Nama : Faizatul Asfiya H

NRP : 1020040002

Kelas : PL-IIA

CHAPTER 18 KARBOHIDRAT

karbohidrat merupakan senyawa karbon, hydrogen, dan juga hydrogen yan terbentuk dari
oksigen. Banyak karbohidrat yang memiliki rumus empiris CH2. Karbohidrat adalah
polisakarida aldehida dan keton atau turunannya. Karbohidrat bervariasi dengan perbedaan
terletak pada ukuran molekulnya. Monosakarida atau gula sederhana merupakan karbohodrat
yang tidak dapat dihidrolisis menjadi molekul karbohidrat yang lebih kecil. Monosakarida
dapat diikat bersama untuk membentuk dimer, pemangkas, dll. Dimer disebut disakarida.
Sukrosa adalah disakarida yang dapat dihidrolisis menjadi satu unit glukosa ditambah satu
unit fruktosa. Mono sakarida dan disakarida larut dalam air dan umumnya berasa manis.

Karbohirat terdiri dari dua sampai delapan unit monosakarida yang disebut oligosakarida.
Jika lebih dari delapan unit monosakarida, berarti itu merupakan polisakarida. Contohnya pati
yang ditemukan dalam tepung, selulosa, penyusun tumbuhan berserat dan komponen utama
kapas.
18.1 Beberapa Monosakarida Umum

Hal yang paling penting dari monosakarida adalah glukosa. Organisme dapat
mengubah sukrosa, laktosa (gula susu), maltose dan pati dala glukosayang kemudian diubah
menjadi energy atau diseimpan sebagai glikogen(polisakarida). Karbohidrat berlebih bisa
diubah menjadi lemak oleh karena itu seseorang bisa menjadi gemuk dengan diet bebas
lemak sebaliknya, suatu organisme dapat mengubah protein dan lemak menjadi karbohidrat.

Fruktosa disebut levulosa Karena bersifat levorotatory yaitu rasa paling manis dari semua
gula, biasanya terdapat pada buah, madu dan sukrosa. Galaktosa yang ditemukan, terikat pada
glukosa, dan di disakarida laktosa. Ribose dan deoksiribosa merupakan bagian dari tulang
punggung polimerik asam nukelat. Struktur ribose dan deoksiribosa sama kecuali
deoksiribosa kekurangan oksigen pada karbon.
18.2 Klasifikasi Monosakarida

Akhiran -osa digunakan dalam nomenklatur karbohidrat sistematis untuk menunjuk

gula pereduksi, gula yang mengandung gugus aldehida atau a-hidroksiketon. Banyak sakarida
oligo dan polisakarida yang tidak mengandung gula pereduksi memiliki nama yang sepele.
diakhiri dengan -ose (misalnya sukrosa dan selulosa). Monosakarida yang mengandung
gugus aldehida disebut sebagai aldosis (aldehida plus -osa). Glukosa, galaktosa, ribosa, dan
deoksiribosa semuanya adalah aldosis. Monosakarida, seperti fruktosa, dengan gugus keton
disebut ketosis. Jumlah atom karbon dalam monosakarida (biasanya tiga hingga tujuh)
Misalnya, triosa adalah monosakarida tiga karbon, sedangkan heksosa adalah monosakarida
enam karbon. Glukosa adalah aldoheksosa (enam karbon aldosa), sedangkan ribosa adalah
aldopentosa (aldosa lima karbon). Ketosis sering diberi akhiran -ulosa. Fruktosa adalah
contoh heksulosa (enam karbon ketosa).
18.3 Konfigurasi Monosakarida

Monosakarida sangat mirip satu sama lain dalam struktur. Beberapa monosakarida berbeda
secara struktural; misalnya, glukosa adalah aldehida dan fruktosa adalah keton. Monosakarida
umum lainnya adalah diastereomer (stereoisomer nonenansiomer) satu sama lain; misalnya,
glukosa dan galaktosa adalah epimer, diastereomer yang berbeda konfigurasi hanya pada
salah satu atom karbon kiral mereka.

a. The d and l system

konfigurasi karbon kiral terakhir di masing-masing monosakarida yang terjadi

secara alami adalah sama dengan konfigurasi pada (+) -glyceraldehyde. Dalam sistem d dan l,
(+) -glyceraldehyde secara sewenang-wenang ditetapkan sebagai konfigurasi dengan OH-nya
pada karbon 2 di sebelah kanan dalam proyeksi Fischer. Monosakarida adalah anggota dari
Seri-D jika gugus hidroksil pada karbon kiral
terjauh dari karbon 1 juga. di sebelah kanan dalam
proyeksi Fischer. Selain itu, setiap monosakarida
diberikan namanya sendiri. Misalnya, dua
aldopentosis diastereomer berikut diberi nama D-
lyxose dan D-ribose.
Jika OH pada karbon kiral terakhir diproyeksikan ke kiri, maka
senyawa tersebut adalah anggota L-series. Dua contoh berikut adalah
enansiomer dari D-lyxose dan D-ribose.

b. Relating configurations

Salah satu contoh untuk menentukan konfigurasi

relatif berikut. Jika gugus aldehida dari D-
gliseraldehida teroksidasi menjadi asam karboksilat,
produk, asam gliserat, harus memiliki konfigurasi yang
sama di sekitar karbon kiral bahwa di D-gliseraldehida.

Pada langkah pertama rangkaian D-gliseraldehida diolah

dengan HCN menghasilkan campuran cyanohydrins. Dan
selanjutnya, diastreomer terbentuk, diastereometer
dioisahkan kemudian pada langkah kedua setiap
sianohidrin diastereomerik dihidrolisis. Pada langkah ketiga, gugus terminal CH2 OH
dioksidasi untuk menghasilkan dua asam tartarat. Karbon 3 dari masing-masing asam tartarat
ini memiliki konfigurasi yang sama dengan karbon 2 D-gliseraldehida karena rangkaian
reaksi tidak mempengaruhi konfigurasi di sekitar karbon tersebut. Namun, konfigurasi di
sekitar karbon 2 di asam tartarat berbeda. Salah satu asam tartarat diperoleh dari sintesis ini
tidak memutar cahaya terpolarisasi bidang. Ini adalah isomer meso, yang memiliki bidang
simetri internal. Asam tartarat lainnya diperoleh dari sintesis memutar cahaya terpolarisasi
bidang ke kiri; itu harus memiliki struktur kedua sebagai berikut.

c. Configurations of the aldohexoses

Glukosa memiliki enam atom karbon, empat di antaranya adalah kiral (karbon 2, 3, 4, dan
5). Karena atom karbon terminal glukosa memiliki fungsi yang berbeda, tidak mungkin ada
bidang simetri internal; oleh karena itu, senyawa ini
memiliki enam belas, stereoisomer. Hanya setengah
dari enam belas stereoisomer ini milik seri-D dan
ditemukan di alam. Dari jumlah tersebut, hanya D-
glukosa, D-galaktosa, dan D-manosa yang terjadi
secara berlimpah.

Dari triosa, D-gliseralde hyde, ke tetroses,

satu karbon ditambahkan ke "puncak"
molekul di Fischer proyeksi. Penambahan
satu karbon lagi menciptakan karbon kiral
baru di setiap langkah ke bawah pada
gambar. Oleh karena itu, D-gliseraldehida
mengarah ke sepasang tetroses, setiap tetrosa
mengarah ke sepasang pentose dan setiap
pentose mengarah ke sepasang heksosa.
18.4 Siklisasi Monosakarida

Glukosa memiliki gugus aldehida pada karbon 1 dan gugus hidroksil pada karbon 4 dan 5
(serta pada karbon 2, 3, dan 6). Reaksi umum alkohol dan
aldehides adalah pembentukan hemiasetal.

Dalam larutan air, glukosa dapat mengalami

reaksi intramolekul untuk menghasilkan
hemiasetal siklik. Salah satu hemiasetal cincin
beranggota lima (menggunakan hidroksil gugus
pada karbon 4) atau hemiasetal cincin
beranggota enam (menggunakan gugus hidroksil
pada karbon 5) dapat dibentuk.

A. Furanose and pyranose rings

Sebuah monosakarida dalam bentuk cincin beranggota lima hemiacetal disebut furanose.
Furan- berasal dari nama oksigen beranggot lima heterocycle Furan. Demikian pula, bentuk
cincin enam anggota disebut pyranose setelah pyran. Syarat furanose dan pyranose sering
dikombinasikan dengan nama monosakarida - misalnya. D-glukopyranose untuk cincin D-
glukosa enam yang beranggota, atau d-frucofuranos untuk cincin
fruktosa lima beranggota.

B. Anomer

untuk menghasilkan pirarose. Grup hidroksil pada karbon 5 glukosa menyerang karbon
aldehida, karbon 1. Grup hemiacetal adalah konsekuensi dari reaksi siklisasi ini adalah bahwa
karbon kiral baru terbentuk. Dua dari yang paling penting terbentuk (karbon 1) dan bahwa
sepasang diasstereomer menghasilkan. Diasstereomer ini, monosakarida yang hanya berbeda
dalam konfigurasi pada karbon 1, disebut anomer satu sama lain. Karbon karbonil dalam
setiap monosakarida adalah karbon anomerik. Ini adalah karbon yang menjadi kiral dalam
reaksi siklisasi.
 Dalam proyeksi Fischer untuk satu anomer D-glukopyranose, kelompok hidroksil pada
karbon 1 diproyeksikan ke kiri, anomer ini disebut -D-glucopyranose, atau hanya -D-
glukosa. Anomer di mana kelompok hidroksil di Carbon 1 diproyeksikan ke kanan disebut
-D-Glucopyranose, atau -D-
glukosa. (Dalam seri L, -
anomer adalah yang dengan
OH pada karbon 1 di sebelah
kanan; oleh karena itu, –D-
glukopyranose adalah
enansiomer -d-glukopirsis.)

C. Rumus Haworth dan konformasi dalam larutan berair,

Dalam larutan air, hanya sekitar 0,02 dari glukosa yang ada di aldehida rantai terbuka
bentuk sisanya sebagai hemiacetals siklik. Sementara proyeksi Fischer sudah memadai untuk
menunjukkan konfigurasi tentang karbon kiral karbohidrat dalam bentuk rantai terbuka-nya,
Dengan formula Haworth, jelas bahwa gugus hidroksil (atau kelompok lain) pada karbon
kiral sebenarnya CIS dan trans satu sama lain
di atas ring. Juga, formula Haworth
menghilangkan ikatan buatan dan
melengkung ke oksigen cincin yang
diperlukan dalam proyeksi Fischer dari
monosakarida siklik.

Rumus Haworth dibuat dengan oksigen cincin di sisi jauh cincin dan karbon
anomerik di sisi kanan. Grup terminal CH2
OH diposisikan di atas bidang cincin di seri-
D dan di bawah bidang cincin di seri-L.
Dalam rumus Haworth dari gula-D, struktur di
mana OH anomerik diproyeksikan ke bawah
(trans ke terminal CH2OH) adalah anomer-a;
struktur di mana anomerik OH diproyeksikan ke
atas adalah -anomer.
 Perhatikan bahwa grup mana pun yang berada di sebelah kanan dalam proyeksi Fischer
turun dalam proyeksi Haworth, dan kelompok yang di sebelah kiri dalam proyeksi Fischer
naik dalam formula Haworth. Cincin pirarose datar (meskipun cukup benar untuk cincin
Furanose Planar yang lebih). Formula Haworth bukanlah
representasi yang sepenuhnya benar dari pirarose, seperti
Cyclohexane, ada terutama dalam bentuk kursi, seperti
yang ditunjukkan formula konformasi berikut.

D. Mutarotasi

Glukosa murni ada dalam dua bentuk Kristal yaitu -D-glukosa dan -D-glukosa. -D-
Glukosa Murni memiliki titik leleh 146 dengan rotasi spesifik sebesar +112 . -D-glukosa
murni memiliki titik leleh 150 dan rotasi spesifik +18.7°. Rotasi spesifik dari larutan dan
-D-glukosa.berubah perlahan sampai mencapai nilai keseimbangan +52,6°. Perubahan
spontan yang lambat dalam rotasi optik ini disebut mutarotasi.

Mutarotasi terjadi karena, dalam larutan, baik atau -D-glukosa mengalami

kesetimbangan lambat dengan bentuk rantai terbuka dan dengan anomer lainnya. Terlepas
dari anomer mana yang dilarutkan, hasilnya adalah campuran keseimbangan 64% -D-
glukosa, 36% -D-glukosa,
dan 0,02% dari bentuk D-
glukosa aldehida. Rotasi
spesifik akhir adalah
campuran keseimbangan.

Monosakarida lainnya juga menunjukkan mutarotasi. Dalam larutan air, aldosis lainnya
(jika memiliki kelompok 5-hydroxyl) terutama dalam bentuk pyranose. Namun, persentase
dari berbagai spesies yang terlibat dalam
kesetimbangan mungkin bervariasi.
Misalnya, campuran kesetimbangan D-ribose
dalam air adalah 56% -pyranose. 20% -
pyranose, 18% -furanose, dan 6 ° -
furanose (ditambah jejak bentuk rantai
terbuka, aldehida).
 18.5 Glikosida

Ketika hemiasetal diperlakukan dengan alkohol, maka asetal terbentuk. Asetal

monosakarida disebut glikosida dan memiliki nama
yang diakhiri dengan -osida.

Meskipun hemiasetal monosakarida berada dalam kesetimbangan dengan bentuk

rantai terbuka dan dengan anomernya dalam larutan air, asetal stabil di netral atau larutan
alkali. Oleh karena itu, glikosida tidak berada dalam kesetimbangan dengan aldehida atau
dengan anomernya dalam larutan air.
Namun, glikosida dapat dihidrolisis menjadi
bentuk hemiasetal (dan aldehida) dengan
pengobatan dengan asam air.
Disakarida dan polisakarida adalah glikosida. Jenis glikosida lain juga umum pada
tumbuhan dan hewan. Amygdalin dan laetrile adalah glikosida yang ditemukan di dalam biji
aprikot dan almond pahit. Vanillin (digunakan sebagai penyedap vanilla) adalah contoh lain
dari struktur yang ditemukan di alam sebagai
glikosida, dalam hal ini, sebagai -D-glukosida.
Dalam jenis glikosida ini, bagian strukturnya bukan
gula disebut aglikon. Vanillin adalah aglikon dalam
contoh berikut
18.6 Oksidasi dari Monosakarida

Gugus aldehida sangat mudah teroksidasi menjadi gugus karboksil. Uji kimia untuk
aldehida bergantung pada kemudahan oksidasi. Gula yang dapat dioksidasi oleh zat
pengoksidasi ringan seperti pereaksi Tollens, larutan alkali Ag (NH3)2+, disebut gula
pereduksi (karena pengoksidasi anorganik agen berkurang dalam reaksi). Bentuk hemiasetal
siklik dari semua aldosis adalah
mudah teroksidasi karena berada
dalam kesetimbangan dengan
aldehida rantai terbuka.
a. Aldonic acids
Produk oksidasi gugus aldehida
aldosa adalah polihidroksi asam
karboksilat disebut asam aldonat.
Meskipun reagen Tollens dapat
mempengaruhi versi kontra, reagen yang
lebih nyaman dan lebih murah untuk
reaksi sintetik adalah larutan buffer
bromine.
Dalam larutan basa, asam
aldonic ada sebagai ion karboksilat
rantai terbuka. Setelah pengasaman,
mereka dengan cepat membentuk lakton
(ester siklik), sama seperti asam - atau
-hidroksi apa pun.

b. Alderic Acids
Zat pengoksidasi yang kuat
mengoksidasi gugus aldehida dan juga
terminal hidroksi kelompok (alkohol
utama) dari monosakarida. Produknya
adalah asam poli hidroksi dikarboksilat
yang disebut asam aldarat.

c. Uronic acids
Dalam sistem biologi terminalnya Gugus CH2OH dapat teroksidasi secara
enzimatis tanpa oksidasi aldehida kelompok. Produknya disebut asam uronat.
18.7 Reduksi dari Monosakarida

Baik aldosis dan ketosis dapat direduksi dengan zat pereduksi karbonil, seperti itu sebagai
hidrogen dan katalis atau logam hidrida,
menjadi polialkohol yang disebut alditol. Itu
akhiran untuk nama salah satu polialkohol
ini adalah -itol. Produk reduksi dari D-
glukosa disebut D-glukitol, atau sorbitol.

18.8 Reaksi dari Kelompok Hidroksil

Gugus hidroksil dalam karbohidrat berperilaku mirip dengan kelompok alkohol lainnya.
Mereka dapat diesterifikasi oleh asam karboksilat atau anorganik asam, dan mereka dapat
mengalami pembentukan eter. Karbohidrat juga dapat bertindak sebagai diol dan membentuk
asetal siklik atau ketal dengan aldehida atau keton.

a. Acetate formation
Reagen umum untuk esterifikasi alkohol adalah asetat anhidrida, dengan natrium
asetat atau piridin sebagai katalis basa. Jika reaksi dilakukan di bawah 0 , reaksi
asilasi lebih cepat daripada interkonversi anomerik. Dalam kondisi ini, baik
D-glukosa menghasilkan pent-asetat yang sesuai. Pada suhu yang lebih
tinggi, campuran dan
pentasetat terbentuk, dengan
dominasi -pentacetate.

b. Ether formation
Perlakuan aldose, seperti
glukosa dengan methanol dapat
menghasilkan metil glikosida.

Gugus hidroksil lain dalam

karbohidrat dapat diubah menjadi
metoksil kelompok melalui reaksi
dengan dimetil sulfat dan NaOH.
 c. Cyclic acetal and ketal formation
Karena karbohidrat mengandung banyak gugus OH, terkadang diinginkan
untuk memblokir beberapa di antaranya sehingga reaksi selektif dapat dilakukan di
sisi lain gugus hidroksil. Asetal dan ketal adalah dua kelompok pemblokiran yang
umum. Misalnya, aldehida, seperti benzaldehida, bereaksi dengan 1,3-diol
pengelompokan dalam molekul gula. Aldehida dan keton lainnya dapat bereaksi
secara istimewa pada pengelompokan diol yang berbeda. (Dalam beberapa kasus,
produknya adalah furanosa,
bukan piranosa, cincin.)

18.9 Penentuan Struktur Glukosa

Penentuan konfigurasi suatu senyawa dengan empat karbon kiral mungkin tampak seperti
tugas yang berat, tetapi Fischer menyelesaikan tugas ini dalam serangkaian reaksi sederhana.
Dari datanya, dimungkinkan untuk hanya menentukan konfigurasi relatif glukosa, bukan
konfigurasi absolut, yang harus menunggu yang lain 50 tahun untuk difraksi sinar-X. Oleh
karena itu, Fischer membuat
asumsi bahwa OH pada karbon
2 dalam D- (+) -glyceraldehyde
dan dengan demikian OH pada
karbon 5 dalam D- (+) - glukosa
diproyeksikan ke kanan dalam
proyeksi Fischer.

Fakta 1. Diketahui bahwa aldopentosa (-) -arabinosa dapat diubah menjadi aldoheksosa
(+) -glukosa dan (+) -manosa. Heinrich Kiliani menemukan langkah pemanjangan rantai pada
tahun 1886, dan Fischer menyelesaikan sintesisnya
dengan mereduksi lakton yang dihasilkan untuk
menghasilkan aldoheksosa pada 1890. Berikut ini urutan
akibatnya dikenal sebagai sintesis Kiliani-Fischer.
 Fakta 2: Fischer menemukan bahwa
oksidasi kedua kelompok ujung (-) –
arabinose menghasilkan diacid yang aktif
secara optik, dan bukan meso-diacid.

Fakta 3: Fischer mengamati bahwa (+)

glukosa dan (+) -manosa teroksidasi menjadi
diacid yang aktif secara optik. Artinya OH pada
karbon 4 keduanya monosakarida ini ada di
sebelah kanan. (Jika ada di sebelah kiri, salah
satu dari dua gula akan menghasilkan meso-
d'mcid.) Gambar 18.7 menunjukkan reaksi ini
dengan yang diketahui struktur.

Fakta 4: Gula (+) -gulosa (aldoheksosa lain) dan (+) –glukosa keduanya memberikan
diacid yang sama saat teroksidasi. Dari kemungkinan
diasam yang dapat diperoleh dari dua struktur yaitu
(+) -glukosa dan (+) -manosa, hanya satu yang dapat
berasal dari dua jenis gula yang berbeda.

Jika kedua gula ini memberikan diacid yang sama

(yaitu, Diacid I), maka tangan kiri strukturnya adalah
(+) -glukosa, struktur sebelah kanan adalah (+) -
gulosa, dan aldo heksosa yang mengarah ke diacid II
adalah (+) -manosa.

Determination of the ring size

Reaksi yang digunakan untuk

menentukan ukuran cincin, sekali lagi,
tidak rumit. Metil glikosida
mengalami reaksi dengan dimetil
sulfat untuk menghasilkan struktur termetilasi lengkap. Dalam larutan asam, metil glikosida
yang dimetilasi dapat dihidrolisis dan cincin dibuka. Gugus metoksil, yaitu eter, tidak
terpengaruh oleh reaksi ini. Oleh karena itu, asetal terhidrolisis hanya memiliki satu gugus
hidroksil. Penentuan posisi gugus hidroksil ini merupakan informasi yang diperlukan untuk
mengetahui ukuran cincin asetal aslinya.

Posisi gugus OH ditentukan

dengan oksidasi yang kuat di mana
gugus -CHO dioksidasi menjadi -C02 H
dan dioksidasi menjadi keton. Di bawah
kondisi oksidasi ini, pemecahan molekul
terjadi berdekatan dengan gugus keton
(di kedua sisi) untuk menghasilkan dua
dikarboksilat asam.

Dari glukosa termetilasi, kedua asam metoksi ditunjukkan di atas persamaan diamati
sebagai produk utama (bersama dengan asam metoksiasetat dan C02). Struktur kedua diasam
ditentukan dengan membandingkan sifat
fisiknya dengan asam metoksi diasam dengan
struktur yang diketahui. Karena produk diacids
ini adalah turunan metoksi dari diacid empat dan
lima karbon, disimpulkan bahwa karbon 5
memegang gugus OH dalam glikosida
terhidrolisis dan bahwa cincin glikosida asli
adalah cincin beranggota enam.

18.10 Disakarida

Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri dari dua unit monosakarida bergabung dengan
ikatan glikosida dari karbon 1 dari satu unit ke OH unit lainnya. Mode pemasangan yang
umum adalah tautan atau glikosida dari unit pertama ke kelompok 4-hidroksil unit
kedua. Tautan ini disebut l, 4'- atau
a 1.4- link, tergantung pada
stereokimia pada karbon glikosida.

a. Maltose
Maltosa disakarida digunakan dalam makanan bayi dan susu malt. Itu adalah
disakarida yang diperoleh dari hidrolisis pati. Pati dipecah menjadi maltosa secara
 acak oleh enzim dalam air liur yang disebut -1,4- glukan 4-glukanohidrolase. Enzim
-1,4-glukan maltohidrolase ditemukan dalam kecambah barley (malt), mengubah
pati secara khusus menjadi unit maltosa. Dalam pembuatan bir, malt digunakan untuk
konversi pati dari jagung atau sumber lain menjadi maltosa. Enzim dalam ragi ( -
glukosidase) mengkatalisis hidrolisis maltosa menjadi D-glukosa yang ditindaklanjuti
oleh enzim lain dari ragi untuk menghasilkan etanol. Satu molekul maltosa
menghasilkan dua molekul D-glukosa, terlepas dari apakah hidrolisis berlangsung di
labu laboratorium, di organisme, atau dalam fermentasi.

Karbon anomerik dari unit kedua glukopiranosa dalam maltosa adalah bagiannya dari
kelompok hemiasetal. Akibatnya, ada dua bentuk maltose ( - atau -maltosa) yang
berada dalam kesetimbangan satu
sama lain dalam larutan. Maltosa
mengalami mutarotasi, merupakan
gula pereduksi, dan dapat dioksidasi
menjadi asam maltobionat asam
karboksilat dengan larutan air
bromine.

b. Cellobiose
Disakarida yang diperoleh dari hidrolisis parsial selulosa disebut selobiosa. Seperti
maltosa, selobiosa terdiri dari dua unit glukopiranosa yang bergabung bersama-sama
dengan l, 4'-link. Selobiosa
berbeda dari maltosa karena
1,4-keterkaitannya adalah
daripada .
Hidrolisis kimiawi selobiosa
dengan asam air menghasilkan campuran .– dan - D-glukosa, produk yang sama
yang diperoleh dari maltosa. Selobiosa juga dapat dihidrolisis dengan enzim -
glukosidase (juga disebut emulsiri), tetapi bukan dengan -glucosidase. yang khusus
untuk tautan (yaitu maltosa).
c. Lactose
Disakarida laktosa (gula susu) berbeda dari maltosa atau selobiosa karena terdiri dari
dua monosakarida yang berbeda, D-glukosa dan D-galaktosa. Laktosa adalah
disakarida alami yang hanya ditemukan pada mamalia. Laktosa diperoleh secara
komersial sebagai produk sampingan dalam pembuatan keju. Dalam metabolisme
manusia normal, laktosa dihidrolisis secara enzimatis menjadi D galaktosa dan D-
glukosa; kemudian galaktosa diubah menjadi glukosa, yang dapat menjalani
metabolisme. Suatu kondisi yang disebut galaktosemia yang memengaruhi beberapa
bayi disebabkan oleh kurangnya
enzim yang digunakan untuk
mengubah galaktosa menjadi
glukosa. Galaktosemia ditandai
dengan tingginya kadar
galaktosa dalam darah dan urin.

d. Sucrose
Sukrosa disakarida adalah gula meja yang umum. (Kata "gula" dan "sukrosa" berasal
kata Sansekerta sarkara.). Saat ini, sukrosa lebih banyak diproduksi daripada senyawa
organik murni lainnya. Baik itu yang berasal dari bit atau tebu, komposisi kimianya
adalah sukrosa yang sama: satu unit fruktosa bergabung dengan satu unit glukosa.
Glikosida link menggabungkan karbon 1 dari setiap monosakarida dan dari fruktosa
dan x dari glukosa. Perhatikan perbedaan antara sukrosa dan disakarida lain yang kita
miliki dibahas: dalam sukrosa, kedua atom karbon anomerik (bukan hanya satu)
digunakan dalam ikatan glikosida. Dalam sukrosa, baik fruktosa maupun glukosa
tidak memiliki kelompok
hemiasetal. Oleh karena itu,
sukrosa dalam air tidak berada
dalam kesetimbangan dengan
bentuk aldehida atau keto.
Sukrosa tidak menunjukkan
mutarotasi dan bukan
merupakan gula pereduksi.
18.11 Polisakarida

Polisakarida adalah senyawa yang molekulnya mengandung banyak unit monosakarida

bergabung bersama oleh tautan glikosida. Setelah hidrolisis lengkap, sebuah polisakarida
menghasilkan monosakarida. Polisakarida melayani tiga tujuan dalam sistem kehidupan,
arsitektur, nutrisi, dan sebagai agen khusus. Polisakarida arsitektur yang khas adalah selulosa,
yang memberi kekuatan pada batang dan cabang tanaman, serta kitin komponen struktural
dari kerangka luar serangga. Poli sakarida nutrisi khas adalah pati (seperti yang ditemukan
dalam gandum dan kentang) dan glikogen, makanan
hewan. penyimpanan internal karbohidrat yang tersedia.
Heparin, contoh spesifik agen, adalah polisakarida yang
mencegah pembekuan darah.

a. Cellulose
Selulosa adalah senyawa organik paling melimpah di bumi. Daun kering
mengandung 10-20 ° selulosa; kayu, 50%; dan kapas, 90%. Selulosa membentuk
komponen berserat dari dinding sel tumbuhan. Kekakuan selulosa muncul dari
struktur keseluruhannya. Molekul selulosa adalah rantai, atau mikro fibril, hingga
14.000 unit D-glukosa yang terdapat dalam bundel seperti tali yang dipilin. disatukan
oleh ikatan hidrogen. Molekul tunggal
selulosa adalah polimer linier dari l,4- -
D-glukosa. Hidrolisis lengkap dalam 40%
air HCl hanya menghasilkan D-glukosa.
Disakarida diisolasi dari selulosa yang
terhidrolisis sebagian adalah selobiosa,
yang selanjutnya dapat dihidrolisis
menjadi D-glukosa dengan katalis asam
atau dengan enzim emulsin.

b. Starch
Pati adalah polisakarida paling melimpah kedua. Pati bisa dipisahkan menjadi dua
fraksi utama berdasarkan kelarutan saat triturasi (ditumbuk) dengan air panas: sekitar
20% pati adalah amilosa (larut) dan 80% sisanya adalah amilopektin (tidak larut).
Amilosa. Hidrolisis lengkap amilosa hanya menghasilkan D-glukos; sebagian
hidrolisis menghasilkan maltosa sebagai disakarida pertama. Dapat disimpulkan
 bahwa amilosa adalah polimer linier dari -D-glukosa yang terikat 1,4. Perbedaan
antara amilosa dan selulosa
adalah tautan glikosida dalam
selulosa, dalam amilosa.
Perbedaan ini bertanggung
jawab atas perbedaan sifat
kedua polisakarida ini.

c. Chitin
Struktur utama polisakarida dari
arthropoda (misalnya, kepiting dan
serangga) adalah kitin. Kitin adalah
polisakarida linier yang terdiri dari -
linked N-acetyl-D glukosamin. Setelah
hidrolisis, kitin menghasilkan 2-amino-2-deoksi-D-glukosa. (gugus asetil hilang
dalam tahap hidrolisis.)