Asgm'A P*Ftids"
Peter J. Kennelly, PhD, & Victor W. Rodwell, PhD
PERAN BIOMEDIS
Selain berupa unit monomer pembentuk rantai polipeptida
panjang pada protein, asam L-c amino dan turunan-
turunannya ikut serta dalam beragam fungsi sel, misalnya
transmisi saraf dan biosintesis po16rin, pur:in, pirimidin, dan
urea. Poiimer pendek asam-asam amino yang disebut peptida
melaksanakan peran menonjol dalam sistem neuroendokrin
sebagai hormon, hormone-releasing factors, neuromodulator,
atau neurotransmiter. Sementara protein hanya mengandung
asam L-ct amino, mikroorganisme mengeluarkan peptida
yang mengandung baik asam D- maupun L-a amino.
Beberapa dari peptida ini berguna untuk terapi, termasuk
antibiotik basitrasin dan gramisidin A serta obat antitumor
bleomisin. Peptida mikroba tertentu bersifat toksik. Peptida
sianobakteri, yaitu mikrosistin dan nodularin bersifat letal
dalarn dosis besar, sedangkan dosis kecil menyebabkan
terbentuknya tumor hati. Baik manusia maupun hewan
tingkat tinggi lainnya tidak dapat menyintesis sepuluh dari
dua puluh asam L-o amino umum dalam jr.rmlah yang
memadai untuk menunjang pertumbuhan masa bayi atau
mempertahankan kesehatan saat dewasa. Oleh karena itu,
diet manusia harus mengandung asam-asam amino yang
secara nutrisional esensial ini dalam jumlah memadai.
SIFATASAM AMINO
Kode Genetik Menentukqn
Duq Puluh Asom !-cr'Amino
Diantara lebih dari tiga ratus asam amitro yang terdapat
di alam, dua puluhnya berupa unit monomer protein'
t4
Meskipun kode genetik yang terdiri dari tiga huruf dapat
mengakomodasi lebih dari dua puluh asam amino, namun
kodon-kodon yang ada hanya mengode dua puluh asam L-
cr amino yang tercantum di Tabei 3-1 yang dikiasifikasikan
berdasarkan polaritas gugus R-nya. Baik singkatan satu
huruf maupun tiga huruf untuk masing-masing asam
amino dapat digunakan untuk mewakili asam amino dalam
peptida (Tabel 3-1). Sebagian protein mengandung asam-
asam amino tambahan yang terbentuk dari modifikasi asam
amino yang sudah ada dalam peptida. Contohnya antara
lain adalah perubahan peptidil prolin dan lisin menjadi
4-hidroksiprolin dan 5-hidroksilisin; perubahan peptidil
glutamat menjadi y-karboksiglutamat; dan metilasi,
formilasi, asetiiasi, prenilasi, dan fosforilasi residu-residu
aminoasil tertentu. Modifikasi-modifikasi ini memperluas
keberagaman biologis protein dengan mengubah daya
larut, stabilitas, dan interaksi protein-protein ini dengan
protein lain.
Selenosistein, Asom L-cr'Amino ke-21 ?
Selenosistein adalah suatu asam L-cr amino yang ditemukan
di sejumlah protein. Seperti ciiisyaratkan oleh namanya,
sebuah atom selenium menggantikan sulfur dari analog
strukturalnya, yaitu sistein. pK. selenosistein, yattt:- 5,2,
adalah 3 satuan lebih rendah daripada PK, sistein' Karena
dimasukkan ke daiam polipeptida selama transiasi,
selenosistein sering disebut sebagai "asam amino ke-21" '
Akan tetapi, tidak seperti dua puluh asam amino yang
dikode secara genetik, selenosistein ticiak dikode oleh kodon
tiga-huruf biasa (lihat Bab 27).
 BAB 3: ASAM AMINO & PEPTIDA / t5

Tabel 3-1 . Asam L-o-Amino yang terdapat dalam protein.

J;+iri:'EirsriJ!:J*i:i,iia!rj::i!n

Dengon Rontoi Somping Aliforik

if-' -i e$-
n-COOH
r
Gugus R

blrsrn Gly [G] 2,4 9,8

H-CH"J'.qOfi
'
-1*,, -'
Alonin Alo [A] cH.+?H.;cog1 2,4 oo
.
'itjJ
Volin Vol [V] 2,2 o7
't"n**;cao*
n,u

,,{ ,i-i ;
.) ') a7
Leusin Leu [L] H't
t"-"n" *,CIt,:Qool
n,( *ln! 'r'.
lsoleusin lle [] .,) 9,8
T.CH
t'
,cu1.y*;eoo*
CH, llft*" ,
;..

Dengon Rontoi Somping yong Mengondung Gugus Hidroksil (OH)

Serin 2,2 o) sekitor I 3

Treonin 2,1 9t sekitor l3

lrrostn ;

Dengon Ronloi Somping yong Mengondung Atom Sulfur

Sistein Cys [C] cn"ii*::w: 1,9 10,8 O,J

!' 'j t'''

Metionin Met [M] cH2 - cH2 2,1 9,3
S CH"

Dengon Ronloi Somping yong Mengondung Gugus Asqm otou Amidonyo

Asom osportot Asp [D] -ooc- cH,-.?] *coo- 2,0 9,9 3,9
Ml-t"* '

Asporogin Asn [N] H,N- g- cH,lT *Po-- 2,1 8,8

3 frl*
Asom glutomol Glu [E] -ooc* cH)- cH? -cH *qoo- 11 9,5 4,1

l\Ff.* .

(diloniutkon)
l6 / BAGIAN l: STRUKTUR & FUNGSI PROTEIN & ENZIM

Tahel 3-1. Asam L-cr-Amino yang terdapat dalam protein. (laniutan)

Glutomin i Gln [a] i HrN- C- cH,

al
- "u-i:j*-',, "
Dengon Rontoi Somping yong Mengondung Gugus Boso cr-NH.' Gugus R

Arginin Ars H- N-CH, -cH, -CH2 -"f **- 1,8 oo 12,5

[R]

NH't
?:**'*
NH,

cH. --cH 2,2 9,2 t0,8

Lisi n Lys [K] -cH, -cH, -cH, -@q-
nl*," *l-, .

1,8 9,3 6,0

Histidin His [H]
l:fcH, -?H --cCIo*
HN NIr*
-zN
Mengondung Cincin Aromotik
Histidin His [H] Lihot otos.

Fenilo lonin Phe [F] /;--1\. 2,2 9,2

( V"t,-:cH-eeo:
\-/ I
NH.*

ol 't0,
2,2 r
Tirosin Tyr [Y]
-"<)cH, *qH-cCIo-
Nff.*

Triptofon Trp [W] 2,4 9,4

C,,r-'-fi.-t I
H

Asqm lmino
Prolin Pro [P] 2,O 10,6

Honyo Asom L'q'Amino dinding sel bakteri gram-positif, dan asam D-amino dalam
yong Terdopot dqlom Protein peptida sebagian nonmamalia dan antibiotik tertentu.

Dengan satu-satunya pengecualian glisin, karbon-o asam
amino bersifat chiral. Meskipun sebagian asam amino
protein bersifat dekstrorotatorik dan sebagian levorotatorik,
semuanya memiliki konfigurasi mutlak L-giiseraldehida
dan karenanya merupakan asam L-cr amino. Beberapa
asam L-o amino bebas memiliki peran penting dalam
proses metabolik. Contohnya adalah ornitin, sitrulin, dan
argininosuksinat yang ikut serta daiam sintesis urea; tirosin
dalam pembentukan hormon tiroid; dan glutamat dalam
biosintesis neurotransmiter. Asam D-amino yang terdapat
secara alami antara lain adalah D-serin dan D-aspartat
bebas dalam jaringan otak, D-aianin dan D-glutamat dalam
Asom Amino Dopot Memiliki Muotqn Netto
Positif, Negotif, otou Nol
Bentuk-bentuk bermuatan atau tidak bermuatan gugus asam
lemah yang dapat terionisasi -COOH dan -NHr- terdapat
dalam larutan dalam kesetimbangan protonik:
R-COOHCR-COO +H.
R-NH3*PR-NH'+H.
Meskipun R-COOH dan R-NHr- adalah asam lemah,
namun R-COOH adalah asam yangjauh lebih kuat dari-
 BAB 3: ASAM AMINO & PEPTIDA / l7

>*,- F'"Y*
OF*ffiOwNOffiO

* F**
IEQK !*",' ,EH;''f, >ffi
,:f.il''l,
-
Lsj-{ -o-( ?Iii':i-o-(>ffi
o o a\

A B D
Dalam asam kuat (oH pH sekitar 3; pH sekitar 6-8: Dalam basa kuat
kurang dari 1); multan muetan netlo = O inuatan netlo = -1 (pH di atas 11);
netto = + 1 rhuatan netto = -2

Gamhar 3-1. Kesetimbangan protonik asam aspartat.

pada R-NH.-. Pada pH faali (pH 7,4), gugus karboksil
hampir seluruhnya berada dalam bentuk R-COO- dan
gugus amino terutama sebagai R-NH3.. Gambar 3-1
memperlihatkan efek pH pada asam aspartat bermuatan.
Molekul yang mengandung gugus terionisasi dengan
muatan berlawanan yang setara sehingga tidak memiliki
muatan netto disebut zutitterion. Oleh karena itu, asam
amino dalam darah dan kebanyakan jaringan seyogianya
direpresentasikan seperti pada A, berikut ini.
NH., NH,
tl
r-i( o- -,\)f-oH
R,. R,.
oo
AB
Struktur B tidak dapat berada dalam larutan air karena pada
setiap pH yang cukup rendah untuk menimbulkan protonasi
gugus karboksil, gugus amino juga akan terprotonasi.
Demikian juga, pada setiap pH yang cukup tinggi bagi gugus
amino tidak bermuatan untuk mendominasi, akan terdapat
gugus karboksil sebagai R-COO . Namun, representasi
tidak bermuatan B (atas) sering digunakan untuk reaksi
yang tidak melibatkan keseimbangan protonik.
[nRl
l1''.-,
Niloi pK" Menggomborkqn Kekuqton
As<rm Lemoh
Kekuatan asam dari asam lemah dinyatakan sebagai p.I(".
Untuk molekul dengan banyak proton yang dapar terurai,
pK untuk masing-masing gugus asam ditandai dengan
menempatkan huruf bawah (subscript) "a' dengan satu
angka (Thbel 3-1). Gugus imidazol pada histidin dan gugus
guanidino pada arginin terdapat sebagai hibrid resonansi
dengan muatan positif yang terdistribusi di antara kedua
nitrogen (histidin) atau ketiga nitrogen (arginin) (Gambar
3-2). Muatan netto suatu asam amino-jumlah aljabar
semua gugus yang bermuatan negatif dan positif yang ada
pada nilai pK gugus-gugus fungsionalnya
-bergantung
dan pada pH medium sekitar. Pengubahan muatan pada
asam amino dan turunannya dengan mengubah pH akan
mempermudah pemisahan asam amino, peptida, dan protein
secara fisik (lihat Bab 4).
Pqdq pH lsoelekfriknyo (pl), Suofu Asqm
Amino Tidqk Memiliki Muoton Netto
Spesies isoelektrik adalah bentuk suatu molekul yang
jumlah muatan positif dan negatifnya setara sehingga netral
secara elektris. pH isoeiektrik juga disebut pI adalah pH di
pertengahan antara nilai pK di kedua sisi spesies isoelektrik.
Untuk suatu asam amino seperti alanin. yanghanyamemiliki

i^\ * .Ag"l dua gugus disosiasi tidak terdapat ambiguitas. pK pertama

(R-NH..)
|
*r*- / \ il
/N--r
I

I
(R-CO O H) adalah 2,3 5 dan
^kedua
p K
9,69.Karenaitu, pH isoelektrik (pI) alanin adalah
adalah

LHHJ
[n R R
pt = PK t lPKz =''" !.,''u' = u.o,
lrrl
I NH NH
ll elS.*ll
ONH Untuk asam poiifungsional, pI juga merupakan pH di
I c-NH, c=NHz c-NH, pertengahan antara nilai-nilai pK di kedua sisi spesies
rr '
I@NH, | "
NH,
I

NH. isoionik. Contohnya, pI untuk asam aspartat adalah

I

Gambar 3-2, Hibrid resonansi dari bentuk-bentuk berproton gugus p1= PKr t PKu
-2'09 !3'96 - r.0,
R histidin dan arginin.
'22
l8 / BAGIAN l: STRUKTUR & FUNGSI PROTEIN & ENZIM
Untuk iisin, pI dihitung dari:
P;=PKz+PK:
Perhitungan serupa berlaku untuk semua asam poiiprotik
(mis. prorein), berapapun jumlah gugus disosiatif yang ada.
Di laboratorium klinik, pengetahuan tentang pI memberi
petunjuk dalam memilih kondisi untuk melakukan
pernisahan elektroforecik. Contohnya, elektroforesis pada
pH 7,0 akan memisahkan dua molekul dengan nilai pI 6,0
clan 8,0, karena pada pH 7,0 molekul dengan pI 6,0 akan
memiliki muatan positif netto, dan molekul dengan pI 8,0,
muatan negatif netto. Hal serupa berlaku dalam pemisahan
kromatogi'afik pada medium penopang ionik, misalnya
DF,AE selulosa (iihat Bab 4).
Niloi pK" Bervqriqsi Sesuqi Lingkungon
Lingkungan pada suatu gugus yang dapat terurai
memengaruhi pK gugus tersebut. Karena itu, nilai pK
gugus R asam amino bebas dalam larutan air (Tabel 3-1)
hanya memberikan perkiraan tentang nilai pK asatn am.ino
vang sama jika terdapat dalam protein. Lingkungan polar
menguntungkan bentuk bermuatan (R-COO atau R-
NHo'), dan lingkungan nonpolar menguntungkan bentuk
yang tidak bermuatan (R COOH atau R-NH,). Karena
itu, lingkungan nonpolar meningkatkan pK, gugus karboksil
(menyebabkannya menjadi asam yang lebih lemah), tetapi
menuru.nkan p,(. gugus amino (menyebabkannya menjadi
asam yang lebih kuat). Adanya gugus-gugus bermuatan di
sekitar dapat memperkuat atau menekan efekpelarut. Dengan
demikian, pK suatu gugus iungsional akan bergantung pada
Iokasinya di dalam suatu protein. Variasi p.( dapat meliputi
seluruh unit pH (Tabel 3-2). Nilai pK yang rnenyimpang
dari nilai yang tercantum hingga 3 unitlsatuan pH sering
terjadi di bagian aktif enzim. Contoh ekstrem, asam aspartat
Tabel 3-2. Kisaran tipikal nilai pK" untuk gugus
yang dapat terionisasi dalam protein.
tbKsrbotsjl. ; ;;':' :,,4:,',:;, ,';;:,,,.
l1ont'CC$'*-.. qto u Gti
. ,'t "':,
lmidozb}}{hr.
SH'{ys'- ." ';,.' ,,,: ;,
cti ' ;, ,
''; ,;, ;,,,,..
fr.AminO , :::,:::' , ,.".:
e-Amino lys' .
;' .', .
,, ; ,,,' ; ;; ,,'
Guqnidini{rm Ar!1 ,. "-"
tioredoksin yang terbenam, memiliki pK di atas 9-yaitu
pergeseran yang melebihi 6 satuar.r pH!
Keloruton Asqm Amino Mencerminkqn
2
Sifot loniknyo
Gugus fungsional bermuatan pada asam amino menjamin
bahwa asam tersebut mudah dilarutkan oleh-dan harenanya
larut dalam-pelarut polar, misalnya air dan etanol, tetapi
tidak larut dalam pelarut nonpolar, misalnya benzena,
heksana, atau eter.
Asam amino ddak menyerap sinar tampak dan
karenanya tidak berwarna. Namun, tirosin, fenilalanin,
dan terutama triptofan menyerap sinar ultraviolet dengan
panjang gelombang tinggi (250-290 nm). Oleh karena itu,
triptofan berperan besar dalam kemampuan sebagian besar
protein menyerap sinar dalam regio 280 nm.
GUGUS cx,'R MENENTUKAN SIFAT
ASAM AMINO
Karena glisin asam amino terkecil yang dapat terakomo-
dasi di tempat-tempat yang tidak dapat diakses oleh asam
amino lain, asam amino ini sering terdapat di tempat pep-
tida menekuk secara tajam. Gugus R hidrofobik alanin, va-
lin, leusin, dan isoleusin serta gugus R aromatik fenilalanin,
tirosin, dan triptofan biasanya terutama terdapat di bagian
interior protein sitosol. Gugus R bermuatan pada asam ami-
no basa dan asam menstabilkan konformasi protein spesifik
melalui interaksi ionik, atau ikatan garam. Ikatan-ikatan ini
juga berfungsi dalam sistem "penghantaran muatan (charge
relay)" sewaktu katalisis enzimatik dan pemindahan elektron
dalam mitokondria yang melal<ukan respirasi. Histidin ber-
peran unik dalam katalisis enzimatik. pK proton imidazol-
nya memungkinkan zat ini berfungsi pada pH netral sebagai
kataiis basa atau asam. Gugus alkohol primer pada serin dan
gugus tioalkohol primer (-SH) pada sistein adalah nukleo-
fil yang sangat baik dan dapat berfungsi sedemikian sewaktu
katalisis enzimatik berlangsung. Namun, gugus alkohol
sekunder pada treonin, meskipun merupakan nukleofil yang
baik, tidak melakukan peran serupa dalam katalisis. Gugus
pada serin, tirosin, dan treonin juga ikut serta dalam
-OFI
regulasi aktivitas enzim yang aktivitas katalitiknya bergan-
'3,5-.4,9..,,
tung pada keadaan fosforilasi residu-residu ini.
,4;S4,;8,
' ;$,;$1,4' ':
GUGUS FUNGSIONAL MENENTUKAN
" :,9,s-?r0,. REAKSI KIMIA ASAM AMINO
9,5..1'CI5.
,
, Vlasing-masing gugus fungsional pada sebuah asam amino
S,:O-9, :l
memperlihatkan semua reaksi kimia khasnya. Untuk gugus
:g:$,j:$,{-:
asam karboksilat, reaksi-reaksi ini mencakup pembentukan
*1?,0,,' :' ester, anrida, dan anhidlida asam; untuk gugus amiuo,
 BAB 3: ASAM AMINO & PEPTIDA I t9

asilasi, amidasi, dan esterifikasi; dan untuk gugus -OH dan G I tr-Al a- Lys-G Iy-Tyr-Al a
-SH, oksidasi dan esterifikasi. Reaksi terpenting asam amino E AK CYA
adalah pembentukan ikatan peptida (diarsir).

Beberopo Pepiido Mengondung

\-Y'J\-YJ\-'YJ
Alanil Sisteinil \dalin
Sekuens Asqm Amino Menentukon
Struktur Primer
Jumlah dan urutan semua residu asam amino dalam suatu
polipeptida menentukan struktur primernya. Asam-asam
amino yang terdapat di dalam peptida disebut residu
aminoasil dan dinamai dengan mengganti akhiran -at atau
-in asam amino bebas dengan -il (mis. alanil, aspartil,
tirosil). Peptida kemudian diberi nama sebagai turunan
residu aminoasil terminal karboksil. Contohnya, Lys-Leu-
Tyr-Gln dinamai lis i l-leus i l-tir os i l- ghxam i n. AL<hiran - in
pada glutamin menunjukkan bahwa gugus o-karboksilnya
tidak terlibat dalam pembentukan ikatan peptida.
Struktur Peptido Mudoh Digombor
Awalan sepefti *i- ataw okta- masing-masing menunjukkan
peptida dengan tiga atau delapan residu, dan bukan pepdda
dengan tiga atau delapan ikatan peptida. Berdasarkan
perjanjian, peptida ditulis dengan residu yang memiliki gugus
amino-o bebas di kiri. Untuk menggambar sebuah pepdda,
gunakan zigzag untuk mewakili rantai utama atau backbone.
Tambahkan atom-atom rantai utama, yang terdapat dalam
urutan berulang: nitrogen-ct, karbon-cr, karbon karbonil.
Sekarang tambahkan sebuah atom hidrogen ke masing-
masing karbon-ct dan ke masing-masing nitrogen peptida,
dan sebuah oksigen ke karbon karbonil. Yang terakhir,
tambahkan gugus R yang sesuai (diarsir) untuk masing-
masing atom ct-karbon.
Asom Amino Tqk-lqzim
Pada mamalia, hormon peptida biasanya hanya mengandung
asam amino-ct protein yang disatukan dengan ikatan
peptida standar. Namun, peptida lain dapat mengandung
asam amino nonprorein, rurunan asam amino protein. atau
asam amino yang disatukan dengan ikatan peptida atipikal.
Contohnya, terminal amino glutamat pada glutation yang
ikut serta dalam pelipatan protein dan dalam metabolisme
xenobiotik (Bab 52), berikatan pada sistein melalui suatu
ikatan peptida non-c{, (Gambar 3-3). Terminal amino
glutamat pada thyrotropin-releasing hormone (TRH)
mengalami siklisasi menjadi asam piroglutamat, dan gugus
karboksil pada residu prolil terminal karboksil mengalami
amidasi. Peptida-peptida yang dikeluarkan oleh jamur,
bakteri, dan hewan tingkat rendah dapat mengandung asam
amino nonprotein. Antibiotik .tirosidin dan gramisidin S
adalah peptida sikiik yang mengandung D-fenilaianin dan
ornitin. Opioid heptapeptida dermorfin dan deltoforin di
kulit katak pohon Amerika Selatan mengandung D-tirosin
dan D-alanin.
Peprido odoloh Polielektrolir
Ikatan peptida tidak bermuatan pada semua pH fisiologis.
Oleh karena itu, pembentukan peptida dari asam amino
disertai oleh kehilangan netto satu muatan positif dan
satu muatan negadf per ikatan peptida yang terbentuk.
Bagaimanapun, peptida memiliki muatan pada pH
fisiologik karena gugus terminal karboksil dan aminonya.
dan jika ada, gugus R asam atau basanya. Sama halnya
pada asam amino, muatan netto pada peptida bergantung
pada pH lingkungannya dan pada nilai pK2 gugus-gugus
disosiatifnya.
SH
I

NCC-NC o CH" H
\./\/-\,/\,/
aNccq
lt l'l
.,-c\ -,-"*..t -,.N\
oH-cH N cH-,
ll "*t r'
'H.NCCNCOO-
H ?",
H
I il
o
I
coo-
"\-/\-/\/'\//
cNcc
cH.
t'
H- \cFL H ll t- -F' H*C-NH3
./"k o l'
:#== :€E-:,.. coo-
Singkatan tiga-huruf yang disatukan oleh garis lurus
mencerminkan struktur primer yang jelas. Untuk singkatan Gambar 3-3. Clutation (y-glutami l-sisteini l-gl isin). Perhati kan ikatan
satu-hurufl garis ditiadakan. peptida non-ct yang menghubungkan Clu dengan Cys.
20 / BAGIAN l: STRUKTUR & FUNGSI PROTEIN & ENZIM
lkqtqn Peprido Memiliki Kqrqkter
lkqtqn-Rqngkop Porsiol
Meskipun peptida ditulis seolah-olah atom-atom cr-karboksil
dan ct-nitrogen dihubungkan oleh ikatan tunggal, namun
ikatan ini pada kenyataannya memperlihatkan karakter
ikatan-rangkap parsial:
oo-
ilr
rc--*,. # ,-c--fr-
li
HH
Oleh karena itu, pada sebuah ikatan peptida tidak terdapat
kebebasan rotasi di sekitar ikatan yang menghubungkan
karbon karbonil dan nitrogen. Akibatnya, keempat atom
berwarna pada Gambar 3-4 bersifat koplanar. Sifat ikatan
peptida yang agak kaku ini memiliki konsekuensi penting
untuk pembentukan struktur protein dengan ordo yang lebih
tinggi. Tanda panah melingkar (Gambar 3-4) menunjukkan
rotasi bebas di sekitar ikatan-ikatan lain di rantai utama
polipeptida.
Goyo Nonkovqlen Membotosi
Konformqsi Peprido
Pelipatan suatu peptida mungkin terjadi bersamaan dengan
biosintesisnya (lihat Bab 38). Konformasi yang aktif secara
l-o.sn.*,
Gambar 3-4. Dimensi dari sebuah rantai polipeptida yang diregang-
kan secara penuh. Empat atom ikatan peptida (berwarna abu-abu)
bersifat koplanar. Atom-atom yang tidak diwarnai adalah atom
o.-karbon, atom cr-hidrogen, dan gugus o.-R asam amino yang ber-
sangkutan. Rotasi bebas dapat terjadi mengelilingi ikatan yang
menghubungkan cr-karbon dengan u-nitrogen dan dengan o-karbo-
nit karbon (tanda panah tebal). Karena itu, rantai polipeptida yang
teregang ini adalah struktur setengah kaku dengan dua pertiga atom
rantai utama tertahan dalam hubungan planar tetap satu sama lain.
Jarak antara atom-atom cr-karbon yang berdekatan adalah 0,36 nm
(3,6 A). Juga diperlihatkan jarak antaratom dan sudut ikatan, yang
tidak ekivalen. (Digambar dan diproduksi ulang dengan izin dari Pauling
L, Corey LP, Branson HR: The structure of proteins: Two hydrogen-bonded
helical configurations of the polypeptide chain. Proc Natl Acad Sci USA
1951;37:2O5.)
fisiologis mencerminkan kontribusi kolektif sekuens
asam amino, hambatan sterik, dan interaksi nonkovalen
(mis. ikatan hidrogen, interaksi hidrofobik) antara residu.
Konformasi umum antara lain adalah lembar cr-heliks dan
B-pleated (lihat Bab 5).
ANAIISIS KANDUNGAN ASAM AMINO
PADA MATERI BIOLOGIS
Untuk menentukan identitas dan kuantitas masing-masing
asam amino dalam sampei materi biologis, mula-mula
hidrolisis ikatan peptida yang menyatukan asam-asam amino
perlu dilakukan dengan pemberian HCI panas. Campuran
asam amino bebas yang terbentuk kemudian diberi 6-amino-
i/-hidroksisuksinimidil karbamat yang bereaksi dengan
gugus cx-amino untuk membentuk turunan fluoresen yang
dipisahkan dan diidentifikasi dengan menggunakan high-
pressureliquid chromatography (kromatografi cair bertekanan-
dnggi; lihat Bab 4). Ninhidrin, yang juga digunakan secara
luas untuk mendeteksi asam amino, membentuk suatu
produk berwarna ungu dengan asam cr-amino dan adduct
(addition produrl) berwarna kuning dengan gugus imin dari
prolin dan hidroksiprolin.
RINGKASAN
. Baik asam D-amino maLrpun asam non-c[-amino
terdapat di aiam, tetapi hanya asam L-c[-amino yang
terdapat di protein.
. Semua asam amino memiliki paling tidak dua gugus
fungsional asam lemah, R-NH3* dan R-COOH.
Banyak asam amino yang iuga memiliki gugus
fungsional asam lemah lain, misalnya gug,trs
guanidino, atau gugus imidazol.
-OH'
-SH,
Nilai pK semua gugus fungsional pada suatu asam
'
amino menentukan muatan nettonya pada pH tertentll'
pl adalah pH dari suatu asam amino yang tidak memiliki
muatan netto dan karenanya. tidak bergerak dalam
medan listrik arus searah
. Dari berbagai reaksi biokimia asam amino, yang
terpenting adalah pembentukan ikatan peptida.
' Gugus R asam amino menentukan fungsi biokimia khas
masing-masing. Asam amino diklasifikasikan sebagai
basa, asam, aromatik, alifatik, atau mengandung-sulfur
berdasarkan sifat gugus R-nya.
Peptida diberi nama berdasarkan jumlah residu asam
'
amino yang ada, dan turunan residu terminal karboksil.
Struktur primer suatu peptida adalah sekuens asam-asam
aminonya yang dimulai dari residu terminal amino.
 BAB 3: ASAM AMINO & PEPTIDA / 2t

. Sifat ikatan-rangkap parsial pada ikatan yaftg Kreil G: D-Amino acids in animal peptides. Annu Rev Biochem
menghubungkan karbon karbonil dan nitrogen pada. 1997;66:337.
suatu pepdda menyebabkan keempat atom ikatan Nokihara K, Gerhardt J: Development of an improved automated
peptida tersebut bersifat koplanar dan membatasi jumlah gas-chromatographic chiral analysis system: application to
kemungkinkan konformasi peptida. non-natural amino acids and natural protein hydrolysates.
Chiraiiry 2001 :13431.
REFERENSI Sanger F: Sequences, sequences, and sequences. Annu Rev Biochem
1988:57:1.
Doolittle RF: Reconstructing history wirh amino acid sequences. Stadtman TC. Selenocysteine. Annu Rev Biochem 1996;65:83.
Protein Sci 1992;7:197. Wilson NA et aJ: Aspartic acid, 25 in reduced Escherichia
Gladyschev VN, Hatfieid DL: Selenocysteine-containing proteins coli thioredoxin has a pK^ greater than 9. Biochemistry
in mammals. J Biomed Sci 1999;6:151. 1995:34:8931.