LATIHAN UAS KIMIA ORGANIK II

Dosen Pengampu : Desy Ayu Irma P., S.Si., M.Pharm.Sci.

Petunjuk : Silahkan kerjakan di halaman Ms. Word. Khusus untuk nomor 2, 3 dan 6
silahkan dituliskan di selembar kertas, kemudian di foto (yang rapi, jelas, terang / boleh
di cam scanner sehingga jadi lebih jelas) dan kemudian di selipkan ke dalam lembar
jawaban Ms. Word tadi.
Format nama file : Nama Mahasiswa_Kelas_Pra UAS KO II
Di Ms Word juga diberi Nama, NIM, Kelas
Nama : yuni elmaya santi
Nim : 200209168
Kelas : Farmasi transfer

1. Kelompokan senyawa di bawah ini termasuk aromatik/anti-aromatik? Jelaskan alasannya!

a. b.
Siklooktatetraena (dengan 8 elektron pi) Naftalena memiliki dua cincin dan
tidak memnuhi aturan Huckel untuk karenanya merupakan senyawa bisiklik. Ini
aromatisitas terkonjugasi di sekeliling cincin dan ada
total ikatan 5 pi dan pasangan elektron
bebas, memberi kita total elektron 10 pi. 10
adalah angka Huckel (memuaskan 4n + 2
untuk n = 2) dan naftalena adalah molekul
aromatik.

c. d.
Benzena itu siklik, terkonjugasi, memiliki
ikatan pi 3 dan ikatan pi semua dalam sistem Sikobutadiena bersifat siklik dan
pi. Benzena juga memiliki nol pasangan terkonjugasi. Ada dua ikatan pi dan nol
elektron bebas yang berkontribusi pada kontribusi pasangan mandiri. Dua ikatan pi
aromatisitas. Karena itu ia memiliki (3 × 2) + memberi kita total 4 elektron pi, yang
0 = 6 elektron pi. Kami menganggapnya bukan merupakan bilangan Huckel. Oleh
datar (benar). Hasil pemeriksaan semua karena itu tidak aromatik, seperti kation
daftar kotak, kita dapat mengatakan bahwa cyclopentadienyl,
itu aromatik.
2. Berikanlah 5 macam reaksi substitusi aromatik elektrofilik pada benzena, disertai dengan
persamaan reaksinya! ! (dituliskan di kertas, lalu difotokan)

3. Selesaikan reaksi kimia dibawah ini dan perkirakan produk hasil reaksinya! (dituliskan di
kertas, lalu difotokan)
H2SO4
+ SO3
40oC
a.
FeBr3
+ Br2
b.
AlCl3
+ (CH3)2
CHCl 30oC
c.

AlCl3
+
80oC
d.
4. Mengapa kebanyakan pengarah –o, –p merupakan gugus aktivasi? Mengapa mereka
mengarahkan gugus masuk kepada posisi –o, dan –p ? Gugus fungsi apa saja yang te
rmasuk pada pengarah –o, dan –p?
Jawab
- Benzena tersbustitusi dapat mengalami substitusi kedua dan ketiga melalui reaksi
SUBSTITUSI ELEKTROFILIK. Posisi substitusi kedua : ortho (o-) dan para (p-) atau
meta (m-), ditentukan oleh jenis gugus substitusi yang telah ada pada cincin
benzena. Gugus substitusi pada cincin benzena secara umum dapat diklasifikasikan
menjadi gugus aktivasi dan gugus deaktivasi.
-  struktur resonansi adalah pada posisi o dan p maka (-OH) adalah pengarah o,p,
dengan reaksi lebih cepat dibandingkan benzena karena cincin benzena semakin
negatif. Produk p lebih dominan dibandingkan dengan o karena stabilitas
termodinamika. Sedangkan nitro benzena pada struktur resonansi yang tidak pernah
positif adalah m, dengan reaksi lambat disbanding benzena karena menyebabkan
cincin makin positif. 
-
5. Mengapa pada reaksi addisi nukleofilik, aldehida aromatik kurang reaktif dibandingkan
dengan aldehida alifatik? Jelaskan menggunakan reaksi yang terjadi lebih bagus!
Jawab
Ikatan-ikatan rangkap karbon-karbon yang menyendiri bersifat nonpolar. Agar bereaksi,
biasanya diperlukan suatu elektrofil untuk menyerang elektron-elektron ikatan –pi. Namun
ikatan karbon-oksigen telah bersifat polar bahkan tanpa serangan elektrofil. Suatu senyawa
karbonil dapat diserang oleh suatu nukleofil atau oleh suatu elektrofil. Seperti alkena,
aldehid dan keton mengalami adisi reagensia-reagensia ke dalam ikatan pi. Banyak reaksi
adisi ini, terutama reaksi adisi dengan nukleofil lemah, dikatalisasi asam  karena protnasi
menambah muatan positif pada karbon karbonil, sehingga karbon ini lebig mudah
diserang oleh nukleofil yang lebih rendah.
6. Gambarkan struktur kimia dari senyawa-senyawa berikut ini!
a. m-kloroanilin
b. toluena
c. naftalena
d. asetanilida
e. asetofenon
f. klorobenzena
jawab