peraksi-peraksi tersebut.
- Reduksi ( Adisi Hidrogen )
Reduksi keton menghasilkan alkohol primer.

8. Benzen
Senyawa aromatis yang paling sederhana. Berasal dari batu bara dan minyak
bumi.
Rumus struktur

a. Sifat-Sifat benzen
- Sifat fisis
Benzen merupakan cairan, titik didih 80oC, tak berwarna, tak larut dalam air,
larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang
berjelaga dan berwarna (karena kadar gugus C tinggi).
- Sifat kimia
- Subtitusi pertama
a. Halogenesi → Benzena bereaksi langsung dengan halogen dengan katalisator
besi (III) halida
b. Nitrasi → Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan katalisator asam
sulfat pekat membentuk nitrobenzena
c. Sulfonasi → Terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat
d. Alkilasi → Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil
halida dengan katalisator aluminium kloroda (AlCl3)
- Subtitusi kedua
Pengaruh subtituen pertama terhadap subtitusi kedua
Pengaruh Orto, Para dan Meta
 NH2 - NHR, NR2 O
 CR
 OH - CO2R
 OR - SO3H
 O – CHO
 NHCR - CO2H
 C6H6 (Aril) – CN
 R ( Alkil) - NO2
 X : ( Mende-aktifkan ) - NR3+
9. Amida
Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian.
Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki
gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau
suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu
bentuk anion nitrogen. Ditinjau dari strukturnya turunan asam karboksilat
merupakan senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus -OH dalam
rumus struktur R-C-OOH oleh gugus X (halogen), -NH2 OR’, atau –OOCR.
Masing-masing asil penggantian merupakan kelompok senyawa yang berbeda
sifatnya dan berturut-turut dinamakan kelompok halida asam (R-COX), amida
(RCONH2), ester (RCOOR’) dan anhidrida asam karboksilat (RCOOORCR).
a. Tata Nama Amida
Tata nama amida sesuai dengan nama asam asalnya. Amida diberi nama
dengan mengganti akhiran –at atau –oat dengan akhiran –amida.
Rumus struktur

b. Sifat-Sifat Amida
- Sifat-sifat Fisis
Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh
adanya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya
(titik didih, titik lebur dan kelarutan) diketahui bahwa titik didih halida asam,
anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama dengan titik didih aldehid dan
keton yang berat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton
adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa
amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi.
- Sifat-sifat Kimia
Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan di bawah ini :
a. Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat
menentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut
tidak mengalami perubahan.
b. Gugus asil (R-C=O) menyebabkan turunan asam karboksilat mudah
mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan
dengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa.
c. Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih
cepat dari pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus
alkil).
c. Reaksi-Reaksi amida
- Hidrolisis
Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa.
Dalam lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah
terprotonasi dan menghasilkan asam karboksilat –NH3. Dalam lingkungan basa,
terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan anion asam karboksilat
+NH3. Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam
atau basa pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.
- Pembuatan Imida
Suatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain, dapat bereaksi
dengan amoniak , tetapi hasil reaksinya mengandung dua macam gugus, yaitu
gugus CONH2 dan gugus –COOH. Bila hasil reaksi ini dipanaskan, terjadi
pelepasan satu molekul air dan terbentuk suatu imida.
10. Amina
a. Tata Nama Amina
- Tata Nama IUPAC (Sistematik)
Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti
nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya
diganti oleh kata amina.
Contoh:
CH3- CH-CH3
│ 2-propanamina
NH2
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
│ 3-pentanamina
NH3
Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada
atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai
amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan
bahwa gugus subtituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk,
sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara
menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).
Contoh:
CH3NCH3N3N -dimetilsiklopentamina
- Tata Nama Trivial
Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan
gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan
penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama
gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-
gugus tersebut.
Contoh:
CH3

CH3——NH2CH — C — NH2 Metilamina tersier-butilamina

CH3
b. Sifat-Sifat Amina
- Sifat Kimia
 Pada senyawa dengan rantai pendek, merupakan senyawa polar yang mudah
larut dalam air.
 Memiliki titik didih dan titik leleh yang dengan seiring bertambah cenderung
bertambah panjangnya rantai karbon.
 Semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air
bersifat basa.
- Sifat Fisis
 Suku-suku rendah berbentuk gas.
 Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.
 Mudah larut dalam air
 Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.
 Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya Berat Molekul.
c. Reaksi-Reaksi Amina
- Reaksi Amina dengan Asam Nitrit
1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkan alkohol disertai
pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :
CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O
│ │
CH3 CH3
Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°)
2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-
nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O
Contoh :
H N=O N + HNO2 → N + H2OCH3CH3
N-metilanilina N-metilnitrosoanilina
3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang
ditentukkan oleh jenis amina tersier yang digunakan. Pada amina
alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya
substitusi cincin aromatik oleh gugus –NO.
Contoh :
CH3 CH2 N + HNO2 → N + H2O CH3 CH3
N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina
4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C
menghasilkan garam diazonium.
Contoh:
NH2 + HNO2 + HCl N= :Cl + 2H2O
Anilina benzenadiaazonium klorida
- Reaksi Amina dengan Asam Klorida
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH + Cl-
Dietilamonium klorida
11. Tiol
a. Tata Nama Tiol
Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan menambahkan
akhiran –tiol pada nama alkana. Metode ini hampir identik dengan tatanama
alkohol. Misalnya: CH3SH akan menjadi metanatiol.
Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkohol pada nama
analog alkohol senyawa itu. Misalnya: CH3SH menjadi metil merkaptan. (CH3OH
bernama metil alkohol)
Sebagai sebuah prefiks, istilah sulfanil atau merkapto digunakan. Sebagai
contoh: merkaptopurina.
Rumus struktur

b. Sifat-Sifat Tiol
- Sifat Fisis
 Bau
Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan bau
bawang putih. Bau tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang
bermassa molekul ringan. Walaupun demikian, tidak semua tiol berbau tidak
sedap. Sebagai contoh, tioterpineol bertanggung jawab atas aroma sedap buah
Citrus × paradisi.
 Titik didih dan kelarutan
Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen
dengan sulfur, ikatan S-H secara praktis bersifat kovalen nonpolar. Sehingga
ikatan S-H tiol memiliki momen dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan
ikatan O-H alkohol. Tiol tidak menampakkan efek ikatan hidrogen, baik terhadap
molekul air, maupun terhadap dirinya sendiri. Oleh karena itu, tiol memiliki titik
didih yang rendah dan kurang larut dalam air dan pelarut polar lainnya
dibandingkan dengan alkohol.
- Sifat Kimia
 Sintesis
Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. Reaksinya
biasanya lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur merupakan
nukleofil yang lebih baik daripada atom oksigen/tiol terbentuk ketika
halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium hidrosulfida.
CH3CH2Br + NaSH → CH3CH2SH + NaBr
Selain itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor seperti litium
aluminium hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol.
R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

 Reaksi
Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH) yang ditemukan
pada alkohol. Oleh karena sulfur dan oksigen berada dalam golongan tabel
periodik yang sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan kimia yang mirip. Seperti
alkohol, secara umum, ia akan terdeprotonasi membentuk RS− (disebut tiolat),
dan secara kimiawi lebih reaktif dari bentuk tiol terprotonasi RSH. Kimia tiol
berhubungan dengan kimia alkohol: tiol membentuk tioeter, tioasetal, dan
tioester, yang beranalogi dengan eter, asetal, dan ester. Lebih jauh lagi, gugus
tiol dapat bereaksi dengan alkena, membentuk tioeter.
 Keasaman
Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alcohol. Gugus
tiol bersifat sedikit asam dengan pKa sekitar 10 sampai 11. Dengan keberadaan
basa anion tiolat akan terbentuk dan merupakan nukleofil yang sangat kuat.
Gugus dan anion ini dapat dengan mudah teroksidasi oleh reagen seperti bromin,
menghasilkan disulfida (R-S-S-R).
2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr
Oksidasi oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium hipoklorit atau hidrogen
peroksida, menghasilkan asam sulfonat (RSO3H).
R-SH + 3H2O2 → RSO3H + 3H2O
12. Alkana
Aturan-aturan pemberian nama sistematik alkana bercabang menurut IUPAC:
 Nama umum ditambah n (normal) untuk alkana yang tidak bercabang.
CH3–CH2–CH2–CH3
n-butana
 Untuk alkana yang rantainya bercabang, rantai utamanya adalah rantai
dengan jumlah atom C terpanjang. Gugus yang terikat pada rantai utama
disebut substituen. Substituen yang diturunkan dari suatu alkana dengan
mengurangi satu atom H disebut gugus alkil. Gugus alkil memiliki rumus
umum -CnH2n+1 dan dilambangkan dengan –R. Pemberian nama gugus alkil
sesuai dengan nama alkana, tetapi mengganti akhiran -ana pada alkana
asalnya dengan akhiran –il.
 Rantai terpanjang dinomori dari ujung yang paling dekat dengan substituen
sehingga rantai cabang memberikan nomor yang sekecil mungkin. Pada
pemberian nama, hanya nomor atom karbon rantai utama yang mengikat
substituen dituliskan kemudian diikuti nama substituen.
 Jika terdapat lebih dari satu substituen yang sama, maka nomor masing-
masing atom karbon rantai utama yang mengikat substituen semuanya harus
dituliskan. Jumlah substituen ditunjukkan dengan awalan di, tri, tetra, penta,
heksa dan seterusnya, yang berturut-turut menyatakan jumlah substituen
sebanyak dua, tiga, empat, lima dan seterusnya. Penomoran tetap dimulai
dari ujung yang paling dekat dengan substituen.
 Jika terdapat dua atau lebih substituen yang berbeda, maka dalam penulisan
nama disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama dari nama substituen.
Penomoran rantai utama dimulai dari ujung rantai yang nama substituen
berdasarkan urutan abjad lebih awal. Awalan di, tri, tetra, penta, heksa dan
seterusnya tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
 Awalan-awalan sek-, ters- yang diikuti tanda hubung tidak perlu diperhatikan
dalam penentuan urutan abjad. Sedangkan awalan iso dan neo tidak perlu
dipisahkan dengan tanda hubung dan diperhatikan dalam penentuan urutan
abjad. Awalan iso menunjukkan adanya gugus –CH(CH3)2 dan awalan neo-
menunjukkan adanya gugus –C(CH3)3.
Rumus struktur

b. Sifat-Sifat Alkana
- Sifat Fisis
 Merupakan senyawa nonpolar, sehingga tidak larut dalam air.
 Pada suhu kamar, alkana dengan atom C1-C4 berfase gas, C5-C17 berfase cair
dan > C18 berfase padat.
 Bila rantai C semakin panjang viskositas (kekentalan) semakin tinggi, titik
didih semakin tinggi.
 Untuk alkana yang berisomer, dengan atom C sama banyak, semakin banyak
jumlah cabang semakin rendah titik didihnya.
- Sifat Kimia
 Dapat mengalami reaksi substitusi/pergantian atom bila direaksikan dengan
halogen (F2, Cl2, Br2, I2).
Contoh:

 Reaksi oksidasi/reaksi pembakaran dengan gas oksigen menghasilkan energi.


Pembakaran sempurna menghasilkan CO2, pembakaran tidak sempurna
menghasilkan gas CO.
Reaksi yang terjadi:
CH4(g) + 2O2(g) -----> CO2(g) + 2H2O(g) + energi
CH4(g) + 1/2O2(g) ------> CO(g) + 2H2O(g) + energi
 Reaksi eliminasi, penghilangan beberapa atom untuk membentuk zat baru.
Alkana dipanaskan mengalami eliminasi dengan bantuan katalis logam Pt/Ni
akan terbentuk senyawa ikatan rangkap /alkena.
c. Reaksi-Reaksi Alkana
 Oksidasi
Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO 4,
tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat
dengan oksigen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran
atau combustion.
Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah
air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO2 dan H2O, terlebih
dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.
Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan
sejumlah kalor (eksoterm).
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2 + 212,8 kkal/mol
C4H10 + 2O2 → CO2 + H2O + 688,0 kkal/mol
Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai
penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika
oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka
pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon
teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya
sampai karbon saja.
2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O
CH4 + O2 → C + 2H2O
 Halogenasi
Alkana dapat bereaksi dengan halogen (F2, Cl2, Br2, I2 ) menghasilkan alkil
halida. Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi.
Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari
alkana akan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut
reaksi substitusi.
Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom sehingga disebut
juga klorinasi dan brominasi. Halogen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan
senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi
dengan alkana.
Laju pergantian atom H sebagai berikut H3 > H2 > H1. Kereaktifan halogen
dalam mensubtitusi H yakni fluorin > klorin > brom > iodin. Reaksi antara alkana
dengan fluorin menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan
ruang gelap.

 Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam sulfat.
Reaksi antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam
alkana sulfonat. Dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus –SO3H.
Laju reaksi sulfonasi H3 > H2 > H1.
Contoh

 Nitrasi
Reaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah jika terdapat
karbon tertier, jika alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat.

 Pirolisis (Cracking)
Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan
pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tanpa oksigen, akan
dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek.
Proses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan dalam pembuatan
karbon-black. Proses pirolisis juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur
bahan bakar minyak, yaitu berfungsi untuk menaikkan bilangan oktannya dan
mendapatkan senyawa alkena yang dipergunakan sebagai pembuatan plastik.
Cracking biasanya dilakukan pada tekanan tinggi dengan penambahan suatu
katalis (tanah liat aluminium silikat).
13. Alkena
a. Tata Nama Alkena
Pemberian nama untuk senyawa-senyawa alkena berdasarkan sistem IUPAC
mirip pemberian nama pada alkana. Rantai utama alkena merupakan rantai
dengan jumlah atom C terpanjang yang melewati gugus ikatan rangkap dan
atom C yang mengandung ikatan rangkap ditunjukan dengan nomor.
Ikatan rangkap yang dinomori diusahakan memperoleh nomor serendah
mungkin. Pemberian nama pada alkena yaitu mengganti akhiran –ana pada
alkana dengan akhiran –ena dengan jumlah atom C sama dengan alkana.
Pemberian nama untuk alkena bercabang seperti pemberian nama pada alkana.
Alkena-alkena suku rendah nama umum lebih sering digunakan dibanding
nama sistematik.
Rumus struktur

b. Sifat-Sifat Alkena
- Sifat Fisis
 Pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya
adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena
dicampur dengan air maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang
saling tidak bercampur. Karena kerapatan cairan alkena lebih kecil dari 1
maka cairan alkena berada di atas lapisan air.
 Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena
lebih tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.
- Sifat Kimia
Alkena dapat mengalami adisi. Adisi adalah pengubahan ikatan rangkap (tak
jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom/gugus lain.
Pada adisi alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C
sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena:
a. Reaksi alkena dengan halogen (halogenisasi)
b. Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi). Hasil reaksi antara
alkena dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah
alkena simetris atau alkena asimetris.
c. Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)
1. Reaksi ini akan menghasilkan alkana.

2. Alkena dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi adalah penggabungan


molekul-molekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbon
sangat panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan molekul
raksasa yang terbentuk disebut polimer.

3. Pembakaran alkena. Pembakaran alkena (reaksi alkena dengan oksigen) akan


menghasilkan CO2 dan H2O.
14. Alkuna
a. Tata Nama Alkuna
- Sistem IUPAC
 Pemberian nama pada alkuna menyerupai tata nama alkena yakni mengganti
akhiran –ana pada alkana terkait dengan akhiran –una.
 Rantai atom karbon terpanjang adalah rantai atom karbon yang mengandung
ikatan ganda tiga.
 Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai yang memungkinkan ikatan
ganda tiga mempunyai nomor serendah mungkin.
 Pada penulisan nama, atom C yang mengandung atom ikatan ganda tiga
ditunjukkan dengan nomor.
- Nama Umum
Nama umum digunakan untuk alkuna-alkuna sederhana. Dalam pemberian
nama umum alkuna dianggap sebagai turunan asetilena (C2H2) yang satu atom
hidrogennya diganti oleh gugus akil.
Rumus struktur

b. Reaksi-Reaksi Alkuna
Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi
adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran
- Reaksi adisi pada alkuna
 Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)
 Reaksi alkuna dengan hidrogen halide
- Polimerisasi alkuna
- Substitusi alkuna. Substitusi (penggantian) pada alkuna dilakukan dengan
menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan
atom lain.
- Pembakaran alkuna. Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen)
akan menghasilkan CO2 dan H2O.
DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden, 1986, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

http://dotwebid.blogspot.com/2011/11/tata-nama-alkuna-dan-sifat-sifat-
alkuna.html

http://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fungsional

http://kimia-asyik.blogspot.com/2010/04/sifat-sifat-alkuna.html

http://reskiaddin.blogspot.com/2010_07_01_archive.html

http://tutorcms.blogspot.com/2012/06/sifat-sifat-alkena.html

http://wanibesak.wordpress.com/2010/10/23/tatanama-alkana-alkena-dan-
alkuna/

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia_organik_dasar/hidro-
karbon/sifat-sifat-alkana/

Martin, A., 1993, Farmasi Fisik Dasar-Dasar Kimia Fisik Dalam Ilmu Farmasetik,
Edisi Ketiga Jilid 1, UI Press, Jakarta.
MAKALAH PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

GUGUS FUNGSI

OLEH

NAMA : AYU MERIAH REZKI

NIM : F1F1 11083

KELOMPOK : IV

KELAS : FARMASI C

LABORATORIUM FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2013

Anda mungkin juga menyukai