SOAL DAN JAWABAN SINTESIS SENYAWA BAHAN FARMASI

1. Absen 1-2

Pertanyaan Pada sintesis chloramphenicol, pada senyawa 15-3 terdapat

(Ana Fauziyyah dua gugus OH, mengapa gugus yang ditutup oleh Ac2O adalah
Rizqullah gugus OH yang berada paling atas?
Ardani_1913016003)
Jawaban Karena pada struktur 15-3 OH yang tidak dilindungi dekat
(Ghinaa Fairuuz dengan CHCl2, sehingga OH yang diatas lebih disukai untuk
Lithiflika_1913016006) ditutup oleh gugus Ac2O sehingga terbentuklah struktur 15-4

2. Absen 2-3

Pertanyaan Pada sintesi obat tolmentine terdapat ikatan antara senya CH2
(Ghinaa Fairuuz dengan N(CH3)2 bagaimana mekanisme pemutasan ikatan
Lithiflika_1913016006) antara ikatan Ch2-N(CH3)2 dimana diketahui N bukan
merupakan gugus pergi?
Jawaban
(Otsuka Khaera
Nurmala_1913016009)

3. Absen 3-4

Pertanyaan Pada sintesis obat labetolol terdapat reaksi reduksi untuk

(Otsuka Khaera mengubah keton menjadi alcohol. Mengapa pada reaksi
Nurmala_1913016009) tersebut hanya mengubah 1 gugus keton saja?
Jawaban Karena pada sintesis obat labetolol ini direduksinya
(Noveliana Puspita Sari menggunakan H2, H2 ini sifatnya tidak begitu kuat untuk
Dewi_1913016012) mereduksinya oleh karena itulah hanya keton yang diatas
sajalah yang akan tereduksi. Misalnya jika dia direduksi
 dengan menggunakan LiA1H4 maka barulah dua-duanya yang
tereduksi menjadi alkohol.

4. Absen 4-5

Pertanyaan Diketahui bahwa pada sintesis obat tolmentine di gambar

(Noveliana Puspita Sari senyawa 5.2 bereaksi dengan kcn dapat menghasilkan 5.3,
Dewi_1913016012) jelaskan mengapa N+ (CH³) ³ I- dapat berubah menjadi CN.
Serta mengapa pada gugus CN tergantikan oleh gugus
karboksilat dan fungsi penambahan NaOH itu apa?
Jawaban Sintesis obat tolmentine pada senyawa 5.2 ditambahkan KCN
(Novia Dwi menghasilkan senyawa 5.3 dikarenakan N+(CH3)3I- Jika
Ribatul_1913016018) ditambahkan dengan KCN, C yng berada di KCN bersifat
nukleofilik sehingga akan menyerang CH2 yang berada di N+
(CH3)3I- sehingga menyebabkan gugus tersebut lepas dan akan
tegantikan oleh gugus CN (disebut reaksi substitusi).
Selanjutnya CN tergantikan menjadi asam karboksilat karena
mengalami reaksi hidrolisis oleh air menggunakan katalis basa
kuat NaOH. Diketahui bahwa fungsi NaOH sebagai hidrolisis
yang akan menghasilkan senyawa tolmentine.

5. Absen 5-6

Pertanyaan Pada sintesis sulfasalazine dan olsalazine, jelaskan bagaimana

(Novia Dwi cara menggabungkan NH2 pada amino piridin dengan
Ribatul_1913016018) sulfanilamide sehingga membentuk senyawa 10-2? Serta
Jelaskan juga reaksi yang terjadi
Jawaban
(Fathurrahman
Asnur_1913016021)

6. Absen 6-7
 Pertanyaan Pada sintesis obat albuterol atau salbutamol terjadi reaksi
(Fathurrahman antara senyawa 9-2 dengan menggunakan LiAH4 sebagai
Asnur_1913016021) reagen. Mengapa pada reaksi tersebut harus menggunakan
reagen LiAH4 dan tidak menggunakan H2 saja? Dan mengapa
CH2Ph tidak tereduksi oleh LiAH4?
Jawaban

7. Absen 7-8

Pertanyaan Pada sintesis obat chlorphenamide, senyawa starting material

(Noor pada obat chlorphenamide terdapat Cl pada benzen, mengapa
Fitriani_1913016028) setelah ditambahkan ClSO2OH, dihasilkan SO2Cl pada bagian
orto dan para? Mengapa tidak salah satu nya saja?
Jawaban Cl merupakan pengarah orto dan para, sehingga bila dilakukan
(Fathya pemberian ClSO2OH berlebih akan menyebabkan SO2Cl ini
Nabila_1913016031) dapat mengisi dua tempat sekaligus

8. Absen 8-9

Pertanyaan Pada sintesis obat sotalol senyawa 4-3 bereaksi dengan Cl2
(Fathya menjadi senyawa 4-4, mengapa direaksikan dengan Cl2 dan
Nabila_1913016031) apa tujuan direaksikan dengan Cl2 baru direaksikan dengan
(ch2)nh2?
Jawaban Pada obat sotalol senyawa 4-3 dilakukannya klorinasi dengan
(Ridzka Addia U Cl2 agar menjadi CH2Cl dimana nantinya gugus tersebut
Syfa_1913016034) menjadi gugus pergi dan dapat berikatan dengan dimethyl
amine, karena pada senyawa 4-3 jika masih memiliki gugus
CH3 maka akan sulit untuk dilepaskan.

9. Absen 9-10

Pertanyaan Pada sintesis warfarin mengapa terjadinya donatur Ikatan pada

(Ridzka Addia U gambar 1-5 yang kemudian berikatan dengan senyawa
 Syfa_1913016034) kumarin, reaksi apa yang terjadi dan bagaimana
mekanismenya?
Jawaban
(Nelly Roulina
Sihombing_1913016037)

10. Absen 10-11

Pertanyaan Pada sintesis ketoconazole, senyawa (56-2) CH 3 direaksikan

(Nelly Roulina dengan Br. Mengapa CH3 tidak direaksikan langsung dengan
Sihombing_1913016037) Imidazole? Jelaskan!
Jawaban Imidiazole (bersifat nukleofilik) tidak direaksikan secara
(Debby langsung dengan gugus CH3 pada senyawa 56-2 karena CH 3
Febrianty_1913016040) pada struktur tersebut tidak bersifat nukleofil maupun
elektrofil sehingga akan sulit berikatan. Oleh karena itu,
sebelum direaksikan dengan imidiazole, senyawa 56-2
direaksikan terlebih dahulu dengan senyawa halida (Br 2),
sehingga CH3 akan tersubstitusi oleh Br2 menjadi CH2Br
(melepaskan HBr). Br pada CH2Br berperan sebagai gugus
pergi (leaving group) yang baik. Hasilnya, imidiazole dapat
disubstitusikan ke dalam struktur dengan cara melepaskan Br.
Dengan kata lain, reaksi antara senyawa 56-2 dengan Br 2
bertujuan untuk mempermudah pengikatan imidiazole dengan
gugus CH3 (yang sulit berikatan). Sedangkan, apabila
imidiazole langsung direaksikan pada senyawa 56-2, maka
tidak akan terjadi reaksi apapun.

11. Absen 11-12

Pertanyaan Pada sintesis senyawa ranitidine, saat ditambahkan 2-

(Debby aminoethylthiol ke struktur senyawa 4-2, gugus S pada 2-
Febrianty_1913016040) aminoethylthiol akan berikatan dengan CH2 menggantikan
gugus OH. Sedangkan, pada penambahan bisthiomethyl acetal
 of nitroacetic acid ke struktur senyawa 4-3 (thioether), gugus S
pada bisthimethyl acetal bertindak sebagai gugus pergi
(leaving group). Bagiamana dan mengapa dua keadaan
tersebut dapat terjadi pada gugus S?
Jawaban Hal tersebut terjadi karena pada penambahan 2-
(Nur Jihan aminoethylthiol ke senyawa 4-2, gugus S yang ada pada
Nabillah_1913016046) struktur 2-aminoethylthiol bersifat lebih nukleofilik karena
keelektronegatifannya lebih tinggi pada struktur tersebut
sehingga gugus S menyerang CH2, akibatnya CH2 akan
melepaskan OH. Sedangkan pada penambahan bisthiomethyl
gugus S bertindak sebagai gugus pergi karena berikatan
dengan rangkap 2, sehingga keelektronegatifannya lebih
rendah dan mudah untuk dilepas saat diserang oleh NH2.

12. Absen 12-13

Pertanyaan Pada sintesis oxaprozine, senyawa mengalami tautomerisasi

(Nur Jihan keto-enol, bagaimana mekanisme tautomerisasi dalam
Nabillah_1913016046) terbentuknya cincin oxazole pada senyawa tersebut dan
mengapa terjadi tautomerisasi?
Jawaban Pada senyawa oxaprozine, senyawa 36-3 mengalami
(Azzahra Aisyiyah tautomerisasi menjadi senyawa 36-4. Bentuk enol dan keto
Fadhillah_1913016049) dikatakan merupakan tautomer satu sama lain. Interkonversi
dua bentuk tersebut melibatkan perpindahan atom hidrogen
alfa dan penataan ulang elektron yang terikat.
Gugus karbonil (C=O) pada senyawa 36-3 normalnya berada
dalam kesetimbangan yang cepat dengan tautomer enolnya,
yang mengandung sepasang atom karbon yang terikat rangkap
dua pada suatu gugus hidroksil (−OH), C=C-OH sehingga
dalam hal ini, keto pada senyawa 36-3 akan berubah menjadi
enol (alkena alkohol) di senyawa 36-4. Sedangkan
terbentuknya cincin oxazole (oksazola), dimulai dari neuklofil
O pada gugus –OH di senyawa 36-5 yang menyerang karbon
 yang berikatan dengan gugus Cl sehingga terbentuklah cincin
oksazola dan gugus Cl yang merupakan gugus pergi terlepas.

13. Absen 13-14

Pertanyaan Pada obat Fluconazole, alur sintesis dari senyawa 114-2 ke

(Azzahra Aisyiyah 114-3 adalah perubahan keton menjadi siklopropana. Mengapa
Fadhillah_1913016049) keton pada kasus ini bisa menjadi siklopropana? Jelaskan
mekanisme perubahan keton menjadi siklopropana dan pada
kasus apa saja keton dapat menjadi siklopropana?
Jawaban Pada alur sintesis fluconazole dari 114-2 ke 114-3, keton
(Kartika Indah bukan berubah menjadi siklopropana tetapi menjadi epoksida
Susilowati_1913016052) (etilena oksida). Epoksida adalah suatu eter siklik dengan
cincin berbentuk segitiga yang terdiri dari 3 anggota. Hal ini
dikarenakan senyawa 114-2 direaksikan dengan pereaksi
khusus yaitu (CH3)3S+I- dan NaH yang merupakan basa kuat,
sehingga keton berubah menjadi etilena oksida. Mekanisme
perubahannya diawali dengan ikatan rangkap O yang berikatan
dengan pereaksi, terjadi perpanjangan 1 metil (CH3), dan yang
lainnya lepas. Pada reaksi ini, O masih terikat. Kemudian CH 3
perpanjangan tadi akan berikatan dengan O dan membentuk
etilena oksida. Reaksi ini dikenal dengan nama reaksi Johnson-
Corey-Chaykovsky. Kasus ini hanya dapat terjadi apabila
keton atau aldehid direaksikan dengan pereaksi khusus yang
memiliki unsur sulfur ylida seperti (CH 3)3S+I- dan katalis basa
kuat seperti NaH.

14. Absen 14-15

Pertanyaan Pada obat cephamandole, pada tahap terakhir sintesis, senyawa

(Kartika Indah direaksikan dengan Zn hingga membentuk cephamandole,
Susilowati_1913016052) pada tahap ini terjadi perubahan OCOCHCl2 menjadi OH,
Mengapa hal ini bisa terjadi? Jelaskan bagaimana reaksi yang
 terjadi dan apa reaksi ini hanya terjadi jika direaksikan dengan
Zn?
Jawaban
(Ajeng
Rahmawati_1913016055
)

15. Absen 15-16

Pertanyaan Pada sintesis Tolmentine, mengapa senyawa 5-1 harus

(Ajeng direaksikan dengan CH3I terlebih dulu? Mengapa tidak
Rahmawati_1913016055 langsung direaksikan dengan KCN?
)
Jawaban
(Shepia Nur
Aulia_1913016058)

16. Absen 16-17

Pertanyaan Pada albuterol, mengapa ester ikut tereduksi bersama keton

(Shepia Nur menjadi alkohol? Dan apabila menggunakan reagen lain
Aulia_1913016058) apakah ester tetap ikut tereduksi?
Jawaban Pada sintesis senyawa albuterol, gugus Ester dapat ikut
(Wahidah tereduksi karena reduktor yang digunakan adalah LiAlH4,
Asni_1913016061) dimana LiAlH4 ini merupakan reduktor kuat yang sangat
reaktif sehingga tidak hanya gugus keton saja yang tereduksi
namun gugus ester juga. Namun reduktor kuat ini tidak disukai
dalam mereduksi keton karena berbahaya dan sangat reaktif.
Perlu diketahui, gugus Ester merupakan turunan asam
karboksilat yang hanya akan tereduksi apabila menggunakan
reduktor kuat seperti LiAlH4. Dan jika menggunakan reagen
lain, ester akan tetap akan ikut tereduksi dengan syarat bahwa
reagen tersebut merupakan reduktor kuat seperti LiBHEt3,
LiBH4, Mg(BH4)2, Al(BH4)2 dan Ca(BH4)2.
17. Absen17-18

Pertanyaan Pada sintesis senyawa glyburide, senyawa NH2 pada ujung kiri
(Wahidah free phenethylamine akan menyerang CO pada Benzoil
Asni_1913016061) klorida, mengapa bukan NH2 yang berikatan pada SO2 yang
menyerang?
Jawaban
(Sheilla
Rosalia_1913016064)

18. Absen 18-19

Pertanyaan Pada sintesis penilbutazon, anilin bereaksi dengan C6H5R

(Sheilla menggunakan katalis asam nitrit berubah menjadi senyawa
Rosalia_1913016064) laktam, jelaskan mekanisme reaksi tersebut dan mengapa
gugus NH2 berubah menjadi N=N ?
Jawaban Pada sintesis penilbutazon dilihat (C6H5NH2 ) merupakan
(Lailatul senyawa anilin yang direaksikan dengan asam nitrit (HONO)
menghasilkan suatu diazotasi, selanjutnya NH2 diberi asam
Alivia_1913016067) nitrit (HONO) yang mana asam nitrit didapatkan dari asam
nitrat + asam sulfat, kemudian NH2 berubah menjadi N
rangkap tiga N+ (N=N), setelah itu, ujung dari turunan benzen
C6H5R akan berikatan dengan N=N sehingga membentuk
senyawa double laktam dari symdiphenilhidrazin.

19. Absen 19-20

Pertanyaan Pada kloramfenikol, jelaskan terbentuk nya senyawa 15-3 dan

(Lailatul dilihat setelah itu bahwa adanya penambahan asetat anhidrat,
Alivia_1913016067) jelaskan mengapa ditambahkan asetat anhidrat ?
Jawaban Pembentukan senyawa 15-3 diawali dengan adanya reduksi
(Renawati_1913016070) nitro pada 15-1 menjadi amina, yang dimana setelah itu
disubtitusikan dengan Cl2CHCOCl (dalam katalis basa)
dimana OH- akan mengambil satu H pada NH2 di senyawa 15-2
yang dimana Cl akan pergi dan N menyerang C karbonil maka
 terbentuklah senyawa 15-3. Penambahan asetat anhidrat adalah
untuk melindungi gugus OH- sekunder agar pada saat nitrasi
nitro tidak masuk pada OH-

20. Absen 20-21

Pertanyaan Pada sintesis ketoconazole, kenapa O pada senyawa 56.5 yang

(Renawati_1913016070) berada pada senyawa 56.6, kenapa bukan O yang ada pada
56.3 maupun 56.4?
Jawaban Pada sintesis ketoconazole, O pada senyawa 56-6 berasal dari
(Nadhilah Lisa 56-5 karena jika OH berikatan dengan CH2OH dan memiliki
Hasyyati_1913016073) nilai elektronegatifan yang tinggi antara C dengan OH tinggi
berbeda lebih dari 0,5 O = 3,5 dan C=2,5 perbedanya jadi 1
sehingga menimbulkan dipol. Dipol C bermuatan positif maka
akan menimbulkan delta positif sedangkan O nya negative.
Karena C nya positif sehingga ada nukleofil. Jika ada nukleofil
dia senang menyerang negatif tetapi 1 persyaratan yaitu OH
harus gugus pergi yang baik. kenapa tidak menggunakan O
yang berasal pada senyawa 56-3 karena O pada senyawa itu
memiliki gugus pergi yang buruk agar menjadi gugus pergi
yang baik di tambahkan dengan methansulfonyl chloride
sehingga membentuk OSO2CH3 yang mudah pergi sehingga
ketika OH menyerang CH2 akan membentuk senyawa 56-6

21. Absen 21-22

Pertanyaan Pada sintesis salmeterol, bagaimana memanfaatkan butana

(Nadhilah Lisa sebagai penghubung menjadi 10-5 dan kenapa pada senyawa
Hasyyati_1913016073) 10-1 yang NH2 menyerang CH2 sedangkan NH2 dan OH sama
sama merupakan pasangan elekton bebas ?
Jawaban Sintesis senyawa salmeterol dimulai dari senyawa 10-3 dimana
(Nor Sinta OH bereaksi dahulu dengan senyawa 10-4 Br (1,4
Hidayati_1913016076) dibromobutana) dimana proses ini digunakan untuk
memanfaatkan butananya sebagai linker (penghubung) karena
 Br merupakan gugus yang mudah tersubstitusi. Sehingga OH
(10-3) merupakan nukleofil yang menyerang CH2 (10-4)
sehingga menjadi 10-2. Senyawa 10-1 merupakan bahan dasar
yang direaksikan dengan 10-2, dimana NH2 dan OH pada
senyawa 10-1 sama-sama memiliki pasangan elektron bebas
namun, sifat nukleofilnya antara NH2 dan OH jauh lebih kuat
NH2 dibanding OH sehingga NH2 yang menyerang CH 2,
akibatnya NH2 menyerang CH2Br sehingga jadilah senyawa
10-5.

22. Absen 22-23

Pertanyaan Pada sintesis senyawa thalidomide jelaskan bagaimana struktur

(Nor Sinta 29-3 bisa menjadi struktur 29-4, reaksi apa yang terjadi dan
Hidayati_1913016076) bagaimana prosesnya?
Jawaban
(Yayu
Nurfitriana_1913016079)

23. Absen 23-24

Pertanyaan Pada sintesis obat chloramphenicol terjadi reaksi

(Yayu Nurfitriana_1913016079)
Jawaban
(Hana Raisa Saidah_1913016082)
nitrasi yang akan memasukkan gugus nitro ke dalam
cincin benzene. Mengapa nitro masuk ke dalam
posisi para dari senyawa pengarah?
Pada reaksi nitrasi yang memasukan gugus nitro
kedalam cincin benzen yang berada pada posisi para
dari senyawa pengarah itu dikarenakan, seperti yang
kita ketahui reaksi nitrasi merupakan pemasukan
gugus nitro dalam suatu molekul karbon yang
dimana molekulnya adalah benzen itu sendiri dimana
reaksi ini menggunakan asam sulfat sebagai katalis
dan asam nitrat sebagai pensubstitusi. Pada reaksi
nitrasi dari obat chloromphenicol gugus nitronya
 masuk ke dalam posisi para melalui senyawa
pengarah yang dimana senyawa pengarah adalah
gugus yang meyebabkan arah utama serangan
elektrofil pada posisi orto atau para terhadap
kedudukan gugus substituen, kemudian mengapa
pada sintesis choloromphenicol nitronya masuk
kedalam posisi para hal ini disebabkan pengaruh dari
senyawa pengarahnya yang terikat langsung ke
cincin benzen ini mempunyai kelektronegatifan yang
lebih besar dari atom yang terikatnya pada gugus
tersebut sehingga menyebabkan gugus nitro ini
terletak pada posisi para dari reaksi nitrasi ini.

24. Absen 24-25

Pertanyaan Pada sintesis glyburide, reaksi dari acitamide

(Hana Raisa Saidah_1913016082) menjadi free phenetulamine salah satunya adalah
dengan penambahan gugus sulfonat kedalam cincin
benzen terlebih dahulu, yang dimana hasilnyanitu
dia berada pada posisi para , yang ingin saya
tanyakan adalah bagaimana proses reaksi dari
acetamide mulai penambahan gugus sulfonat tadi
sampai dengan terbentuknya sturktur free
phenetylamide ?
Jawaban
(Nabilla Annisa
Fitriani_1913016085)

25. Absen 25-26

Pertanyaan Pada sintesis obat albuterol atau salbutamol terjadi reaksi

(Nabilla Annisa antara CH2Br dengan PhCH2NHtBu. Megapa pada
Fitriani_1913016085) PhCH2NHtBu yang bereaksi adalah N? knp bukan CH2 ato
 tBu?
Jawaban Karena pada CH2Br dengan PhCH2NHtBu terjadi reaksi
(Gabyfidya substitusi. Yang berperan sebagai elektrofil adalah CH2Br dan
Nurwahida_1913016088) yang berperan sebagai nukleofil adalah N. Hal ini dikarenakan
N memiliki pasangan elektron bebas dan merupakan N
sekunder sehingga sifat nukleofilnya kuat, maka yang akan
bereaksi adalah N bukan CH2 atau tBu

26. Absen 26-27

Pertanyaan Pada sintesis ranitidine, furfuryl alkohol bereaksi dengan

(Gabyfidya formaldehid membentuk alkohol di sebelah kiri, jelaskan
Nurwahida_1913016088) mengapa tidak bereaksi dengan OH yang berada di sebelah
kanan?
Jawaban Karena jika senyawa furfuryl alcohol bereaksi dengan aldehid
(Hamenda Irfandi membentuk alcohol di sebelah kiri, sebenarnya karena kebalik
Azmi_1913016091) jadi tidak ada masalah jika bereaksi dengan yang kanan,
namun jika mensintesis disebelah kiri sebenarnya bisa bereaksi
dengan 2 aminoethylthiol tetapi tidak bisa membentuk
senyawa ranitidine yaitu pembentukan senyawa NCH3 karena
target molekul dari senyawa ranitidine berada di sebelah kiri
untuk mensintesis senyawa OH tersebut.

27. Absen 27-28

Pertanyaan Pada sintesis ibuprofen jelaskan jalan sintesis ibuprofen hingga

(Hamenda Irfandi membentuk senyawa ibuprofen dan jelaskan mengapa terjadi
Azmi_1913016091) perubahan dari CH pada stuktur 47-1 hingga menyebabkan
tejadinya gugus C- pada struktur 47-2?
Jawaban
(Muhammad Rizky Aulia
Rachman_1913016094)

28. Absen 28-29

 Pertanyaan Pada senyawa tolmentine mengapa senyawa pirol terjadi
(Muhammad Rizky Aulia pelepasan atom N sedangkan atom N tersebut merupakan
Rachman_1913016094) bukan gugus pergi dan jelaskan bagaimana perjalanan senyawa
tersebut sampai terbentuk senyawa tolmentine?
Jawaban Karena atom N bukan gugus pergi, maka dari itu senyawa
(Dea Sefiana pirol direaksikan menggunakan CH3I. Sehingga dengan
Putri_1913016097) menambahkan CH3I maka CH3I akan mengikat lalu
mengakibatkan atom N dan N kekurangan elektron dan
menjadi N+, dimana N+ mudah lepas (gugus pergi). Kemudian
ditambahkan KCN. N+(CH3)2I- disubstitusi oleh CN (5-3).
Pada sisi kiri terjadi reaksi substitusi pada saat direaksikan
dengan 2-(p-tolyl) acetyl chloride (5-5). Kemudian, terjadi
hidrolisis menggunakan NaOH. Nitril apabila dihidrolisis
dengan suatu basa, maka dengan mudah membentuk gugus
karboksilat sehingga terbentuk senyawa tolmentine.

29. Absen 29-30

Pertanyaan Pada senyawa ranitidin, Jelaskan bagaimana mekanisme reaksi

(Dea Sefiana furfury alkohol dapat membentuk senyawa 4-2 sehingga
Putri_1913016097) menghasilkan senyawa thioether dan mengapa menggunakan
pereaksi tersebut?
Jawaban
(Muhammad Trysute
Agusta_1913016100)

30. Absen 30-31

Pertanyaan
(Muhammad Trysute
Agusta_1913016100)
Jawaban
(Indriyani
Rahayu_1913016103)
31. Absen 31-32

Pertanyaan Pada ketoconazole, Jelaskan bagaimana proses struktur (56-1)

(Indriyani bisa menjadi (56-2), serta reaksi apa yang digunakan dalam
Rahayu_1913016103) perubahan struktur tersebut?
Jawaban 2,4-dichloro acetophenon direaksikan dengan gliserol. Proses
(Wulandari_1913016106 terbentuknya struktur (56-1) menjadi struktur (56-2), awalnya
) OH menyerang struktur (56-1) setelah satu OH terlepas,
kemudiah H ditransfer ke O menjadi struktur H2O lalu H2O
terlepas dan karbonnya menjadi positif. Akibat reaksi antara
gliserol dan 2,4-dichloro acetophenon terjadi 2 kali pelepasan
H2O sehingga terbentuklah struktur seperti (56-2).

32. Absen 32-33

Pertanyaan Sintesis Diclofenac pada reaksi awal Diphenyilamine derivat

(Wulandari_1913016106 (43-1) direaksikan dengan Oxalyl Choride menghasilkan
) reaksi pada gambar 43-2. Kemudian saat direaksikan dengan
katalis AlCl3 menghasilkan senyawa isatin pada gambar 43-3.
Jelaskan secara rinci mengapa pada senyawa isatin CoCL bisa
berikatan dengan cincin benzena?
Jawaban Karena pada saat senyawa 43-2 direaksikan dengan katalis
(Atikah Qanitah AlCl3 terjadi reaksi fridel asilasi yaitu asilasi cincin aromatik
Helmi_1913016109) dengan asil klorida menggunakan katalis asam lewis yang
kuat. Asilasi adalah proses adisi gugus asil ke sebuah senyawa.
Senyawa yang menyediakan gugus asil disebut sebagai agen
pengasil. Asil halida sering digunakan sebagai agen pengasil
karena ia membentuk elektrofil yang kuat ketika diberikan
beberapa logam katalis. Pada asilasi Friedel-Crafts
menggunakan asetil klorida, CH3COCl, sebagai agen dan
aluminium klorida (AlCl3) sebagai katalis untuk adisi gugus
asetil ke benzena. : Mekanisme reaksi ini adalah substitusi
 elektrofilik. Itulah penyebab mengapa COCl bisa berikatan
dengan cincin benzen.

33. Absen 33-34

Pertanyaan Pada sintesis senyawa obat salmeterol, senyawa (10-3) OH

(Atikah Qanitah bereaksi dengan dibromo butana (10-4) dimana Br merupakan
Helmi_1913016109) linker, OH nukleufil menyerang CH2 menjadi senyawa 10-2,
kemudian pada senyawa 10-1 NH2 menyerang CH2Br dan dan
terbentuklah senyawa 10-5, Jelaskan mengapa yang
menyerang CH2Br adalah NH2 dan bukan OH? padahal NH2
dan OH sama sama memiliki pasangan elektron bebas.
Jawaban Karena sifat nukleofil antara OH dengan NH2 jauh lebih kuat
(Annisa Rida Nur sifat nukleofil dari NH2 dibandingkan dengan sifat nukleofil
Saidah_1913016112) dari OH sehingga itulah mengapa NH2 yang menyerang CH2
bukan OH.

34. Absen 34-35

Pertanyaan Pada senyawa obat ibuprofen, mengapa hidrogen yang dilepas

(Annisa Rida Nur akan mudah bermuatan negatif jika direaksikan dengan
Saidah_1913016112) CO2Et? Jelaskan!
Jawaban Jadi, awalnya CO2Et dietil karbonat dengan katalis etoksida.
(Septia Rifka Sehingga, karena ada CO pada CO 2Et yang artinya C alfa atau
Indarwati_1913016115) C yang berseblahan dengan gugus karbonil mudah bersifat
asam dan mudah untuk melepaskan asam. Sehingga hidrogen
yang dilepas akan mudah bermuatan negatif.

35. Absen 35-36

Pertanyaan Pada senyawa obat sulfasalazine dan olsalazine, sulfanilamide

(Septia Rifka beraksi dengan 2-aminopyridine mengalami reaksi diazotasi.
Indarwati_1913016115) senyawa mana yang terjadi reaksi diazotasi dan mengapa?
Jawaban
(Ayu
 Lestari_1913016118)

36. Absen 36-37

Pertanyaan Pada senyawa oxolamine, ketika terbentuk 3-chloropropionyl

(Ayu chlorida mengapa ditambahkan Et3N dan bagaimana
Lestari_1913016118) mekanisme NH2 pada senyawa (111-2) bisa membentuk
rangkap dua pada senyawa (111-3)?
Jawaban
(Rinanty
Ali_1913016121)

37. Absen 37-38

Pertanyaan Pada sintesis obat phenylbutazone terlihat bahwa senyawa 98-

(Rinanty 3 yaitu diphenylhydrazine menghasikkan senyawa 97-5 yaitu
Ali_1913016121) phenylbutazone.bagaimana proses tersebut bisa terjadi?
Jawaban
(Shalsabilla
Yasmin_1913016124)

38. Absen 38-39

Pertanyaan Pada sintesis chloramphenicol jelaskan bagaimana bisa

(Shalsabilla terbentuk senyawa 15.3 dengan dilakukan pemberian
Yasmin_1913016124) Cl2CHCOCL dan OH- pada senyawa 15.2
Jawaban
(Afif
Hidayat_1913016130)

39. Absen 39-40

Pertanyaan Jelaskan mengapa pada sintesis obat pivampicilin pada

(Afif struktur 4.2 panah 3 nya berkurang menjadi reaksi di 4.3,serta
Hidayat_1913016130) apabila panahnya berkurang menjadi 1 aja apakah bisa?
Jawaban
 (Annisa
Putri_1913016136)

40. Absen 40-41

Pertanyaan Pada sintesis chloramphenicol, terjadi reaksi antara senyawa

(Annisa 15.4 dengan HNO3. jelaskan reaksi yang terjadi dan mengapa
Putri_1913016136) gugus nitro yang masuk ke cincin benzen terletak pada posisi
para?
Jawaban Sintesis chloramphenicol dimana saat 15.4 mengalami reaksi
(Boli Matius Tandi nitrasi karena penambahan nitrogen kedalam cicin benzen
Payung_1913016139) gugus mengarahkan nitro keposisi para dari benzen.

41. Absen 41-42

Pertanyaan Jelaskan proses Pada sintetis Fentiazac, mengapa N menyerang

(Boli Matius Tandi karbon tempat gugus O menempel?
Payung_1913016139)
Jawaban
(Nela
Ramadhani_1913016142
)

42. Absen 42-43

Pertanyaan Pada sintesis senyawa epinefrin, mengapa gugus O berubah

(Nela menjadi OH ? dan mengapa N bereaksi menggantikan Cl ?
Ramadhani_1913016142
)
Jawaban Dapat diketahui bahwa Klor (Cl) adalah gugus pergi yang baik
(Kartika Sukma sebab termasuk kedalam golongan halogen/ halida yang
Dewi_1913016145) bersifat basa lemah keberadaannya dapat digantikan atau
disubtitusikan dengan mudah oleh nukleofil yang muatannya
lebih negatif. Sehingga Klor (Cl) dapat disubtitusikan oleh
metil amin (H2NCH3). Metil amin ini bersifat nukleofilik yaitu
 memiliki pasangan elektron bebas (kaya elektron) sehingga
lebih mudah menggantikan gugus pergi. Kemudian keton
berubah menjadi alkohol disebabkan karena terjadi reaksi
reduksi menggunakan H2, yang dimana gugus keton (O)
kehilangan satu tangannya karena diserang oleh atom
hidrogen, sehingga menghasilkan gugus alkohol (OH).
Sehingga dari proses tersebut akan terbentuk senyawa
ephineprine.

43. Absen 43-44

Pertanyaan Pada sintesis obat furosemide, mengapa furfuryl amine 30.4

(Kartika Sukma bereaksi dengan Cl yang atas pada 2,4- dichloro-5-sulfhamoyl
Dewi_1913016145) benzoic acid, bukan dengan yang Cl samping? Apakah antara
Cl atas dengan yg samping berbeda, jelaskan?
Jawaban
(Meidu Mustika
Rundu_1913016148)

44. Absen 44-45

Pertanyaan Jelaskan jalan sintesis ranitidine sampai membentuk senyawa

(Meidu Mustika ranitidine dan mengapa gugus NH2 pada 4-3 menyerang gugus
Rundu_1913016148) SCH3?
Jawaban Senyawa furfuryl alcohol (4-1) terjadi reaksi dengan
(Besse formaldehid (HCOH) yang membentuk senyawa alcohol pada
Musdalifah_1913016151) sisi kiri 4-1, kemudian ditambahkan senyawa dimetil amin
(CH3)2NH menyerang O sisi kiri sehingga membentuk
(CH3)2N seperti pada senyawa (4-2). Dari (4-2) direaksikan
dengan 2-aminoethylthiol, 2-aminoethylthiol punya SH
sebagai nukleofil yang menyerang CH2 sehingga pada 4-2 ke
4-3 OH digantikan oleh S dan terbentuklah senyawa thioether
(4-3). Dari senyawa (4-3) ditambahkan bisthiomethyl acetal
(4-4), gugus NH2 pada (4-3) menyerang SCH3 karena terjadi
 reaksi substitusi dengan reagen bisthiomethyl acetal,
sedangkan yang kita ketahui SCH3 merupakan gugus pergi
yang siap digantikan oleh karena itu NH2 menyerang 1 SCH3
pada (4-4) dan SCH3 lepas jadi gugus pergi sehingga
membentuk senyawa (4-5). Dari (4-5) direaksi substitusi
dengan metil amina (CH3NH2) menggantikan SCH3 dan
terbentuklah senyawa ranitidine (4-6).

45. Absen 45-46

Pertanyaan Pada sintesis obat tolmentine, dari senyawa (5-1) direaksikan

(Besse dengan metil iodida (CH3I). Jelaskan tujuan penambahan dan
Musdalifah_1913016151) cara kerja dari CH3I tersebut hingga membentuk senyawa (5-
2) ?
Jawaban Sintesis senyawa obat tolmentine dari senyawa (5-1) tadi
(Noor Saputro dimetilasi dengan metil iodide CH3I dengan tujuan agar
Wibowo_1913016154) N(CH3I) yang bukan gugus pergi diubah jadi kondisi gugus
pergi N+(CH3)3I- dengan cara CH3I megikat N yang berakibat
N kurang elektron dan menjadi N- seperti pada senyawa (5-2)

46. Absen 46-47

Pertanyaan Pada sintesis Tolmentine jelaskan bagaimana H3C dan COCl

(Noor Saputro pada (5.4) ketika direaksikan dengan (5.3) bisa menjadi
Wibowo_1913016154) senyawa (5.5) serta bagaimana mekanisme senyawa (5.5) bisa
menjadi senyawa tolmentine?
Jawaban Sisi kiri pada (5.3) mengalami reaksi substitusi dan akan
(Ferawati Salempang bereaksi dengan CH3 benzen COCl pada (5.4), dimana ketika
Putri_1913016157) bagian COCl direaksikan dengan sisi kiri pada (5.3) maka Cl
akan tersubstitusi dan menjadi gugus pergi dan CO akan
menetap. Sedangkan untuk senyawa (5.5) yang direaksikan
dengan NaOH akan terjadi proses hidrolisis dengan basa
(NaOH), dimana Nitril (CN) jika dihidrolisis dengan suatu
 basa akan mudah menjadi gugus karboksilat, makanya Ketika
CN dihidrolisis dengan NaOH menghasilkan gugus
karboksilat yaitu CN digantikan dengan CO2H dan
terbentuklah senyawa Tolmentine.

47. Absen 47-48

Pertanyaan Pada sintesis diklofenak jelaskan apa alasan digunakannya

(Ferawati Salempang katalis AlCl3 dan bagaimana mekanisme pembentukan cincin
Putri_1913016157) 5 menjadi senyawa isatin pada 43.3
Jawaban
(Miranda
Ibau_1913016160)

48. Absen 48-49

Pertanyaan Pada sintesis prodrug oxaproxine terjadi reaksi tautomerisasi

(Miranda antara POCl3 dengan senyawa 1,4 dikarbonil, dimana yang
Ibau_1913016160) awalnya hanya berupa alken dan alkohol. Jelaskan mengapa
reaksi tersebut dapat terjadi?
Jawaban Reaksi tersebut terjadi karena bersampingan dengan gugus
(Nurul benzen sehingga elektron mudah mengalami tautomerisasi.
Fajrianisa_1913016163) Reaksi tautomerisasi dimana senyawa 36-4 ditambah POCl3
sebagai sumber Cl-sehingga OH terganti menjadi Cl yang
merupakan gugus pergi. Selain itu reaksi tautomerisasi ini juga
menyebabkan NH menjadi N dan O rangkap dua menjadi OH.

49. Absen 49-50

Pertanyaan Pada sintesis oxaproxin terjadi reaksi alkilasi saat derivat

(Nurul benzoin bereaksi dengan asam suksinat yang berikatan dengan
Fajrianisa_1913016163) NH2, lalu NH2 menyerang CO dan mengeluarkan Cl sehingga
dihasilkan ikatan NHCO. Mengapa reaksi alkilasi yang
berikatan adalah NH2 dan bukannya benzena atau gugus
 karboksil
Jawaban
(Julia Intan
Ningtyas_1913016166)

50. Absen 50-51

Pertanyaan Pada senyawa (4-5) ranitidin, mengapa pereaksi CH3 NH2

(Julia Intan bisa menghasilkan gugus senyawa ranitidin?
Ningtyas_1913016166)
Jawaban
(Dinda
Riyanti_1913016169)

51. Absen 51-52

Pertanyaan Pada sintesis salbutamol, jelaskan secara jelas proses sintesis

(Dinda dari struktur 9-1 sampai struktur 9-4? (Meliputi proses
Riyanti_1913016169) Sintesisnya/terbentuknya struktur tersebut , reaksi yang terjadi,
reagen yang digunakan serta mekanisme dari reagen tersebut
bereaksi pada proses sintesis dan mengapa digunakan reagen-
reagen tersebut) pada sintesis salbutamol tersebut?
Jawaban Bahan dasar/Starting Material pada sintesis salbutamol ini
(Militani Zebaothi adalah : asetil metil salisilat.
I.DG_1913016172) 1. Pada struktur (9-1 menuju 9-2) terdapat 2 reaksi yang
pertama yaitu 1). Dinamakan reaksi brominasi dengan
menggunakan reagen bromida (Br2). Sehingga terjadinya Br2
berikatan dengan CH3 menjadi CH2Br. Lalu alasan
penggunaan reagen Br2 bertujuan untuk mengubah gugus
fungsi CH3 menjadi gugus pergi (Cl, Br, I) sehingga mudah
disubstitusikan. Kedua yaitu (2). Dinamakan reaksi subtitusi
dengan reagen PhCH2NHtBu. Sehingga terjadinya pelepasan
Br dan CH2 berikatan dengan N. Lalu alasan penggunaan
reagen PhCH2NHtBu , sebab pada pengikatan N tadi terjadi
 karena atom N bersifat nukleofilik dimana terdapat sepasang
elektron bebas dan dalam posisi amina sekunder , maka karena
sifat nukleofilik tersebutlah sehingga digunakan reagen
tersebut.
2. Pada struktur (9-2 menuju 9-3) dinamakan reaksi reduksi
yaitu dengan menggunakan reagen litium aluminium hidrida
(LiAlH4). Dimana terjadinya 2 gugus fungsi yang berubah.
Pertama keton menjadi alkohol, yang kedua ester (CO2CH3)
menjadi alkohol (CH2OH). Kemudian untuk alasan
penggunaan reagen LiAlH4 yaitu agar proses sintesis dapat
cepat dengan adanya pengubahan 2 gugus fungsi dalam sekali
reduksi.
3. Pada struktur (9-3 menuju 9-4) yaitu dinamakan reaksi
reduksi yang dilakukan dengan menggunakan reagen hidrogen
(H2) sehingga terjadinya amina berubah posisi dari tersier
menjadi sekunder (N-CH2Ph menjadi NH). Lalu alasan
penggunaan reagen H2 tersebut yaitu karena pada reaksi
reduksi ini hanya mengubah 1 gugus fungsi.

52. Absen 52-53

Pertanyaan Jelaskan mekanisme kondensasi orto-hidroksi-asetofenon

(Militani Zebaothi dengan etil karbonat (EtO)2 O---O pada sintesis warfarin pada
I.DG_1913016172) struktur (1-2)? dan apa yang dihasilkan dari proses tersebut?
Jawaban
(Clarine Amanda
Putri_1913016175)

53. Absen 53-54

Pertanyaan Jelaskan mekanisme sintesis senyawa salmaterol dan jelaskan

(Clarine Amanda mengapa gugus NH2 dapat menyerang CH2Br?
Putri_1913016175)
Jawaban
 (Hefnie
Abrar_1913016178)

54. Absen 54-55

Pertanyaan Pada Fentiazac, sturktur 99-1 digabungkan dengan sturuktur

(Hefnie 99-2 menjadi Fentiazac, bagaiman proses tersebut terjadi serta
Abrar_1913016178) mengapa Br dan O nya menghilang?
Jawaban
(Nur Rahmi Yuni
Maulida_1913016181)

55. Absen 55-1

Pertanyaan Pada sintesis salbutamol, dari senyawa 9-2 ke senyawa 9-3

(Nur Rahmi Yuni dilakukan reduksi menggunakan reagen LiAlH4, bagaimana
Maulida_1913016181) perbedaan hasilnya jika senyawa 9-2 di reduksi menggunakan
LiAlH4 dan H2?
Jawaban Jika senyawa 9-2 direduksi menggunakan reagen LiAlH4,
(Ana Fauziyyah maka terjadi dua reduksi, yaitu reduksi senyawa ester
Rizqullah (CO2CH3) menjadi CH2OH serta reduksi gugus CO menjadi
Ardani_1913016003) OH. Jika senyawa 9-2 direduksi menggunakan reagen H2,
maka yang tereduksi hanya gugus CO menjadi OH saja.
Perbedaan tersebut terjadi karena reagen LiAlH4 lebih kuat
mereduksi jika dibandingkan dengan H2.