Jurnal Ilmu Farmasi Terapan 01 (05); 2011: 138-144

ISSN: 2231-3354
Diterima: 05-07-2011
Isolasi dan penjelasan struktur Scopoletin dari Ipomoea
Direvisi pada: 08-07-2011
Diterima: 10-07-2011
reniformis ( Convolvulaceae)

Bhatt Mehul K, Dholwani Kishor K dan Saluja Ajay K.

ABSTRAK

Selain turunan Coumarin yang diketahui, Scopoletin, iridoid gardenoside diisolasi

Bhatt Mehul K.
untuk pertama kalinya dari Ipomoea spesies, yaitu Ipomoea reniformis ( Convolvulaceae).
Departemen Farmakognosi, Strukturnya dibuat berdasarkan data spektroskopi.
Pusat penelitian & penelitian
farmasi Shivam, Valasan, Anand,
India. Kata kunci: Ipomoea reniformis, Convolvulaceae, Massa, NMR, UV, IR, Titik lebur, Coumarin.

Dholwani Kishor K dan Saluja Ajay K

Departemen Farmakognosi,
Sekolah Tinggi Farmasi AR & Institut
Farmasi GH Patel
1. PERKENALAN
Vallabh Vidyanagar, Anand, India.
Ipomoea reniformis chois (Convolvulaceae) adalah tanaman tahunan yang banyak bercabang
(menjalar). Ini ditemukan tersebar luas di seluruh India, terutama di tempat-tempat lembab di dataran
Gangga bagian atas, Gujarat, Bihar, Benggala Barat, Ghats Barat naik hingga 900 meter di perbukitan,
Goa & Karnataka di India & Ceylon & Afrika Tropis (Kirtikar dan Basu ., 1935), (Shah., 1987), (Ansari., 2006),
(Agarwal., 1997), (Satyvati dan Gupta., 1987), (Backer., 2002), (Chattertee.,
2003), (Agarwal., 1947). Di India dikenal dengan nama yang berbeda di berbagai daerah, yaitu. Mooshakarni
dalam bahasa Sanskerta, Underkani di Mumbai, Indurkani di Telugu, Chukakani dalam Urdu, Goromusha dalam
bahasa Persia, mushkani dalam bahasa Hindi, Paerattae-kirae dalam Tamil dan Yellikkadukirai di Chennai
(Nadkarni., 2000), (Warden and Hooper., 1890).
Dalam sistem Pengobatan Pribumi, Ipomoea reniformis telah diklaim bermanfaat untuk batuk,
sakit kepala, neuralgia, reumatik, diuretik & peradangan dan masalah penyakit hidung & ginjal. Bubuk
daun bertindak sebagai pencahar dan akarnya memiliki diuretik, pencahar dan aplikasi pada penyakit
mata & gusi. Seluruh ramuan tanaman terutama bertanggung jawab untuk penggunaan obat (Nadkarni.,
2000).
Perjalanan pencarian kami untuk metabolit sekunder pada spesies ini membawa kami pada
isolasi dan karakterisasi Scopoletin dari ekstrak metanol seluruh ramuan tumbuhan. Ipomoea reniformis.

EKSPERIMENTAL

Otentikasi dan Koleksi tanaman

* Untuk Korespondensi:
Bhatt Mehul K.
(Asst.professor)
Departemen Farmakognosi,
Pusat penelitian & penelitian
farmasi Shivam, Valasan-388 326,
Anand-380 015, Gujarat
Segar & seluruh tanaman Ipomoea reniformis dikumpulkan pada bulan Agustus - September
dari departemen Bio-Science, Vallabh Vidyanagar, distrik Anand di negara bagian Gujarat. Ini
diidentifikasi, dikonfirmasi dan disahkan oleh ahli taksonomi dari Departemen Ilmu Biologi, Universitas
Sardar Patel, Vallabh vidyanagar. Sebuah spesimen kupon tanaman (Voucher No. MKB / Ir1 / 15 /
ARGH-10) disimpan di Departmnet of Pharmacognosy, AR College of pharmacy, Vallabh Vidyanagar, untuk
referensi di masa mendatang.
 Jurnal Ilmu Farmasi Terapan 01 (05); 2011: 138-144

Tanggal: 3/25/10 Waktu: 14:55:42

Vallabh Vidyanagar, untuk referensi di masa mendatang. 0,300

0.28

0.26

Ekstraksi dan isolasi 0.24

0.22

Persiapan sampel 0.20

100 gram bubuk herba utuh kering Ipomoea reniformis

0.18

0.16

diperlakukan dengan petroleum eter untuk menghilangkan bahan 0.14

226.90 338.12

berlemak. Bubuk yang dihilangkan lemaknya kemudian diekstraksi SEBUAH

0.12

0.10

dengan metanol sampai habis. Ekstrak metanol dipekatkan dan diambil

296.52

0,08

untuk Kromatografi Lapis Tipis preparatif. 0,06

0,04

Dalam kromatografi lapis tipis preparatif, zat yang diinginkan 0,02

dihilangkan dari lapisan setelah terdeteksi dan kemudian diperiksa dengan 0,00

- 0,02
bantuan teknik analisis yang sesuai. Fase gerak yang digunakan adalah Toluena:
- 0,050
Etil asetat: Asam format (5: 4: 1). Setelah bercak dan mengembangkan pelat dalam 205.0 250 300 350 400 450 500 550 600 650 700 750 800.0
nm

sistem pelarut, dikeringkan dan kemudian diamati di bawah sinar UV pada 366nm
Gambar 1 Spektrum UV Standar
Tanggal: 3/25/10 Scopoletin dalam Metanol
Waktu: 11:42:25
Deskripsi: Standar
dalam kabinet UV. Empat tempat di R f nilai 0,47, 0,6, 0,88, 0,95 diamati. Satu
tempat di R f Nilai 0,47 dikeruk dan dimasukkan ke dalam cawan petri dan Nama Spektrum: D: \ 2009 \ FACHAS ~ 1 \ SMEHUL3.SP
0.80
Kecepatan Pindai: 240,00 nm / mnt

ditambahkan metanol serta disaring. Filtrat diuapkan untuk mendapatkan satu Tanggal Dibuat: Kam 25 Mar 14:12:00 2010 Lebar Celah: 5.0000 nm
0.7
sampel yaitu senyawa terisolasi V (Rƒ: Model Instrumen: LAMBDA19 UV / VIS / NIR Bandwidth Halus: 8,00 nm
0.6
Interval Data: 1,0000 nm
0.47), mungkin Scopoletin. Sampel kemudian dilakukan 0,5

CoTLC, uji kimia dan studi spektroskopi untuk identifikasi

0.4
dan konfirmasi lebih lanjut.
339.55
0.3
SEBUAH
295.52

HASIL DAN DISKUSI 0.2

Karakterisasi dan konfirmasi senyawa yang diisolasi 0.1

Senyawa V (Rƒ: 0,47) Scopoletin diisolasi dengan 0.0

kromatografi lapis tipis preparatif menggunakan adsorban Silica

- 0.1
Gel G. Sistem pelarut yang digunakan adalah Toluena: Etil asetat:
Asam format (5: 4: 1). - 0,20
210.0 250 300 350 400 450 500 550 600 650 700 750 800.0
nm

Studi spektroskopi Gambar 2 Spektrum UV Senyawa V Terisolasi dalam Metanol.

Deskripsi: Tes

Spektroskopi UV-Visible Nama Spektrum: D: \ 2009 \ FACHAS ~ 1 \ SMEHUL1.SP

Setelah penambahan 2-4 tetes 2M NaOHKecepatan
dalam larutan
Pindai: 240,00 nm / mnt

Hasil yang diperoleh dengan spektroskopi UV senyawa

Methanolic Standard
Tanggal Dibuat: Scopoletin
Kam 25 Mar 14:01:40 2010 & Senyawa VCelah:
Lebar Terisolasi,
5.0000 nm
terisolasi V (Rƒ: 0,47) & Standard Scopoletin, dalam metanol dan
Pergeseran batiokromik
Model Instrumen: LAMBDA19 diamati yang juga menegaskanBandwidth
UV / VIS / NIR bahwa Senyawa V
Halus: 8,00 nm
setelah penambahan 2-4 tetes NaOH 2M menunjukkan λ maks nilai seperti yang diberikan Waktu: 14:55:42
Terisolasi adalah Scopoletin. (Gambar 3 & 4).
Tanggal: 3/25/10

pada Tabel-1. Interval Data: 1,0000 nm

3.00

Tabel 1: Data dari spektrum UV senyawa V yang diisolasi dan Scopoletin standar.
2.8

2.6

208.79
Sampel λ maks (nm) Kesimpulan 2.4

2.2

Standar Sebelum penambahan Setelah penambahan Terpencil

2.0
Scopoletin dari NaOH dari NaOH Senyawa V adalah
1.8
Scopoletin
338.12 390.29 1.6

296.52 SEBUAH
1.4

226.90 1.2

Terpencil 339.55 389.75 1.0

Senyawa V 295.52 0.8

0.6 390.29

Spektrum UV larutan Methanolic Standard Scopoletin

0.4

0.2

dan Isolated Compound V memiliki pita karakteristik pada 0,00

338.12nm, 296.52nm, 226.90nm, dan 339.55nm, 295.52nm. Hal

205.0 250 300 350 400 450 500 550 600 650 700 750 800.0
nm

ini mengarah pada kesimpulan bahwa Senyawa V Terisolasi Deskripsi: Standar Alkali

adalah Scopoletin. (Gambar 1 & 2). Gambar

Nama3 Spektrum
Spektrum: UV
D: \Standard Scopoletin
2009 \ FACHAS dalam Methanol setelah penambahan
~ 1 \ SMEHUL4.SP 2MNaOH
Kecepatan Pindai: 240,00 nm / mnt

Tanggal Dibuat: Kam 25 Mar 14:16:37 2010 Lebar Celah: 5.0000 nm

Model Instrumen: LAMBDA19 UV / VIS / NIR Bandwidth Halus: 8,00 nm

Interval Data: 1,0000 nm

 Jurnal Ilmu Farmasi Terapan 01 (05); 2011: 138-144

Tanggal: 3/25/10 Waktu: 14:55:42

4.00 3 dan H-4, masing-masing dalam Scopoletin standar dan senyawa V

yang diisolasi, karakteristik untuk kumarin.
3.5
Tabel 3: Data dari spektrum NMR dari standar Scopoletin dan senyawa
terisolasi V.
3.0
211.60 Jumlah H Scopoletin Standar Senyawa Terisolasi V
atom
2.5 δ nilai, Integrasi, δ nilai, Integrasi,
ppm Multiplisitas (J, ppm Beragam
2.0 389.75
HZ) (J, HZ)
SEBUAH
3 6.23 1H, d (9.2) 6.22 1H, d (9.2)

1.5
4 7.88 1H, d (9,6) 7.88 1H, d (9.2)
5 7.14 1H, S 7.13 1H, S
1.0 8 6.79 1H, S 6.79 1H, S
C-6-OMe 3.93 3H, S 3.93 3H, S
0,5

Tabel 4: Data berat molekul dari spektrum massa Scopoletin standar dan senyawa
0,00
205.0 250 300 350 400 450 500 550 600 650 700 750 800.0
terisolasi V.
nm
Tidak. Sampel Puncak M-1 Berat molekul
Deskripsi:
Gambar Alkali-Test
4 Spektrum UV Senyawa V Terisolasi dalam Metanol setelah penambahan 2MNaOH. Scopoletin Standar 191.10 192.10

Nama Spektrum: D: \ 2009 \ FACHAS ~ 1 \ SMEHUL2.SP Kecepatan Pindai: 240,00 nm / mnt Senyawa Terisolasi V 191.10 192.10
Spektroskopi IR
Tanggal Dibuat: Kamis 25 Maret 14:06:56 2010 Lebar Celah: 5.0000 nm
Tabel 2 menunjukkan data yang diperoleh dari Spektroskopi FTIR Tabel 5: Titik lebur.
Model Instrumen: LAMBDA19 UV / VIS / NIR Bandwidth Halus: 8,00 nm
dan kemungkinan gugus fungsi yang ada.
Senyawa Titik lebur º C
Dalam
Interval Data: analisis
1,0000 nm spektral IR, Puncak pada 3337.44 & 3341.44 cm- 1,
Scopoletin (Standar) 200-207
Pita lebar kemungkinan besar merupakan hasil dari getaran regangan Senyawa Terisolasi V 206.2
OH dari gugus fenol OH. Puncaknya di 2850,97 & 2875,05
cm- 1 menunjukkan CH Streching karena -CH 3. Puncaknya di 1702,90 & Itu 1 Spektrum H NMR dari Scopoletin menunjukkan singlet
1703.42 menunjukkan adanya -C = O, gugus karbonil. Puncaknya gugus metoksil pada δ 3,93 ppm dan dua singlet aromatik pada δ 7,14,
pada 1628.09 & 1606.75 menunjukkan adanya kelompok -CH = CH. 7.13 & 6.79 masing-masing dalam standar Scopoletin dan senyawa
Puncaknya pada 1565.06, 1510.53 & 1568.83, 1511.16 menunjukkan terisolasi V yang dijelaskan oleh 6,7-disubstitusi. Sehingga menegaskan
adanya cincin benzen. Puncak pada 861,46 & 861,50 menunjukkan bahwa senyawa V yang diisolasi adalah Scopoletin (Gambar 7 & 8).
adanya disubstitusi cincin benzen di kedua Scopoletin standar dan
Spektroskopi massa
senyawa V yang diisolasi. Perbandingan di atas dengan standar
Spektrum massa baik Scopoletin standar maupun Senyawa V yang
menegaskan bahwa senyawa V yang diisolasi adalah Scopoletin
diisolasi menunjukkan puncak M-1 pada 191,10 yang menunjukkan bahwa berat
(Gambar 5 & 6).
molekulnya sama, 192,10. Sehingga menegaskan bahwa senyawa V yang diisolasi
adalah Scopoletin (Gambar 9 & 10).
Meja 2: Data dari spektrum FTIR dari standar Scopoletin dan senyawa
terisolasi V.
Titik lebur
Puncak (cm- 1) Kelompok fungsional
Tabel-5 menunjukkan data yang diperoleh dari
Scopoletin Standar Senyawa Terisolasi V penentuan titik leleh senyawa standar & terisolasi V. Titik
3337.44 3341.44 OH Kelompok alkohol lebur Senyawa V dan Scopoletin Standar adalah sama.
menyajikan

2850,97 2875,05 Grup CH hadir

KESIMPULAN
1702,90 1703.42 Gugus karbonil C = O.
menyajikan Dari studi spektroskopi di atas, kami menyimpulkan bahwa
1628.09 1606,75 Grup CH = CH hadir
senyawa V diisolasi, dari ekstrak metanol Ipomoea reniformis adalah
1565.06 1568.83 Hadiah cincin benzena
Scopoletin.
1510.53 1511.16 Hadiah cincin benzena

861.46 861,50 Karena pembubaran

benzena

Scopoletin
Spektroskopi NMR
Tabel 3 menunjukkan data yang diperoleh dari Spektroskopi UCAPAN TERIMA KASIH
NMR. Itu 1 Spektrum H NMR dari Scopoletin standar dan Senyawa Penulis berterima kasih kepada AR College of Pharmacy. &
Terisolasi V menunjukkan dua doublet dengan konstanta kopling 9,2 Hz GH Patel Institute of Pharmacy dan SICART (Pusat Instrumentasi
pada δ 6,23, 6,22 dan 7,88 ppm, yang ditetapkan sebagai H- Canggih untuk Penelitian dan Pengujian Terapan).
 Jurnal Ilmu Farmasi Terapan 01 (05); 2011: 138-144

Gambar 5 Spektrum IR dari Scopoletin standar.

Gambar 6 Spektrum IR Senyawa V. Terisolasi

 Jurnal Ilmu Farmasi Terapan 01 (05); 2011: 138-144

Gambar 7: Spektrum NMR dari Standard Scopoletin.

Gambar 8 Spektrum NMR dari Senyawa V. Terisolasi

 Jurnal Ilmu Farmasi Terapan 01 (05); 2011: 138-144

Gambar 9 Spektrum massa Scopoletin standar.

Gambar 10: Spektrum massa Senyawa V. Terisolasi

 Jurnal Ilmu Farmasi Terapan 01 (05); 2011: 138-144
REFERENSI
Agarwal, VS Tanaman Obat India, 1 st ed, Vol 1, Kalyani
Publishers, New Delhi, (1947) 440.
Agarwal, VS Tanaman obat India, 1 st ed, Vol 2, Kalyani
printings, New Delhi, (1997) 499.
Ansari, SH Esensi Farmakognosi, 5 th ed, Birla
publikasi, Delhi, (2005-2006) 408-410.
Chattertee, A. Risalah tumbuhan obat India, 1 st ed, Vol 4,
Institut Nasional Sumber Daya Komunikasi dan Informasi Sains,
New- Delhi, (2003) 148-149.
Kirtikar, KR, Basu, BD Tanaman Obat India, 2 nd ed, Vol
2, Lalit Mohan basu, Allahabad, India (1935) 1702. Nadkarni, KM Indian
Material Medica, 3 rd ed, Bombay Popular Prakashan, Bombay,
(1976) 690.
Satyvati, VG, Gupta, Tanaman Obat KA India 1 st ed Vol 2,
Dewan Riset Medis India, New Delhi, (1987) 241.
Shah, GL Flora dari Negara Bagian Gujarat 1 st ed, Vol 1, Universitas
Sardar Patel, vidyanagar, (1978) 459-460.
Sipir. HJ Hooper, D., Pharmacographia Indica, Vol 2, Bishen
Singh, Delhi, (1890) 539.